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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA – UNAD

ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA


100416_78 QUIMICA ORGANICA

TRABAJO COLABORATIVO UNIDAD 2

PRESENTADO POR:

LEYDI YOHANA PEÑA

PRESENTADO A:

JARAMILLO HERNANDEZ FREY

GRUPO:

100416_78

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

UNAD

2015
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100416_78 QUIMICA ORGANICA

UNIDAD 2
FUNCIONES ORGÁNICAS CON OXIGENO

Descripción de la Situación Problema:


Actualmente los biocombustibles, son una fuente alternativa de energía frente a los
hidrocarburos. Los biocombustibles son mezclas derivadas de la biomasa (materia orgánica
originada en un proceso biológico, espontáneo o provocado), utilizables como fuente de
energía. Para la obtención de los biocombustibles se pueden utilizar especies de uso
agrícola tales como el maíz, ricas en carbohidratos, o plantas oleaginosas como la soja,
girasol y palmas. También se pueden emplear especies forestales como el eucalipto y los
pinos, son ejemplos de biocombustibles los bioalcoholes, el biodisel, el biogas, syngas,
entre otros.

PROBLEMA DE LA UNIDAD:

¿Por qué los biocombustibles son una buena alternativa a los hidrocarburos, tiene
desventajas desde el punto energético?

LISTADO DE TÓPICOS

Que se conoce Que no se conoce

Reacciones de alcoholes Formación de acetales


Aldehído Formación de iminas
Cetona Reactivos organometálicos
Éteres Reducción de Wolff-Kishner
Ácidos carboxílicos Epóxido
Reacción acido base Ozonólisis

Resumen de temas requeridos para la identificación de la situación problema


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 Que son los alcoholes y fenoles sus generalidades

 Nomenclatura de los alcoholes

 Reacciones de los alcoholes

 Éteres generalidades

 Reacciones de los éteres

 Que son los aldehídos, las cetonas y sus reacciones.

 Ácidos carboxílicos, reactividad general

 Lípidos y carbohidratos

PREGUNTAS QUE SE GENEREN DE LA BÚSQUEDA DE LA INFORMACIÓN


(ASPECTOS QUE NO SE COMPRENDEN)

1. ¿Qué importancia tiene los alcoholes con los biocombustibles?


2. ¿Para qué son utilizado los aldehídos y las cetonas en la vida cotidiana?
3. ¿Qué utilidad tiene los ácidos carboxílicos en la industria?
4. ¿Qué relación existe entre los lípidos con la química orgánica?

RESPUESTAS A LAS PREGUNTAS QUE SE GENEREN DE LA BÚSQUEDA DE


LA INFORMACIÓN (ASPECTOS QUE NO SE COMPRENDEN)

1. ¿Qué importancia tiene los alcoholes con los biocombustibles?


Rta: El alcohol es un compuesto importante en la fabricación de biocombustible porque se
produce gracias a una reacción química denominada transesterificación, lo que significa
que el glicerol contenido en los aceites es sustituido por un alcohol ante la presencia de un
catalizador, es el segundo ingrediente del biocombustible es el alcohol.

El Metanol se usa generalmente para la elaboración con aceites vegetales reciclados.


Cuando se utilizan aceites nuevos, es posible la mezcla con etanol.
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Hay que aclarar que tanto el metanol como el etanol son materiales muy peligrosos. Hay
que evitar inhalarlo y el contacto con la piel y los ojos. Siempre utilice guantes aptos para la
manipulación de estas sustancias, protectores para los ojos y máscara para la cara, además
de trabajar siempre en lugares bien ventilados.

2. ¿Para qué son utilizado los aldehídos y las cetonas en la vida cotidiana?
Rta: Por ser moléculas de los grupos funcionales, se utilizan al igual que en la farmacia,
por aldehídos y cetonas destacan entre las familias de compuestos orgánicos por poseer
olores agradables, en los aldehídos tienen olores frutales y dulces las cetonas olores
florales, por eso se han utilizado como saborizantes en caso de la vainilla, o la
cinamaldehido por su olor a canela. 
También tienen usos médicos como la acetaminofén que se utiliza para bajar la fiebre en
niños y como analgésico, el hidrato de clorar que se utiliza como sedante en niños y
premedicacion anestesica para cirugía mayor y el benzal utilizado como germicida.  En
fibras textiles sintéticas como el dacron que se utiliza con lana para hacer casimires de
planchado permanentes.  La cloroacetofenona que es usada como gas lacrimógeno para
defensa personal. 

3. ¿Qué utilidad tiene los ácidos carboxílicos en la industria?


Rta: se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan especialmente para
pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Además se usan como
antitranspirantes y como neutralizantes, también para fabricar detergentes biodegradables,
lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o
hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad
de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y
butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se
encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y
estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en
productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles,
desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.
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Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de
pieles, la producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la
fabricación de espejos, acetatos, vinagres, plásticos y colorantes. Además las sales de sodio
del ácido propanoico (CH3-CH2-COOH) se usan para preservar los alimentos y, al igual
que el ácido benzoico, inhibe el crecimiento de hongos. 

4. ¿Qué relación existe entre los lípidos con la química orgánica?


Rta: Es que es un compuesto orgánico o molécula orgánica es un compuesto químico más
conocido como micro molécula o es titula que contiene carbono, formando enlaces
carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos
contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos
frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas.
Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son
moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden
ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se
producen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen
de fuentes naturales.

Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:

Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se


llaman biomolecular, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas del
petróleo como los hidrocarburos.

Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido
fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plásticos.

La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e
históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen
carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido
carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido carboxílico, es
orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos.
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Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas
que contienen carbono son moléculas orgánicas.

ANÁLISIS PARCIALES DE LA INFORMACIÓN ENCONTRADA:

En la anterior información encontrada, podemos comprender que los compuestos químicos

como lo son los aldehídos y las cetonas son de gran importancia en nuestra vida cotidiana

por que los podemos utilizar en la industria farmacéutica, textil entre otros al igual que el

alcohol es fundamental en construcción del biodisel llegando a comprender que tan

importante es la química en nuestra vida cotidiana.

PREGUNTAS ORIENTADORAS:

1. ¿En qué consiste la química de los carbohidratos y lípidos?

Rta: Los carbohidratos son llamados también glúcidos. Son compuestos ternarios formados
por tres bioelementos (C,H,O), son de origen vegetal y tienen sabor dulce por eso se
encuentran en el grupo de los azucares y sus derivados.

Los hidratos de carbono son importantes para los seres vivos, en especial la glucosa, un
azúcar sencillo presente  en los frutos carnosos, en la alimentación su importancia
constituye en formar sustancias   de reserva en los animales (glucógeno) y en los vegetales
(almidón), su funciones de servir de combustible en los procesos  metabólicos, aunque
contienen menos energía que las grasas (1 gramo de glucosa es igual a 4.1 calorías ) .Los
más sencillos se denominan MONOSACARIDOS , o azucares simples (por ejemplo ,
ribosa , glucosa, galactosa, lactosa , sacarosa ), y los mas complejos reciben el nombre de
POLISACARIDOS , o azucares compuestos . Entre estos , los mas abundantes son el
glicógeno, el  almidón y la celulosa , que es el material estructural fundamental de todos los
organismos vegetales.
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Los lípidos son llamados también aceites o grasas , son compuestos orgánicos que forman
cadenas más o menos largas, apenas solubles en agua , pero si en solventes orgánicos como
el éter ,  benceno , alcohol, etc.

Al ser este grupo de compuestos tan heterogéneo resulta difícil realizar su clasificación
aunque podemos dividirlos en tres grandes grupos: simples, isoprenoides y complejos.
Dentro del grupo de los simples se encuentran todos aquellos lípidos cuya estructura es
unitaria o que son ésteres; los isoprenoides son lípidos que derivan de la estructura del
isopreno, mientras que los complejos están formados por dos o más componentes
claramente diferenciados, en la que uno de los componentes presenta características de
lípido.

2 ¿En qué consiste la química de los alcoholes y fenoles?

Rta: Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo unidos a un átomo de carbono
saturados con hibridación sp3. Los fenoles son compuestos que tienen grupos hidroxilo
unidos a anillos aromáticos.

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas


aplicaciones industriales y farmacéuticas.

Los fenoles son abundantes en la naturaleza y también sirven como intermediarios en la


síntesis industrial de productos como adhesivos y antisépticos. El fenol es un desinfectante
general.

La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol
su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares. Los alcoholes de
uno a cuatro átomos de carbono y los polialcoholes son solubles en agua, de cinco en
adelante son insolubles en agua pero solubles en solventes apolares. De uno a diez átomos
de carbono son líquidos, incoloros, de olor característico. De once carbonos en adelante son
sólidos, blancos y cristalinos.
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La oxidación de los fenoles produce mezclas complejas que incluyen algunos compuestos muy
coloridos. Al agregarle FeCl produce un color violeta al formar Propiedades Físicas y Quimicas de
Fenoles agregarle FeCl3 produce un color violeta al formar compuestos de coordinación con el
hierro (III). Dicha prueba se utiliza para la identificación del fenol.

El fenol es ligeramente soluble en agua, sólido, cristalino con olor caracterísitico. Tóxico,
germicida y cáustico para la piel.

3 ¿En qué consiste la química de los éteres?

Rta: Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos.

Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes (aunque no se


suele producir directamente y se emplean pasos intermedios):

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al


alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en
donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se
puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X → ROR' + X-

Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una


alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados
como disolventesorgánicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace
carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como elácido
yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una
excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres
átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.
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El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares
de electronesno enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros
átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo
importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes
de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.

4 ¿Cómo se dan los procesos de oxidación de alcoholes?, ¿Qué se produce?

Rta: La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.  Al oxidar alcoholes


primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma
cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen
rendimiento a apartir de alcoholes primarios.

Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido
clorhídrico en diclorometano.  Este reactivo también convierte alcoholes primarios en
aldehídos.
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Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos

El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de


potasio y  el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.

Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas

Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas.  No es posible la sobre
oxidación a ácido carboxílico.
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5 ¿En qué consiste la química del grupo carbonilo (aldehídos y cetonas)?

Rta: Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras
que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia
química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el
primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona).

Metanal Propanona

Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.

Propiedades Físicas:

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos


polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno
con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en
solventes orgánicos.

Propiedades Químicas: 

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica

Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de


Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da
origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman
alcoholes secundarios.
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6 ¿En qué consiste la química de ácidos carboxílicos?

Rta: Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un
mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH),
formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o
del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres
vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la
molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo
puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve
favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la
carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.

En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número de estos grupos se


indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos monocarboxílicos de cadena larga se
llaman también ácidos grasos.

Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con álcalis para dar lugar a sales (jabones). Así
mismo, cuando reaccionan con alcoholes dan lugar a ésteres. Cuando el enlace éster se
produce dentro de la misma molécula se origina una función lactona. Dos grupos carboxilo
o un grupo carboxilo y un ácido inorgánico pueden condensar (con pérdida de agua) para
originar un anhídrido.

7 ¿Cuáles son los principales derivados de ácidos carboxílicos?

Los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos carboxílicos son una clase de compuestos que se
denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo acilo estáunido a un
sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente en diversas reacciones de
sustitución.
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Ácido carboxílico Halogenuro de ácido Anhídrido de ácido


( X = F,Cl, Br, I)  
Éster Amida  

Nitrilo

Las reacciones químicas de los distintos derivados de ácidos carboxílicos están


representadas por un tipo de reacción general: la reacción de sustitución nucleofílica en el
acilo. Mecanísticamente, estas reacciones se realizan por medio de la adición de un
nucleófilo al grupo carbonilo polar del derivado de ácido, seguida de la expulsión de un
grupo saliente del intermediario tetraédrico:

Donde Y = Cl, Br, I (halogenuro de ácido); OR’ (éster); OCOR’ (anhídrido) o NHR’
(amida).

La reactividad de un derivado de ácido hacia la sustitución nucleofílica depende tanto del


entorno estérico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrónica del
sustituyente, Y. De este modo, se he encontrado el siguiente orden de reactividad:

8 ¿En qué consiste la química de los esteres?

Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con
pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del
alcohol. Este proceso se llama esterificación. Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.  Se
nombran como sales, reemplazando la terminación de los ácidos por oato seguido del nombre del
radical del alcohol.  Ejemplo: etanoato de propilo es un éster formado a partir del ácido
etanoicoCon un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la
esterificación.

CH3.CO.O.CH3  + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH

Hidrólisis alcalina - Saponificación


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En presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una reacción que da como
productos el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón lo que da el nombre a la
reacción.

éster + hidróxido -------------- sal de ácido + alcohol.

Usos

Formiato de etilo: esencia de grosella, ron


Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa.
Butirato de etilo: esencia de durazno.
Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plásticos; vidrios de seguridad;
perfumes.
Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices y el alcohol propílico.
Propiedades físicas: Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia
de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros.
Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua
Propiedades químicas: Hidrólisis ácida Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y
el ácido de los que proviene. éster + agua  ------------- ácido  + alcohol.

ANALISIS FINALES

1. ¿Por qué los biocombustibles son una buena alternativa a los hidrocarburos, tiene

desventajas desde el punto energético?

Los biocombustibles son una buena opción porque se elaboran con materiales

producidos por los seres vivos; son alcoholes, éteres, ésteres y otros compuestos

químicos generados a partir de los tejidos de plantas y animales, los residuos de la

agricultura y de la actividad forestal, y algunos desechos industriales, por ejemplo los

de la industria de la alimentación.
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Todos los países tienen la capacidad de producir biomasa vegetal o animal y, por lo tanto,
biocombustibles. Éstos pueden brindar cierta independencia en la producción de energía, lo
que no ocurre con el petróleo, que no se encuentra en todos los países. Los biocombustibles
son, además, una fuente de energía renovable, ya que proviene esencialmente de la
fotosíntesis, proceso por el cual las plantas reducen y fijan el CO2, transformándolo en
carbohidratos, como azúcares y almidones.

Existe un desventaja que al trabajar con alimentos puede que funcione o puede que no por
lo cual existe mucha contaminación y no se podrá sacar un excelente biodiesel.
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2. CONCLUSIONES

La  mayoría de los  combustibles dañan al medio ambiente ya que el gran número de ellos
contienen químicos que dañan ala atmósfera    pero gracias a nuevas investigaciones han encontrado
nuevos combustibles que dañan menos  a nuestro planeta  y  son grandes alternativas que tenemos
para mejorar a nuestro planeta y reducir esta contaminación.

El biodiesel es un gran combustible  para que  se reduzca la contaminación en nuestro planeta . El
biodisel  tiene   muchas ventaja y menos desventajas  pero creemos que es mejor que la mayoría de
los combustibles que hay para mejorar  nuestro medio ambiente .
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3. REFERENCIAS

Morrison, R. (1998.) .Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de
México, S.A. de C.V.

Químicapara todos. (5 de octubre. De 2010).Disponible en:


http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/2010/10/propiedades-quimicas-de-los!alquinos.html.

Universidad michoacana de san Nicolás de Hidalgo (s.f.). Disponible en:


http://dieumsnh.qfb.umich.m#/2squimica/enlace_ionico.htm

Fox, M. (2000.) Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación

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