LABORATORIO DE QUÍMICA INORGÁNICA GENERAL

EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES POR DESTILACIÓN AL VAPOR MODIFICADA

Luz Estefania Balanta (1827193) & Luisa Maria Hualpa (1830966)

luz.balanta@correounivalle.edu.co​ & ​luisa.hualpa@correounivalle.edu.co

22 de noviembre del 2019. Departamento de Química - Universidad del Valle

1. Datos, cálculos y resultados

En relación a la composición del aceite de
rosas, se presentan los principales
compuestos[1]:

a. Citronelol
Es un compuesto estable en condiciones
normales, es ligeramente soluble en agua y
puede tener un punto de ebullición de
222°C. Su fórmula molecular es C 10 H 20 O
y tiene un peso molecular de 156.27 g [2].

b. Geraniol
Tiene un peso molecular de 154.25 g y su
fórmula molecular es C 10 H 18 O , cuenta
con una densidad mínima a 25° de 0.87 cmg 3
[3]. Figura No. 1, compuestos del aceite de rosas,
a) citronelol, b) geraniol, c) alcohol fenetilico y
c. alcohol fenetílico d) b- damascenona. Tomado de: Los
Tienen un punto de ebullición de 219°C, compuestos químicos,esencia y aroma de las
plantas.
una densidad de 1.02 cmg 3 , cuenta con una
masa molecular de 122.2 y su fórmula
El índice de refracción a 20°C del aceite de
molecular es C 8 H 10 O y puede ser
rosas se encontró la siguiente información:
inflamable [4].
1.470 - 1.485 [5].

d. b-damascenona
Cuenta con la siguiente fórmula molecular
C 13 H 18 O . No se encontró suficiente
información confiable.
En la siguiente imagen se presenta la
estructura de los compuestos anteriores:
2. Análisis de resultados
(observaciones y fuentes de error)
Al terminal el procedimiento no obtuvimos
una cantidad medible de aceite, quedando
solo el olor, esto se puede deber a que el
montaje que se realizó no es el apropiado
para obtener el extracto, ya que al montaje
se le realizaron unas modificaciones al
modelo real para acelerar el proceso.
- El montaje tradicional es:

Figura No. 2. montaje de destilación por
arrastre con vapor.
El que se empleo es una adaptación para
acelerar el proceso empleando arena para
lograr llegar al punto de ebullición más
rápido y calentando el material vegetal
directamente con el agua.
Figura No.3, ejemplo del montaje utilizado.
Tomado de: la práctica de laboratorio.
Como el procedimiento se modificó para
acelerar el proceso, se cree que tuvo una
gran influencia y por ende no facilitó la
obtención del aceite de rosas, además de
que este es un material vegetal que es más
complejo extraer su aceite, por lo tanto
requiere de más tiempo, o de métodos de
extracción más sofisticados
3. Solución del cuestionario
Preguntas:
1. La síntesis orgánica a nivel de
laboratorio de compuestos naturales
es uno de las investigaciones clave a
nivel mundial en lo que se conoce
como síntesis total. Investigue una
ruta sintética para el componente
principal del aceite que usted
extrajo o para compuestos
estructuralmente análogos.
R// El aceite esencial de Rosa damascena se
compone de terpenos y derivados de ácidos
grasos, tales como citronelol (30.31 %)[6].
El citronel es es un monoterpenoide
natural. En la naturaleza se hallan dos
enantiómeros. El (+)-citronelol, que se
encuentra en el aceite de citronela, es el
más común de los isómeros. El
(−)-citronelol se halla en el aceite de rosa y
de geranio [7].
La aplicación de enzimas es una técnica
muy usada en los procesos de
biotransformación por qué su separación de
los productos se realiza por técnicas
sencillas, reduciendo los costos de
operación. Con el uso de enzimas se
pueden obtener también productos de
mayor valor agregado con mayor
aceptabilidad dentro de la industria por la
manera como son obtenidos. El uso de
lipasas en reacciones de transesterificación,
acidólisis y esterificación directa en
medios no convencionales y en medios
libres de solvente es una buena alternativa
para la obtención de diversos productos.
Varios estudios realizados han demostrado
la potencialidad de las enzimas en los
procesos que tienen como fin la producción
de ésteres terpénicos, los cuales presentan
una gran variedad de propiedades
organolépticas deseadas para la industria
[8].
Dentro de los ésteres terpénicos, los ésteres
de citronelol han sido producidos usando
varias lipasas a escala de laboratorio.
● La reacción de alcohólisis se llevó a
cabo en biorreactor de 10 ml; para
su calentamiento se utilizó un baño
termostatado y para su agitación se
utilizó agitación orbital. En todas
las reacciones se emplearon como
sustratos aceite de palmiste y
citronelol en una relación molar
1:3.5. Las reacciones se llevaron a
cabo en ausencia y presencia de
heptano. En todos los casos se
midió el consumo de citronelol.
● La actividad esterificante se midió
en un sistema de reacción similar,
usando como sustratos ácido
butírico y butanol en presencia de
hexano y de heptano, mientras que
la actividad hidrolítica se midió
empleando como sustrato aceite de
palmiste. La determinación de la
actividad hidrolítica de las enzimas
se llevó a cabo utilizando una
adaptación del método descrito por
Moreno y col., 2001 [9] y la
actividad esterificante se realizó
según el método reportado por
Kiran y col., 2000 [10].
2. Analice otros dos métodos de
extracción mencionados en la
introducción de esta guía y realice
la comparación entre esos métodos
y el utilizado por usted en esta
práctica.
R// ​Hidrodifusión por microondas: Esta
técnica de extracción verde es un original
alambique de microondas "invertido" que
combina el calentamiento por microondas y
la gravedad de la tierra a presión
atmosférica. MHG fue concebido para
aplicaciones de laboratorio y a escala
industrial para la extracción de aceites
esenciales de diferentes tipos de plantas
aromáticas. Basado en un principio
relativamente simple, este método consiste
en
colocar el material vegetal en un reactor de
microondas, sin adición de disolvente o
agua. El calentamiento interno del agua in
situ dentro del material vegetal distiende las
células vegetales y provoca la ruptura de
glándulas y receptáculos oleíferos. La
acción de calentamiento de las microondas
libera así el aceite esencial y el agua in situ
que se transfieren desde el interior hacia el
exterior del material vegetal [11].
Este fenómeno físico, conocido como
hidrodifusión, permite que el extracto (agua
y aceite esencial), difundido fuera del
material vegetal, caiga por gravedad de la
tierra fuera del reactor de microondas y
caiga a través del disco perforado de Pyrex.
Un sistema de enfriamiento fuera del horno
de microondas enfriaba el extracto
continuamente. El agua y el aceite esencial
se recogen y separan en un recipiente
tradicionalmente llamado "frasco
florentino". El aceite esencial, al ser más
ligero que agua, flota en la parte superior
mientras que el agua va hacia el fondo y
puede separarse fácilmente. Es importante
destacar que este método verde permite
extraer aceites esenciales sin destilación ni
evaporación, que son los procesos que más
energía consumen entre las operaciones de
la unidad [11].
 utilizando materiales secos al abrir los
poros, lo cual a su vez incrementa el
transporte de masa de los constituyentes
solubles por difusión y procesos osmóticos
(Vinatoru, 2001) [12].

Figura No. 4, montaje de la hidrofusión por

microondas. Tomado de: La hidrodifusión por
microondas y la gravedad, una nueva técnica
para la extracción de aceites esenciales​.

Extracción asistida por ultrasonido: ​la

extracción asistida por ultrasonido utiliza
sonidos de alta frecuencia, con el fin de
desprender el compuesto buscado del
material vegetal. Las partículas sólidas y
líquidas vibran y se aceleran ante la acción
ultrasónica, como resultado el soluto pasa
rápidamente de la fase sólida al solvente
(Gao & Liu, 2005). Según Rostagno et al.. Figura No. 5​, montaje de la destilación aislada
Esta técnica es la más económica y tiene por ultrasonido. Tomado de: Extracción de
sustancias asistida por ultrasonido
los requerimientos instrumentales más
bajos entre las últimas técnicas de
Comparación: La destilación por arrastre de
extracción desarrolladas (2003).
vapor es una técnica muy similar a la
Los fenómenos físicos que afectan la
hidrodifusion por microondas, solo que en
extracción de sustancias se ven afectados
este caso, no es necesario la
por la sonificación, ya sea que las
implementación del agua como solvente, ya
sustancias de interés se encuentren en
que trabaja con el agua que albergan las
células internas o externas del tejido. Al
moléculas en el interior de la planta a la
reducir el tamaño de las partículas del
que se le realizará la extracción, esto lo
material vegetal se aumenta el área de
logra con el uso de del calentamiento por
exposición al solvente y a la cavitación
microondas provoca la ruptura de glándulas
producida. El ultrasonido además facilita la
y receptáculos oleíferos haciendo que se
rehidratación del tejido si se están
libere el aceite esencial más agua. Y la
técnica de la extracción asistida por
ultrasonido funciona por medio de la
agitación de las moléculas por medio del
sonido de altas frecuencia, estas son
técnicas novedosas que ahorrar en costos y
tiempos a diferencia de la destilación por
arrastre que se requiere de gran inversión
de materia vegetal y mucho tiempo para
completar la reacción.
3. Desde el punto de vista de la
extracción verde, ¿considera que la
destilación por arrastre de vapor es
un método que la aplica?, justifique
su respuesta al final del análisis de
resultados.
R// Esta es una técnica que es amigable con
el medio ambiente ya que utiliza
precursores orgánicos para llevar acaba la
sintensiste de reacción, esoes lo que se
busca con la extracción verde, buscar
métodos o alternativos que evite el uso de
materiales inorgánicos que sean
contaminantes con el medio ambiente.
4. Conclusiones
- Se pudo evidenciar la dificultad
para obtener aceites esenciales y la
importancia del montaje correcto así
como la cantidad de producto que se
utilice.
- Los extractos naturales tienen una
gran cantidad de compuestos
orgánicos que actualmente se
pueden emplear en el uso de
fármacos logrando sintetizarlos
- La destilación por arrastre de vapor
es un método empleado en la
química verde para extraer aceites
esenciales evitando el uso de
precursores inorgánicos que puedan
alterar el contidos de la muestra,
además de que es un método que
contribuye al medio ambiente .
5. Bibliografía
[1] Méndez J. (2013). Los compuestos
químicos,esencia y aroma de las plantas.
Recuperado de
http://www2.izt.uam.mx/newpage/contacto
s/revista/92/pdfs/plantas.pdf
[2] Thermofisher scientific. (2019). Ficha
de seguridad: citronelol. recuperado de:
https://www.fishersci.es/chemicalProductD
ata_uk/wercs?itemCode=10030770&lang=
ES
[3] Lluch essecen. (2019). Ficha técnica de
geraniol. Recuperado de
http://www.lluche.com/es/productos/Pages/
OpenDocuments.aspx?materialNumber=10
0118000&type=1&lang=es
[4] INSST. (2013). Ficha técnica del
alcohol fenetilico. España. Recuperado de
http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.displ
ay?p_card_id=0936&p_version=2&p_lang
=es
[5] NaturalOils. (2009). Ficha de datos de
seguridad: aceite de rosa mosqueta natural.
Chile. Recuperado de:
http://manuelriesgo.com/docstecnicas/segur
idad/FS_AC108_0060.pdf
[6] Loghmani-Khouzani, H.; Sabzi Fini1,
O.; Safari, J. (2007). «Essential oil
composition of Rosa damascena Mill
cultivated in Central Iran». Pag (316-319).
Consultado el 16 de Noviembre de 2019.
[7] Lawless,, J. (s.f.). The Illustrated
Encyclopedia of Essential Oils. Recuperado
de ​ ​ISBN 1-85230-661-0
[8] RODRÍGUEZ, E., CASTELLANOS,
F., & PEREA, A. (2007, mayo).
PRODUCCIÓN ENZIMÁTICA DE
ÉSTERES DE CITRONELOL. Recuperado
16 noviembre, 2019, de
file:///C:/Users/estef/Downloads/Dialnet-Pr
oduccionEnzimaticaDeEsteresDeCitronelol
-4813711.pdf
[9] MORENO, N. Búsqueda de nuevas
alternativas para la utilización del aceite de
palma. Bucaramanga, 2001, 109 p. Trabajo
de grado (Químico). Universidad Industrial
de Santander. Facultad de Ciencias.
Escuela de Química.
[10] KIRAN, K.R. et al. An esterificatión
method for determination of lipase activity.
Biotechnology Letters. 2000, 22:
1511-1514
[11] Abert, M., Fernandezb, Xavier,
Visinonic, F. Franco, & Chemata, Farid.
(s.f.). La hidrodifusión por microondas y la
gravedad, una nueva técnica para la
extracción de aceites esenciales. Revista de
Cromatografía A. Pag (14-17) Recuperado
16 noviembre, 2019,
[12] Azuola, R., & Vargas, P. (2007,
diciembre). Extracción de sustancias
asistida por ultrasonido (eua).Tecnología en
Marcha. Vol. 20-4. pag (30-40)
Recuperado 16 noviembre, 2019, de
https://campus.exactas.uba.ar/pluginfile.ph
p/62406/mod_resource/content/1/extracci%
C3%B3n%20usae.pdf