CARBOHIDRATOS

PILAR E. LUENGAS CAICEDO

Septiembre de 2018

CARBOHIDRATOS
Clasificación
Monosacáridos
Olósidos (oligosacáridos y
polisacáridos)
Homogéneos
Heterogéneos
Heterósidos

1
MONOSACÁRIDOS

Glucosa

Clasificación
Osas simples
Polihidroxialdehidos
Polihidroxicetonas

2
 MONOSACÁRIDOS

Solubilidad
Muy solubles en agua.
Poco solubles en alcohol.
Actividad óptica
Bases de Schiff

DERIVADOS DE MONOSACÁRIDO
Ácidos urónicos: moléculas con el CH2OH de la posición
6 oxidado a ácido: COOH.
Ej. Ácido glucurónico: derivado de la glucosa

Desoxiazúcares: monosacáridos que han perdido una

función oxigenada en alguna o más de una posición.
Ej. 2,6-desoxiazúcares: Digitoxosa.
Ej. 6- desoxiazúcar: D-Ramnosa.

Polioles o itoles: la función carbonílica del monosacárido

ha sido reducida a alcohol.
Ej. Manitol, sorbitol, inositol.

3
DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS

Ácido Glucurónico

Ramnosa

MANITOL

Métodos de obtención: químicos

Fuentes: Laminaria sp., Fraxinus ornus
Usos:
Excipiente
Laxante
Diurético osmótico parenteral

4
 SORBITOL (Glucitol)
Método de obtención: hidrogenación-glucosa
Fuentes: Sorbus aucuparia, Bostrychia
scorpioides
Usos:
Digestivo
Regulador del tránsito intestinal
Colagogo
Excipiente: edulcorante, humectante, estabilizante

SORBITOL
Terapéutica:
Laxante osmótico: 20 – 50 g de sorbitol
Diurético osmótico: soluciones al 50 %.
En cirugía transuretral: al 3 % en sorbitol (irrigaciones).
.
Excipiente:
Humectante y estabilizante: 3 - 15 %.
En emulsiones tópicas: 2 – 18 %.
En soluciones orales: 20 – 35 %.
En suspensiones orales: 70 %.
Prevención de cristalización de la sacarosa: 15 – 30 %.
Agente plastificante en cápsulas de gelatina: 5 – 20 %.
Diluente en comprimidos: 10 – 25 %.
Control de humedad en comprimidos: 3 – 10 %.
En parenterales intramusculares: 10 – 25 %

5
DISACÁRIDOS

Glucosa + Galactosa

OLIGOSACÁRIDOS

CLASIFICACIÓN

HOMOGÉNEOS/ UNIDADES DE REDUCTORES/

HEREROGENOS MONOSACÁRIDO NO REDUCTORES

6
POLISACÁRIDOS
Clasificación según su estructura química

CLASIFICACIÓN

HOMOGÉNEOS/ SECUENCIA
CADENA PERIÓDICA O
HEREROGENOS NO PERIÓDICA

7
POLISACÁRIDOS HOMOGÉNEOS

Almidón
Celulosa
Dextranos
Ciclodextrinas

POLISACÁRIDOS HOMOGÉNEOS
Almidón
D-glucosa
α-1,4 α-1,6
amilosa (linear)
amilopectina (ramificada)

8
ALMIDÓN

FUENTE % Amilosa % Amilopectina

Yuca 17,0 83,0
Sagú (Achira) 22,7 77,3
Maíz 28,3 71,7
Papa 21,0 79,0
Arroz (6 variedades*) 24,8 - 65-8 29,2 – 75,2

Ciênc. Tecnol. Aliment., Campinas, 28(3): 718-726, jul.-set. 2008

www.scielo.br/pdf/cta/v28n3/a31v28n3.pdf

POLISACÁRIDOS HOMOGÉNEOS
Celulosa
D-glucosa
β-1,4
linear
media 10000 unidades
diferentes grados polimerización
derivados: MC, EC, HEC, HPMC, CMC

9
POLISACÁRIDOS HOMOGÉNEOS

ALMIDÓN

Glucosa

CELULOSA

POLISACÁRIDOS HOMOGÉNEOS
Dextranos
Glucosa
α-1,6 (95%)
α-1,2 α-1,3 α-1,4 (ramificaciones cortas)

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Dextranos - Obtención

Fermentación
Bacterias (géneros Leuconostoc,
Lactobacillus, Streptococcus)
Medio cultivo rico en sacarosa
Enzima exocelular dextrano-sacarasa

Placa dental (Streptococcus mutans)

Dextranos - Aplicaciones

Expansor de plasma sanguíneo

Preparaciones IV y oftálmicas
Criopreservación de preparaciones biológicas
Estabilizadores de proteínas
Viscosante alimentos y medicamentos
Cromatografía de filtración en gel
Complejos con Fe: tto. anemia – no viable
administración oral Fe

11
OLIGOSACÁRIDOS HOMOGÉNEOS

Ciclodextrinas:
Oligosacáridos ciclícos
Por degradación enzimática de
almidón: ciclodextrin-glicosil-transferasas

6 7 8
moléculas de glucosa

POLISACÁRIDOS HETEROGÉNEOS

SIN ÁCIDOS URÓNICOS

Inulina

CON ÁCIDOS URÓNICOS

Pectinas
Gomas
Mucílagos Ácido Glucurónico

12
POLISACÁRIDOS HETEROGÉNEOS
INULINA
Cadena: 35 fructosas β-(1 2) finaliza en 1
glucosa
Compositae, Campulaceae, Poaceae:
material de reserva
Prebiótico
(crecimiento de bifidobacterias)
Fibra alimentaria

POLISACÁRIDOS HETEROGÉNEOS
INULINA
Masas amorfas o esferocristales
Ligeramente dispersable en agua fría
No colorea con yodo
No hidrolizable por enzimas de mamíferos
Usos: fuente de fructosa, medio
diagnóstico de función renal (filtración
glomerular).

13
POLISACÁRIDOS HETEROGÉNEOS
PECTINAS

pared celular, frutas

cadenas de ácido D-galacturónico
diferentes grados de esterificación
(metoxilación)
ramnosa y otros monosacáricos
reguladores tracto GI, control glicemia y
colesterolemia
estabilizantes

14
POLISACÁRIDOS HETEROGÉNEOS:
GOMAS
Exudados: traumatismos, m.o.,
adaptación condiciones climáticas
Cadenas de glucosa β-1,4
Ácido glucurónico y otros ácidos urónicos
Monosacáridos comunes
Polisacáridos metoxilados
Total o parcialmente dispersables en agua
Viscosantes

GOMAS
Goma arábiga
Goma guar
Goma xantana
Goma alfarroba
Goma caraya
Goma gati
Goma adraganta

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 GOMA ARÁBIGA
Acacia senegal y Acacia spp. (Mimosaceae)
Incisiones en la corteza, colecta a los 20 – 30 días
Masa esféricas 2-3 cm o fragmentos irregulares
vítreos o transparentes
Contenido: sales de Ca, K, Mg del ácido arábico
(polisacárido ácido con ramificaciones complejas,
constituido de D-galactosa, L-arabinosa, ácido D-
gucurónico y L-ramnosa), agua, taninos, enzimas.

GOMA ARÁBIGA

Viscosidad depende de pH, T.

Precipita de soluciones acuosas con alcohol o
acetato básico de Pb.
Protectora de tejidos inflamados, hidratante,
antitusígena y antiinflamatoria.

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 GOMA GUAR
Cyamopsis tetragonolobus
Endospermo de semillas
85%: Galactomanano de cadena lineal de D-
manosa β-1,4, alternada por uniones α-1,6 de D-
galactosa
Desintegrante, viscosante
Consumo antes de comidas: reduce
concentración de glucosa y de colesterol en sangre.

GOMA XANTANA

Fermentación por la bacteria Xanthomonas

campestris de diferentes azucares.
Cadena de unidades de D-glucosa (β-1,4),
ramificación lateral de ácido glucurónico y dos
unidades de manosa.
Sales de Na, K, Ca

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 GOMA XANTANA

Soluble en agua, insoluble en alcoholes y

solventes orgánicos
Soluciones fuertemente viscosas,
pseudoplásticas
Viscosidad no afectadas por pH (1-13) y T
Viscosante, estabilizante (Ind. alimenticia)

POLISACÁRIDOS HETEROGÉNEOS:
MUCÍLAGOS

Mucílagos: exudados, ubicación

específica, función en el vegetal.

Ácidos: emolientes, antitusígenos,

protectores de mucosa, laxantes
mecánicos.

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 MUCÍLAGOS

Mucílagos de algas
cadenas de glucosa Alginatos
ácidos urónicos Agar-agar
otros monosacáridos Carrageninas
proteínas

Mucílagos de plantas:
cadenas de glucosa Lino
ácidos urónicos Malva
otros monosacáridos Ispágula

Ácido algínico (alginatos)

Algas feofíceas (pardas)
Fucus sp., Laminaria sp., Macrocytis sp.
Fucus vesiculosus
Ácido glucurónico, ácido manurónico (uniones
β1-4). Aniónico: sales Na, K, amonio, Ca (insol.).
Soluciones acuosas de alta viscosidad, inertes,
atóxicos, poco absorbibles, no irritantes.
Interfiere en absorción de Ca++

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Ácido algínico (alginatos)

Efecto laxante ligero

Sensación de saciedad

Tto. sintomático de reflujo

gastroesofágico, hernias de hiato y
esofagitis.

Ácido algínico (alginatos)

Hemostático (úlceras y
hemorragias, extracción dientes)

Tecnología farmacéutica,
alimenticia y cosmética:
Viscosante, gelificante, estabilizante de
emulsiones y suspensiones.
Desintegrante en tabletas (comprimidos).

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Carrageninas - Carragenatos
Algas rodofíceas (rojas)
Chrondrus crispus y Gigartina mamillosa.
Carragenanas:
Pólímeros lineares de D-Galactosa altamente
sulfatados: (AB)n.
Unidades A: β-D-galactopiranosa uniones 1-3
y hemiésteres sulfúricos en 2 o 4
Unidades B: α-D-galactopiranosa uniones 1-4
y hemiésteres sulfúricos en 2 y/o 6. κ: uniones
éter interno 3 y 6.
Tipos (naturaleza de los enlaces): µ,λ,ζ,ι,υ,κ.

Carrageninas

Estables, fuertemente aniónicas: sales

Según tipo. Mayoría solubles en agua
caliente, forman geles, inestables en
medio ácido.
Usos:
Laxantes mecánicas
Protectores de la mucosa gástrica e intestinal
Tratamiento de obesidad: dietas hipocalóricas
Acción antiinflamatoria - proinflamatoria
Tecnológico: viscosantes, gelificantes y
estabilizantes

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Agar-agar
Algas rodofíceas (rojas)
Gelidium sp., Graciliaria sp., Pterocladia
sp. Gelidiella sp y Eucheuma sp.
Sal cálcico de ácidos poli-holósidos tipo
galactana compleja. Mezcla de:
Agarosa: polímero linear poco sulfatado,
unidades D-galactosa parcialmente metilada
Piruvil-agarosa: débilmente sulfatada
Galactano o agaropectina: fuertemente
sulfatada, pobre en éteres internos .

Agar-agar
Soluble en agua caliente.
Gelifica a 30-35°C, licua a 80°C
Usos
Terapéutica: laxante mecánico
Emoliente: piel y mucosas
Cromatografía
Microbiología
Técnicas inmunológicas
Espesante, gelificante, estabilizante,
viscosante.

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Chitosan - Quitosan
Polisacárido lineal derivado de la quitina
Cadenas distribuidas aleatoriamente de:
β- D-glucosamina
N-acetil-D-glucosamina
Usos
Adelgazante: atrapa grasa en intestino (fibra), evita
absorción. Saciedad.
Vendajes – Reducir sangrado de heridas.
Hipoalergpenico, antibacteriano
Tto. Periodontitis
Reconstrucción tejidos – cirugía plástica
Agro, Medio ambiente, Industria (pinturas)

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 FUENTES NATURALES
Sacarosa
Fuentes:
Caña de azúcar: Saccharum officinarum 15 – 20%
Remolacha: Beta vulgaris 15 – 20%
Arce: Acer saccharinum
Palma datilera: Phoenix dactylifera
Usos:
Alimenticio
Excipiente
Conservante
Corrección organoléptica

Maná
Fraxinus ornus
Parte utilizada: savia
“Lágrimas”
Composición:
50% manitol, glucosa, fructosa,
oligosacáridos y cumarinas, entre otros.
Laxante
Diurético osmótico
Antiinflamatorio

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 Miel
Secreción de Apis mellifera
Néctar de las flores Saco melífero
Composición:
Agua, azúcar invertido, sacarosa, dextrina,
polen, etc.
Usos: alimenticio y medicinal.
Falsificaciones.

Gel de Aloe

Aloe vera L.
Mucílagos: polímeros de manosa
Monosacáridos
Ácidos orgánicos
Péptidos y enzimas
Esteroides, saponinas

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Gel de Aloe
Acemanano:
• Inmunoactivador

• Mezcla de polisacáridos complejos

tipo β-1,4-manano O-acetilados

HETERÓSIDOS - GLUCÓSIDOS

Rutina

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