Química Orgánica

Oxidación-Reducción

Susana Hernández Niño

Profesora Asistente
Oxidación-Reducción en Química Orgánica

1. Revisión:
Oxidación-reducción en términos de transferencia de electrones
2. Oxidación-reducción en términos de transferencia de oxígeno
3. Oxidación-reducción en términos de transferencia de hidrógeno
4. Oxidación-reducción en términos de transferencia de otros
átomos
5. Guía para la asignación de números de oxidación para el átomo
de carbono

www.chemguide.co.uk/inorganic/redox/definitions.html
Oxidación-Reducción en Química Orgánica

Imagen tomada de:

www.blogs.msdn.com

¡Entender es el proceso más seguro de aprendizaje!

Oxidación y Reducción en Términos de
Transferencia de Electrones
Definiciones:
• Oxidación es pérdida de electrones.
• Reducción es ganancia de electrones.

Ejemplo: reducción por ganancia de e-s

+ +

oxidación por pérdida de e-s

Agentes oxidantes y reductores:
• Agente oxidante es una sustancia que oxida a otra sustancia; quita
electrones a otra sustancia. Ejemplo: Cu(II) es un agente oxidante.
• Agente reductor es una sustancia que reduce a otra sustancia; da electrones
a otra sustancia. Ejemplo: Mg(0) es un agente reductor.
Oxidación y Reducción en Términos de
Transferencia de Oxígeno
Definiciones:
• Oxidación es ganancia de oxígeno.
• Reducción es pérdida de oxígeno.

Ejemplo: La extracción de hierro de una mina

reducción

+ +

oxidación
Agentes oxidantes y reductores:
• Agente oxidante es una sustancia que oxida a otra sustancia; da oxígeno a otra
sustancia. Ejemplo: Fe(III) es un agente oxidante.
• Agente reductor es una sustancia que reduce a otra sustancia; remueve
oxígeno de otra sustancia. Ejemplo: monóxido de carbono es un agente reductor.
Oxidación y Reducción en Términos de
Transferencia de Hidrógeno
Definiciones:
• Oxidación es pérdida de hidrógeno.
• Reducción es ganancia de hidrógeno.

Ejemplo: Oxidación del etanol a etanal

reducción por ganancia de hidrógeno

oxidación por pérdida de hidrógeno

Agentes oxidantes y reductores:

• Agente oxidante es una sustancia que oxida a otra sustancia; remueve hidrógeno
de otra sustancia.
• Agente reductor es una sustancia que reduce a otra sustancia; da hidrógeno
a otra sustancia.
 Oxidación y Reducción en Química
Orgánica
Números de oxidación del carbono en compuestos con un sólo carbono
Compuesto Fórmula Fórmula Número de
estructural molecular oxidación
Metano CH 4 CH 4 -4

CH 3OH -2
Metanol CH 4O

Oxidación
O

Formaldehído H C H CH 2O
0

Reducción
O

Ácido fórmico H C OH CH 2O 2 +2
O

Ácido carbónico HO C OH H 2CO 3 +4

Dióxido de carbono O C O CO 2 +4
 Oxidación y Reducción en Química
Orgánica: Generalizaciones
• Oxidación del carbono es ganancia de oxígeno y/o pérdida de
hidrógeno.
• Reducción del carbono es ganancia de hidrógeno y/o pérdida de
oxígeno.

Ejemplo: oxidación por pérdida de hidrógeno

Etano Etileno Acetileno

reducción por ganancia de hidrógeno

• Entre las distintas clases de hidrocarburos, los alcanos contienen el

átomo de carbono en su estado más reducido, y los alquinos contienen
el átomo de carbono en su estado más oxidado.
 Oxidación y Reducción en Química
Orgánica
• En términos suficientemente amplios se puede decir que:

• El carbono se oxida cuando gana átomos más electronegativos

que el mismo y/o pierde átomos menos electronegativo que el
mismo.
• El carbono se reduce cuando gana átomos menos electronegativos
que el mismo y/o pierde átomos más electronegativos que el mismo

reducción por ganancia de átomo

Ejemplo:
menos electronegativo

oxidación por ganancia de átomo

más electronegativo
 Oxidación y Reducción en Química
Orgánica
• Este comportamiento no está limitado a la ganancia y/o pérdida de
oxígeno y/o hidrógeno. Cualquier elemento más electronegativo que el
carbono tendrá el mismo efecto en el número de oxidación que el
oxígeno. Y cualquier elemento menos electronegativo que el carbono
tendrá el mismo efecto sobre el número de oxidación que el hidrógeno.

Ejemplos: La halogenación es una reacción de oxidación.

+ +
Metano Cloro Clorometano
El número de oxidación del carbono en el CH3Cl y en el CH3OH es el
mismo (-2).
+ +
Clorometano litio Metiluro de litio

La reacción del clorometano con litio es una reducción.

 Guía para la Asignación de Números de
Oxidación del Carbono
• La asignación de los números de oxidación en los compuestos orgánicos
se realiza por un proceso de deducción, teniendo en cuenta lo siguiente:

1. El estado de oxidación del carbono varía dependiendo del tipo de átomos

enlazados al carbono.
2. Se debe partir del principio de que en una molécula neutra la suma
algebraica de todos los números de oxidación debe ser igual a cero.
3. Al átomo de hidrógeno se le asigna el número de oxidación de +1.
4. Al átomo de oxígeno se le asigna el número de oxidación de -2.
5. A los halógenos se les asigna el número de oxidación de -1.
6. Los enlaces carbono-carbono no suman ni restan en los cálculos ya que
no hay un cambio de electronegatividad.
• Los números de oxidación de los numerales 3, 4 y 5, son teniendo en
cuenta la regla general para asignación de los números de oxidación en los
compuestos, la cual nos dice que, cuando están presentes ciertos elementos
en los compuestos, estos tienen números de oxidación comunes.
Guía para la Asignación de Números de
Oxidación del Carbono
Ejemplos:

+1 +1 +1
C C H H H
0 -1 -2 -3 -4
C C C C C H C C H C C H H C H
+1 +1 +1 +1 +1
C C C H H
+1 +1
-2
O H H H

H C H
-2 -2 -4
H C OH H C Cl H C Li
0 -2(+1) -1 +1
H H H

• Los metales alcalinos ( Li+, Na+ y K+ ) tienen número de oxidación +1.

 Guía para la Asignación de Números de
Oxidación del Carbono
Ejercicio: Clasifique las siguientes reacciones como reacciones de oxidación
o reducción, según corresponda. Determine el numero de oxi-
dación para cada atomo de carbono.
(a) CH3CH2CH3 CH3C CH

(b) O O

((c)) CH3CH3 Br2 CH3CHBr2

(d) CH3CH2Br 2Na CH3CH2Na NaBr

O O

(e) CH3 C O H CH3 C H

(f) H C H CH3OH

(g) CH3CH2CH3 3CO2

O O
(h) CH C NH2
3 CH3 C H