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100416_78
UNAD
2015
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA – UNAD
ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA
100416_78 QUIMICA ORGANICA
UNIDAD 2
FUNCIONES ORGÁNICAS CON OXIGENO
PROBLEMA DE LA UNIDAD:
¿Por qué los biocombustibles son una buena alternativa a los hidrocarburos, tiene
desventajas desde el punto energético?
LISTADO DE TÓPICOS
Éteres generalidades
Lípidos y carbohidratos
2. ¿Para qué son utilizado los aldehídos y las cetonas en la vida cotidiana?
Rta: Por ser moléculas de los grupos funcionales, se utilizan al igual que en la farmacia,
por aldehídos y cetonas destacan entre las familias de compuestos orgánicos por poseer
olores agradables, en los aldehídos tienen olores frutales y dulces las cetonas olores
florales, por eso se han utilizado como saborizantes en caso de la vainilla, o la
cinamaldehido por su olor a canela.
También tienen usos médicos como la acetaminofén que se utiliza para bajar la fiebre en
niños y como analgésico, el hidrato de clorar que se utiliza como sedante en niños y
premedicacion anestesica para cirugía mayor y el benzal utilizado como germicida. En
fibras textiles sintéticas como el dacron que se utiliza con lana para hacer casimires de
planchado permanentes. La cloroacetofenona que es usada como gas lacrimógeno para
defensa personal.
Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido
fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plásticos.
La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e
históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen
carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido
carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido carboxílico, es
orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos.
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Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas
que contienen carbono son moléculas orgánicas.
como lo son los aldehídos y las cetonas son de gran importancia en nuestra vida cotidiana
por que los podemos utilizar en la industria farmacéutica, textil entre otros al igual que el
PREGUNTAS ORIENTADORAS:
Rta: Los carbohidratos son llamados también glúcidos. Son compuestos ternarios formados
por tres bioelementos (C,H,O), son de origen vegetal y tienen sabor dulce por eso se
encuentran en el grupo de los azucares y sus derivados.
Los hidratos de carbono son importantes para los seres vivos, en especial la glucosa, un
azúcar sencillo presente en los frutos carnosos, en la alimentación su importancia
constituye en formar sustancias de reserva en los animales (glucógeno) y en los vegetales
(almidón), su funciones de servir de combustible en los procesos metabólicos, aunque
contienen menos energía que las grasas (1 gramo de glucosa es igual a 4.1 calorías ) .Los
más sencillos se denominan MONOSACARIDOS , o azucares simples (por ejemplo ,
ribosa , glucosa, galactosa, lactosa , sacarosa ), y los mas complejos reciben el nombre de
POLISACARIDOS , o azucares compuestos . Entre estos , los mas abundantes son el
glicógeno, el almidón y la celulosa , que es el material estructural fundamental de todos los
organismos vegetales.
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Los lípidos son llamados también aceites o grasas , son compuestos orgánicos que forman
cadenas más o menos largas, apenas solubles en agua , pero si en solventes orgánicos como
el éter , benceno , alcohol, etc.
Al ser este grupo de compuestos tan heterogéneo resulta difícil realizar su clasificación
aunque podemos dividirlos en tres grandes grupos: simples, isoprenoides y complejos.
Dentro del grupo de los simples se encuentran todos aquellos lípidos cuya estructura es
unitaria o que son ésteres; los isoprenoides son lípidos que derivan de la estructura del
isopreno, mientras que los complejos están formados por dos o más componentes
claramente diferenciados, en la que uno de los componentes presenta características de
lípido.
Rta: Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo unidos a un átomo de carbono
saturados con hibridación sp3. Los fenoles son compuestos que tienen grupos hidroxilo
unidos a anillos aromáticos.
La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol
su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares. Los alcoholes de
uno a cuatro átomos de carbono y los polialcoholes son solubles en agua, de cinco en
adelante son insolubles en agua pero solubles en solventes apolares. De uno a diez átomos
de carbono son líquidos, incoloros, de olor característico. De once carbonos en adelante son
sólidos, blancos y cristalinos.
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La oxidación de los fenoles produce mezclas complejas que incluyen algunos compuestos muy
coloridos. Al agregarle FeCl produce un color violeta al formar Propiedades Físicas y Quimicas de
Fenoles agregarle FeCl3 produce un color violeta al formar compuestos de coordinación con el
hierro (III). Dicha prueba se utiliza para la identificación del fenol.
El fenol es ligeramente soluble en agua, sólido, cristalino con olor caracterísitico. Tóxico,
germicida y cáustico para la piel.
Rta: Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace
carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como elácido
yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una
excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres
átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.
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El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares
de electronesno enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros
átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo
importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes
de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.
El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen
rendimiento a apartir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido
clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes primarios en
aldehídos.
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Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la sobre
oxidación a ácido carboxílico.
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Rta: Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras
que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia
química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el
primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona).
Metanal Propanona
Propiedades Físicas:
Propiedades Químicas:
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica
Rta: Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un
mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH),
formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o
del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres
vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la
molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo
puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve
favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la
carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.
Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con álcalis para dar lugar a sales (jabones). Así
mismo, cuando reaccionan con alcoholes dan lugar a ésteres. Cuando el enlace éster se
produce dentro de la misma molécula se origina una función lactona. Dos grupos carboxilo
o un grupo carboxilo y un ácido inorgánico pueden condensar (con pérdida de agua) para
originar un anhídrido.
Los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos carboxílicos son una clase de compuestos que se
denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo acilo estáunido a un
sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente en diversas reacciones de
sustitución.
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Nitrilo
Donde Y = Cl, Br, I (halogenuro de ácido); OR’ (éster); OCOR’ (anhídrido) o NHR’
(amida).
Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con
pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del
alcohol. Este proceso se llama esterificación. Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos. Se
nombran como sales, reemplazando la terminación de los ácidos por oato seguido del nombre del
radical del alcohol. Ejemplo: etanoato de propilo es un éster formado a partir del ácido
etanoicoCon un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la
esterificación.
En presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una reacción que da como
productos el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón lo que da el nombre a la
reacción.
Usos
ANALISIS FINALES
1. ¿Por qué los biocombustibles son una buena alternativa a los hidrocarburos, tiene
Los biocombustibles son una buena opción porque se elaboran con materiales
producidos por los seres vivos; son alcoholes, éteres, ésteres y otros compuestos
de la industria de la alimentación.
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Todos los países tienen la capacidad de producir biomasa vegetal o animal y, por lo tanto,
biocombustibles. Éstos pueden brindar cierta independencia en la producción de energía, lo
que no ocurre con el petróleo, que no se encuentra en todos los países. Los biocombustibles
son, además, una fuente de energía renovable, ya que proviene esencialmente de la
fotosíntesis, proceso por el cual las plantas reducen y fijan el CO2, transformándolo en
carbohidratos, como azúcares y almidones.
Existe un desventaja que al trabajar con alimentos puede que funcione o puede que no por
lo cual existe mucha contaminación y no se podrá sacar un excelente biodiesel.
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2. CONCLUSIONES
La mayoría de los combustibles dañan al medio ambiente ya que el gran número de ellos
contienen químicos que dañan ala atmósfera pero gracias a nuevas investigaciones han encontrado
nuevos combustibles que dañan menos a nuestro planeta y son grandes alternativas que tenemos
para mejorar a nuestro planeta y reducir esta contaminación.
El biodiesel es un gran combustible para que se reduzca la contaminación en nuestro planeta . El
biodisel tiene muchas ventaja y menos desventajas pero creemos que es mejor que la mayoría de
los combustibles que hay para mejorar nuestro medio ambiente .
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3. REFERENCIAS
Morrison, R. (1998.) .Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de
México, S.A. de C.V.
Fox, M. (2000.) Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación
4.
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