QUÍMICA ORGÁNICA

Semana 3-Sección 3-2020

Polaridad molecular, IDH, tipos de
reactivos y reacciones

Dirección de Cursos Básicos

Química Orgánica – Alejandro Fukusaki Yoshizawa- Carlos Sernaque Amaya-
Víctor Miranda García – Néstor Gomero Ostos- Luis Mendoza Pérez-
Sesión 3
LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE

1. Determina la polaridad molecular

2. Reconoce a los isómeros.
3. Utiliza el IDH para construir estructuras isoméricas.
4. Reconoce a los radicales libres y los caracteriza.
5. Diferencia los tipos de reactivos.
6. Da ejemplos de diferentes reacciones.
 AGENDA

1. Polaridad Molecular
2. Isomería.
3. IDH
4. Radicales libres y Antioxidantes.
5. Tipos de reactivos: Nucleofílicos y electrofílicos.
6. Clasificación de las reacciones orgánicas.
 POLARIDAD MOLECULAR
Defínase como la suma vectorial de los momentos de enlace de una molécula, y esto implica
la dirección y magnitud. Para determinar la polaridad molecular son necesarios conocer: la
electronegatividad y la geometría de las moléculas.

El orden decreciente de la electronegatividad para los principales elementos

es:
F >> O > Cl = N > Br > I = C > H

Br
d- d d- 6

O = C = O
Br C
Br Br
m=0 m=0
 Moléculas polares

d d
O
CH3

O d
H H
d d
CH3
d

abril de 2020
m>0 FYAD - Derechos reservados
m>0 7
FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atracción de superficie. Fuerza de London

CH2 CH2
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
C C
CH2 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH2 CH2 CH3

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 8

FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atracción dipolo-dipolo
d+ CH3 d+ H H
d- d+
O: CH3 C C
d - d- d+
d + CH3 O H H I H H I d-

d + CH3
H
|
Fuerza de atracción puente de hidrógeno C
||
N
C H
H
|
OH || | N
C
| O N ||
C
HN O
C | ||
O H
|| N
C | H
O
|| H N C |
H O | || N
C
| N O
C ||
N || O
http://www.xtal.iqfr.csic.es/Cristalografia/parte_01_2.html
O
FYAD - Derechos reservados
abril de 2020
9
ISÓMEROS

Compuestos que poseen la misma fórmula global, pero que se diferencian entre
sí por algunas o todas las propiedades físicas y químicas. Y estos dependen de
las disposiciones de los átomos en la estructura del compuesto.

I. Isómeros estructurales
1) Isómeros de cadena o esqueleto
2) Isómeros de posición
3) Isómeros de compensación o
funcionales
II. Estereoisómeros
1) Isómeros conformacionales
2) Isomería geométrica
3) Isomería óptica

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 10

ISÓMEROS

Fórmula: C4H8O OH
CH3- CH2 – CH = CH- OH
I. de
cadena
Fórmula: C4H8O
CH3- CH2 – C = CH2 CH3- CH2 – CH = CH- OH
OH I. de
posición
Fórmula: C3H4O O
||
I. funcional
CH2 = CH-OH CH3-C-H o de
compensac
ión
abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 11
 ÍNDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENOS (IDH)

IDH = DIFERENCIA DE
HIDRÓGENOS /2
abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 12
 INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH).
El IDH se emplea para obtener las posibilidades gráficas de las estructuras a partir
de una fórmula global. Se utiliza la fórmula general de los hidrocarburos
saturados acíclicos CnH2n +2 y se compara los átomos de hidrógeno
correspondiente a la estructura de igual número de carbono.

El IDH 1 significa que faltan dos hidrógenos en relación a la estructura

saturada, por lo tanto podemos tener la fórmula: IDH = Diferencia de
hidrógenos/2.
Fórmula Fórmula Fórmula de Diferencia de IDH =DH/2 Significado Ejemplo
propuesta equivalente comparación hidrógenos
(CnH2n+2)

C6H14 ---------------- C6H14 14 -14 =0 0 Enlace

simple
C6H12 ---------------- C6H14 14-12=22 1 Enlace doble
o anillo

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 13

Compuestos orgánicos con heteroátomos.
Como la diferencia es entre hidrógenos, los heteroátomos tienen su equivalencia:
1. Los Halógenos es equivalente a un H. 2. el Oxígeno y azufre no se toman en
cuenta. 3. El Nitrógeno es equivalente a un CH
Fórmula Fórmula Fórmula de Diferencia de IDH =DH/2 Significado Ejemplo
propuesta equivalente comparación hidrógenos
(CnH2n+2)
C6H12O C6H12 C6H14 14 -12 =2 1 Enlace doble
o anillo

Dos Enlaces
C6NH11 C6CH12 doble o Un
C7H16 16-12=4 2 Enlace triple
C7H12 o Un anillo +
un enlace 14
abril de 2020 FYAD - Derechos reservados
doble
REACCIONES QUÍMICAS

Ruptura de enlaces:
Homolítica y Heterolítica

A• + • B Homolítica
(Radicales)
A : B
A: + B Heterolítica
A + B:
(Iones)

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 15

 EFECTOS DE LOS RADICALES LIBRES:

La acción de los radicales sobre las membranas celulares, principalmente, se lleva acabo
a nivel de los ácidos grasos y específicamente en el enlace doble (muy reactivos),
produciendo rupturas estructurales.

Los radicales libres actúan, también en las proteínas oxidándolas hasta grupos
carbonilos. Por otro lado, los ácidos nucleicos se ven afectados por acción de estos
radicales a nivel del glúcido (desoxirribosa) y a nivel de las bases del ADN Esto trae
como consecuencia una falsa transmisión o replica del mensaje genético originando
células anormales.

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 16

FACTORES FORMADORES DE RADICALES LIBRES

La formación de radicales libres se puede efectuar por factores endógenos y exógenos.

Entre los factores endógenos, tenemos a que no todo el oxígeno que utilizamos en la
respiración se convierte en agua, una fracción pequeña, alrededor del 2% se convierte en
radicales tales como anión superóxido, radical hidroxilo y peróxido de hidrógeno.

Otro factor endógeno es en el ciclo de oxidación y reducción con los reductores celulares
como el ascorbato que producen superóxido y peróxido.
Por otro lado, la acción de las enzimas oxidantes (cicloxigenasa, xantina oxidasa, etc
producen peróxido de hidrógeno).

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados

 Entre los factores Exógenos, tenemos la contaminación
ambiental, usos de fármacos, la tensión emocional, humo de
la combustión de combustibles, cigarrillos, drogas, etc.

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 18

 CH3- CH-CH2 CH2 1°
CH3
CH3- CH-CH2 CH3
CH3- CH-CH CH3 2°
CH3
CH3
Inestabilidad de los radicales

CH3- C - CH2 CH3 3°

1° CH3
2do.

3 ario.

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 19

 REACTIVOS NUCLEÓFILOS
Reactivo que busca un centro positivo, es decir son iones negativos o moléculas
que contienen pares de electrones no compartidos.

REACTIVOS ELECTRÓFILOS

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 20

CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

Reacción de sustitución (S)

Átomo o grupo de átomos de una molécula es reemplazado
por otro.
H H H Br

+ Br – Br

Luz + HBr

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 21

 CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

Reacción de Adición (Ad)

Dos moléculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+
D H OH
H H H H

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 22

 CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

Reacción de Eliminación (E)

Una sola molécula compleja se dividen en
dos productos más sencillos.

H+
+ H2O

H OH

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 23

 CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

SUSTITUCIÓN

CH3 - Cl + CN CH3 – CN + Cl (SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 – H + Br CH3 –Br + H (SR )

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 24

 CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

ADICIÓN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

OCH3
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN )

FYAD - Derechos reservados 25

abril de 2020
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H (SR)

+
H + NO2 NO2 (SE)

+ H+

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 26

 En la reacción:
peróxido
CH3 - CH = CH2 + H - Br CH3-CH2 - CH2Br
Tipo de reacción y reactivo : ???

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 27

REACCIONES QUÍMICAS

Ruptura de enlaces:
Homolítica y Heterolítica

A• + • B Homolítica
(Radicales)
A : B
A: + B Heterolítica
A + B:
(Iones)

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 28

 EFECTOS DE LOS RADICALES LIBRES:

La acción de los radicales sobre las membranas celulares, principalmente, se lleva acabo
a nivel de los ácidos grasos y específicamente en el enlace doble (muy reactivos),
produciendo rupturas estructurales.

Los radicales libres actúan, también en las proteínas oxidándolas hasta grupos
carbonilos. Por otro lado, los ácidos nucleicos se ven afectados por acción de estos
radicales a nivel del glúcido (desoxirribosa) y a nivel de las bases del ADN Esto trae
como consecuencia una falsa transmisión o replica del mensaje genético originando
células anormales.

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 29

FACTORES FORMADORES DE RADICALES LIBRES

La formación de radicales libres se puede efectuar por factores endógenos y exógenos.

Entre los factores endógenos, tenemos a que no todo el oxígeno que utilizamos en la
respiración se convierte en agua, una fracción pequeña, alrededor del 2% se convierte en
radicales tales como anión superóxido, radical hidroxilo y peróxido de hidrógeno.

Otro factor endógeno es en el ciclo de oxidación y reducción con los reductores celulares
como el ascorbato que producen superóxido y peróxido.
Por otro lado, la acción de las enzimas oxidantes (cicloxigenasa, xantina oxidasa, etc
producen peróxido de hidrógeno).

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados

 Entre los factores Exógenos, tenemos la contaminación
ambiental, usos de fármacos, la tensión emocional, humo de
la combustión de combustibles, cigarrillos, drogas, etc.

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 31

 CH3- CH-CH2 CH2
1°
CH3
CH3- CH-CH2 CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3 2°
CH3
Inestabilidad de los radicales

CH3- C - CH2 CH3

1° 3°
2do.
CH3
3 ario.

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 32

 REACTIVOS NUCLEÓFILOS
Reactivo que busca un centro positivo, es decir son iones
negativos o moléculas que contienen pares de electrones no
compartidos.

REACTIVOS ELECTRÓFILOS

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 33

CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

Reacción de sustitución (S)

Átomo o grupo de átomos de una molécula es
reemplazado por otro.
H H H Br

+ Br – Br

Luz + HBr

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 34

 CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

Reacción de Adición (Ad)

Dos moléculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+
D H OH
H H H H

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 35

 CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

Reacción de Eliminación (E)

Una sola molécula compleja se dividen en
dos productos más sencillos.

H+
+ H2O

H OH

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 36

 CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

SUSTITUCIÓN

CH3 - Cl + CN CH3 – CN + Cl (SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 – H + Br CH3 –Br + H (SR )

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 37

 CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

ADICIÓN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

OCH3
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN )

FYAD - Derechos reservados 38

abril de 2020
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H (SR)

+
H + NO2 NO2 (SE)

+ H+

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 39

 En la reacción:
peróxido
CH3 - CH = CH2 + H - Br CH3-CH2 - CH2Br

Tipo de reacción y reactivo : ???

abril de 2020 FYAD - Derechos reservados 40

MUCHAS GRACIAS
Dirección de Cursos Básicos
Química Orgánica – Alejandro Fukusaki Yoshizawa- Carlos Sernaque Amaya-
Víctor Miranda García – Néstor Gomero Ostos- Luis Mendoza Pérez-
Sesión 3