1

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento académico de ingeniería química

CURSO: QUÍMICA ORGANICA I (Q328-A)

TÍTULO: PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS LÍQUIDAS
Y CRITERIOS DE PUREZA
INFORME N º2
GRUPO N°2

 ATÚNCAR SIFUENTES, Luis Jefferson 20172715B

 CHAHUAYLA LLALLE, Mijael Edgar 20171434J
 CORDOVA TORNERO, Joseph Fredd Weslyn 20171550J

PROFESORES:

 Mg. Emilia Hermoza Guerra

 Mg. Tarsila Tuesta Chávez

Fecha de realización de práctica: 10/09/2019

Fecha de presentación del informe: 17/09/2019

Lima – Perú
2019
 2

Índice

Objetivos ............................................................................................................................ 3
Fundamento Teórico .......................................................................................................... 3
Datos ................................................................................................................................. 5
Teóricos ......................................................................................................................... 5
Experimentales .............................................................................................................. 5
Diagrama de flujo ............................................................................................................... 6-7
Observaciones ............................................................................................................... 7
Conclusiones ..................................................................................................................... 8
Referencias bibliográficas .................................................................................................. 9
Aplicaciones ......................................................................................................................11
 3

PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS LÍQUIDAS Y CRITERIOS DE PUREZA

Objetivos

 Determinar la temperatura de fusión de la muestra desconocida

para así poder identificarla.
 Usar los criterios para poder usar las técnicas de purificación de
compuestos orgánicos.
 Conocer técnicas de cómo determinar punto de fusión de una
sustancia orgánica.
 Conocer la técnica por arrastre con vapor y así utilizar en función de la
naturaleza de la sustancia.
 Entrenar en técnicas de determinación del punto de ebullición de una muestra
orgánica desconocida y adquirir criterios para determinar la identidad de dicha
muestra.

Fundamento Teórico

Destilación

La destilación es un método comúnmente utilizado para la purificación de líquidos y la

separación de mezclas con el fin de obtener sus componentes individuales. Es un
proceso que consiste en calentar un líquido hasta que sus componentes más volátiles
pasan a la fase de vapor, luego se enfría el vapor para recuperar dichos componentes
en forma líquida por medio de la condensación. Esta técnica se basa fundamentalmente
en los puntos de ebullición de cada uno de los componentes de la mezcla. Cuanto
mayor sea la diferencia entre los puntos de ebullición de las sustancias de la mezcla,
más eficaz será la separación de sus componentes; es decir, los componentes se
obtendrán con un mayor grado de pureza.
La destilación se utiliza ampliamente en la industria, permitiendo procesos como la
obtención de bebidas alcohólicas, refinado del petróleo, obtención de productos
petroquímicos de todo tipo y en muchos otros campos. Es uno de los procesos de
separación más extendidos.

Destilación Simple

La destilación simple se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos a destilar

contiene únicamente una sustancia volátil, o bien, cuando ésta contiene más de una
sustancia volátil, pero el punto de ebullición del líquido más volátil difiere del punto de
ebullición de los otros componentes en, al menos, 80 °C.
El resultado final es la destilación de un solo producto, ya sea porque en la mezcla
inicial sólo había un componente, o porque en la mezcla inicial uno de los componentes
 4

era mucho más volátil que el resto.

Destilación Fraccionada

La destilación fraccionada se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos que se

pretende destilar contiene sustancias volátiles de diferentes puntos de ebullición con
una diferencia entre ellos menor a 80 °C.

Al calentar una mezcla de líquidos de diferentes presiones de vapor, el vapor se

enriquece en el componente más volátil y esta propiedad se aprovecha para separar los
diferentes compuestos líquidos mediante este tipo de destilación.

El rasgo más característico de este tipo de destilación es que necesita una columna de
fraccionamiento.

Destilación por arrastre con vapor

La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de

compuestos de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura
(siempre inferior a 100 °C). Es una técnica de destilación muy útil para sustancias de
punto de ebullición muy superior a 100 °C y que descomponen antes o al alcanzar la
temperatura de su punto de ebullición.

Destilación a presión reducida

La destilación a presión reducida es un método de separación de disoluciones que se

emplea cuando uno o más componentes de la mezcla que se desea analizar son
termolábiles, la finalidad de dicho proceso de reducción de presión es reducir la
temperatura de ebullición del compuesto líquido y evaporarlo a una temperatura inferior
que su temperatura normal de ebullición y temperatura de descomposición.

PUNTO DE EBULLICION

Temperatura a la cual se produce la transición de la fase líquida a la gaseosa. En el

caso de sustancias puras a una presión fija, el proceso de ebullición o de vaporización
ocurre a una sola temperatura; conforme se añade calor la temperatura permanece
constante hasta que todo el líquido ha hervido.

El punto normal de ebullición se define como el punto de ebullición a una presión total
aplicada de 101.325 kilopascales ( 1 atm); es decir, la temperatura a la cual la presión
de vapor del líquido es igual a una atmósfera. El punto de ebullición aumenta cuando se
aplica presión. Para las sustancias que hierven en el intervalo de la temperatura
ambiente, la tasa de cambio del punto de ebullición con la temperatura ambiente, la tasa
de cambio del punto de ebullición con la temperatura es de aproximadamente 0.3º/kPa
o 0.04º/mm Hg (donde la presión es aproximadamente de una atmósfera).

El punto de ebullición no puede elevarse en forma indefinida. Conforme se aumenta la

presión, la densidad de la fase gaseosa aumenta hasta que, finalmente, se vuelve
indistinguible de la fase líquida con la que está en equilibrio; ésta es la temperatura
 5

crítica, por encima de la cual no existe una fase líquida clara. El helio tiene el punto
normal de ebullición más bajo (4.2 K) de los correspondientes a cualquier sustancia, y el
carburo de tungsteno, uno de los más altos (6300 K).

3. PARTE EXPERIMENTAL
A) Experimento1. Destilación por arrastre con
vapor
a) Datos experimentales
sustancia Masa aproximada (g) Volumen extraido
aproximado (ml)

Clavitos de olor 5.95 5

b) Diagrama de procesos
 6

B) Experimento 2: Determinación del punto de

ebullición
Datos y resultados
a) Datos registrados:

Temperatura de Temperatura de Temperatura de

Sustancia
ebullición 1 ebullición 2 ebullición promedio
Muestra
96°C 95°C 95.5°C
desconocida (A)

b) Resultados obtenidos:

Temperatura de
Sustancia ebullición promedio

Muestra
95.5°C
desconocida (A)

c) Datos teóricos de puntos de ebullición:

Temperatura de
Nomenclatura IUPAC
ebullición teórica

metanol 65°C

etanol 78°C

propan-1-ol 97 °C

2-metilpropan-1-ol 108

butan-1-ol 118°C

Butan-2-ol 110°C

Referencia: L.G. Wade, 2011, p. 4

 7

d) Diagrama de flujo del procesos:

Observaciones :

Primera experiencia
✔ Para esta experiencia utilizamos un equipo de destilación por arrastre con vapor
✔ Al calentar la solución torna un color pardo intenso .
✔ No necesitamos papel metálico para agilizar el proceso de ebullición debido que
nuestra cantidad de clavos de olor usados era menos a la de los demas.
✔ Cuando llega a la ebullición un líquido blanco lechoso comienza a aparecer.
✔ La relacion entre mililitros de agua y gramos de clavo de olor no es tan
importa debido que el agua solo es de arrastre.

Segunda experiencia
 8

✔ Pusimos el capilar dentro del pequeño tubito, el cual estaba con el líquido,
teníamos que colocarlo bien para que no haya entrada de aire o desequilibrio
del sistema.
✔ Teníamos que estar pendiente de que la temperatura de la parafina no supere
los 80ºC, ya que podría alterar el resultado de la temperatura de ebullición del
líquido.
✔ Cuando por el capilar comienza a burbujear, vemos que el inicio las burbujas
son continuas unas con otras, pero mientras van pasando los segundo vemos
que esa continuidad va disminuyendo hasta que cesa de burbujear y es ahí
donde debemos de anotar la temperatura.

Conclusiones :
Primera Experiencia:
✔ Cuando por el capilar comienza a burbujear, vemos que el inicio las burbujas son
continuas unas con otras, pero mientras van pasando los segundo vemos que esa
continuidad va disminuyendo hasta que cesa de burbujear y es ahí donde debemos
de anotar la temperatura.
✔ El eugenol es soluble en el vapor de agua, pero no en agua liquida.
✔ El estado coloidal que presenta la mezcla de eugenol con agua, depende de
la temperatura y energía de las moléculas, ya que al dejar reposar la muestra
se enfría, y se separa poco a poco el eugenol el cual desciende.
✔ La sustancia lechosa obtenida es una emulsión, dispersión de un líquido en otro
no miscible con él, constituida por agua y el aceite del clavo de olor (eugenol), que
inicialmente fue arrastrado por el vapor de agua y así finalmente ser condensado
en forma de una emulsión.

Segunda Experiencia

✔ Pudimos comprobar que la temperatura de ebullición de un compuesto orgánico es

bajo en comparación de los inorgánicos.
✔ La parafina es una buena sustancia para hacer este tipo de experiencia, ya que si no la
sobrecalentamos, pues el termómetro no sufre una severa variación al momento del
enfriamiento y así nuestros datos son más exactos.
✔ El burbujeo se debe a que la presión de vapor del líquido supera a la atmosférica y
va disminuyendo a medida que ambas presiones se igualan, la temperatura de
ebullición se dará cuando las presiones sean iguales y el burbujeo cese.
 9

Referencias bibliográficas

 Ahluwalia, V., & Dhingra, S. (2000). Comprehensive

Practical Organic Chemistry. India: Universities Press.

 Geissman, T. (1974). Principios de Química Orgánica.

España: Editorial Reverté.

 Gilbert, J. C., & Stephen. (2010). Experimental Organic

Chemistry . Boston: Brooks/Cole.

 Hornback, J. M. (1998). Organic Chemistry. Estados

Unidos: Thomson Brooks/Cole.

 Sethi, A. (2003). Systematic Lab Experiments in Organic

Chemistry. New Delhi: New Age International Limited
Publishers.
 10

APLICACIONES

● Se emplea en perfumes, saborizantes, aceites esenciales y como antiséptico y anestésico

local.
● Se utilizaba en la producción de isoeugenol para la fabricación de vainillina, pero actualmente
es desplazado por el uso de petroquímicos.
● En odontologíase utiliza como eugenato de zinc, obtenido al mezclarlo con óxido de zinc. Se usa
como cemento dental para obturaciones temporales o provisorias (popularmente, por su olor
característico es el clásico "olor a dentista").
● Los derivados del eugenol o del metoxifenol se usan ampliamente en perfumería y como
saborizantes, para formular atrayentes de insectos y absorbentes de radiación UV, analgésicos,
biocidas y antisépticos.
● También se emplean para la fabricación de estabilizantes y antioxidantes para plásticos y
hules.
● Además se utilizan como insecticidas.
● Se menciona como componentes principales de los cigarros de clavo al eugenol y a la nicotina.