“UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL

DE HUAMANGA”
FACULTAD DE QUIMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACION
PROFECIONAL DE
INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
QUIMICA ORGANICA
(QU-241)

PRÁCTICA N°4

“ALCOHOLESY FENOLES”

PROFESOR DE TEORIA : Ing. Cronwell Eduardo, ALARCÓN MUNDACA

PROFESOR DE PRÁCTICA: Ing. Cronwell Eduardo, ALARCÓN MUNDACA

ALUMNOS : CASTILLO ZAMORA, Juan Carlos

: MENDOSA CASTRO, Jonatan

CURSO : QUIMICA ORGANICA

GRUPO DE PRACTICA : Martes de 5-8am

DIA DE ENTREGA : 17-05-2016

AYACUCHO - PERU

2016
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de
una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la
vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la
síntesis orgánica.
Dentro de los compuestos orgánicos encontramos a los Fenoles, que se derivan de los
hidrocarburos aromáticos, los fenoles y los alcoholes contienen el grupo OH (Hidroxilo)
en su estructura. Estos compuestos son utilizados de manera constante en la vida
diaria, actualmente son utilizados en la industria del hogar, médica y alimenticia, la
mayoría de los fenoles se preparan industrialmente, por lo cual, hay procesos
especiales para su preparación y así obtener algunos de estos compuestos y sus
derivados a escala comercial.
La importancia de este tema radica en la gran utilidad que tienen estos compuestos y
sus derivados en todos los sectores sociales, muchos productos como: Aromatizantes,
antisépticos y productos de limpieza en general, han aportado grandes beneficios en
nuestra vida.
Los alcoholes son compuestos de fórmula general R (OH) n, es decir; compuestos que
contienen uno o más grupos hidroxílicos unidos a un radical alquilo. Cuando el número
de grupos OH son más de uno, se conocen generalmente como alcoholes
polihidroxílicos o polioles, recibiendo denominaciones particulares para cada número
de grupos.
El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cíclica. También
puede ser un radical aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre
genérico de fenoles.Los fenoles como alcoholes contienen el grupo funcional –OH
(hidroxilo), que determina las propiedades características de la familia. Sin embargo;
los fenoles, aunque dan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes, se
diferencian de muchas otras.

OBJETIVOS:
 Evaluar el comportamiento, reconocimiento y preparación de alcoholes y
fenoles.

MARCO TEÓRICO:
Se piensa en los alcoholes y en los fenoles como derivados orgánicos del agua
en los que uno de los hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo
orgánico: H-O-H frente a R-O-H y Ar-O-H. En la práctica, el nombre del grupo
alcohol está restringido a compuestos que tienen a su grupo –OH unido a un
átomo de carbono saturado con hibridación sp3, mientras que los compuestos
con su grupo –OH unido a un carbono vinílico con hibridación sp2 se llaman
enoles y los que están unidos a un anillo de benceno se llaman fenoles.
Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama
polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman
glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.
Los fenoles son compuestos orgánicos que resultan de sustituir átomos de
hidrógeno del núcleo bencénico por el grupo hidroxilo (-OH). Su fórmula
general es Ar – OH, donde Ar significa radical bencénico o grupo aromático.
Son compuestos diferentes a los alcoholes, a pesar que ambos poseen el
grupo funcional hidroxilo.
Nomenclatura:
Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como
nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos básicos
que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuación.

También existe la denominación de la IUPAC (International Union Of Pure And

AppliedChemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura más
compleja. Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación
-ol al final de la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los
alcanos. Por ejemplo:

CH4 ; Se llama metano

CH3CH3; Se llama etano
CH3OH, Se llama metanol
CH3CH2OH; Se llama metanol, etc.

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes más

complejos, así tenemos que la posición del grupohidroxilo (-OH) se señala con
un número, este número corresponde al carbono de la cadena recta más larga
encontrada, y contado a partir del extremo más cercano al carbono que tiene el
grupo hidroxilo. Los ejemplos de la sirven para comprender:

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES:

El punto de fusión y ebullición de los alcoholes como en los hidrocarburos
crece con el aumento del tamaño de la molécula en términos generales los
alcoholes con 12 o menos átomos de carbono en la estructura son líquidos a
temperatura ambiente.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES:

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o que lo
pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones básicas son las siguientes:

DESHIDROGENACIÓN DE LOS ALCOHOLES:

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con
ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o
cetonas. Si esta des hidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el
hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIALES:
 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Tina con agua fría
 Baño María (agua calentada)

REACTIVOS:
 Nitrato cerico
 Agua destilada
 Anhídrido crómico
 Reactivo Lucas
 Ácido acético concentrado
 Ácido sulfúrico
 Permanganato de potasio (KMnO4)
 Reactivo de Beckman
 Etanol
 2-Propanol
 Fenol
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
ENSAYO N° 01. Identificación:
a. Con el Nitrato Cérico- Amoniaco:
Colocamos 0,5mL de nitrato cérico en tres tubos, por separado, y le agregamos
a c/u de ellos 1mL de agua destilada luego echamos gotas de muestra en cada
tubo (Etanol en el primero, 2-propanol en el segundo y fenol en el tercero).
Agitar y observamos.
Esquema:

OBSERVACIONES:
1. Luego de mesclar Etanol (incoloro) + agua + nitrato cérico amoniacal
(amarillo): se observó la formación de un precipitado de color casi
amarillo con un aro rojizo, tiene una reacción lenta.
2. Luego de mezclar 2-Propanol (incoloro) + agua + nitrato cérico
amoniacal (amarillo): se observó una formación de un precipitado de
color amarillo lechoso ligeramente reactivo.
3. Luego de mesclar Fenol (incoloro) + agua + nitrato cérico amoniacal
(amarillo): se observó una formación de un precipitado de color marrón,
esto indica que tiene mayor reactividad.

ECUACIONES:
 b. Con el Anhídrido Crómico: Tomamos 0,5mL de acetona en tres tubos,
por separado y luego le agregamos 1 gota de muestra en cada tubo
OH
(Metanol o etanol en el primero, 2-propanol en el segundo y fenol en el
tercero) después le agregamos a c/u de ellos 5 gotas de Anhídrido
crómico y 1 gota de ácido sulfúrico. Agitar y observamos.

Esquema:

 OBSERVACIONES:
Acetona (incoloro) + etanol (incoloro)+ anhídrido crómico (anaranjado)
+H2SO4 (incoloro): el precipitado da un color verde pendiente azulado
(turquesa). Reacción exotérmica y es rápida.
 Acetona (incoloro) + 2-propanol (incoloro)+ anhídrido crómico
(anaranjado) + H2SO4 (incoloro): el precipitado nos da un color verde
azul en media lechosa, la reacción es más lenta que el etanol.
 Acetona (incoloro) + fenol (incoloro)+ anhídrido crómico (anaranjado)
+ H2SO4 (incoloro): el precipitado no reacciona y se mantiene el color
anaranjado.

ECUACIONES:
O

1). 3 CH3-CH2-OH + HCrO3 + 6H2SO4 3C + 9 H2O + 2Cr2 (SO4)3

CH3 CH3
CH3 O

2). 3 CH3-CHOH + 2HCrO3 + 3H2SO4 3 C + 6 H2O + Cr2 (SO4)3

CH3 CH3

CH3 CH3

3). CH3-C-OH +HCrO3 + H2SO4 CH3-C-O + 6H2O + Cr2 (SO4)3

CH3 CH3
ENSAYO N° 02. Clasificación: Con el reactivo de Lucas:
En dos tubos de ensayo tomamos por separado, 1mL de: etanol o metanol, 2-
propanol, fenol y le agregamos a cada uno de ellos 1mL del reactivo de Lucas y
luego Agitamos y observamos. La formación de burbujas o enturbiamiento que
nos indicarán la reacción.
Esquema:

OBSERVACIONES:
 Etanol (incoloro) + reactivo Lucas (incoloro): produce un burbujeo lento
esto indica la velocidad de la reactividad es muy lenta porque es un
alcohol primario.
 2-Propanol (incoloro) + reactivo Lucas (incoloro): formación de
burbujas inmediato, es una solución densa, la reacción es rápida porque
el alcohol es secundario.
 Terbutanol (incoloro) + reactivo Lucas (incoloro): la reacción es
inmediata casi no se nota, esto indica la velocidad de reacción de los
alcoholes terciario.

ECUACIONES
ZnCl 2
CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl+OH
2

OH ZnCl 2
CH3CCH3 + HCl CH3CHCl + OH2

H
CH3 CH3
OH2
CH3COH + HCl
ZnCl 2
CH3CCl +
CH3 CH3
ENSAYO N° 03. Reacciones:
A. Formación de Ésteres: En un tubo de ensayo tomamos una muestra de
1mL de etanol y luego le agregamos 1mL de ácido acético concentrado
y gotas de ácido sulfúrico y luego el olor a frutas indicará la formación
del éster. De no notarse probar con agua fría si al agregarle el producto
de la reacción forma una emulsión se puede afirmar la reacción positiva.

Esquema:

OBSERVACIONES:
Luego de mesclar Etanol (incoloro) + ácido acético (incoloro) + H 2SO4 (incoloro)
Se percibió un olor característico al vinagre del producto lo cual nos puede
indicar la formación de un éster en la muestra. Al comprobar el disolvente la
solución en agua fría se observó la emulsión.
ECUACIONES:
O
CH3CH2OH + CH3COOH CH3COCH2CH3

B. Reacciones de Oxidación.
b.1). Con KMnO4: Tomamos por separado, muestras de 1mL de etanol y de 2-
propanol.y le Agregamos a c/u de ellos gotas de KMnO 4 y de ácido sulfúrico y
luego Agitamos los tubos, observamos la formación de precipitados marrones
indicará la formación de aldehídos, en el primer caso, y de cetonas en el
segundo.
Esquema:
aldehído cetona

OBSERVACIONES:
 Luego de mesclar Etanol (incoloro) + KMnO 4 (morado) + H2SO4
(incoloro) no seobservó ningúnprecipitado ni cambio de color la cual
indica que la reacción fue acida esto indica la formación de aldehído.

 Luego de mesclar 2-Propanol (incoloro) + KMnO 4 (morado) + H2SO4

(incoloro): se observa un cambio de color de morado a marrón, que
también indica la formación de cetonas.

ECUACIONES:

H2SO4
1) 3CH3-CH2-OH + 2KMnO4 K2SO4 + 2MnSO4 + 3CH3CHO + 3H2O

CH3 CH3

2) 3CH3-CHOH + 2KMnO4 H2SO4 K2SO4 + 2MnSO4 + 3CH3C═O + 3H2O

b.2). Con el reactivo de Beckman:
Tomamos, por separado, muestras de 1mL de etanol y 2-propanol y le
Agregamos a c/u de ellos gotas de K2Cr2O7 y de ácido clorhídrico y luego
Agitamos los tubos, si es necesario calentar, observar. La formación de
coloraciones verdes indicará la formación de aldehídos y cetonas,
respectivamente.
Esquema:

OBSERVACIONES:
1. Etanol (incoloro) + K2Cr2O7 (naranja) + HCl (incoloro): en precipitado se
observa un burbujeo ligero y la reacción nos da un color verde, nos indica
la formación de aldehídos.
2. 2-Propanol (incoloro) + K2Cr2O7 (naranja) + HCl (incoloro): en el
precipitado se observa un burbujeo rápido y la formación de color verde
que indica la formación de cetonas.

ECUACIONES:
1) CH3CH2OH + K2Cr2O7 + HCl CH3C + KCr2O7 + KCl + H2O

O
(Formación de Aldehídos)
H

OH O

2) CH3CHCH3 +K2Cr2O7+ HCl CH3C + KCr2O7 + KCl + H2O

CH3
(Formación de Cetonas)
CONCLUSIONES:
 Logramos Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes
y fenoles por medio de reacciones químicas.

 Logramos Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios, y terciarios.

A partir de reacciones químicas.

 Comprobamos experimentalmente las principales reacciones de

alcoholes y fenoles.

 el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de

hidrogeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras,
y con aniones.

 Debido a la existencia de momento dipolar en los alcoholes, tienen

poder de solvatación, lo que permite su utilización como disolventes.

RECOMENDACIONES:

 Trabajar cuidadosamente con los reactivos pues son altamente dañinos

para la salud.

 Estar preparado con los implementos necesarios para no sufrir daños

algunos ya sea por ácidos o por inhalación.

BIBLIOGRAFIA:

 LIMAYLLA AGUIRRE, Clemente. “Análisis Cualitativo Orgánico”.

 CLEMENTE LIMAYLLA, Aguirre. “Análisis Cualitativo Orgánico”.
 WILLIAN A. BONNER. “Química Orgánica Básica”. Edit. Alhombra
Barcelona-España.