PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°8

COMPUESTOS CARBONILOS (ALDEHIDOS Y CETONAS)

Sarah Alejandra Cabeza Longo, Sebastián Castillo Castillo y

Alejandra Hurtado
Grupo No: 2
Fecha de realización de la práctica: 23/09/2019
Fecha de entrega de informe: 30/09/2019

RESUMEN: El grupo carbonilo es uno de los grupos mas importantes dentro de la química
orgánica; los compuestos más relevantes son los aldehídos y cetonas, los cuales se provienen
de ser derivados de los alcoholes. En la siguiente práctica de laboratorio se llevó a cabo
diferentes experimentos en donde comprobamos las propiedades físicas de estos compuestos
como, por ejemplo: la solubilidad en agua y en acetato de etilo, estas pruebas permitieron la
observación del comportamiento polar que tienen estas sustancias orgánicas, comprobando
así la regla de lo semejante, en iguales condiciones se efectuaron mecanismos para observar
las propiedades químicas, como: la reacción con 2,4- dinitrofenilhidracina, la cual se usó
con el fin de reconocer el grupo carbonilo e identificar el grado de saturación, la reacción con
el reactivo de tollens, se utilizó para diferenciar los aldehídos (prueba positiva) de las cetonas
(prueba negativa), por último se realizó la prueba con yodoformo con el objetivo de observar
un precipitado dentro del tubo de ensayo.

METODOLOGÍA: A continuación, se presenta una parte teórica

Los procedimientos que se efectuaron en la
práctica experimental de laboratorio se
encontraban estipulados en la guía de trabajo
número 8 sección: (estereoquímica), manual
de prácticas de laboratorio de química
orgánica general; por lo cual, el grupo de
trabajó 02 siguió los pasos establecidos, las
recomendaciones mencionadas y las
indicaciones sugeridas de la docente
encargada de la práctica. En esta ocasión no
se logró trabajar con acetaldehído.
OBJETIVOS:
como apoyo y complementación de la
práctica realizada:
Los aldehídos son compuestos cuyas
estructuras de resonancia son R-CHO y para
las cetonas R-CO-R’, Donde los grupos R Y
R’ pueden ser alifáticos o aromáticos. Estos
dos tipos de compuestos se caracterizan por
tener en su estructura el grupo carbonilo,
caracterizado de la siguiente manera: C=O,
generalmente estas sustancias orgánicas son
utilizadas como disolventes o reactivos, de
igual forma se los emplea en la fabricación de
perfumes, plásticos o medicinas.

Comparar las propiedades químicas y físicas La diferencia estructural que poseen los
mas importantes de los compuestos compuestos carbonílicos afecta de cierta
carbonilos, aldehídos y cetonas. forma sus propiedades fundamentales, las
cuales son:
1, Los aldehídos presentan una facilidad al
oxidarse, mientras que a las cetonas se les
dificulta este proceso.
2, Los aldehídos tienden a ser mas reactivos
que las cetonas en reacciones de adición
nucleofílica, mecanismo de reacción mas
característico en estos compuestos.
El grupo carbonilo controla la parte química
de las cetonas y los aldehídos de dos formas
fundamentales:
-Proporcionando un sitio para la adición
nucleofílica.
-Aumentando la acidez de los átomos de
hidrogeno unidos al carbono alfa.
Estas dos peculiaridades son producidas
gracias a la capacidad que tiene el oxigeno
para acomodar una carga negativa. (En el
doble enlace que hay entre el Carbono y el
Oxigeno del grupo carbonilo el par de
electrones se atraen hacia el Oxígeno, por lo
cual se forma un carbono carbonílico
deficiente en electrones, es decir un
carbocatión, mientras que el oxigeno tiene
suficiencia de electrones. []
Reacción con 2,4 dinitrofenil hidracina:
Puede usarse para detectar cualitativamente
los grupos carbonilo de cetonas y
aldehídos Es un tipo de adición nucleofílica.
El reconocimiento consiste en que los
carbonilos reaccionan con 2,4-DNFH
(reactivo Brady), formando fenilhidrazinas
que precipita. Si el producto cristalino es
amarillo, esto indica un compuesto carbonilo
saturado, si se obtiene un precipitado
anaranjado indica una cetona o aldehído
aromático, si se obtiene precipitado rojo
indica un sistema alfa, beta. El color que
pueden presentar va a depender del nivel de
saturación y conjugación, entre más
insaturaciones tenga más oscuro será el color
pasando del amarillo al naranjo y rojo. []
Reacción del yodoformo:
Las cetonas metílicas reaccionan con
halógenos en medios básicos generando
carboxilatos y haloformos.

Prueba de tollens: Es un procedimiento de

laboratorio para distinguir un aldehído de una
cetona: se mezcla un agente oxidante suave
con un aldehído o una cetona desconocida; si
el compuesto se oxida, es un aldehído, si no
ocurre reacción, es una cetona. El complejo
de plata amoniacal [Ag (NH3)2]+ en solución
básica es el agente oxidante utilizado en la
prueba de Tollens. Si hay un aldehído
presente, éste se oxida a la sal del ácido
RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata
metálica Ag(s) por la reducción del complejo
de plata amoniacal. []
CALCULOS Y OBSERVACION DE e insoluble,
RESULTADOS: debido a que
se observaron
De acuerdo con la guía de laboratorio, a dos fases
continuación, se establecen adecuadamente dentro del
los observaciones y datos que se efectuaron tubo de
en la práctica, en cuanto a las propiedades ensayo, a
físicas y químicas mas importantes de los pesar de
compuestos carbonilos (aldehídos y cetonas). haber
Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua. realizado una
agitación
Muestra Disolvente Observación correcta.
Tubo 4 Agua De la misma
Tubo 1: Agua La mezcla
acetofen manera que el
Acetona realizada
ona benzaldehído
presento una
la
solubilidad
acetofenona
adecuada; ya
no se
que se
disolvió,
observó una
como se
sola fase
esperaba,
dentro del
presentando
tubo de
dos fases
ensayo, esto
dentro del
quiere decir
tubo, ya que
que se formó
las dos
una mezcla
primeras
homogénea
clases de
entre las
cetonas si se
sustancias.
disolvieron.
Tubo 2: Agua Esta segunda
Tubo 5: Agua Las
1- mezcla
Anisaldehido sustancias
butanona presentó
fueron
igualmente
insolubles, ya
una correcta
que el
solubilidad,
anisaldehido
puesto que se
no se mezcló
homogeneiza
con el agua,
ron
el compuesto
adecuadamen
orgánico se
te justo
encontraba
después de la
en estado
agitación. (1
sólido y a
fase).
pesar de
Tubo 3: Agua Esta muestra hacer una
Benzalde fue agitación
hído prácticament
 adecuada, no
hubo un Tubo 3: Acetato de Sin embargo,
resultado Benzaldehído etilo también se
como tal. observó una
mínima parte
de toda la
mezcla como
Tabla 2. Prueba de solubilidad en acetato de etilo
tal la cual no se
disolvió
MUESTRA DISOLVENTE OBSERVACION
completamente.
Tubo 1: Acetato de etilo La mezcla Tubo 4: Acetato de Esta mezcla
Acetona realizada presento Acetofenona etilo entre
una solubilidad acetofenona y
adecuada, la acetato de etilo
mezcla fue produjo una
homogénea en su buena
totalidad y adoptó solubilidad,
el color que tenia debido a que se
el acetato de etilo observó una
Tubo 2: 1- Acetato de etilo En esta segunda sola fase dentro
butanona mezcla las del tubo,
sustancias fueron comportándose
solubles entre sí, totalmente
presentando una diferente en
sola fase dentro solventes
del tubo de polares como el
ensayo, el color de agua. .
la muestra fue casi Tubo 5: Acetato de En las mismas
igual al de la anisaldehido etilo condiciones
anterior que el anterior
Tubo 3: 1- Acetato de etilo Esta tercera proceso, el
benzaldehído mezcla fue anisaldehido se
parcialmente logró disolver
soluble ya que se sin ningún
observó una problema en
solubilización acetato de etilo
considerable en a pesar de
gran parte del encontrarse en
tubo; estado sólido,
esta mezcla
adopto el color
del
anisaldehido, el
cual era un
café-Vinotinto
oscuro.
 Tabla 3. Prueba de Tollens Tabla 4. Reacción con 2,4
dinitrofenilhidracina.
MUESTRA REACTIVO OBSERVACION
Tubo 1. Reactivo La mezcla entre MUESTRA REACTIVO OBSERVACION
acetona de Tollens estas dos Tubo 1. 2,4 DNFH La mezcla se
sustancias no acetona solubilizó
produjo resultado adecuadamente y
alguno, si hubo un se tornó de un
cambio de color a color tomate
un tono mas amarillento.
turbio, pero la Tubo 2. 2,4 DNFH En esta segunda
prueba salió butanona mezcla, las
negativa. sustancias no
Tubo 2. Reactivo En esta segunda fueron
butanona de Tollens mezcla, las parcialmente
sustancias no solubles ya que se
fueron solubles y observó una leve
al igual que en el parte que no se
caso anterior la solubilizó esta
prueba no salió mezcla cambio a
satisfactoria. un tono naranja.
Tubo 3. Reactivo En esta tercera Tubo 3. 2,4 DNFH En esta tercera
formaldehido de Tollens mezcla, se formaldehido mezcla, se dio una
produjo un adecuada
cambio de color solubilización y
en la sustancia, se evidencio un
tornándose gris y color naranja
se observó la espeso.
formacion de un Tubo 4. 2,4 DNFH En esta cuarta
espejo de plata acetofenona mezcla, se
dentro del tubo. presentó una
Tubo 4. Reactivo En esta cuarta cierta solubilidad
acetofenona de Tollens mezcla se y el color del
formaron 2 capas, compuesto como
dentro del tubo de tal, optó por un
ensayo, pero no se tono fuerte
presentó algún naranja intenso.
otro cambio como Tubo 5. Reactivo La mezcla entre
en el anterior solución de de Tollens estas sustancias
proceso glucosa 1% produjo una
Tubo 5. Reactivo La mezcla entre solubilidad
solución de de Tollens estas sustancias completa y el
glucosa 1% dio positiva color observado
formándose el fue un naranja
espejo de plata. menos
concentrado.
 Tabla 5. Reacción del Yodoformo.

MUESTRA REACTIVO OBSERVACION

Tubo 1. Solución Se formó un leve

acetona NaOH 6M/ I- precipitado cuando
Kl se termino por
completo el
proceso de la
reacción, este
residuo quedo en la 1, Acetona más reactivo de tollens:
parte inferior del
tubo de ensayo,
presentando un
color amarillo
claro.
Tubo 2. Solución Se observó un
butanona NaOH 6M/ I- mínimo
Kl precipitado dentro
del tubo de ensayo, 2, Butanona más reactivo de tollens:
al finalizar todo el
procedimiento de
reacción, el color
de este residuo fue
de un tono más
oscuro que el
anterior.

REACCIONES DE LA PRUEBA DE
TOLLENS. 3, Formaldehido más reactivo de tollens:

Como bien se sabe la prueba de tollens

permite algunos compuestos carbonilos,
formar una plata metálica debido a la
reducción del complejo de plata amoniacal
que posee el reactivo de lucas.

La ecuación general que se plantea para este

tipo de reacciones es la siguiente: 4, Acetofenona más reactivo de tollens:
5, Solución glucosa más reactivo de tollens: 4, Acetofenona más 2,4
dinitrofenilhidracina.

5, Solución glucosa 1% más 2,4

REACCIONES CON 2,4 DNFH: dinitrofenilhidracina:

1, Acetona más 2,4 dinitrofenilhidracina:

2, Butanona más 2,4 dinitrofenilhidracina:

REACCIONES DE YODOFORMO:

Acetona más solución NaOH 6M/ IK2

3, benzaldehído más 2,4
dinitrofenilhidracina.
Butanona más solución NaOH 6M/ IK2:
ANALISIS Y DISCUSION DE
RESULTADOS:
SOLUBILIDAD EN AGUA
Al realizar las reacciones de solubilidad en
agua, se obtuvo:
Para la primera reacción de acetona y agua, se
generó:
[1]
La acetona es un líquido incoloro, con
presencia de cetonas saturadas, esto porque
tiene presente un grupo carbonilo. Este
compuesto tiene 3 grupos de Carbono que, al
entrar en contacto con el agua, forman
puentes de Hidrogeno, lo cual, hace que estos
dos compuestos sean líquidos asociados.
De igual manera, la acetona al tener una nube
electrónica simétrica, presenta en su
molécula, un polo positivo y otro negativo,
por lo tanto, es un disolvente altamente polar,
lo que por supuesto, sucede lo mismo con el
agua. Las cargas parciales, tanto negativas
como positivas, comienzan a interactuar de
manera dipolo-dipolo. Es decir, esta
miscibilidad ocurre porque los polos
negativos del agua rodean las del polo
positiva de la acetona y los polos positivos del
disolvente agua rodean a los polos negativos
del soluto polar, acetona. Debido a esta
agrupación de moléculas, se genera su
solubilidad total e inmediata. [2]
Para la segunda reacción, Butanona y Agua,
se generó:
[3]
La Butanona o también llamada
metiletilcetona, es un compuesto incoloro
orgánico que pertenece a la familia de
cetonas. Al presentar un grupo Carbonilo
C=O, esta molécula es polar. Por lo tanto, el
agua al ser polar, son solubles entre sí. Esta
molécula presenta una cadena carbonada de
cuatro, mayor a la Acetona, ya que presenta
un CH2 de más, por tanto, su solubilidad es
menor.
Sin embargo, durante la práctica observamos
que su solubilidad era completa. Al
compáralo con lo que teóricamente se tiene de
la solubilidad de la Butanona frente al agua es
de 26 gr/100 gr de H2O, su solubilidad es en
proporciones menores. [4]
Para las siguientes reacciones, cuales fueron:
El Benzaldehído, es un aldehído aromático,
cual consiste en un grupo carbonilo
conectado a un anillo bencénico. Además, de
ser un líquido incoloro.
Tiene una densidad de 1.0415 g/cm³, un poco
más alto que la del agua, cual, es de 1 g/cm³.
Por lo tanto, al ser más denso se ubicó en el
fondo del tubo. [ 5 ]
Aunque la parte polar del Benzaldehído es
soluble con el agua, el grupo carbonilo es
muy pequeño a comparación con el anillo
bencénico (apolar), por lo tanto, la parte polar
se debilita y el anillo no se disuelve con el
agua.
Para el caso de la Acetofenona, se obtuvo lo
siguiente:
La Acetofenona, es la cadena aromática más
sencilla del grupo de las Cetonas. Se densidad
es de 1.03 g/cm³. Por lo tanto, al ser más
denso, se hunde y queda en la parte inferior
de la mezcla. [6]
Adicional a lo anterior, al considerar la
Acetofenona como una molécula
parcialmente apolar en gran medida, cual es,
el CH3 y el anillo aromático, y que su parte
polar es muy débil, el grupo Carbonilo C=O,
da como resultado, una solubilidad casi nula.
Finalmente, para el Anisaldehido, se generó:
El Anisaldehido, es un compuesto que tiene
un anillo de benceno y un grupo Metoxi.
Además, de ser un líquido incoloro.
Tiene una densidad de 1.119 g/cm³, cual, es
más denso que el agua, en consecuencia, se
hunde.
La solubilidad en agua de los aldehídos
depende de la longitud de la cadena. Hasta
una cadena de 5 carbonos, la solubilidad es
significativa. Sin embargo, la cadenas del
Anisaldehido es más larga, por lo tanto, la
solubilidad en agua comienza a caer
rápidamente.
Ahora, el grupo Carbonilo, le una parte polar
a la molécula, pero al tener una cadena más
larga de hidrocarburos, domina esta parte
apolar. Por tanto, no interactúa con el agua
(polar) y tampoco, forma capas de
hidratación, ya que sus moléculas no tiene
regiones de cargas parciales negativas o
positivas, por lo que no son atraídas
eléctricamente por las moléculas de agua. Es
decir, no sé disuelven y las dos sustancias al
tener diferencia de polaridad, son insolubles
entre sí, generando una mezcla heterogénea.
A continuación se presentan
SOLUBILIDAD EN ACETATO DE
ETILO
Una vez se realizó todas las reacciones, los
resultados y análisis, fueron los siguientes:
El acetato de etilo, es un líquido incoloro con
un olor muy característico a frutas. Es un
compuesto orgánico cuya fórmula química es
CH3COOC2H5. Consiste en un éter que
contiene un grupo hidroxilo, donde el
componente alcohólico deriva del etanol,
mientras que su componente ácido
carboxílico es del ácido acético. Es soluble en
compuestos orgánicos como aldehídos y
cetonas, por contener un grupo funcional
Carbonilo C=O, por tanto, al ser todos los
compuestos que se usaron en laboratorio,
orgánicos, su solubilidad fue exitosa.
De igual manera, La miscibilidad de
sustancias es una característica de los líquidos
para mezclarse en todas las proporciones y
formar una solución homogénea. Cabe
destacar que para que dos compuestos sean
solubles deben ser de igual polaridad. la
estructura del grupo carbonilo tanto del
aldehído y la cetona, tienen un oxígeno con
dos pares de electrones libres que es más
electronegativo que el carbono, lo que
provoca la polaridad del grupo generando un
dipolo en donde la carga parcial positiva se
encuentra con el carbono y la negativa se
encuentra con el oxígeno. Por parte del
acetato de etilo al ser un compuesto polar se
disuelven entre sí.
Cabe destacar, en la última reacción de
Anisaldehido, se obtuvo una adaptación de
color. Ya que inicialmente, este compuesto
estaba en estado sólido y su color era café
oscuro, al entrar en contacto con el Acetato de
etilo, este último adoptaría el mismo color del
Anisaldehido. Por lo tanto, su solubilidad fue
excelente.
PRUEBA DE TOLLENS
Debido a la fácil oxidación de los aldehídos a
ácidos carboxílicos, la prueba de tollens se
puede realizar utilizando la adición de la
disolución de Plata-amoniacal, el ion plata es
quien oxida los aldehídos, su oxidación
reduce el ion plata a plata metálica, que es el
espejo que se nota en el contenedor (tubo de
ensayo).
Los hidrocarburos sencillos, éteres, cetonas y
los alcoholes no reaccionan con el reactivo de
tollens, debido a que no contienen un
hidrogeno unido al grupo carboxilo.
En esta práctica quien si reacciono con el
reactivo de Tollens fue el Formaldehido y la
solución glucosa 1%, ya que, estas dos
sustancias formaron un espejo de plata, en
cuanto a la acetona, la butanona y la
acetofenona, no se encuentra reacción.
La reacción del formaldehido y la solución
glucosa 1% (Imagen) junto con el reactivo de
tollens, se da por lo siguiente:
1. El aldehído reduce el ion plata 𝐴𝑔+ →
𝐴𝑔0 que es la plata metálica, dando la
identificación del aldehído y haciendo
que este pierda un electrón, que es
quien rompe el doble enlace del
aldehído (imagen 1).
Imagen 1, reducción del ion plata y
rompimiento del doble enlace.
2. Cuando el doble enlace se rompe, el
oxígeno queda con un electrón y, en el
carbono, queda la ausencia del
electrón; luego, se hidroxila (OH),
con un oxigeno que contiene tres
electrones libres, los cuales, se unen al
carbono, dando así, un grupo
hidroxilo (imagen)
Imagen 2, ausencia del electrón en el
carbono y el grupo hidroxilo
3. Cuando se obtiene el grupo hidroxilo,
el oxigeno con un electrón demás, se
une con el hidrogeno, formando un
compuesto con dos hidroxilos
(imagen 3).
Imagen 3, compuesto con dos hidroxilos.
4. El compuesto anterior reacciona con
un hidroxilo, el que abstrae un protón
para poder formar agua, el OH tiene
tres pares de electrones libres, los
cuales forman un enlace Oxigeno-
Hidrogeno, así quedando, el par de
electrones en el oxígeno, (imagen 4).
El compuesto resultante no puede
formar un doble enlace con el
carbono, ya que, el oxígeno tiene tres
 electrones completos y, el carbono
solo un electrón.
Imagen 4, salida del agua.
5. El electrón se pierde porque vuelve a
haber una reacción con la plata, quien
se vuelve a reducir, para formar el
doble enlace y, así, obtener un ácido
carboxílico, que es la forma oxidada
del aldehído, (imagen 5).
Imagen 5, obtención del ácido carboxílico
y culminación del proceso para la
obtención del espejo de plata.
En este proceso, lo que nos proporciona la
identificación de la sustancia, no es la
presencia del ácido carboxílico sino la plata
reducida.
En los alcoholes no se puede dar esta
reacción, ya que, los alcoholes tienen un OH
y no un grupo carbonilo, el cual, se necesita
para la perdida de electrones; en los éteres,
tampoco se da la reacción porque no poseen
el grupo carbonilo.
En las cetonas no tenemos el Hidrogeno
(imagen, color rojo) el cual, se ocupa para
formar el OH (imagen, color naranja).
Imagen, muestra de porqué no se puede
realizar el producto con una cetona
Imagen, muestra del formaldehido y la
solución glucosa 1%
ANÁLISIS
2,4 DINITROFENILHIDRACINA
2,4 dinitrofenilhidracina es un reactivo, el
cual, se utiliza para detectar un compuesto
carbonilo saturado, una cetona o aldehído
cualitativamente, y nos ayuda a lograr
visualizar las diferencias entre los
compuestos; se puede describir como una
reacción de condensación (adicion-
eliminacion), ya que, se unen dos moléculas
y se pierde agua, pues, realiza una adición
nucleofílica del grupo -NH2 al grupo
carbonilo C=O, seguida de la pérdida del
agua.
El reconocimiento consiste en que los
carbonilos reaccionan con 2,4-DNFH,
formando fenilhidrazinas que precipita. Si el
producto cristalino es amarillo, esto indica un
compuesto carbonilo saturado, si se obtiene
un precipitado anaranjado indica una cetona o
aldehído aromático, si se obtiene precipitado
rojo indica un sistema alfa, beta. El color que
pueden presentar va a depender del nivel de
saturación, entre más insaturaciones tenga
más oscuro será el color pasando del amarillo
al naranjo y rojo.[9]
Los carbonilos a-insaturados son compuestos
orgánicos que tienen un doble enlace entre las
posiciones alfa, beta de un aldehído o cetona,
se le denomina alfa al carbono siguiente del
grupo carbonilo y beta al posterior.[9]
Esta adición es favorecida por un medio
ácido, porque contribuye a la polarización del
grupo carbonilo facilitando el ataque
nucleofílico del reactivo al carbocatión. [9]
Las reacciones de cada sustancia se pueden
visualizar en la sección de reacciones con 2,4-
DNFH, por lo que, podemos observar el
grado de insaturación de cada una de ellas,
que nos determina la fuerza del color, de
amarillo a rojo.
El grado de instauración se encuentra por
medio de lo siguiente:
1. comparar el número de hidrógenos que
posee con los que tendría si fuera un
alcano de igual número de
carbonos. Esta diferencia de
hidrógenos dividida entre 2 nos da el
índice de insaturación.[10]
2. El número total de enlaces π y ciclos
en una molécula se denomina grado
de insaturación. [10]
3. Si se tiene halógenos, oxígenos o
nitrógenos:
2.1 Halógenos: Sumar el número de
halógenos al número de
hidrógenos.[10]
Oxígenos: Ignorar los oxígenos.
Nitrógenos: Restar el número de
nitrógenos del número de
hidrógenos.[10]
4. Cada anillo o ciclo de una molécula
implica la pérdida de dos hidrógenos
respecto a un alcano de fórmula
CnH2n+2.[10]
5. La presencia de un ciclo o doble enlace
disminuye en dos el número de
hidrógenos de la molécula.[10]
ACETONA + 2,4DNFH
encontramos un anillo bencénico, un
nitrógeno, un doble enlace y un grupo
alqueno; la cadena de alcano con que se
compararía seria C9H18, como encontramos
un nitrógeno, un anillo bencénico y un doble
enlace, se lo restamos a los hidrógenos,
quedando con una cadena de C9H14, como
la cadena original tiene 18 hidrógenos y la
resultante tiene 14, la diferencia entre ellos es
4 y, dividido entre 2, el resultado es 2, siendo
este, su grado de insaturación.
BUTANONA+ 2,4 DNFH
la cadena como si fuera un alcano serio
C10H22, como encontramos un anillo
bencénico, un doble enlace y un nitrógeno
resulta una cadena de C10H17, la diferencia
de los hidrógenos entre las dos cadenas es 5,
siendo su grado de instauración 5/2.
ACETOFENONA + 2,4 DNFH
La cadena que se toma como si fuera un
alcano, seria C14H30, como en esta molécula
encontramos un nitrógeno, un doble enlace y
2 anillos bencénicos, la cadena resultante es
C14H25, por lo que, la diferencia entre las
dos cadenas en cuanto a hidrógenos es 5,
siendo su grado de insaturación es 5/2.
SOLUCION DE GLUCOSA 1% + 2,4
DNFH
La cadena que se toma como si fuera alcano,
seria C16H34 y, encontramos, un enlace
doble, un nitrógeno y dos anillos bencénicos,
por lo que, la cadena resultante es C16H27, la
diferencia entre las dos cadenas, en cuanto a,
hidrógenos es 7, siendo su grado de
instauración de 7/2.
A continuación, se presentan las imágenes de
las reacciones, en la práctica.
acetona+2,4DNFH

Butanona+ 2,4DNFH
Benzaldehido+2,4DNFH
Acetofenona + 2,4DNFH
Solución glucosa 1%, + 2,4DNFH
Observando los resultados de la reacción con
2,4 DINITROFENILHIDRACINA y los
cálculos de los grados de insaturación, se
puede decir que el color de la solución
glucosa es mas fuerte que el color de los
demás, pero experimentalmente, se observa
que el color de la acetofenona es más oscuro.
Como el color también nos permite saber si es
aldehído o cetona(naranja) o un sistema alfa-
beta(rojo), podemos decir que, todos los
compuestos resultaron con un color naranja,
excepto la acetofenona que empieza a tirar a
un color naranja-rojizo.
Las diferentes tonalidades del color naranja
que se llegan a presenciar, se deben mas, por
el grado de instauración (en efecto, en quien
es más saturado).
ANÁLISIS REACCION YODOFORMO
Esta reacción nos permite identificar la
presencia de metilcetonas, etanal y alcoholes,
los cuales general metilcetonas(R-CO-CH3),
podemos notar una coloración amarilla, pues
se forma el yodoformo.
el procedimiento se llevo a cabo con dos
cetonas, que fueron la acetona y la
butanona(imagen), la acetona nos da una
prueba positiva, ya que, se puede observar un
precipitado y sobrenadante color amarillo.
Para que la reacción pueda ser positiva, es
necesario tener la presencia de hidrógenos
acídicos, los cuales, son sustituidos por los
átomos de yodo, pues, la acidificación del
grupo metil es quien ofrece el grupo
carbonilo, el cual, actúa porque el hidróxido
de sodio (NaOH) reacciona con el compuesto
metilcetona formando un anión que, es el que,
ataca al Yodo.
Los tres hidrógenos del grupo metilo
sustituyen a los átomos de yodo, donde el
grupo hidroxilo se adiciona al grupo
carbonilo, permitiendo que, el anión
triyodometiluro salga, logrando formar un
ácido carboxílico y yodoformo, el yodoformo
da la coloración amarillenta.
A continuación, se presenta la reacción
general:
Imagen, muestra de la reacción de la
acetona y butanona.
CONCLUSIONES
 Por medio de la prueba de
solubilidad de agua, se comprobó
que las cetonas son solubles en
agua.
 La presencia del grupo carbonilo
en los aldehídos y cetonas hacen
que el compuesto sea polar y que
para reaccionar con compuestos
de la misma polaridad.
 A medida que aumenta la
ramificación de los compuestos
reduce las atracciones
intermoleculares con el agua.
 Las cetonas y los aldehídos al
tener un grupo carbonilo C=O,
forma puentes de hidrógeno para
solubilizarse con el agua.
 Por medio de las diferentes
reacciones de solubilidad se logró
comparar las propiedades físicas
y químicas qué contienen los
compuestos carbonilos aldehídos
y cetonas.
 El grupo carbonilo da una parte
polar a la molécula sin embargo
cuando la cadena carbonada es
más larga domina la parte apolar
y la parte polar se debilita.
REFERENCIAS
[1] Docencial. PDF. Aldehidos y
Cetonas – Grupo de Sintesis Organica –
Uji. Tomado de: www.sinorg.uji.es
[2] Miscibilidades entre disolventes –
Cientisol. PDF. Tomado de:
www.cientisol.com
[3] CETONAS – página web:
centros.edu.xunta.es
[4] Butanona: estructura, propiedades y
usos – Lifeder. Tomado de:
https://www.lifeder.com/butanona/
[5] BENZALDEHÍDO –Corpoica PDF.
[6] Fichas de datos de Seguridad.
ACETOFENONA PDF. 4/06/2014. Se
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[7] Fichas de datos de seguridad – Fisher

Scientific- Anisaldehyde.PDF 4/06/2010.
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[8] ACETATO DE ETILO – Facultad de

Química PDF- UNAM. Por: A DE.