Universidad de la Amazonía

Facultad de Ciencias Básicas

Programa de Química
Laboratorio de orgánica II.
Propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.

YEISON MORENO FORERO1, VIANETH SOFIA VALDERRAMA SOTELO2

JHON IRONZI 3
1,2,
Estudiantes en formación del programa de química de la universidad de la Amazonía.
3
docente de la universidad de la amazonia.

RESUMEN
Se determinó las características y las propiedades de los alcoholes y fenoles a partir de reacciones.
Donde se evidencia que los fenoles son poco solubles en agua al contrario de los alcoholes que si
lo son teniendo en cuenta el número de carbonos en su estructura, por otra parte, las propiedades
de acidez se determinaron por la reacción con sodio metálico puesto que es un metal alcalino y
reactivo, para reactividad de estos compuestos se realizaron reacciones de oxidación con
permanganato de potacio (KMnO4) y dicromato de sodio (Na2Cr2O7). Para determinar la
presencia de metil cetona se realizó la prueba de yodoformo. A partir de las anteriores reacciones
se logró observar diferentes propiedades de ambos compuestos.
Palabras claves: alcoholes, fenoles, propiedades químicas, oxidación, acidez, reactividad, prueba
de yodoformo.
ABSTRACT
The characteristics and properties of alcohols and phenols were determined from reactions. The
evidence that phenols are poorly soluble in water contrary to alcohols is that if they are taking into
account the number of carbons in their structure, on the other hand, the properties of acidity are
determined by the reaction with the metal metal since it is an alkaline and reactive metal, for the
reactivity of these compounds, oxidation reactions are carried out with potassium permanganate
(KMnO4) and sodium dichromate (Na2Cr2O7). To determine the presence of methyl ketone, the
iodoform test was performed. From the above reactions, the different properties of both
compounds will be seen.
Keywords: alcohols, phenols, chemical properties, oxidation, acidity, reactivity, iodoform test.

INTRODUCCIÓN grupo alquilo, caracterizado por poseer en su

fórmula general (R-OH ), donde R se
La química orgánica define a los alcoholes
denomina un grupo alquilo unido a uno o
como compuestos orgánicos análogos del
más grupos hidroxilos (OH). (Morrison,
agua; puesto que su procedencia conlleva a la
1998).
sustitución de uno de sus hidrógenos por un
El grupo hidroxilo está fuertemente
relacionado con las propiedades de la familia
de los alcoholes debido a que es un grupo
funcional del mismo, otorgándole
propiedades significativas; por otra parte, el
cambio del grupo R afecta directamente la
velocidad de algunas reacciones del alcohol
en cuanto a formación de nuevos compuestos
orgánicos. (M.Hernandez, S.F.)
Los alcoholes están clasificados como
alcoholes primarios, secundarios y terciarios;
su clasificación depende del tipo de carbono
que sea portador del grupo hidroxilo según el
número de carbonos unidos. Donde los
alcoholes primarios se encuentran
estructurados (R-CH2-OH); por consiguiente,
los alcoholes secundarios como ((R)2-CH-
OH), y final mente como terciarios con
estructuras ((R )3-C-OH). Figura 1.
H H R de 9 g por 100 g de agua a diferencia de los
R C OH R C OH R C OH
H R R Ambos compuestos alcoholes y fenoles son
Primario Secundario Terciario
Figura 1. Tipos de alcoholes.
Las propiedades físicas y químicas de los
alcoholes como anteriormente se menciona,
dependen del grupo hidroxilo que es hidrófilo
y el grupo lipófilo; el hidroxilo posee una alta
polaridad, puesto que es capaz de formar
puentes de hidrogeno con aniones y
moléculas neutras, los puentes de hidrogeno
están asociados con los puntos de ebullición
tan elevados, porque requiere de una energía
muy elevada para romper el enlace puente de
hidrogeno; por otra parte, Los alcoholes de
pesos moleculares regularmente bajos son
miscibles en solventes como el agua, tal que
sus moléculas se conservan unidas por el
mismo tipo de fuerzas intermolecular que
tiene el agua. Al ampliar el peso molecular,
aumenta el grupo lipòfílico y por lo tanto
disminuye la solubilidad. (E.Ortega, S.F).
Los compuestos orgánicos que contienen un
grupo hidroxilo unido a un anillo aromático
son fenoles y no alcoholes. Estos compuestos
en su fórmula general contiene (Ar-OH),
donde AR es un grupo fenilo; los fenoles y
alcoholes se consideran como familias
semejantes debido a que ambos contiene el
grupo OH, ambos compuestos tienen la
capacidad de convertirse en esteres y éteres.
Sin embargo difieren en su preparación
considerándolos como familias diferentes; en
elocuencia estos compuestos tienen
propiedades físicas y químicas donde los
fenoles más simples son líquidos o solidos
con bajos puntos de fusión y puntos de
ebullición elevados debido a que al igual que
los alcoholes forman puentes de hidrógenos.
El fenol es soluble en agua en una proporción
demás fenoles son pocos solubles.
ácidos de fuerza idéntica al agua, esta
propiedad se denota por su reacción con
metales activos como el potasio y el sodio
para producir hidrogeno molecular y formar
iones alcóxidos, cuyo producto son bases
fuertes. (C.vazsan, S.F). Tal que los
objetivos de esta práctica fueron caracterizar
a partir de sus reacciones las propiedades
químicas de los alcoholes y fenoles.
METODOLOGÍA
Inicial mente en un tubo de ensayo se
adiciono 5 gotas de etanol a 1 ml de agua para
luego adicionar 5 gotas de carbonato de
potasio y posteriormente se repitió el mismo
procedimiento con n-Butanol, sec-Butanol,
isobutanol, fenol y β-naftol y se observó.
Reacciones químicas de los alcoholes a baño maría y luego se dejó enfriar y se
vertió en 10 ml de sal muera fría, se repitió
- Reacción con sodio metálico:
con metanol puro.
En un tubo de ensayo se añadió 5 gotas de
- Ensayo del salicilato:
etanol y un trozo pequeño de sodio metálico,
se observó el desprendimiento de un gas; se En un tubo de ensayo se agregó 5 gotas de
repitió el mismo procedimiento con los H2SO4 a una mezcla de 5 gotas de metanol
reactivos. n- Butano, sec- Butanol y y 0,2321 g de ácido salicílico, se calentó al
isobutanol. Se observó la velocidad de baño maría durante 3 min, se reposo y se
reacción. adiciono 3 ml de agua fría, se apreció el olor.
- Oxidación con KMnO4 a valores - Prueba de yodoformo:
diferentes de pH:
En cuatro tubos de ensayos se adiciono por
Se preparó solución prueba; se adiciono 1 ml separado 1ml de etanol, 1-butano, 2-butanol
de metanol a 9 ml de agua. De la solución se e isobutanol, se agregó 3 ml de agua y 5 ml de
añadió 1 ml a tres tubos de ensayos; para el solución al 10% de yodo en yoduro de
primer tubo se agregó 2 gotas de NaOH, al potasio. Luego se adiciono hidróxido de
segundo tubo se adiciono 2 gotas de H2SO4 al sodio, gota a gota, hasta que el color café
10 % y el tercer tubo de ensayo se dejó desapareció y la mezcla conservo solo un
neutro. A cada tubo se agregó 3 gotas de color amarillo. Se calentó el tubo a 60oC en
solución de KMnO4 al 1%, se dejó reposar y un baño de agua por 2 minutos y
luego se llevó a baño maria, se observó el posteriormente se enfrió en un baño de hielo.
orden en el cual se reduce el KMnO4.
- Acidez de los fenoles:
- Oxidación de dicromato de potasio En cuatro tubos de ensayo se adiciono
de alcoholes primarios, secundarios separadamente 5 gotas de n-butanol,
y terciarios: ciclohexanol, fenol y -naftol. Se agregó 5 gotas
Se agregó 5 gotas de n- Butanol a un tubo de de hidróxido de sodio al 10 % a cada tubo, se
ensayo y 3 gotas de dicromato de potacio al agito y observo.
10% y 3 gotas de H2SO4 concentrado; se RESULTADOS
agito y se observó, se repitió el mismo
procedimiento con sec- butanol, isobutanol. SOLUBILIDAD EN AGUA
Disolve Solut Miscibil
- Reacción con sulfato de cobre Estructura
nte o idad
pentahidratado: Etano Muy
H2O
Se agregó 0,3174 g de CuSO4 a un tubo de l Miscible
ensayo con 5 gotas de etanol al 95% se agito Parcial
Butan
y se observó. H2O mente
ol
miscible
- Prueba del acetato:
Sec- Parcial
Se adiciono 5 gotas de H2SO4 a una mezcla H2O butan mente
de 10 gotas de etanol y 5 gotas de ácido ol miscible
acético glacial a un tubo de ensayo, se calentó
 Iso- Parcial donde se evidencia turbidez, no se
H2O butan mente disuelve por completo el sodio.
ol miscible Tabla 4. Prueba de Na + Sec-butanol.

Inmiscib
H2O Fenol
le Iso- Butanol + Na

Β- Inmiscib
H2O
naftol le
Observación: reacción muy lenta, poco
Tabla 1. Solubilidad de alcoholes
observable el desprendimiento de
hidrogeno.
Tabla 5. Prueba de Na + Iso- butanol.
PROPIEDADES ACIDAS DE LOS
ALCOHOLES OXIDACION PERMANGANATO DE
POTASIO
Prueba con sodio metálico + alcoholes
KMnO4 + NaOH
Etanol + Na
4 KMnO4 + 4NaOH→
4 MnO2 + 3 O2 + 4 KOH + 2 Na2O

Observación: la solución adquiere un

color verde.
Observación: reacción exotérmica, Observación a baño maría: la reacción
presenta una velocidad rápida de reacción, torno un color café claro con precipitado
donde queda presenta una solución oscuro.
incolora como “producto”.
KMnO4 + H2SO4
Tabla 2. Prueba de Na + Etanol.

n- Butanol + Na KMnO4 + H2SO4 → MnO2 + H2O2 + KSO4

Observación: la solución adquiere un

Observación: reacción exotérmica,
presenta una velocidad media; puesto que
el sodio tardó en reaccionar por completo.
Tabla 3. Prueba de Na+ n-butanol.
Sec- Butanol + Na
Observación: reacción exotérmica,
presenta una baja velocidad de reacción,
Tabla 6. Oxidacion de los alcoholes.
color amarillo claro.
Observación a baño maría: la reacción
torno incoloro con una dilución completa.
KMnO4 en (solución acuosa neutro)
4 KMnO4 + 2 H2O→ 4 KOH + 4 MnO2 + 3 O2
Observación: la solución se torna color
café oscuro.
Observación a baño maría: se torna
transparente con precipitado oscuro y se
demora mucho tiempo en cambiar.
 OXIDACION CON DICROMATO DE Observación: la reacción adquirió un
SODIO EN ALCOHOLES color blanco desprendiendo un olor
característico.
n- Butanol + Na2Cr2O7 + H2SO4 Etanol + H2SO4 + ácido salicílico

Observación: la solución n- Butanol + Observación: desprendió un olor similar

Na2Cr2O7 torno a un color naranja, al al removedor.
agregar H2SO4 adquirió un color verde Tabla 10. Prueba de aromas etanol y metanol.
oscuro.
Tabla 7. Prueba de dicromato de sodio. PRUEBA DEL YODOFORMO

REACCIÒN DE CuSO4 “ANHIDRO” Reactivo Reacción Observaciones

Etanol Se observó un
Reaccion de CuSO4 *5 H2O + etanol precipitado de
color amarillo.
n-Butanol No
Observación: El CuSO4 se hidrato reacciono
Tabla 8. Hidratacion de CuSO4. Sec - Se observó un
Butanol precipitado de
PRUEBA DE ACETATO color amarillo
Etanol + H2SO4 + ácido acético glacial Iso- No
Butanol reacciona
Tabla 11. Determinación de metil cetona.

Observación: Desprendió un aroma suave ACIDEZ DE FENOLES

neutro.
Reacciónes Observaciones
Metanol + H2SO4 + ácido acético glacial
n- Butanol + NaOH Transparente
Ciclohexanol +
Tranparaente
NaOH
Observación: Desprendió un aroma
Amarillo muy
característico. Fenol + NaOH
desvanecido
Tabla 9. Prueba de aromas.
Color café -
Β- naftol + NaOH
ENSAYO DEL SALICILATO Amarillo

Metanol + H2SO4 + ácido salicílico

Tablas 12. Determinación de acidez.

ANÁLISIS DE RESULTADOS
La solubilidad de los alcoholes en agua
depende del número de cadenas carbonadas
presentes en el compuesto; para el etanol se
observó que es muy miscible en agua debido
a que posee en su estructura dos carbonos, el
cual se considera como un alcohol primario.
Por otra parte, los alcoholes pueden formar
puentes de hidrogeno, esta propiedad hace
que las moléculas puedan reaccionar
fácilmente con el agua; los alcoholes que
presentan más de cuatro carbonos son pocos
solubles o no solubles en agua. Este efecto
acontece porque el grupo hidroxilo (OH) es
muy polar lo que genera una parte pequeña a
comparación a la cadena; cabe resaltar que a
partir del hexanol los demás compuestos son
solubles en sustancias orgánicas.
Según la Tabla 1. Solubilidad de alcoholes; Es
evidente que para el etanol a comparación de
un fenol es más soluble el etanol, tiene solo
dos carbonos en su cadena más próxima al
grupo - OH y el fenol tiene seis carbonos más
cercanos al grupo hidroxilo.
Para la prueba acida de los alcoholes se puso
a reaccionar con sodio metálico; este metal es
muy volátil junto con el potasio porque son
metales alcalinos y al ser sometidos en agua
son muy exotérmicos liberando hidrogeno
molecular en forma de gas, de igual modo los
alcoholes tienen el radical hidroxilo que los
hace similares al agua; al poner a reaccionar
un metal alcalino con un alcohol primario
como el etanol este reaccionara más rápido
que el secundario, para obtener un
sustituyente unido a un átomo de oxígeno y
un metal, por otra parte, los alcoholes
secundarios reaccionan muy lentamente que
los terciarios, en el caso de los alcoholes
terciarios a temperatura ambiente no suelen
reaccionar y requiere de energía para
reaccionar. (MAMURRY, 2012).
El anión MnO4- presente en el permanganato
de potasio es la razón de sus propiedades
oxidantes, puesto que tiene un potencial
electrodo muy amplio. Al poner a reaccionar
el KMnO4 en solución neutra se observó que
la oxidación fue muy lenta a comparación de
las solución alcalina con NaOH y solución
acidificada con H2SO4, por otra parte sus
reacciones u oxidación son muy lentas a
temperaturas ambientes puesto que la
solución neutra con KMnO4 + H2O+
metanol expresa un color café oscuro eso se
debe a que su oxidación apenas se está
iniciando, de igual modo para solución
alcalinizada como la reacción metanol +
NaOH + KMnO4 presenta un color verde
oscuro a temperatura ambiente lo que
evidencia que su oxidación es más rápida que
la neutra, asi mismo , para una solución
acidificada es mucho más rápida que la
alcalina.
Por tal razón, las reacciones para su completa
oxidación rápida requiere de energía, en el
caso de la reacción neutra su color pasa de ser
café oscuro a incoloro con un precipitado
oscuro de MnO2; pero con una reacción más
lenta a comparación de soluciones alcalinas;
En disolución ácida su reducción llega hasta
el manganeso (2+), un ion casi incoloro
presentado en la reacción metanol + H2SO4
+ KMnO4 después del baño maría; esta
reacción es más rápida que la alcalina y la
neutra debido a que la presencia de iones de
manganeso acelera la reacción.
Para la reacción neutra y alcalinizadas el
límite de reducción llega hasta el MnO2, que
final mente precipita como un sólido.
El dicromato de sodio (Na2Cr2O7), es un
bueno agente oxidante debido a la presencia
del ion dicromato cargado negativamente
(Cr2O7-); en la reacción Na2Cr2O7 + H2O +
H2SO4 produce ácido crómico, por medio de
este acido producido se logra oxidar el
alcohol obteniendo un éster, la eliminación
de este cromato (éster) genera la cetona, este
acontecimiento se da debido a que el carbono
sostiene su átomo de oxígeno, sim embargo
pierde su enlace con el hidrogeno para formar
la respectiva cetona.
El CuSO4 respectivamente lo obtuvimos
pentahidratado por cuestión de laboratorio,
sin embargo al reaccionar con etanol al 95%
se observó que el CuSO4 se tornó más azul,
debido a que el sulfato de cobre desprotono
el etanol formando moléculas de agua, esta
coloración se presenta debido a que el alcohol
no es totalmente puro, lo contrario para la
reacción con etanol al 100% trabajando con
CuSO4 anhidro, no se hidrataría a causa de la
pureza del etanol y no cambiaría de color.
En la prueba de acetato el etanol + H2SO4 +
ácido acético glacial produce un
desprendimiento de aroma característico al
acetato de metilo, liquido translucido. Para la
reacción Metanol + H2SO4+ Ácido acético
glacial genero un aroma más agradable y
menos concentrado característico al acetato
de metilo.
No obstante para la técnica del salicilato, la
reacción de Metanol + H2SO4 + ácido
salicílico desprendió un olor característico al
salicilato de metilo donde se genera una
solución turbia blanca con un precipitado y
un olor agradable.
Para la prueba de yodoformo Se observó y se
determinó que los compuestos que
reaccionaron fueron el etanol y el 2-butanol
puesto que son los únicos que tienen un
grupo metil enlazado al carbono que está
unido al grupo hidroxilo, el cual es
desprotonado para formar un anión -CHI3
presente como un precipitado amarillo.
La acides de los alcoholes y fenoles son
influenciadas por sus estructuras, los fenoles
tienden a ser más ácidos que los alcoholes
puesto que el ion fenoxido se estabiliza de
forma resonante; la carga negativa se
deslocaliza entre las posiciones “para y orto”
del anillo aromático. A causa de su acidez, el
fenol reacciona con bases fuertes como el
NaOH, para producir fenoxidos, este
producto se puede evidenciar por la solución
generada de color amarillo desvanecido.
Tabla
CONCLUSIONES
Los alcoholes como los fenoles tienen en su
estructura un grupo hidróxido, una de las
propiedades características de los alcoholes y
fenoles consiste en que son compuestos que
pueden formar puentes de hidrogeno, por otra
parte, en cuanto a la solubilidad de los
alcoholes a medida que aumenta su cadena
carbonada disminuye su solubilidad, asi
mismo los diversos tipos de alcoholes
difieren en la velocidad de reacción,
terciarios > secundarios > primarios, por
consiguiente, los fenoles tienen una baja o
nula solubilidad en agua, sin embargo son
muy solubles en bases fuertes, a causas de la
acidez de los fenoles, se genera con más
facilidad la sustitución del grupo hidroxilo
que en los alcoholes.
En cuanto a la oxidación de estos compuestos
cabe resaltar que hoy en dia para la química
orgánica y para la elaboración de síntesis es
de gran ayuda los compuestos como el
dicromato de potasio, dicromato de sodio y
permanganato de potasio ya que debido a sus
aniones presentes oxidan con mayor facilidad
los alcoholes, entre otros.
REFERENCIAS

M.Hernandez. (S.F.). Alcoholes; introduccion y

nomenclatura. Obtenido de Universidad
autonoma del estado de hidalgo :
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV
/C0302/Unidad%204/ALCOHOLES_Intro
_nomen.pdf

Morrison, R. T. (1998). Quimica Organica .

Mexico: quinta edicion .