FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

PROCESO DE DISEÑO CURRICULAR

INFORME DE LABORATORIO
Código: FCQ-P05-F06; Versión: 01; 15 de enero de 2017

Integrantes / Grupo N°: 2 Alejandro Daniela, Berrones Jennifer, Flores Alexandra

Asignatura: Química Orgánica II Nota
Número de práctica:
Fecha de realización: 11/07/2019 Fecha de entrega: 18/07/2019
Integrantes / Grupo N°: 2 Alejandro Daniela, Berrones Jennifer, Tenorio Leonel

RESUMEN
La presente práctica tuvo como finalidad dar a conocer los resultados de la
experimentación realizada en el laboratorio de química orgánica; la síntesis de ácido
pícrico para ello se realizó la nitración del fenol, aplicando las reacciones de
nitración en diferentes posiciones del anillo bencénico, estableciendo criterios de
comparación entre el método de obtención del ácido pícrico en el laboratorio y el
proceso industrial; en resolución de la práctica se logró obtener ácido pícrico (2,4,6-
trinitrofenol) mediante el mecanismo de sustitución electrofílica aromática.

Palabras clave: ácido pícrico, nitración, mecanismo, proceso.

OBJETIVOS: Figura 1. Sulfonación y Nitración del fenol.

 Analizar y observar las características
propias de cada reacción de sustitución
electrofílica en este caso de un
aromático sustituido
 Poner en práctica las fuertes
condiciones de reacción que son
necesarias para introducir tres grupos
nitro en las posiciones orto y para del
fenol.
FUNDAMENTO TEÓRICO
El ácido pícrico es sin duda alguna el
más importante de los nitrofenoles y por
la gran capacidad de reacción del fenol
el trinitro derivado más fácilmente
accesible de la serie bencénica. Un
proceso antiguo para obtener este
compuesto, era la sulfonación del fenol,
seguida de nitración:
Es una sustancia muy bien cristalizada,
de color amarillo claro, muy venenosa y
de sabor amargo intenso. Como ácido
fuerte forma con las aminas débilmente
básicas sales de color amarillo intenso
que pueden precipitar fácilmente en
solventes orgánicos y que puede servir
para la identificación de las bases.
Actualmente para la obtención del ácido
pícrico, no se requiere condiciones
enérgicas que produzcan el
desplazamiento nucleofílico ya que
previamente se transforma el
clorobenceno en el 2,4-dinitro derivado,
donde el halógeno está activado por el
efecto combinado de los grupos nitro en
orto y para. El grupo hidroxilo que se
forma, facilita la introducción del tercer
grupo nitro.
Puede obtenerse también por nitración
directa del fenol en ácido nítrico
concentrado:
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH
+3H2O

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En este método existe un fuerte El ácido pícrico forma, además,

calentamiento, lo que conduce a la
destrucción, y resinificación del fenol,
con la formación de diversos
subproductos. El anillo aromático
del fenol es altamente activo para
reacciones de sustitución electrófilo.
compuestos de adición característicos
con muchos hidrocarburos aromáticos
superiores, que pueden ser utilizados
para su identificación y aislamiento de
las mezclas.

MATERIALES Y REACTIVOS

1 cápsula de porcelana Reactivos

2 matraz erlenmeyer de 250mL 2.5 g de fenol
2 beaker de 20ml 7mL de HNO3 concentrado
1 agitador 5mL de H2SO4 concentrado
1 termómetro Hielo
1 probeta de 10mL
1 espátula
1 baño maría
1 embudo de separación
1 equipo de calentamiento
(mechero, trípode, malla y
manguera)
1 papel filtro

PROCEDIMIENTO

En un vaso de precipitación se previamente contenido en un matraz

mezclaron 2,5 g de fenol y 5 ml de Erlenmeyer. Cuando se observó la
ácido sulfúrico concentrado. Luego a la finalización de gases, la mezcla se
mezcla se le adiciono 5 ml de agua introdujo a un baño maría hasta
destilada. observar cambios. Finalmente se colocó
Esta mezcla se pasó a un embudo de la mezcla sobre agua con hielo hasta la
separación, donde con mucha formación de un precipitado para
precaución, se añadió gota a gota 7 ml proceder a filtrar
de ácido nítrico concentrado,

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RESULTADOS

En la experimentación, al hacer se dio una reacción en cadena, en donde

reaccionar el fenol sólido con el ácido
sulfúrico concentrado, hubo una
reacción leve formando ácido p-
fenolsulfónico, cuya mezcla se tornó
anaranjado claro y de consistencia
viscosa, además, aumentó su
temperatura en el momento de la
reacción.
Cuando a la mezcla anterior se le
agregó agua destilada, se liberó vapor.
Posteriormente, al adicionar gota a gota
la mezcla por medio de un embudo de
separación al ácido nítrico concentrado,
vapores tóxicos (oxido nítrico) salían de
la mezcla generando una reacción
altamente exotérmica, la mezcla se
tornó rojo sangre, dichos vapores eran
de ése mismo color.
Al introducir la mezcla anterior en un
baño de maría a aproximadamente 80°C
durante 30 min con agitación continua
se notó una masa oscura al fondo del
recipiente que contenía la mezcla
Al pasarlo a un baño de agua helada, el
ácido pícrico se cristalizó y se filtró en
su defecto.

MECANISMO

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DISCUSIONES
La reacción efectuada durante el
proceso de obtención del ácido pícrico,
se dio por el mecanismo de sustitución
electrofílica aromática. Por lo cual la
reacción fue la siguiente:
Figura 2. Reacción de obtención del
Ácido pícrico.
Los fenoles son sustratos altamente
reactivos en la sustitución electrofilica
aromática, debido a que los electrones
no enlazantes del grupo hidroxilo
estabilizan el complejo sigma que se
forma por el ataque de un electrófilo en
la posición orto o para, por esta razón el
grupo hidroxilo es fuertemente activante
y orto, para- director. En este caso la
mayor densidad electrónica se centra en
el oxígeno, ya que es el átomo más
electronegativo. Al observar
detenidamente se puede identificar que
dentro del anillo la densidad electrónica
no está repartida equitativamente, sino
que en las posiciones orto y para se nota
claramente que su densidad electrofilica
es mayor que en la posición meta.
La sustitución ocurre mayoritariamente
en orto- para. No se obtiene
prácticamente nada de compuesto meta.
Por consiguiente, los iones bencenonio
correspondientes a los compuestos orto
y para deben ser mucho menos estables
que el del meta.
 Sustitución en orto:
FCQ
 Sustitución en para:
La carga positiva se deslocaliza por las
posiciones orto y para respecto del
carbono atacado. En la tercera forma
resonante la carga positiva recae sobre
el carbono que soporta el grupo OH. El
oxígeno deslocaliza la carga positiva
mediante la compartición de uno de sus
pares de electrones solitarios. El híbrido
de resonancia del ion bencenonio orto y
para se describe mediante cuatro formas
resonantes.
 Sustitución en Meta:
En ninguna de las formas resonantes la
carga recae sobre el carbono que
soporta el grupo OH y, por tanto, éste
no puede deslocalizarla aún más. El
híbrido de resonancia del ion
bencenonio meta se describe tan sólo
mediante tres formas resonantes.
Claramente se puede ver que las formas
resonates en la posición orto y para son
cuatro, y la carga se deslocaliza en el
carbono que soporta el grupo hidroxilo
el cual es el activante, en cambio en la
posición meta solo se dan 3 formas
resonates y la carga positiva nunca
recae en el carbono que soporta el grupo
OH. En cuanto al mecanismo de
reacción SEAr en medio ácido, se da la
activacion del ácido nitrico por el ácido
sulfurico, donde se forma el ión nitronio
(figura 7), el cual es el ión que hace un
ataque electrofilico al anillo aromatico,
y se produce la sustitución del
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hidrógeno por el ion nitronio en la

posición para (figura 8), luego en la
posicion orto (figura 9) y por último de
nuevo en la posición orto produciendo
así ácido pícrico.(figuras 10)
BIBLIOGRAFÍA

Figura 7. Formación del ion nitronio

Wade, L. G. Jr. (2012). Química

Orgánica. Volumen 2. México,
Figura 8. Ataque en posición Para. D.F: Ed. Pearson, p.872.
Carey, F. (2006). Química orgánica.
Figura 9. Ataque en posición Orto.
México, D.F: The McGraw-Hill
Figura 10. Ataque posición Orto. Companies, Inc., p.932.
Producto final ácido pícrico McMurry, J. (2008). Química Orgánica.
México, D.F: Cengage Learning
Editores, S.A. de C.V., p. 64.
CONCLUSIONES Primo, E. (2007). Química orgánica
básica y aplicada. De la
A través de la práctica se pudo analizar molécula a la industria.
y observar que las reacciones de Barcelona: Editorial Reverte,
sustitución electrofílica de un aromático S.A., p. 873.
sustituido, son altamente reactivas y
Morales, V. (2004). Manual de prácticas
activantes, en este caso fue el fenol, el
cual tiene como sustituyente el grupo para el laboratorio de Química
hidroxilo, gran activador y orto, para- Orgánica III. México, D.F:
director; de manera que al estar en Coordinación de Investigación y
medio ácido (ácido sulfúrico) y Posgrado, UAZ, p.41.
reaccionar con el ácido nítrico, los iones
nitro activados por el ácido sulfúrico
forman enlaces en la posición orto y
para, formando así el ácido pícrico. En
este orden de ideas se concluye que los
aromáticos sustituidos tiene una gran
importancia a la hora manejar la
reacción, determinando la velocidad de
ésta y la posición del segundo
sustituyente.

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ANEXOS:

Ilustración 1. Ilustración 2.

Elaborado por: Alejandro D, Berrones J,

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