PURIFICACIÓN POR RECRISTALIZACION.

a
María Camila Moncaleano Sánchez,bJorge Iván Buesaquillo Martínez & c María Valentina
Sáenz-Giraldo.
Facultad de Ciencias Básicas, a y c Programa de Química Farmacéutica; b Programa de
Microbiología, Universidad Santiago de Cali.
a
kmila0296@hotmail.com ,bjivanbuesaquillo@hotmail.com y cvalengiraldo38@gmail.com
Octubre 1 2018

RESUMEN
Se comparó la eficiencia de las técnicas de recristalización y sublimación, por medio de la
separación de los sólidos como el ácido benzoico y naftaleno, efectuándose a temperaturas
altas para aprovechar las diferentes solubilidades de los sólidos, el filtrado fue separado en dos
tubos, uno fue dejado a temperatura ambiente y el otro en frio. Obteniéndose en ambos
precipitados. Por último, la sublimación se llevó a cabo por medio del calentamiento del ácido
en una capsula de porcelana, tapando el sólido con un embudo. Finalmente, se obtuvo una
gran cantidad de cristales en forma de agujas que fueron pesados posteriormente.

PALABRAS CLAVES: acido benzoico, sublimación, recristalización, pureza.

RESULTADOS Y DISCUSION

Tabla 1.resultados de la recristalización del acido benzoico.

Sustancia Observaciones
Acido benzoico frio Presencia como de agujas en el interior del
tubo de ensayo.
Acido benzoico a temperatura ambiente Presencia de cristales en el interior del tubo
de ensayo.

A continuación se exhiben los resultados de la sublimación del ácido benzoico en la

tabla 2.
Tabla 2.Resultados de la sublimación del ácido benzoico.
Sustancia Observaciones
Acido benzoico Formación de agujas en el interior del
embudo.
Tabla 3. Resultados de la purificación por sublimación.
Peso del embudo con el algodón 38,1866g
Peso del papel filtro 0,648g
Peso de 109,6414g
La
capsula+embudo+algodón+agujas
de ácido benzoico.
Peso de la capsula +embudo 109,3971g
+algodón.
Total 0,2443g

En la ecuación 1, se evidencia el porcentaje de error entre el ácido benzoico experimental y

teórico.
(1)

2,28
El ácido benzoico es un ácido aromático, sólido y poco soluble en agua fría pero con buena
solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. Su acidez es ligeramente superior a la de
los ácidos alifáticos sencillos. Su presentación es en estado sólido, en forma de polvo o
cristales de color blanco y con un ligero olor agrio. En cuanto a sus usos, el más utilizado es
como conservante de alimentos1. En la figura 1, se presenta la estructura del ácido benzoico.

Figura 1. Estructura del ácido benzoico1.

El ácido benzoico se disolvió en agua caliente y el naftaleno al ser insoluble en agua quedo
sólido. Una pequeña cantidad de ácido benzoico se pudo disolver en agua fría. El ácido
benzoico no se pudo disolver bien en solución fría, debido a que su anillo de benceno es
hidrofóbico. Sin embargo, el grupo carboxilo, -COOH que se unió al anillo de benceno, permitió
que parte del ácido benzoico se disolviera en agua, ya que este grupo funcional formo puentes
de hidrogeno con el agua2. En la solución caliente, el aumento de la temperatura hizo que las
moléculas de agua tuvieran más energía cinética y se movieran más rápido. Como resultado,
permitió que las moléculas de agua penetraran a través del ácido benzoico sólido y, por lo
tanto, se produjo la solubilización del ácido benzoico. Además, el agua fue un buen solvente
para ser elegido en el experimento.
Durante el proceso de enfriamiento, la solución caliente se dejó enfriar en dos tubos, uno a
temperatura ambiente y el otro en frio, como se exhibe en la tabla 1. El enfriamiento en frio
produjo cristales relativamente pequeños porque las partículas no tienen suficiente tiempo para
acomodarse en la conformación adecuada, por lo que no es aconsejable enfriar la solución
caliente inmediatamente en un baño de hielo. El tamaño pequeño de la forma de cristal puede
atrapar impurezas fácilmente. Por el contrario, el enfriamiento a temperatura ambiente
consiguió que las moléculas interactuaran y se acomodaran adecuadamente y, por lo tanto,
formaran un tamaño mayor de cristales. Pero, las partículas grandes pueden hacer que se
atrape algún solvente dentro de los cristales.3
La sublimación es el proceso que consiste en el cambio de estado de la materia sólida al
estado gaseoso sin pasar por el estado líquido4.donde, los átomos de un sólido se excitan
obteniendo la suficiente energía cinética como para pasar de estado sólido ha estado gaseoso.
Ya que los átomos en estado gaseoso poseen una mayor energía cinética que los átomos en
estado sólido, el proceso de sublimación es endotérmico, lo que significa que absorbe energía
en forma de calor.
El punto de sublimación, es aquel en el cual, la presión de vapor sobre el sólido es igual a la
presión externa. La capacidad de una sustancia para sublimar depende por tanto de la presión
de vapor a una temperatura determinada y será inversamente proporcional a la presión
externa. Cuanto menor sea la diferencia entre la presión externa y la presión de vapor de una
sustancia más fácilmente sublimará. Generalmente, para que una sustancia sublime debe tener
una elevada presión de vapor es decir, las atracciones intermoleculares en estado sólido deben
ser débiles. Así, los compuestos que subliman fácilmente tienen una forma esférica o cilíndrica,
que no favorece unas fuerzas intermoleculares fuertes, La sublimación es un método excelente
para la purificación de sustancias relativamente volátiles4.Los sólidos tienen presiones de
vapor, características que oscilan con la temperatura como sucede con líquidos. Acrecentando
la temperatura, aumenta también la presión de vapor del sólido.

De acuerdo a la tabla 2, se explica el proceso de sublimación del ácido benzoico. Con el

compuesto se evitó el sobre calentamiento. Por otra parte, como se deseó obtener cristales
grandes, fue necesario que se crearan pocos núcleos de cristalización, lo que se logró con un
enfriamiento suave durante varios minutos, evitando gradientes de temperatura bruscos. Por
ello, se dejó boca abajo el embudo en la capsula para que se mantuviera caliente y no
escapara el gas4.Las moléculas solidas de ácido benzoico recibieron la transferencia de
energía en forma de calor, por parte de la plancha de calentamiento, a tal grado que las
moléculas sobrepasaron la presión atmosférica con su presión de vapor, debido a la energía
otorgada. Ya alcanzado el estado gaseoso, las moléculas atravesaron el embudo de caña
corta, transfiriéndole toda la energía, que fue ganada durante el proceso de sublimación, por lo
que regresaron a su estado sólido inicial en forma de cristales5.
De acuerdo a la tabla 3 y a la ecuación 1, se puede deducir que el porcentaje de error de 2,28
es bajo, lo que muestra que no se perdió mucho del compuesto y que la sublimación es un
método preciso y eficaz para la purificación del ácido benzoico. Sin embargo, un posible error
instrumental fue que por medio del embudo de caña corta, se haya escapo un poco del gas del
compuesto.
Otro método para la recristalización entre el ácido benzoico y el naftaleno seria con una
solución de éter etílico con los dos compuestos y tratándola con hidróxido de sodio de modo
que el ácido benzoico reaccione, generando benzoato de sodio que pasa a la fase acuosa y el
naftaleno en la fase orgánica. Las dos fases de separan por decantación. Después, la fase
acuosa se acidifica con ácido clorhídrico, de forma que el benzoato de sodio reaccione
transformándose en acido benzoico. Por último, se enfría en un baño de hielo para que se
produzca la precipitación del ácido benzoico y se filtra al vacío. Por otro lado, el método para
sublimar el ácido benzoico es adicionando el sólido en una capsula y tapándolo con un cono
invertido o embudo hasta que aparezca los cristales en forma de agujas.6

CONCLUSIONES
Se observó que el efecto de cambio de temperatura fue necesario para realizar el proceso de
recristalización, ya que a mayor temperatura se aprovechan mejor las diferentes solubilidades
de las sustancias. Además, Se identificó que si el sólido se forma de un modo rápido,
desordenado, cuando se cambia de temperatura elevada a temperatura baja las partículas que
se forman son de tamaños muy pequeños y se habla de un proceso de precipitación; pero si
por el contrario, el sólido se forma de un modo lento, ordenado y a temperatura ambiente, se
pueden apreciar partículas de tamaño notable y en forma de cristales y se habla de un proceso
de recristalización.

BIBLIOGRAFIA
1. QUIMINET. ¿Qué es el ácido benzoico? 22 de noviembre de 2011.
https://www.quiminet.com/articulos/que-es-el-acido-benzoico-2641618.htm (28 de septiembre
de 2018).
2. TABORDA MARTINEZ MANUEL ENRIQUE. Enfriamiento –separación de cristales. Curso
práctico de química general. 1 ed. Santa marta. Unimagdalena. 2013. P 81
3. KEESE R. MULLER R.K. TOUBE T.P. cristalización. Métodos de laboratorio para química
orgánica. 1 ed. México D.F. Limusa. 1990. P 26.
4. CRUZ HILARIO. INGRID KARINA. VANEGAS JUAN. ANA KAREN. LAGUNA MONTOYA
FRANCISCO JAVIER. LARIOS TAPIA GABRIELA GUADALUPE. Laboratorio de Química de
los Hidrocarburos Cristalización y sublimación. 24 de septiembre de 2013.
https://quimicahidrocarburos.wordpress.com/2013/09/24/cristalizacion-y-sublimacion/ (28 de
septiembre de 2018).
5. J. PASTO DANIEL. R. JOHNSON CARL. Sublimación. Determinación de estructuras
orgánicas. 1 ed. Barcelona. Reverte. 1981. Pp 16-18.
6. AGUADO BERNAL RAFAEL. Técnicas de cristalización. Operaciones básicas de laboratorio-
química orgánicas. http://riubu.ubu.es/bitstream/10259.3/63/11/21.3%20-
%20T%C3%A9cnicas%20de%20Cristalizaci%C3%B3n%20y%20Sublimaci%C3%B3n.pdf (28
de septiembre de 2018).