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1 PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS.

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Nombres E-mail
Ortiz Idrobo Karen Yuliza kayuliza@unicauca.edu.co
Pérez Ojeda Catalina catalinao@unicauca.edu.co
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4 Laboratorio de Química Orgánica General, Programa de Ingeniería Ambienta, Facultad de
5 Ingeniería Civil, Universidad del Cauca.
6 Grupo No: 3
7 Fecha de realización de la práctica: 21/03/18
8 Fecha de entrega de informe: 18/04/18
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10 1. RESUMEN
11 Los halogenuros de alquilo (o arilo) son compuestos covalentes conformados por átomos de
12 carbono y halógenos, los cuales forman enlaces marcadamente polares, esto se debe a la
13 diferencia en la electronegatividad.
14 En la presente práctica se llevaron a cabo diferentes pruebas de solubilidad, de ignición, de fusión
15 con sodio y la prueba de Belstein, que permitieron identificar y diferenciar las propiedades
16 químicas y físicas y las diferentes formas de reacción de los derivados halogenados; las pruebas
17 de solubilidad demostraron la capacidad de disolución en éter de petróleo y la ineficacia de la
18 solubilidad en agua con los halógenos, las propiedades de inflamabilidad demostradas en las
19 pruebas de Beilstein y de ignición, algunos aspectos característicos como los cambios en el
20 carácter de la llama por la presencia del halógeno y pruebas para la identificación de compuestos
21 que contienen halógenos en la fusión con sodio.
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23 2. RESULTADOS
24 Tabla 1. Pruebas de solubilidad, de ignición y de Belstein.
Solubilidad. Prueba de Prueba de

Éter de petróleo Agua ignición. Belstein.

Bromobenceno. Soluble. Insoluble. Inflamable. Llama

verde.

Pruebas de caracterización de derivados halogenados.

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2-bromobutano Soluble. Insoluble. Inflamable. Llama

verde.
Diclorometano. Soluble. Insoluble. N.A. N.A.

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2 Tabla 2. Prueba de fusión con sodio.
Sustancia principal. Muestra problema. Resultado.
Sodio Cloruro de plata. (AgCl) Formación de un precipitado.
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5 3. ANÁLISIS DE RESULTADOS
6 Los haluros de alquilo son compuestos que se caracterizan por la presencia de halógenos, estos
7 tienen distintas características y comportamientos ante pruebas como la solubilidad, ante la
8 presencia del fuego y en pruebas de fusión.
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10 Pruebas de solubilidad
11 En el primer ensayo se probó la solubilidad del diclorometano, 2-bromobutano y 3-
12 bromobenceno que son sustancias no polares, para esto se utilizó el agua y el éter de petróleo
13 como disolventes. Al mezclar las sustancias no polares en éter de petróleo se observa una sola
14 capa incolora, que se debe a la no polaridad del éter de petróleo formando así un nuevo
15 compuesto donde existen átomos de igual electronegatividad entonces las fuerzas que
16 conforman a los átomos atraen los electrones de enlace que son iguales. Debido a esto se logró
17 observar que el éter de petróleo como disolvente apolar logró diluir las sustancias apolares.
18 Al utilizar el agua como disolvente se observan dos capas bien definidas en las cuales el
19 compuesto halogenado se sitúa en la parte superior pues la densidad del bromobenceno es 1.49
20 g/mL1, la del 2-bromobutano es 1.253 g/mL2 y la del diclorometano es 1.33 g/mL3 son mayores
21 que la densidad del agua (1g/mL)4 .No se presentó solubilidad porque el agua es una sustancia
22 polar es decir que tiene un polo positivo y otro negativo que atraen las moléculas de otras
23 sustancias, pero en este caso donde todos los compuestos son apolares sus moléculas no sienten
24 ni repulsión ni atracción por las moléculas de agua impidiendo que se formen puentes de
25 hidrógeno.
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Pruebas de caracterización de derivados halogenados.

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1 Reacciones de la solubilidad:
2 1. CH3-CHBr-CH2-CH3 + H2O CH3-CHOH-CH2-CH3 + HBr
3 2. CH2Cl2 + H2O OH-CH2-Cl + HCl

4 3. + H2O + HBr
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6 Prueba de ignición
7 En esta prueba se adicionaron cinco gotas de sustancia en un crisol al cual se le acercó un fósforo
8 encendido con el fin de determinar la inflamabilidad de los halógenos. Las sustancias
9 implementadas fueron el bromobenceno y el 2-bromobutano. Se comprobó que ambas sustancias
10 son inflamables, el bromobenceno más que el 2-bromobutano debido a que se presentó una llama
11 más grande, se observó que la ignición del 2-bromobutano dio como resultado una llama de color
12 verde, el motivo del cambio de color de la llama se debe a los cambios en los niveles de energía
13 de electrones presentes en los átomos de las sustancias sometidas a la flama5, el color de la llama
14 nos indica la alta presencia de un halógeno. La llama del bromobenceno fue de color amarillo
15 intenso, esta llama puede opacar a los colores de otros componentes de menor intensidad.
16 Reacciones de la prueba de ignición:
17 1. CH3-CHBr-CH2-CH3 + O2 8CO2 + 9H2O + Br2O + E
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19 2. + O2 2CO2 + 5H2O + Br2O + E

20
21 Prueba de Beilstein
22 En esta prueba inicialmente se sometió el trozo de alambre de cobre al fuego con el fin de
23 eliminar posibles restos de otras sustancias. Posteriormente el alambre de cobre se sumergió en el
24 bromobenceno y se sometió nuevamente al fuego, el procedimiento se repitió con una muestra de
25 2-bromobutano y en ambos casos como producto de la reacción del halógeno con el óxido de
26 cobre se observó una coloración verde brillante que indica la presencia del halógeno. Estos
27 compuestos se descomponen al quemarse en presencia de óxido de cobre para producir los
28 correspondientes halogenuros de hidrógeno. El bromobenceno y el 2-bromobutano reaccionan
29 con el cobre del alambre para formar los halogenuros cúpricos correspondientes.

Pruebas de caracterización de derivados halogenados.

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1 Reacción de la prueba de Beilstein:

2 + Cu + CuBr
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4 Prueba de fusión con sodio
5 Al iniciar esta prueba hubo una fusión inmediata del sodio en presencia de calor ya que se
6 calentó el tubo hasta fundir el sodio, se observó que sus vapores empezaron a elevarse dentro del
7 tubo y se situaron en sus paredes internas dejando así en la capa inferior del tubo el sodio
8 fundido. Luego se agregó la muestra problema y se volvió a someter al calor, en este momento la
9 sustancia dentro del tubo de ensayo se tornó de color un poco rojo. Después de dejar enfriar se
10 procedió a agregar etanol, el cual produjo una ebullición debido a que la muestra seguía caliente
11 y se observaron burbujas; posteriormente la muestra se pasó a un Erlenmeyer y se calentó sobre
12 una plancha hasta punto de ebullición, luego se dejó enfriar y se filtró para obtener una
13 sustancia incolora. Se agregaron 110 gotas de HNO3 con el fin de aumentar la acidez de la
14 sustancia y así calcular el pH, el HNO3 estaba muy diluido (al 10%) lo cual explica la cantidad
15 agregada pues se quería llegar a un grado 4 – 5 en pH. Finalmente se agregó nitrato de plata y se
16 dejó reposar, al final se observó la formación de un precipitado que nos indica la presencia de un
17 halógeno. Reacción de prueba de fusión con sodio que condujo a hallar la muestra problema:
18 Formación de Cloruro de plata y nitrato de sodio a
NaCl + AgNO3 AgCl + NaNO3
19 partir de Cloruro de sodio y Nitrato de plata.
20
21 4. CONCLUSIONES
22 1. Los compuestos halogenados (diclorometano, 2-bromobutano y 3-bromobenceno) son
23 completamente solubles en sustancias apolares como el éter de petróleo e insolubles en agua,
24 como se observó en la práctica, al disolver con agua los halógenos se sitúan en la parte de arriba
25 debido a sus altas densidades.
26 2. Los compuestos halogenados pueden identificarse en presencia del fuego ya que alteran las
27 características de la llama, se presenta un cambio notorio en el color que comprueba la presencia
28 de estos elementos.

Pruebas de caracterización de derivados halogenados.

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1 3. Los compuestos halogenados tienen propiedades de inflamabilidad pues se encienden

2 fácilmente al acercarlos a una llama, lo cual pudo comprobarse en las pruebas de ignición y de
3 Beilstein, las sustancias generaban llamas, en su mayoría, verdes.
4 4. La prueba de ignición tiene resultados mayormente satisfactorios en compuestos orgánicos
5 como los trabajados en clase debido a sus propiedades de inflamabilidad, por el contrario algunos
6 compuestos inorgánicos no arden y esto dificulta la identificación de sus componentes.
7 5. La fusión con sodio es una prueba que permite identificar los elementos presentes en una
8 sustancia química; en este caso facilitó la identificación de halógenos después de una serie de
9 procesos químicos que finalizaron con la formación de un precipitado de color blanco.
10
11 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
12
13 a) Definición de disolvente ecológico y química verde.

14 Disolvente ecológico: Mezcla de disolventes orgánicos, alcoholes, cetonas y ésteres formulado

15 especialmente para disolver pinturas, esmaltes y barnices con amplio espectro de uso. Posee una
16 baja toxicidad y nulo contenido en hidrocarburos aromáticos.6
17
18 Química verde: Aplicación de la ciencia y manufactura químicas de una manera sostenible o
19 sustentable, segura, no contaminante y que consuma cantidades mínimas de materiales y energía
20 mientras se produce poco o ningún material de desecho.7
21
22
23 b) ¿Cómo generan daño los CFC a la capa de ozono?
24 Los CFC tienen una gran persistencia en la atmósfera, de 50 a más o menos 200 años. Con el
25 paso del tiempo alcanzan la estratosfera, donde se disocian por acción de la radiación ultravioleta,
26 liberando el cloro y dando comienzo al proceso de destrucción de la capa ozono.8
27
28 c) Ensayo de Beilstein y absorción atómica.
29 La espectroscopia de absorción atómica es un método que permite medir las concentraciones
30 específicas de un material en una mezcla y determinar una gran variedad de elementos. El
31 principio de absorción atómica se relaciona con la producción de luz verde en el calentamiento

Pruebas de caracterización de derivados halogenados.

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1 del haluro de alquilo ya que estas técnicas generan átomos suministrando la energía con una
2 llama (absorción atómica de llama) o electrotérmicamente (absorción atómica de horno de
3 grafito). Los átomos absorben la radiación procedente de la fuente (el fuego) que emite el
4 espectro del elemento que se quiere analizar9, en este caso el espectro verde del elemento bromo
5 perteneciente a los halógenos.
6
7 d) Aplicaciones cotidianas de los haluros de alquilo.
8 -Los compuestos que contienen bromo son utilizados en pesticidas e insecticidas.
9 -El bromuro de metilo se utiliza como desinfectante en almacenes, barcos, aviones, etc
10 -Se emplea como anestésico en la medicina. 10
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12 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
13 (1) Wade, L.G. En Química Orgánica, Ed. Pearson Educación, S.A., Quinta edición, Madrid,
14 2004, p 710
15 (2) Wade, L.G. En Química Orgánica, Ed. Pearson Educación, S.A., Quinta edición, Madrid,
16 2004, p 178
17 (3) https://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_metileno, Fecha de visita:13/04/18.
18 (4) Chang, R. En Química General, Ed. The mcGraw-Hill companies, Inc., Décima edición,
19 México, 2010, p 18.
20 (5)http://repositorio.utmachala.edu.ec/bitstream/48000/11437/1/MACAS%20V%C3%89LEZ%2
21 0JONATHAN%20FRANCO.pdf, Fecha de visita: 13/04/18.
22 (6) http://www.pyma.com/tienda/disolvente-ecologico/, Fecha de visita: 30/03/18
23 (7) Manahanm S.E., En Introducción a la química ambiental, Ed. Reverté S.A, Primera edición,
24 México, 2007, p 9.
25 (8)https://es.wikipedia.org/wiki/CFC, Fecha de visita: 30/03/18
26 (9) http://sct.uab.cat/saq/es/content/absorci%C3%B3n-at%C3%B3mica, Fecha de visita:
27 13/04/18.
28 (10)http://pq311organicauni.blogspot.com.co/2011/07/uso-de-los-halogenuros-de-alquilo.html,
29 Fecha de visita: 30/08/18.

Pruebas de caracterización de derivados halogenados.