INVESTIGACIÓ PRÁCTICA #7

1. ¿Cómo se forman los enlaces pi?

Un enlace pi (π) es el resultado del traslape de dos orbitales p orientados
perpendicularmente a la línea que conecta los núcleos (Figura 1). Estos orbitales
paralelos se traslapan lateralmente, y la mayor parte de la densidad electrónica se
centra arriba y debajo de la línea que conecta los núcleos. Este traslape es paralelo,
no lineal (un enlace sigma es lineal), por lo que un orbital molecular pi no es
cilíndricamente simétrico. La figura 1 muestra un orbital molecular de enlace pi y el
orbital molecular de antienlace pi* correspondiente.

2. ¿Qué es un reactivo nucleofilico?

En química un nucleófilo (amante de núcleos) es una especie que reacciona cediendo un par
de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose
covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es también por definición
una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión o una
molécula neutra con un par de electrones libres.

3. Reacción involucrada en la obtención de acetileno

 INVESTIGACIÓN PRÁCTICA #8
1. ¿Qué es una reacción de sulfatación y nitración?

 Sulfatación: designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato ácido) en el

carbono. En algunos casos puede considerarse como la introducción de un grupo -
SO2OH sobre un oxígeno. Los tipos de compuestos sulfatados están limitados casi
enteramente a los que contienen enlaces olefínicos (principalmente alquenos) y a
los que tienen grupos hidroxilos fenólicos o alcohólicos, juntamente con los éteres
de los últimos.
El método general de sulfatación de estos tipos de compuestos es el tratamiento
con anhídrido sulfúrico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se
emplea corrientemente el ácido sulfúrico concentrado, en tanto que para los
alcoholes se emplea ácido sulfúrico, óleum o anhídrido sulfúrico.

 Nitración: es una clase general de proceso químico para la introducción de un grupo

nitro en un compuesto orgánico. Se trata de la reacción entre un compuesto
orgánico y un agente nitrante (por ejemplo el ácido nítrico) que introduce un grupo
nitro en el hidrocarburo produciendo un éster. La nitración es una de las reacciones
químicas comercialmente más importantes.

2. ¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la nitración?

La eficiencia de nitración es mayor usando ácido sulfúrico H2SO4 u Óleum (SO3 + H2SO4),
A altas concentraciones de ácido sulfúrico, la mayor parte de ácido nítrico se ioniza.

3. Características del ácido pícrico

Se presenta en estado sólido cristalino ligeramente amarillento y con un sabor muy amargo.
Siendo poco soluble en agua fría, y mayormente soluble en agua hirviendo o en contacto
con etanol o benceno. Igualmente, mezclado con ácido sulfúrico y agua, la solubilidad de
este ácido aumenta notablemente.
El ácido pícrico, con una peculiaridad inflamable, es sensible al esfuerzo térmico generado
por el calor o por la fricción, detonando de manera rápida. También reacciona fuertemente
con metales como el cobre, plomo o zinc, y es incompatible con el yeso, hormigón o
amoníaco.
Conocido por su acción sensibilizante al entrar en contacto cutáneo, puede provocar
irritaciones en los ojos, piel y mucosas.

4. Características del nitrobenceno.

No debe confundirse con un nitrito o un nitrato, hierbe a 210 °C, congela a 5,8 °C, destila
fácilmente en corriente de vapor y es soluble en la mayoría de los solventes orgánicos pero
insoluble en agua, su densidad es de 1,204 a 20oC. En soluciones diluidas tiene olor
semejante al aceite de almendra amarga, desde el punto de vista electrónico el
 nitrobenceno es un híbrido de resonancia, además tiene como resultado neto que la
molécula está altamente polarizada.

5. Usos del ácido pícrico y del nitrobenceno

 Usos del ácido pícrico:

Habitualmente el ácido pícrico se utiliza como un explosivo potente (clase A) en
municiones, artillerías o en combustibles de cohetes. Además, es aplicado como
oxidante fuerte en las técnicas para el tratamiento del cuero o en el teñido de pieles
de lunares, tejidos, plumas y vidrio.
La industria metalúrgica lo aplica comúnmente en el grabado de aleaciones de
magnesio y en la metalografía óptica.
En los laboratorios se emplea como reactivo para el análisis de la creatinina sérica,
experimentos en animales y muestras histológicas. De la misma manera, es un
reactivo químico para la síntesis del ácido picrámico y de la cloropricrina o
nitrocloroformo.
 Usos del nitrobenceno:
Es producido en grandes cantidades para uso en la industria. La mayor parte del
nitrobenceno producido es usado para la síntesis de diversos productos orgánicos
como la anilina, la bencidina, el trinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsulfónico, la
fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno. El nitrobenceno también
es usado para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en
maquinarias. Una pequeña cantidad de nitrobenceno es usada en la manufactura
de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintética.
Antiguamente se utilizaba también con el nombre de "Aceite de mirbana" en
formulaciones de perfumes. Hoy estas aplicaciones están prohibidas debido a la
elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente.

6. Ejemplos de aromáticos (fenoles) usados para la industria.

 El cumeno.
 El p-cimeno.
 La cumarina.
 El benceno.
 El pseudocumeno.
 1,3,5-trimetilbenceno.
 El tolueno.
 El naftaleno.
 El estireno.
 Los terfenilos.
 Difenilo.
 El difenilmetano.
 BIBLIOGRAFÍA

 Wade, Leroy G. JR. Química Orgánica. Volumen 1, Novena edición, Pearson Educación de
México, S.A. de C.V, 2017, Páginas: 800.

 Textos Científicos. https://www.textoscientificos.com/quimica/nitracion (Fecha de acceso:

1/12/2018).

 ÁCIDOS.INFO. https://acidos.info/picrico/ (Fecha de acceso: 1/12/2018). Fecha de

publicación: 4 de febrero del 2018.

 QUÍMICA.ES. http://www.quimica.es/enciclopedia/Nitrobenceno.html (Fecha de acceso:

1/12/2018).

 Insht.es.
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/EnciclopediaOI
T/tomo4/104_07.pdf (Fecha de acceso: 1/12/2018)