Alquino

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Modelo en tercera dimensión del acetileno.

El alquino más simple es el acetileno.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace (dos
enlaces π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de
compuestos de ácido metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-
carbono. Su fórmula general es CnH2n-2 .1

Índice

 1Nomenclatura
 2Propiedades físicas
 3Propiedades químicas
o 3.1Hidrogenación de alquinos
o 3.2Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos
 3.2.1Halogenación
 3.2.2Hidrohalogenación, hidratación, etc.
o 3.3Acidez del hidrógeno terminal
 4Reacciones pericíclicas
 5Aplicaciones
 6Análisis
 7Estructura electrónica
 8Véase también
 9Referencias
 10Enlaces externos

Nomenclatura[editar]
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos
Para nombrar a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a
las de los alquenos.

1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el
o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace
tengan los números más bajos posibles.
 3. Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el
número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop-
tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-C≡CH.
4. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor
número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple.
Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-
C≡C-CH3, hept-2-ino.
5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-
1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace.
Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
7. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican
mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los
alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-
C≡C-C(CH3)-CH3.
Ejemplos de alquinos

CH CH etino(acetileno) CH3–C CH propino

CH3–CH2–C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino

CH C- etinilo CH C-CH2– 2-propinilo

CH3–C C- 1-propinilo CH3–CH2–CH2–C CH 1-pentino

Propiedades físicas[editar]
1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y
de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento
usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de
las cadenas.
3) Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con
el mismo esqueleto carbonado.
4) Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de
fusión y el punto de ebullición.
6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.

Propiedades químicas[editar]
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc.
En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad:
dobles o sencillos.
 Hidrogenación en presencia de un catalizador: cis.
Hidrogenación de alquinos[editar]
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-
alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de
calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se
utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser
el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace
es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la
relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-
alquenos.2
CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos[editar]
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones
de adición:
Halogenación[editar]
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor,
F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del
alqueno o del alcano correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación, hidratación, etc.[editar]
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno,
agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En
general se sigue la regla de Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
Acidez del hidrógeno terminal[editar]
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro
de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actúan como ácidos
débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se
forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son
buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila
con los reactivos adecuados.3 Esto permite obtener otros
alquinos de cadena más larga.
HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+
HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha
reaccionado con bromometano con formación
de propino.

Reacciones pericíclicas[editar]

 Reacción de Alder-eno
 Reacción de Diels-Alder

Aplicaciones[editar]
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de
acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se
utiliza como combustible en la soldadura a gas debido
a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes
productos de partida por ejemplo en la síntesis
del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos
fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos,
los polialquinos, son semiconductores orgánicos y
pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata
de materiales flexibles y largos.

Análisis[editar]
Los alquinos decolorean una solución ácida
de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se
trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno
de los carbonos finales de la molécula) forman sales
con soluciones amoniacales de plata o de cobre (estas
sales son explosivas).

Estructura electrónica[editar]
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos
orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el
resto de la molécula se realizan a través de los
orbitales sp restantes. La distancia entre los dos
átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La
geometría de los carbonos del triple enlace y sus
sustituyentes es lineal.
HALOGENACION DE ALQUINOS

Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El triple
enlace adiciona dos moléculas de halógeno, aunque es posible parar la reacción en el
alqueno añadiendo un sólo equivalente del halógeno.

La primera molécula de halógeno se adiciona anti.

OZONOLISIS DE ALQUINOS

Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción
se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en
el grupo carboxílico.
ROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS
Las principales reacciones que presentan los alquinos son de adición, entre las
cuales tenemos:

Oxidación
La oxidación ocasiona la ruptura del triple enlace y formación de ácido, para
oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).

(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH ácido etanoico, HCOOH ácido

metanoico, MnO2 bióxido de manganeso, KOH hidróxido de potasio, HOH agua).
El bióxido de manganeso se presenta como un precipitado de color carmelito.

Halogenación
En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace. Cuando utilizamos
flúor debemos disminuir la temperatura en la reacción, ya que es muy violenta;
al realizarla con cloro o bromo hay una fácil adición al triple enlace.
Ejemplo:

Si continuó agregando cloro al dicloroetano obtenemos un dihalogenado.

Adición de halogenuros de hidrógeno

Esta reacción consiste en adicionar un halogenuro de hidrógeno (HCl, HBr, HI);
en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.
Ejemplo:

Hidrogenación
Consiste en agregar hidrógenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace
sencillo, para realizarse la reacción es necesaria la presencia de un catalizador
(platino o níquel).

Si continuamos agregando hidrógeno al propeno obtenemos:

Combustión
Es una reacción en los alquinos que provoca producción de llama.

La anterior
reacción es utilizada en la industria como soplete en soldadura autógena. El
soplete oxiacetilénico es una aplicación industrial del etino.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS

Los puntos de ebullición y fusión aumentan con un incremento del peso

molecular; en comparación con los alquenos y los alcanos sus puntos de fusión
y ebullición son mayores, debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de
atracción entre los átomos.
Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y menos
densos que el agua, en cuanto su estado físico varía con el número de átomos
de carbono que lo componen. Siendo líquidos los que presentan más de cinco
carbonos en su estructura y sólidos los que poseen más de quince carbonos.

Propiedades físicas y químicas de los alquinos

Propiedades físicas de los alquinos

Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alcanos y losalquenos de
masas moleculares parecidas. Al igual que con los alcanos y alquenos, el estadode agregación
de los alquinos dependerá del número de átomos de carbono presentes en lamolécula.El etino o
acetileno, así como el propino y el butino son gases a temperatura ambiente,y sus puntos de
ebullición y fusión son semejantes a los de los alcanos y alquenoscorrespondientes por lo que
los alquinos de cinco átomos de carbono hasta quince átomos decarbono son líquidos y los
alquinos mayores de quince átomos de carbono se presentan enestado sólido.Los alquinos son
compuestos de baja polaridad y tienen propiedades semejantes a lasde los alcanos y alquenos,
por lo que también sudensidad es menor a la del agua, los puntosde fusión y ebullición se
incrementan al aumentar el tamaño de la cadena y solamente sonsolubles en solventes no polares.

Propiedades Químicas de los alquinos

Las reacciones químicas de los alquinos son muy semejantes a las de los alquenos. Dela misma
forma que los alquenos, los alquinos reaccionan con el oxigeno formando comoproductos
dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor.Los alquinos, como los alcanos y alquenos
son altamentecombustibles y reaccionan con el oxígeno formando comoproductos dióxido de
carbono, agua y energía en forma de calor;esta energía liberada, es mayor en los alquinos ya que
libera unamayor cantidad de energía por mol de producto formado. Es porello que se utiliza el
acetileno como gas para soldar

La antorcha de soldador, utiliza etino, también conocido como acetileno se combinadocon oxígeno,
para formar una mezcla que se quema, liberando luz y calor intensos. Los dosátomos de carbono en
el etino están unidos por un triple enlace.
Adición de hidrógeno.
Los alquinos en presencia de un catalizador apropiado como el níquel, paladio oplatino, reaccionan
con el hidrógeno, formándo un alcano. O si tenemos un catalizador menoseficiente o “parcialmente
envenenado” se obtendrán alquenos. Ejemplos:
CCCHCHHHHH
C
C
C HCHHHHHHHHH
H
2
Pt
CCCHCHHHHH
C
C
C HCHHHHHHH
H
2
NiNiB
3

Adición de halógenos.
Los alquinos reaccionan con los halógenos para formar tetrahaloalcanos, si estánpresentes dos
moles de halógeno. Si se adiciona solo un mol de halógeno es posible obtenerel dihaloalqueno.
Ejemplos:

Esta reacción se utilizaba antes en las lámparas de carburo de losmineros, en donde el agua
contenida en un depósito superior de lalámpara se hacía gotear lentamente sobre el carburo de
calciocontenido en el depósito inferior de la misma y se generaba así elacetileno que servía como
combustible para iluminar.

Usos y aplicaciones

Los alquinos son utilizados principalmente comocombustibles, el alquino de mayor importancia

comercial es elacetileno o etino. Su aplicación comercial más importante es comocombustible
de los sopletes oxiacetilénicos, ya que lastemperaturas obtenidas de su combustión son muy altas
(2800 ºC)lo que les permite cortar los metales y soldarlos. Se utiliza también en la síntesis del
PVC(polímero de nombre policloruro de vinilo), aunque ha sido desplazado por el eteno o
etilenoen la síntesis del mismo.También sirven como materia prima en la obtención del
metilacetilenoque se utiliza también en los sopletes ya que no se descompone tanfácilmente
como el acetileno y pueden alcanzarse temperaturas másaltas; también se utiliza como
combustible de cohetes