Copia de Quimica III - Covid Antologia

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL CARMEN
Unidad Académica Campus II

Escuela Preparatoria Diurna
ANTOLOGÍA COMENTADA
CURSO AL QUE PERTENECE:
QUÍMICA III
Academia que presenta:
ACADEMIA DE QUÍMICA
Ciudad Del Carmen, Campeche mayo 2020
Nombre del alumn@: Grupo: _

Índice
MECANISMOS DE REACCIÓN…………………………………………...
3.1. Clasificación de las reacciones Químicas orgánicas……………………....
COMPUESTOS AROMÁTICOS
4.1. Compuestos, mono, di y poli sustituidos…………………………………….
4.2. Aplicación de los compuestos aromáticos en la industria………………..
COMENTARIO
BIBLIOGRAFIA………………………………………………………………….
QUÍMICA ORGANICA. 2020

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PERIODO DE LA SECUENCIA
02 DE MAYO – 02 DE JUNIO
PERIODO DE LA EVALUACIÓN DEPARTAMENTAL
05 - 09 DE JUNIO
VALOR DE LA SECUENCIA
35 %

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BLOQUE III
3. Mecanismos de Reacción.
Las reacciones orgánicas presentan dos características especiales que las
diferencian de las inorgánicas: se desarrollan a muy baja velocidad y, en la mayoría
de los casos, solamente el grupo funcional interviene en la reacción, por lo que el
resto de la molécula orgánica permanece intacta.
Aunque en ciertos momentos pudiese parecer que la química orgánica es tan sólo
un cúmulo de conocimientos aislados (un conjunto de millones de compuestos con
sus respectivos nombres y propiedades, docenas de grupos funcionales que
caracterizan los compuestos orgánicos, un sinfín de reacciones entre los mismos
compuestos, etc.), en realidad es una ciencia lógica unificada por unos cuantos
conceptos fundamentales. Por esta razón, si comprendemos esos conceptos
fundamentales, algunos de los cuales procederé a explicar a continuación,
lograremos entender prácticamente todas las reacciones orgánicas, evitando
memorizarlas sin lograr comprenderlas.
Clasificación de los reactivos químicos:

 Reactivos nucleofílicos: sustancias que pueden ofrecer un par de electrones
para formar un enlace químico (bases de Lewis). Ejemplos:
 Reactivos electrofílicos: son sustancias capaces de aceptar un par de

electrones para formar un enlace químico (ácidos Lewis). Ejemplos:
 Radicales libres: sustancias que poseen un electrón sin aparear. Ejemplos:
Tipos de ruptura:
Toda reacción química implica una ruptura de enlaces químicos y una formación de
nuevos enlaces. Se puede generalizar diciendo que toda ruptura de un enlace
químico puede ser de una de dos formas:
 Homólisis o ruptura homolítica: Es la ruptura de un enlace químico en el que
cada átomo participante del enlace retiene un electrón del par que constituía
la unión formándose 2 radicales libres. La energía necesaria para llevar a
cabo la ruptura se conoce como "energía de disociación homolítica de
enlace"

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En este caso, cada especie conserva el electrón que inicialmente aportó para formar
el enlace. Así, uno de los dos electrones que componen el enlace entre C y X es
tomado por X, mientras el otro es conservado por la especie C. El resultado es la
formación de dos radicales: C— y X—, cada uno de los cuales cuenta con un
electrón desapareado, aunque su carga neta es neutra. Veamos un ejemplo
específico:
 Heterólisis o ruptura heterolítica: Es la apertura de un enlace químico de una

molécula neutral que genera un catión y un anión. En este proceso, los dos
electrones que constituyen el enlace son asignados al mismo fragmento.
Se presenta cuando los electrones de enlace son conservados por una de las dos
especies químicas presentes. El resultado es que, aquella que retuvo los electrones,
tendrá una carga neta negativa, mientras que la otra, al carecer de éstos, tendrá
una carga neta positiva.
Para el caso de nuestro ejemplo, puede suceder que la especie orgánica ceda los
dos electrones de enlace, quedando como un ion positivo o catión, mientras que el
sustituyente, X, da lugar a un ion negativo o anión:
La especie orgánica resultante, CH3+, posee sólo seis electrones apareados y en

consecuencia adquiere una carga positiva sobre el átomo de carbono, que se
denomina ion carbonio o carbocatión.

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Asimismo, toda formación de un nuevo enlace puede ser de dos formas:
1. Homogénesis o formación homogénea o reacciones de radicales.
2. Heterogénesis o formación heterogénea o reacciones polares.
Para comprender mejor este último tipo de formación de enlaces por reacciones
polares, es conveniente recordar que la polaridad de una molécula se debe al
enlazamiento de dos átomos con muy diferentes electronegatividades, donde la
máxima densidad electrónica está localizada en el átomo más electronegativo, así
se forma un momento dipolar.
En los compuestos orgánicos, cuando un carbono se enlaza a un átomo muy

electronegativo, el enlace queda de tal manera polarizado que el carbono queda con
una carga parcial positiva; si en cambio, unimos el carbono con un átomo muy
electropositivo, la polaridad queda de manera inversa:
Dado que la ley de Coulomb establece que cargas eléctricas de signo contrario se
atraen, la característica fundamental de las reacciones polares es que la parte de
una molécula situada en el grupo funcional y más denso electrónicamente,
reaccionará con la parte de la otra molécula situada en el grupo funcional y menos
denso electrónicamente. Los enlaces en este tipo de reacciones se forman mediante
donación de un par de electrones de la parte rica en electrones de una molécula
(nucleófilo), a la parte pobre de electrones de otra molécula (electrófilo).
La cinética química es el estudio de las velocidades de las reacciones químicas.
Factores que modifican la velocidad de una reacción química.

a) Naturaleza molecular de los reactivos: Como se ha mencionado, las
reacciones químicas duplican la ruptura y la formación de enlaces químicos.
Por lo tanto, la velocidad depende de las energías de enlace de los reactivos
que toman parte en la reacción.
b) Concentración de los reactivos: En términos generales, podemos decir que
la relación concentración de los reactivos/velocidad de la reacción es directa,
esto es, al incrementarse la concentración de los reactivos se incrementa la
velocidad de la reacción.
c) Temperatura: La relación temperatura/velocidad de reacción es directa.
Podemos generalizar diciendo que al incrementarse en 10 °C la temperatura
de una reacción, ésta duplica su velocidad.
d) Catálisis: Muchas reacciones químicas pueden ser aceleradas mediante la
adición de un tipo de compuestos denominados catalizadores. Un catalizador
es un compuesto químico que acelera o retarda la velocidad de una reacción
química en particular, sin tomar parte directamente en ella.

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Reacciones de moléculas orgánicas.
Algunos compuestos orgánicos reaccionan activamente; otros difícilmente
reaccionan.
La razón por la cual el metano y el cloro son moléculas que difícilmente reaccionan
es que son moléculas no polares, es decir, sus estructuras no presentan centros de
carga negativos o positivos. Los electrones de enlace están fuertemente
comprometidos y es muy difícil que otra partícula logre arrancarlos.
Para lograr que este tipo de moléculas reaccionen es necesario activarlas

mediantes ciertas condiciones de reacción, por ejemplo aplicando energía calorífica
o lumínica (luz ultravioleta): los electrones externos se excitan mediante alguna de
estas formas de energía, des localizándose y permitiendo así la formación de
nuevos enlaces.
En el caso de la halogenación de los alcanos, la molécula de cloro se ve afectada

simétricamente por la luz ultravioleta, de tal manera que los átomos se separan
llevando cada uno consigo sus e‾:
Estos átomos de cloro poseen un electrón desapareado, lo cual determina que sean
muy reactivos. Anteriormente en Química I de segundo semestre vimos que a este
tipo de partículas químicas que presentan un e‾ desapareado, se les conoce como
radicales libres y que buscan neutralizar su reactividad uniéndose a otros átomos
para así aparear su e‾. En el caso de la halogenación de un alcano, el átomo de
cloro choca contra el metano, le arranca un hidrógeno y forma una molécula de HCl.
Un ejemplo de reacción orgánica rápida es la adición de halógenos a alquenos:
En la primera secuencia se explicó que los alquenos contienen un enlace π, mismo

que presenta electrones no simétricos que forman una nube electrónica en forma
de medias esferas por encima y por debajo del plano de la molécula. Por esta razón,
este doble enlace es fácilmente atacable por agentes electrolíticos. Otro ejemplo de
reacción orgánica rápida es la hidrólisis de halogenuros de alquilo:

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En este caso ambas moléculas reaccionantes son polares, esto es, tienen centros
de cargas positivas y negativas. Es lógico suponer que entre las dos moléculas
existan fuerzas de atracción electrostática, o sea, que la parte positiva del
halogenuro atraiga a la parte electronegativa del agua y viceversa. Además cada
molécula tiene una cierta energía cinética y el choque efectivo entre ellas será tan
fuerte, que se realizará así la sustitución de Cl‾ por el OH‾.
En conclusión diremos que existen varios factores que determinan la reactividad de

las moléculas orgánicas. Uno de estos factores es la característica electrónica de
las moléculas. Si éstas tienen densidades electrónicas disimétricamente repartidas,
presentan centros de ataque.
Si presentan zonas ricas en electrones (dobles o triples enlaces), facilitan el ataque

de partículas electrofílicas. Si las moléculas no presentan esta disimetría electrónica
(no polares), se pueden hacer reaccionar mediante condiciones de reacción
drásticas, tales como altas temperaturas o luz ultravioleta, para que de esta manera
excitar los electrones implicados en los enlaces.
Mecanismos de reacción.
Al proceso mediante el cual ocurre una reacción, desde que se inicia hasta la
formación de los productos, se le denomina mecanismo de reacción. Un mecanismo
de reacción describe la secuencia de pasos que ocurren durante una reacción,
indicando las especies intermedias, la manera como éstas se forman y cómo, luego,
dan lugar a los productos finales.
Discernir estos pasos no es tarea fácil, pero gracias a técnicas como la

espectroscopia, se ha logrado determinar que, sin importar la amplia diversidad de
reacciones orgánicas, la mayoría se llevan a cabo siguiendo unos pocos
mecanismos básicos de reacción.
Una reacción química cualquiera puede analizarse o descomponerse en los

siguientes pasos o etapas:
 Iniciación: es una etapa lenta, si se compara con la velocidad con la que
ocurren las demás, en la cual ocurre ruptura de enlaces, ya sea homo o
heterolítica. El resultado es la producción de especies químicas intermedias
altamente reactivas que dan lugar a la siguiente fase.
 Propagación: las especies intermedias reaccionan entre sí, muy rápidamente,
generando procesos en cadena, en los cuales, el resultado de un choque
genera otros y así sucesivamente.
 Terminación: algunas de las especies químicas producidas durante la fase
de propagación son eléctrica y químicamente estables, con lo cual, el ritmo
de la reacción desciende paulatinamente.

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Un mecanismo de reacción es el camino que siguen los reactivos para lograr
convertirse en productos. Describe con detalle qué ocurre exactamente en cada uno
de los pasos de una transformación química; describe qué enlaces se rompen y en
qué orden, qué enlaces se forman y en qué orden. La descripción de un mecanismo
de reacción comprende dos aspectos:
a) La identificación de los cambios estructurales que se producen en cada una
de las etapas de la reacción, por ejemplo, cuáles enlaces se rompen y cuáles
enlaces se forman; cuántos pasos intervienen en la reacción completa, la
posición geométrica de cada momento, etc.
b) La descripción de los cambios de energía y la redistribución electrónica que
van paralelos a los cambios estructurales.
Por ejemplo, si analizamos el mecanismo de reacción que sucede al adicionar HBr
al eteno tendremos:
 El electrófilo H+ es atacado por los electrones π del eteno, formando un nuevo

enlace σ C—H. esto deja cargado positivamente unos de los carbonos:
 El Bromo dona su par electrónico al carbono cargado positivamente,

formando un enlace C—Br y un producto eléctricamente neutro:
Compuestos intermedios de reacción.

Muchas reacciones orgánicas implican la formación de compuestos intermedios,
cuyas vidas medias son del orden de 10-12 segundos. Estos compuestos intermedios
se forman por el ataque de diversos reactivos a los sustratos, por disolución de
moléculas orgánicas o por excitación de las moléculas al absorber luz u otras
radiaciones energéticas (rayos alfa, beta o gamma). Los principales compuestos
intermedios son:
 Iones carbonio o carbocationes. Son átomos de carbono con una carga
positiva y un solo par de electrones; esto es, los carbocationes son
deficientes en electrones. El átomo de carbono cargado positivamente de un
carbocatión se encuentra en estado de hibridación sp2, por lo cual el
carbocatión es plano. Los carbocationes son muy inestables y altamente
reactivos. Sus periodos de vida son del orden de 10 -9 segundos. Intervienen
en reacciones en las cuales se proporciona un par de electrones al átomo de
carbono cargado positivamente, para que logre completar su octeto.

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Los carbocationes se forman pos una ruptura heterolítica:
 Carbaniones: son carbonos ricos en electrones, resultantes de una ruptura

heterolítica en la cual ambos electrones del enlace se van con el carbono:
Para lograr la heterólisis del enlace es necesaria una base fuerte que pueda separar
un protón de la molécula. Los carbaniones tienen una estructura piramidal:
 Radicales Carbono: Se forman de los compuestos de carbono por

eliminación de un grupo unido junto con uno de los electrones del par de
enlace. Los radicales carbono son planos:
 Carbenos: Son fragmentos de moléculas en los que han desaparecido dos

grupos unidos al carbono junto con dos electrones de enlace:
El mecanismo de adición.
El mecanismo de adición está basado en la fragilidad que presentan los dobles y
triples enlaces, los cuales, al ser puestos en presencia de un reactivo, se rompen y
se adicionan las partes del reactivo. Dicha fragilidad de los dobles y triples enlaces
se debe a que, como sabemos, estos son enlaces π, cuyos electrones están
paralelos al enlace σ y por lo mismo son más propensos al ataque por reactivos.

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Los alcanos son relativamente inertes debido a que todos sus electrones de valencia
están fuertemente enlazados a través de enlaces no polares carbono- carbono y
carbono-hidrógeno; además, los electrones de enlace de los alcanos son
inaccesibles a los reactivos externos ya que están localizados en orbitales σ. En
cambio, los alquenos son muy reactivos por varias razones:
 Los dobles enlaces tienen densidades electrónicas mucho mayores que los
enlaces simples (cuatro e‾ en un doble enlace contra sólo dos e‾ en un mismo
enlace)
 Los e‾ de enlaces sí son accesibles a reactivos externos., ya que forman
enlaces π en los cuales los e‾ están localizados paralelamente al plano del
doble enlace:
Por lo anterior, se puede decir que los alquenos se comportan como nucleófilo. Esto
es una realidad, ya que las principales reacciones de los alquenos son con
electrófilos (por ejemplo, con los hidrácidos HF, HCl, HBr, HI)
La Regla de Markovnikov.
Después de examinar numerosas reacciones orgánicas, el químico ruso Vladimir
Markovnikov propuso en 1869, lo que actualmente conocemos como la Regla de
Markovnikov, ésta predice cómo se verifica el mecanismo de adición en los
alquenos: al adicionar un reactivo no simétrico a un alqueno, la parte más
electronegativa se adicionará al carbono con menor cantidad de Hidrógenos y la
parte más electropositiva se adicionará al carbono con mayor cantidad de
Hidrógenos.
Lo anterior se debe a que al adicionarse el protón H + al alqueno, se formará un ion

carbonio primario a un ion carbonio secundario; pero el ion carbonio secundario es
más estable que el primario.
Como el polo positivo del ion carbonio secundario queda localizado en el segundo
carbono, es en este carbono donde se adicionará la parte más electronegativa
(nucleófilo). Ya que estas reacciones requieren un protón para formar el ion
carbonio, deben efectuarse en medios ácidos. Cuando los dos carbonos que

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sostienen el doble enlace tienen la misma cantidad de Hidrógenos, se forman
mezclas de los dos productos posibles. Por ejemplo:
Adición de Anti-Markovnikov.
En 1933, los químicos Kharasch y Mayo, de la Universidad de Chicago,
descubrieron que al adicionar peróxidos a las reacciones de adición con alquenos,
la adición se efectuaba de manera contraria a la prevista por Markovnikov. Cuando
la adición de reactivos no simétricos a alquenos se efectúa en presencia de
peróxidos o de di borano, ésta se efectúa de manera inversa a la prevista por
Markovnikov, esto es, la parte más electronegativa del reactivo se adiciona al
carbono con mayor cantidad de hidrógenos y la parte más electro positiva se
adiciona al carbono con mayor cantidad de Hidrógenos. Esto se puede explicar por
medio de las siguientes reacciones:
Este último paso se puede efectuar de dos maneras diferentes:
Como en la reacción a) se forma un ion carbonio primario que es muy inestable, la

adición se efectuará de la manera indicada en b). Así la reacción b) nos confirma la
adición Anti-Markovnikov.

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Regla de Lewis o adición 1,4.
Al adicionar un reactivo a un dieno conjugado, se romperán ambos dobles enlaces,
se formará un doble enlace central y las partes del reactivo se adicionarán en los
carbonos extremos:
Si la reacción entre un dieno conjugado y un reactivo asimétrico se efectúa a

temperaturas menores de -80 °C, un 80% del producto formado se deberá al
mecanismo de adición 1,2: esto es, se romperá un solo doble enlace y se adicionará
el reactivo asimétrico conforme a la regla de Markovnikov
Este hecho se explica porque el producto de adición 1,2 se forma más rápidamente
que el producto de adición 1,4 (se forma a menores temperaturas); pero el producto
de adición 1,4 es más estable que el producto de adición 1,2 (se forma a temperatura
ambiente). Lo anterior es comprensible ya que el doble enlace en el producto 1,4
está más sustituido que el producto 1,2. Este tipo de reacciones competitivas 1,2 y
1,4 son un buen ejemplo del control cinético respecto del control termodinámico.
En el ejemplo anterior, a temperaturas más bajas, la cinética química (velocidad a

la que se efectúa la reacción) determina qué producto se formará; la reacción que
se realiza más rápidamente nos dice cuál es el producto preferido, que en este caso
es el producto de adición 1,2; se dice que esta reacción está controlada
cinéticamente. No obstante, a temperaturas superiores se refiere el producto más
estable (en este caso, el producto de adición 1,4); se dice que esta reacción está
controlada termodinámicamente, ya que las energías asociadas a los productos son
las que determinan cuál es el producto preferido.

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Como requiere menor energía inicial, la adición 1,2 se realizará más rápidamente
que la adición 1,4; sin embargo, como el producto de adición 1,4 es más estable,
éste se formará en mayores proporciones a temperatura ambiente. Además,
observe que para ambas reacciones la energía neta es de -6 Kcal.
En este tipo de reacciones se lleva a cabo un proceso de combinación de dos

moléculas para dar lugar a una sola. La adición ocurre frecuentemente en un doble
o triple enlace y en algunas ocasiones en anillos pequeños. Por esta razón, los
alquenos experimentan fácilmente reacciones de adicción:
Los dos enlaces carbono-carbono de la unión etilénica tienen diferentes

características. Mientras que uno de estos enlaces es susceptible de ruptura por el
reactivo XX’, el otro es bastante fuerte para no disociarse en las condiciones de
estas reacciones.
Veamos la halogenación del etileno:
El mecanismo de sustitución.
Al hacer reaccionar dos moléculas con diferentes índices de electronegatividad, la
parte más electronegativa de la primera molécula es sustituida por la parte más
electronegativa de la segunda molécula.

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Existen dos formas diferentes en que se efectúa el mecanismo de sustitución:
Las reacciones SN2 se efectúan en un solo paso y sin intermediarios; cuando un

nucleófilo ataca al sustrato en una dirección de 180 ° respecto del grupo a sustituir.
El nucleófilo utiliza un par de e‾ para atacar al halogenuro de alquilo en una dirección

de 180° respecto al halógeno. Este produce un estado de transición con un enlace
parcialmente formado Nu—C y un enlace parcialmente roto C—X. las reacciones
SN2 en carbonos primarios son muy rápidas, mientras que son muy lentas en
carbonos secundarios y casi imposibles de realizar en carbonos terciarios. Esto se
debe a un fenómeno denominado efecto estérico, que explica cómo las moléculas
que contienen diferentes sustituyentes o diferentes estructuras estereoquímicas
poseen diversas reactividades.

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Respecto a los nucleófilo, cuanto más fuerte sea una base de Lewis, es mejor
nucleófilo (recuerde que un ejemplo de base fuerte es el ion hidróxido). Sin embargo,
el orden de las reactividades nucleofílicas en el caso de los iones haluro es:
Este orden es inverso al orden de basicidad de los iones haluro. Para explicar esta
aparente contradicción existen dos hipótesis: la de polarizabilidad y la de
solvatación.
Hipótesis de la polarizabilidad.
Como se podrá notar, el orden de reactividad nucleofílica es paralela al tamaño
atómico. Los átomos más grandes son más polarizables que los átomos pequeños;
esto significa que las nubes electrónicas se distorsionan más fácilmente en los
átomos más grandes, ya que la fuerza de atracción del núcleo sobre los electrones
es menor:
Hipótesis de la solvatación.
Solvatación es el grado en el cual un nucleófilo está rodeado por moléculas de
solvente. Puesto que muchas reacciones de sustitución nucleofílica se llevan a cabo
en solventes próticos (agua, alcohol, etc.), los nucleófilos disueltos en ellos están
rodeados por moléculas de solvente:

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Los dipolos del solvente prótico están más fuertemente unidos a los iones haluros
más pequeños porque su relación tamaño/carga es más alta. Como para poder
efectuar la sustitución nucleofílica es necesario remover las moléculas del solvente,
será más fácil lograr esto en los iones haluro de mayor tamaño.
Respecto de los grupos por sustituir, la tendencia general es que los grupos menos
básicos son los mejores grupos por sustituir. En otras palabras, los buenos
nucleófilos son también buenos grupos por sustituir. Por ejemplo, el orden
decreciente de los halogenuros de alquilo respecto de su facilidad de ser sustituido
es:
La misma característica que hace del ion ioduro un buen nucleófilo (su
polarizabilidad), también hace de él un buen grupo por sustituir. El iodo forma con
el carbono un enlace covalente muy largo, para disociarlo sólo se requiere 57
Kcal/mol. Si comparamos este dato con otras energías de disociación carbono-
halógeno, tenemos:
A manera de resumen se puede decir que los tres principales factores que favorecen
la sustitución nucleofílica son:
Las reacciones SN1 se efectúan en dos pasos. En el primer paso, el grupo por
sustituir se disocia del sustrato, generándose un carbocatión y un halogenuro. En el
segundo paso, el nucleófilo reacciona con el carbocatión, formándose así un
producto neutro.

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El mecanismo SN1 explica principalmente el hecho de que, cuando los halogenuros
de alquilo son tratados con nucleófilos no básicos en solventes hidroxilicos tales
como el agua o ácido etanoico, los halogenuros terciarios reaccionan mucho más
rápidamente que los secundarios o que los primarios (lo contrario a lo observado en
el mecanismo SN2). Esto se debe a que en general, la reactividad SN1 es controlada
por los efectos electrónicos: los .halogenuro de alquilo, en tanto que los
sustituyentes que eliminan electrones reducen dicha reactividad.
Por todo lo anterior, puedo concluir que en los halogenuros primarios, la sustitución
nucleofílica se presenta mediante el mecanismo SN2; en cambio, en los halogenuros
terciarios la mayor parte de sustituciones nucleofílicas se presentan mediante el
mecanismo SN1. Con los halogenuros secundarios es muy difícil determinar por cuál
de los mecanismos se efectúa la sustitución nucleofílica.
Se presentan cuando un átomo, o un conjunto de átomos, es liberado desde uno de

los compuestos que está reaccionando, denominado substrato, y en su lugar, se
sitúa, por sustitución, un átomo o grupo de átomos provenientes del otro compuesto,
denominado reactivo. Por ejemplo:
El substrato es un reactivo que contiene átomos de carbono, en el cual se rompen

enlaces químicos (en este caso, una unión C—H, para formar un enlace C—Cl). El
reactivo es la molécula de cloro, que es la especie química que “ataca al substrato”.
El anterior es un ejemplo de halogenación de alcanos, reacción de gran importancia
técnica por las aplicaciones que se derivan de ella. Por una parte permite la
preparación de derivados halogenados, y por otra, constituye un buen procedimiento
para incorporar un grupo funcional a un alcano, mediante un derivado halogenado
de alquilo:

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El mecanismo de eliminación.
Las reacciones de eliminación 1,2 son lo opuesto de las reacciones de adición.
Las reacciones de eliminación más conocidas son aquellas que implican pérdidas
de Hidrácidos H—X o de los halógenos X2.
Los mecanismos de eliminación de H—X son de tres tipos:

a) E1 (eliminación unimolecular).
Las reacciones E1 ocurren por una disociación espontanea de una molécula y la

subsecuente pérdida de un protón del carbocatión intermedio:
El mecanismo E1 normalmente se lleva a cabo cuando el sustrato se calienta en

un solvente hidroxilicos.
b) E1cB (eliminación unimolecular, bases conjugadas)
c) E2 (eliminación bimolecular). Se lleva a cabo en un solo paso, sin

intermediarios.
Cuando la base comienza a sustraer el protón del carbono vecino al del grupo por
sustituir, el enlace C—H empieza a romperse, y comienza a formarse el doble
enlace, y el enlace C—X comienza a romperse. Al salir el grupo sustituto (X) se lleva
consigo los dos electrones con los que formaba el enlace C—X.

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Se trata de reacciones inversas a las de adición, en las cuales hay remoción de
átomos o grupos de átomos de una molécula. Si los átomos eliminados se
encuentran en carbonos adyacentes, se forma un enlace múltiple, mientras que, si
se hallan en carbono no adyacentes, el resultado es la formación de un anillo. La
ecuación general para este tipo de reacciones es la siguiente:
La energética de las reacciones orgánicas.

Para lograr la ruptura de los enlaces químicos es necesario aplicar energía; la
formación de nuevos enlaces químicos produce energía. Para que se pueda
efectuar una reacción química, la energía producida en la formación de los enlaces
de los productos debe ser igual o mayor que la energía requerida para romper los
enlaces de los reactivos. En otras palabras, debe generarse calor. A este tipo de
reacciones químicas que liberan calor se les denomina reacciones exotérmicas.
En otras reacciones químicas, la energía requerida para formar los enlaces de los
reactivos es mayor que la producida al formar los nuevos enlaces de los productos.
En otras palabras, estas reacciones requieren energía para poder efectuarse. A este
tipo de reacciones químicas se les denominas reacciones endotérmicas.
A partir de las energías de disociación es muy sencillo predecir cuándo una reacción
es exotérmica o endotérmica y, por lo tanto, si esa reacción se puede llevar a cabo
espontáneamente o no.

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Ejemplo:
1. A partir de la siguiente ecuación química prediga si es una reacción

exotérmica o endotérmica.
CH2=CH2 + H-Cl → CH3-CH2-Cl
Solución:
a) Primero observaremos que enlaces debieron romperse y que nuevos enlaces
se formaron.
b) Observemos en la tabla de energía de disociación que energía corresponde a

cada uno de los enlaces que intervienen.
Energía requerida: 83 Kcal/mol + 103 Kcal/mol= 186 Kcal/mol

Energía formada: 99 Kcal/mol + 79 Kcal/mol = 178 Kcal/mol
c) Como la energía requerida es 8 Kcal/mol mayor que la producida al formar los

nuevos ésta es una reacción endotérmica que requiere 8 Kcal/mol para poder
efectuarse.

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2. A partir de la siguiente ecuación química prediga si es una reacción
exotérmica o endotérmica.
CH2=CH2 + F2 → F-CH2-CH2-F
Solución:
a) Observemos que enlaces debieron romperse y que nuevos enlaces se
formaron.
b) Observemos en la tabla de energía de disociación que energía corresponde a

cada uno de los enlaces que intervienen.
Energía requerida: 83 Kcal/mol + 37 Kcal/mol= 120 Kcal/mol

Energía producida: 105 Kcal/mol + 105 Kcal/mol = 210 Kcal/mol
c) Como la energía formada es 90 Kcal/mol mayor que la requerida para la ruptura

de los enlaces de los reactivos, esta es una reacción exotérmica y libera 90
Kcal/mol.

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3.1. Clasificación de las reacciones Químicas orgánicas
Una gran parte de las reacciones en Química Orgánica se pueden clasificar en:
1. Reacciones de sustitución
2. Reacciones de adición
3. Reacciones de eliminación
4. Reacciones de oxidación-reducción
1. Reacciones de sustitución: Un átomo o un grupo de átomos de una molécula,

sustrato, es sustituido por otro átomo o grupo de átomos de otra, denominada
reactivo.
El reactivo puede ser un radical libre, un nucleófilo o un electrófilo. En la mayoría de

las reacciones de sustitución que experimentan los alcanos, el reactivo es un radical.
Esta reacción puede continuar, precisando en cada etapa luz o calor y formándose,
también en cada etapa, HCl:
La reacción del metano con el cloro, por tanto, conduce a una mezcla de productos
clorados, cuya composición depende de la proporción de cloro y de las condiciones
de la reacción.
2. Reacciones de adición: Una molécula incorpora a su estructura otra molécula.

Este tipo de reacciones ocurren sobre sustratos con dobles o triples enlaces
originando un producto con mayor grado de saturación.
Regla de Markovnikov: En general, la adición de un reactivo del tipo HX ( H2O , HCl …) a

un doble enlace de un alqueno da lugar a un producto mayoritario en el que el hidrógeno
del reactivo se ha unido al átomo de carbono que inicialmente tenía mayor número de
átomos de hidrógeno.

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3. Reacciones de eliminación: Una molécula pierde algunos átomos de
posiciones adyacentes y origina una nueva molécula con un enlace múltiple, doble
o triple.
Regla de Saytzeff: En las reacciones de eliminación, usualmente predominan los alquenos

más sustituidos, como productos de la reacción.
4. Reacciones de Oxido-Reducción: Una molécula pierde algunos átomos de

posiciones adyacentes y origina una nueva molécula con un enlace múltiple, doble
o triple.
Mientras que la asignación de los estados de oxidación en compuestos inorgánicos

es útil para seguir las modificaciones producidas y ajustar dichas ecuaciones, carece
de valor adjudicar estados de oxidación a los átomos de carbono de una molécula
orgánica, puesto que parte de las valencias del átomo de carbono se utilizan en la
formación de enlaces consigo mismo. Es mucho más útil en química orgánica
pensar que un proceso de oxidación corresponde generalmente a un aumento en el
contenido de oxígeno o a una disminución en el contenido de hidrógeno.
Reacciones secuenciales de óxido-reducción:

a) Oxidaciones y b) Reducciones.

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4. COMPUESTOS AROMÁTICOS
Un compuesto o hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico

conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n +2
electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas
premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén
conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La
estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel
han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el

benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno

(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos
monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6,

(originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos
debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono
ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias
de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre
sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas
sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del
átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes
típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de
carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos
orbitales los seis electrones.
El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe

manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de
fusión relativamente alto.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en

la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas
industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros
productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras
sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para
hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y
pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de
benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo,
gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado.
Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla. Se suele
mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e
indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en

26
cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres
enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-
3=4-5=6-1). Esta estructura difería de la de Brønsted y Lowry. Hay que resaltar que,
acorde a los resultados de la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee ni
simples ni dobles enlaces, sino un híbrido de resonancia entre ambos, de distancia
de enlace promedio entre doble y triple (1.4 Ångström apróx.). Estos resultados
coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula
una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial
estabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables o
intermedios de reacción) se les llama aromáticas.
"La historia de descubrimiento del benceno es interesante. En 1812-1815, en

Londres apareció por primera vez el alumbrado a base de gas. El gas de alumbrado
obtenido de fuentes naturales (de la grasa de animales marinos), Venia en botellas
de hierro, estas botellas se colocaban por lo general en el sótano de las casas. El
gas por medio de unos tubos se distribuía por toda la vivienda. Se había notado que
durante los fríos fuertes el gas perdía su capacidad de producir llama al arder. En
1825 los propietarios de la fábrica de gas se dirigieron a Faraday para que les diera
un consejo. Faraday descubrió que la parte componente del gas que produce llama
viva al arder se acumula, al frío en el fondo en el fondo de las botellas, formando
una capa de líquido trasparente.
Al examinar este líquido Faraday descubrió un

hidrocarburo nuevo, El benceno."
Posteriormente se pensó que la estructura del bencweno era cíclica y se

propusieron diversas estructuras química, entre las que podemos citar a manera de
ejemplo las siguientes:

27
Sin embargo, ninguna de estas fórmulas era factible para el benceno, ya que por
diversos motivos, todas ellas corresponderían a compuestos inestables. por
ejemplo, la fórmula de Dewar presentaba un enlace excesivamente largo; la fórmula
de Thiele rompía con el concepto del electrón como unidad; la fórmula de Ledenberg
correspondía a otro compuesto, el diciclopropano.
No fue sino hasta 1865 cuando el químico Augusto Kekulé, después de numerosos
esfuerzos propuso la siguiente estructura para el benceno:
Pero estos dos aparentes isómeros del benceno nunca pudieron separarse. Para
solucionar esta aparente discrepancia y basándose en otros estudios, actualmente
se utiliza para representar al benceno la estructura.
En la cual el círculo indica que existe un doble enlace conjugado a lo largo de toda
la molécula.
La estructura química del benceno puede ser representada simplemente como:
Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno,

con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a
partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que
presentaba un número inusualmente bajo de isómeros. Así, por ejemplo, la
monobromación del compuesto presentaba un único isómero, al igual

28
que ocurría con la nitración. Por otro lado no respondía a las adicciones habituales
de nucleófilos a enlaces múltiples.
Esto llevó a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos,
como la de Dewar, la de Klaus o la de Kekulé. Sin embargo la estructura de Kekulé,
seguía presentando una incompatibilidad con la bibromación 1,2 de la molécula
dado que deberían formarse dos isómeros, (isómeros ortobencénicos) uno de ellos
con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace
simple. Esto llevó a Kekulé a proponer que el benceno alternaba entre dos formas,
en las que los enlaces cambiaban continuamente de posición, por lo que únicamente
se detectaría un isómero.
Resonancia o coplanaridad del Benceno.

La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien
además fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero
que lo representó de esa manera.
De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió
encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería,
en la cual ambas estructuras de Kekulé se superponen.
Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para

hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno están deslocalizados,
disociados y estabilizados por resonancia.
Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar alternados,
esto es, uno sí y uno no, proporcionan a la molécula sus características tan
especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridación sp 2. Estos híbridos se
usarán tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los
carbonos y los hidrógenos. Cada carbono presenta además un orbital Pz adicional
perpendicular al plano molecular y con un electrón alojado en su interior, que se
usará para formar enlaces pi.

29
Principales términos de los compuestos aromáticos.
Benceno: Se utiliza como solvente y como materia prima para la síntesis de

numerosos compuestos aromáticos.
Halurobencenos: El fluorbenceno, clorobenceno, bromobenceno y el

iodobenceno se utilizan todos ellos como solventes.
Tolueno: Se utiliza como solvente.
Fenol: Fue el primer desinfectante, descubierto pos José Lister en 1865.

Actualmente se sustituye por otros desinfectantes que presentan menos efectos
secundarios.
Anisol: Se emplea como solvente.
Anilina: Se usa como materia prima en la fabricación de colorantes y como

solvente.
Nitrobenceno: Se utiliza como materia prima en la síntesis de numerosos

compuestos aromáticos, tales como explosivos, colorantes, etc,.
Benzaldehído: En la antigüedad se conocía como aceite de almendras amargas.

Se usa como desinfectante y como materia prima en la fabricación de colorantes.

30
Ácido Benzoico: Se usa como desinfectante y como conservador de alimentos.
Benzamida: Se emplea como desinfectante.
Benzoato de Sodio: Se usa como conservador de alimentos y como

desinfectante.
Naftaleno: Se utiliza como antiséptico, conservador de telas, disolvente y como

materia prima en la fabricación de insecticidas.
Antraceno: Se usa como disolvente.
Fenantreno: Se usa como disolvente.
Pireno: Es uno de los componentes del humo del tabaco y se considera como
agente carcinógeno (productor de Cáncer).

31
Propiedades físicas de los compuestos aromáticos.
 Solubilidad.
Los compuestos aromáticos son predominantes no polares e insolubles en agua; se
parecen a los hidrocarburos en que son solubles no polares. Sin embargo, algunos
grupos funcionales confieren cierta polaridad a las moléculas, con lo cual se hacen
solubles en agua; por ejemplo, los fenoles, los ácidos benzoicos, etc., son
parcialmente solubles en agua.
 Puntos de ebullición y de fusión.

Los puntos de ebullición de los compuestos aromáticos se incrementan al aumentar
el peso molecular; por ejemplo, el benceno hierve a 80°C, mientras que el tolueno
lo hace a 110°C, etc.
Asimismo, existen ciertos grupos funcionales formadores de puentes de
hidrógeno, como por ejemplo , los cuales incrementan el

punto de ebullición del compuesto en cuestión.
Respecto de los puntos de fusión de los compuestos aromáticos, se presenta un

fenómeno interesante. Los isómeros para poseen puntos de fusión más elevados
que los isómeros orto y meta.

32
Esto se intenta explicar por el hecho de que el p-xileno posee la estructura más
simétrica, con lo cual se logra formar una red cristalina sólida que propicia el
aumento del punto de fusión.
 Resonancia del benceno.

Se define el fenómeno de resonancia como el hecho por el cual una molécula
química puede ser representada por dos o más configuraciones de Lewis diferentes,
por ejemplo:
La estructura correcta del SO2 o del HNO3 no sería ninguna de las anteriores; la
estructura correcta sería una estructura intermedia entre las dos formas de
resonancia. Asimismo, en el caso del benceno la estructura correcta será aquella
intermedia entre sus dos estructuras en resonancia; pero es imposible dibujarla
mediante nuestros métodos convencionales:
Si observamos los orbitales del benceno podremos comprender mejor esta

situación. El benceno presenta una molécula plana y simétrica colocada sobre un
hexágono:
Todos los ángulos son de 120°; todos los enlaces carbono-carbono del
benceno son iguales y de una longitud intermedia entre un enlace simple y un enlace
doble; cada carbono esta hibridizado sp2; cada carbono tiene un orbital p
perpendicular al plano de anillo hexagonal; los seis átomos de carbono están
enlazados entre sí mediante enlaces σ formados por el traslape de los orbitales
híbridos sp2 y un orbital s.
Estos dos enlaces σ C-C y C-H forman el esqueleto del anillo hexagonal; cada
carbono posee un orbital 2p que contiene un electrón; el traslape de esos seis
orbitales paralelos 2p forman tres enlaces moleculares π, debido a la simetría de la
molécula, la densidad electrónica π es completamente simétrica alrededor del anillo
con la mitad en un lóbulo superior y la otra mitad en un lóbulo inferior.

33
La distribución de electrones completamente simétrica en la nube π del benceno se
simboliza con un hexágono con un círculo interior.
Una de las consecuencias de la resonancia es un marcado incremento en la

estabilidad del híbrido; la energía adicional que estabiliza el híbrido se denomina
energía de resonancia.
Concepto de aromaticidad.
Desde un punto de vista práctico, los compuestos aromáticos se caracterizan

porque, a pesar de tener un alto grado de instauración, al hacerlos reaccionar con
cualquier reactivo lo hacen mediante mecanismos de sustitución y no de adición,
como sería de esperarse por la fragilidad de los enlaces π.
Sin embargo, para que un compuesto tenga las características de aromaticidad

antes mencionadas se requiere que no tan solo sea de cadena cíclica y con enlaces
π conjugados. Un ejemplo es el ciclobutadieno, que a pesar de ser una cadena
cíclica y poseer enlaces π conjugados, reacciona mediante mecanismos de adición
como cualquier otro alqueno.
Para que un compuesto químico sea considerado como aromático, que es necesario
que además cumpla con la regla de Huckel. Esta regla nos dice que un compuesto
químico es aromático si posee 4n+2 electrones π, donde n es cualquier número
entero o cero.

34
4.1. Compuestos mono, di y poli sustituidos.
Nomenclatura de los Compuestos Aromáticos.

 Monosustituidos
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la
palabra benceno.
Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados

por las reglas de la IUPAC.
En otras ocasiones, el benceno está unido a un grupo alifático bastante grande o

complejo, en cuyo caso el anillo bencénico se puede nombrar como grupo
sustituyente fenil, por ejemplo:
 Di y tri sustituidos
Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario indicar
cuáles son, sino también su ubicación. Los tres isómeros posibles para el benceno
disustituido se denominan orto, meta y para.
Ejemplos:

35
Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a
la molécula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente); si uno de
los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial, el compuesto se
denomina como un derivado de aquella sustancia especial. Ejemplos:
En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un
número a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinación de
números más baja; si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre
especial, se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible,
si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que
ese sustituyente está en el carbono 1.
Para algunos compuestos aromáticos di y tri sustituidos se aceptan nombres

triviales. Ejemplos:

36
Ejemplos de tri sustituidos:
 Polisustituidos
Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes
se nombran en orden alfabético.
Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se

considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico.
Ejemplo:
1- amino-2-bromo-6-isobutil-3-nitrobenceno

37
Ejemplos.
1. Nombre el siguiente compuesto químico:
a) El grupo prioritario es la amina, por lo cual la base se llamará anilina.
b) Anteponga el nombre cloro al nombre de la base.

Cloro anilina
c) Escriba al inicio del nombre la palabra orto (que indique la poscion 1,2 de los
sustituyentes)
orto cloro anilina
(o-cloro anilina)

38
a) El grupo funcional prioritario es el ácido carboxílico, por lo cual la base se

llamará ácido benzoico.
b) Anteponga el nombre isopropil al nombre de la base:
Ácido isopropil benzoico
c) Escriba la palabra orto (que indica la posición 1,2 de los sustituyentes) al inicio
del nombre.
Ácido o-isopropil benzoico

39
a) En este caso ambos sustituyentes son iguales; se nombrara dibromobenceno,

anteponiendo la palabra meta que indica la posición 1,3 de los sustituyentes.
Meta dibromobenceno
(m-dibromobenceno)
4. Nombre el siguiente compuesto químico.
Se ordenan los sustituyentes y se indican las posiciones.

3-iodo-5-metil-nitrobenceno
5. Nombre el siguiente compuesto químico.
Se ordenan los sustituyentes y se indican las posiciones.

4,5-dibromo-3(2-hidroxi etil) benzaldehído

40
4.2. Aplicación de los compuestos aromáticos en la industria.
En los comienzos de la química orgánica, aromático, se usaba para describir

algunas sustancias en extremo fragantes como el benzaldehído (de cerezas,
duraznos y almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado
de carbón). Sin embargo pronto sé comprendió que las sustancias agrupadas en
aquellos grupos, se comportaban químicamente distinto, que los demás
compuestos orgánicos. Hoy, el término aromático, se ocupa para referirse al
benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. El presente
trabajo está destinado a analizar de forma exhaustiva los compuestos aromáticos,
su uso industrial y el riesgo inherente con él.
Muchos de los compuestos aislados de fuentes naturales son total o parcialmente

aromáticos. Entre ellos se cuenta el benceno, benzaldehído, tolueno y sus
derivados, además de algunos productos biológicos y farmacéuticos como la
hormona femenina llamada estrona, la morfina y el diazepan(valium).
Se ha observado que la exposición prolongada al benceno mismo reduce la

actividad de la medula ósea (la deprime) y provoca como consecuencia la
leucopenia (disminución de los glóbulos rojos en la sangre), por lo cual se debe
evitar el contacto directo y exposiciones prolongadas al benceno. El Benceno se
utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas,
aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se
utiliza como intermediario químico. Se usa en la manufactura de detergentes,
explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:
 Bruñidores.
 Fabricantes de ácido carbólico.
 Fabricantes de ácido maleico.
 Fabricantes de adhesivos.
 Fabricantes de baterías secas.
 Fabricantes de caucho.
 Fabricantes de colorantes.
 Fabricantes de detergentes.
 Fabricantes de estireno.
 Fabricantes de hexacloruro de benceno.
 Fabricantes de linóleo.
 Fabricantes de masilla.
 Fabricantes de nitrobenceno.
 Fabricantes de pegamentos.
 Impregnadores de productos de asbestos.
 Químicos.
 Soldadores.
 Terminadores de muebles.
 Trabajadores con clorobenceno.
 Trabajadores de la industria petroquímica

41
Riesgos.
Vías de entrada: Inhalación de vapor que puede estar complementada con
absorción cutánea, si bien el benceno no es absorbible a través de la piel sana.
Efectos nocivos:
Locales. La exposición al líquido y al vapor puede producir irritación primaria de los
ojos, la piel y las vías respiratorias superiores. Si el líquido llega a los pulmones
puede provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remoción
de grasa de la piel se puede producir etirema, vesiculación y dermatitis seca,
escarificada.
Sistemáticos. La exposición aguda al benceno produce depresión del sistema

nervioso central. También pueden producirse cefalea, mareos, náuseas, vómitos,
convulsiones, coma y muerte.Se ha comprobado que la exposición crónica al
benceno causa trastornos en la sangre. El benceno es un agente tóxico
Precaución.
Límites de exposición permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un
tiempo de 8 horas, con un pico de 5 ppm por encima del máximo aceptable para
una duración máxima de 15 minutos.
Medidas de protección personal: Debe usarse siempre vestimenta de protección. La

ropa mojada con benceno debe desecharse de inmediato. En áreas en las cuales
la exposición es constante se debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir
las zonas expuestas del cuerpo. En áreas donde pueden producirse salpicaduras
debe usarse máscara o anteojos de protección. En las zonas donde hay elevadas
concentraciones de vapor se requiere el uso de máscaras con filtro para vapor
orgánico o “línea de aire”, o bien aparatos de respiración.

42
COMENTARIO
En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias
fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del
bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón). Sin embargo, pronto se
comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se comportaban de manera
químicamente distinta de como lo hace la mayoría de los otros compuestos orgánicos.
En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los

compuestos relacionados estructuralmente con él.
Las sustancias aromáticas presentan un comportamiento químico muy distinto del de las
sustancias alifáticas. De modo que los químicos de principios del siglo XIX tenían razón
cuando hicieron notar que existe una diferencia química entre los compuestos aromáticos
y los otros; sin embargo, la asociación de la aromaticidad con la fragancia hace mucho que
se perdió.
Muchos compuestos aislados de fuentes naturales son parcialmente aromáticos. Además

de benceno, benzaldehído y tolueno, otros compuestos complejos tienen anillos aromáticos,
como la hormona esteroide femenina llamada estrona y el bien conocido analgésico de
nombre morfina. Muchos fármacos sintéticos usados en medicina son también parcialmente
aromáticos; el tranquilizante denominado diazepan (o valium) es uno de muchos ejemplos.
Se ha observado que una exposición prolongada al benceno mismo reduce la actividad de

la médula ósea (la deprime) y en consecuencia provoca leucopenia (disminución de la
cantidad de glóbulos blancos en la sangre). Por tanto, se debe evitar el uso de benceno
como solvente en el laboratorio.
Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan como material de partida para elaborar
productos más complejos provienen de dos fuentes principales, el carbón (o hulla) y el
petróleo.
El carbón es una sustancia mineral enormemente compleja formada en mayor medida por
grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre sí. Cuando se
calienta a 1000 °C en ausencia de aire, las moléculas de la hulla experimentan
desintegración térmica (pirólisis), y destila una mezcla de productos volátiles llamada
alquitrán de hulla. La destilación fraccionada posterior de esta mezcla produce benceno,
tolueno, xileno (dimetilbenceno), naftaleno (fórmula molecular: C10H8) y una variedad de
otros compuestos orgánicos.
El petróleo, a diferencia del carbón, consiste principalmente en alcanos y contiene pocos

compuestos aromáticos. Sin embargo, durante la refinación del petróleo se forman
moléculas aromáticas cuando los alcanos se hacen pasar sobre un catalizador a una
temperatura aproximada de 500 °C a altas presiones. El heptano (C7H16) por ejemplo se
transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenación y ciclación.

43
Fuente de Información Bibliográfica
Básicas:
 Antología. Elaborada por integrantes de la academia de Química.
 Cuaderno de trabajo. Elaborado por integrantes de la academia de Química
Complementarias:
 Mauleón, Muñoz. (2012).Química II, Bajo el enfoque por competencias. D.F; .México: Editorial
DGB.GAFRA
 Dora María Rodríguez y Angélica Sofía Ramírez. (2011). Aprendiendo Química 2, D.F., México:
Editorial Lucero
 Klein David (2013). Química Orgánica. Editorial Panamericana
 Rouan Garcia Esther Ivonne(2012).Química 2: Formación Basada En Competencias, Valores Y

Desarrollo De Secuencias Didácticas
 Theodore L. Brown, H. Eugene LeMay Jr., Catherine J. Murphy, Bruce E. BursteN, Patrick M.
Woodward (2014). QUÍMICA DE BROWN. Para cursos con enfoque y competencias. Editorial
Pearson
 Ramírez Regalado Víctor Manuel. (2009). Química 2. Primera edición. D.F.; México: Editorial
Patria.
 Rosales Guzmán. (2010). Química 1, enfoque por competencias genéricas y disciplinares.

Editorial Limusa.
 Rosales Guzmán. (2010). Química 2, enfoque por competencias genéricas y disciplinares.

Editorial Limusa.
Mesografía: (información de fuentes Informáticas)

 http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/pral.html
 http://www.quimicaorganica.org/quimica-organica-i.html
 http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/nomencla.htm

44

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL CARMEN

Unidad Académica Campus II

Academia que presenta:

Ciudad Del Carmen, Campeche mayo 2020

Nombre del alumn@: Grupo: _

QUÍMICA ORGANICA. 2020

QUÍMICA ORGANICA. 2020

QUÍMICA ORGANICA. 2020

Clasificación de los reactivos químicos:

 Reactivos electrofílicos: son sustancias capaces de aceptar un par de

 Radicales libres: sustancias que poseen un electrón sin aparear. Ejemplos:

QUÍMICA ORGANICA. 2020

 Heterólisis o ruptura heterolítica: Es la apertura de un enlace químico de una

La especie orgánica resultante, CH3+, posee sólo seis electrones apareados y en

QUÍMICA ORGANICA. 2020

2. Heterogénesis o formación heterogénea o reacciones polares.

En los compuestos orgánicos, cuando un carbono se enlaza a un átomo muy

La cinética química es el estudio de las velocidades de las reacciones químicas.

Factores que modifican la velocidad de una reacción química.

QUÍMICA ORGANICA. 2020

Para lograr que este tipo de moléculas reaccionen es necesario activarlas

En el caso de la halogenación de los alcanos, la molécula de cloro se ve afectada

Un ejemplo de reacción orgánica rápida es la adición de halógenos a alquenos:

En la primera secuencia se explicó que los alquenos contienen un enlace π, mismo

QUÍMICA ORGANICA. 2020

En conclusión diremos que existen varios factores que determinan la reactividad de

Si presentan zonas ricas en electrones (dobles o triples enlaces), facilitan el ataque

Discernir estos pasos no es tarea fácil, pero gracias a técnicas como la

Una reacción química cualquiera puede analizarse o descomponerse en los

QUÍMICA ORGANICA. 2020

 El electrófilo H+ es atacado por los electrones π del eteno, formando un nuevo

 El Bromo dona su par electrónico al carbono cargado positivamente,

Compuestos intermedios de reacción.

QUÍMICA ORGANICA. 2020

 Carbaniones: son carbonos ricos en electrones, resultantes de una ruptura

 Radicales Carbono: Se forman de los compuestos de carbono por

 Carbenos: Son fragmentos de moléculas en los que han desaparecido dos

QUÍMICA ORGANICA. 2020

Lo anterior se debe a que al adicionarse el protón H + al alqueno, se formará un ion

QUÍMICA ORGANICA. 2020

Este último paso se puede efectuar de dos maneras diferentes:

Como en la reacción a) se forma un ion carbonio primario que es muy inestable, la

QUÍMICA ORGANICA. 2020

Si la reacción entre un dieno conjugado y un reactivo asimétrico se efectúa a

En el ejemplo anterior, a temperaturas más bajas, la cinética química (velocidad a

QUÍMICA ORGANICA. 2020

En este tipo de reacciones se lleva a cabo un proceso de combinación de dos

Los dos enlaces carbono-carbono de la unión etilénica tienen diferentes

Veamos la halogenación del etileno:

QUÍMICA ORGANICA. 2020

Las reacciones SN2 se efectúan en un solo paso y sin intermediarios; cuando un

El nucleófilo utiliza un par de e‾ para atacar al halogenuro de alquilo en una dirección

QUÍMICA ORGANICA. 2020

QUÍMICA ORGANICA. 2020

QUÍMICA ORGANICA. 2020

Se presentan cuando un átomo, o un conjunto de átomos, es liberado desde uno de

El substrato es un reactivo que contiene átomos de carbono, en el cual se rompen

QUÍMICA ORGANICA. 2020

Los mecanismos de eliminación de H—X son de tres tipos:

Las reacciones E1 ocurren por una disociación espontanea de una molécula y la

El mecanismo E1 normalmente se lleva a cabo cuando el sustrato se calienta en

b) E1cB (eliminación unimolecular, bases conjugadas)