UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN

PROYECTO CURRICULAR LICENCIATURA EN QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II

Osiris Barajas Medina 20162150010

Juan Carlos Villota Pinto 20162150280

Informe de Laboratorio: Preparación de acetanilida

Objetivos
● Preparar acetanilida a partir de anilina y anhídrido acético.
● Repasar técnicas de experimentación comunes en la química orgánica, como lo es la
preparación de una amida secundaria a partir de una amina primaria.

Análisis de resultados:

En la síntesis de acetanilida la reacción del anhídrido acético genera una reacción

de precipitación exotérmica debido a la ruptura y formación de nuevos enlaces que
liberan energía, si se desea obtener un producto con mayor pureza es normal
emplear carbón activado para arrastrar impurezas de la anilina, la acetanilida debe
tener la apariencia de un precipitado de cristales blancos.
La anilina posee un color amarillo oleoso debido a que posee impurezas, cuando se
adiciona H2O a la anilina debería disolverse para formar puentes de hidrógeno con
el grupo amino hidrofóbico, la solución se separa en dos fases dispersas a causa del
anillo bencílico hidrofóbico; además de su bajo peso molecular. También la anilina
presenta un carácter básico puesto que el nitrógeno puede aceptar un protón debido
a que posee un par electrones desapareados y libres; pero por ser una amina
aromática disminuye su basicidad por esto es una base más débil que el amoniaco
debido a la deslocalización del par de electrones libres del átomo de nitrógeno
respecto al anillo aromático.La acetanilida es menos básica que la anilina a causa
del grupo carbonilo que disminuye la disponibilidad del par de electrones del
nitrógeno.
El anhídrido acético es usado ya que su velocidad de hidrólisis es lo
suficientemente baja para permitir la acilación de aminas en solución acuosa, así se
obtiene un producto de alta pureza y buen rendimiento, aunque no es apropiado
para usar con aminas desactivadas tales como orto y para-nitroanilinas.
Este experimento involucra cuatro grupos funcionales comunes en química
orgánica.. La reacción de anilina con anhídrido acético es una transformación en la
que se obtienen productos, acetanilida y ácido acético. Los sólidos preparados de
esta manera sirven un derivado, cuyo punto de fusión puede estar correlacionado
con valores conocidos y, por lo tanto, es un medio de identificación y sirve como
prueba de homogeneidad o pureza, en caso de realizarse.
Una desventaja de utilizar bencenos aminosustituidos en las reacciones de
sustitución electrofílica aromática es que no se llevan a cabo las reacciones de
Friedel- Crafts. La reactividad elevada y la basicidad de la amina se pueden
superar si se llevan a cabo una reaccion de sustitución electrofílica aromática con
la amida, mejor que con la amina libre de allí, se trata la amina con anhídrido
acético, para formar un derivado N - acetilado, en este caso la acetanilida; aunque
son activantes y orientan a las posiciones orto y para los sustituyentes amido son
activantes menos fuertes y menos básicos que los grupos amino, porque su par de
electrones sin compartir en el nitrógeno están deslocalizados por el grupo carbonilo
vecino.
amina secundaria
Dilucidación IR
encontramos una gran cantidad de ruido después de los 3500 1/cm debido a que la
muestra contenía gran cantidad de agua del filtrado, se observa una gran banda
entre los 3000 y 3300 correspondientes a una amida secundaria, en 1681 tenemos
una banda que nos indica la posición de un carbonilo, además sabemos que
tenemos una anillo aromático gracias a la banda que nos indica la presencia de un
ciclo, algunas de las bandas de doble enlace internas del anillo están solapadas con
la amida junto a una huella para el benceno, sabemos que la amida es secundaria
está conectada a un aromático y tiene un ch3 ya que podemos observar los
balanceos de sombrilla para ch3.
Conclusiones:
Se logró sintetizar una amida aromática secundaria a partir de una amina aromática
primaria, evidenciable en el espectro infrarrojo que nos afirma la obtención del
compuesto deseado, el IR nos indica que la muestra contiene grandes cantidades de
agua residual y algunos contaminantes que forman un sólido cristalino con una
leve coloración amarilla.

Se puede decir que la acilación dada sólo puede producirse una vez en el mismo
compuesto, pues este tipo de reacciones no se da en anillos altamente desactivados,
característica que otorga el grupo carbonilo (desactivante) enlazado al anillo.
Los sustituyentes amino son activantes fuertes y son grupos que orientan a las
posiciones orto y meta en las reacciones de sustitución electrofílica aromática la
alta reactividad de los bencenos aminosustituidos en ocasiones se puede convertir
en una desventaja porque resulta difícil evitar que haya una poli sustitución.

Bibliogafia:
https://www.academia.edu/38421040/Preparaci%C3%B3n_de_acetanilida

https://www.quieroapuntes.com/preparacion-de-acetanilida.html