Experimento N°1: Isomerización del ácido maleico en acido fumárico

1. Datos
1.1. Datos experimentales

Masa de AF recuperado
Temperatura de descomposición
Muestra
(°C)

Acido fumárico 215

1.2. Datos teóricos

ACIDO MALEICO
Temperatura de Temperatura de
Densidad a 20°C
Estructura Apariencia fusión ebullición
(kg/L)
(°C) (°C)

Solido cristalino, >139

130-139 1.59
cristales (se descompone)

ACIDO FUMARICO
Temperatura de Temperatura de
Densidad a 20°C
Estructura Apariencia fusión ebullición
(kg/L)
(°C) (°C)

Gránulos o polvo
286
cristalino blanco 286 1.635
(se descompone)
inodoro
2. Diagrama de flujo
 3. Mecanismo de reacción

Transposición del isómero cis a trans

EI ácido maleico se protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde la doble

ligadura, lo que deja una ligadura sencilla, con lo cual se gira inmediatamente, debido a la
repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo ahora la forma trans, más estable.

4. Discusión de resultados
 La conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante un
proceso de calentamiento de una solución de ácido maleico y ácido
clorhídrico. Esto se debe a que el doble enlace del ácido maleico puede
hidratarse fácilmente en presencia de ácido clorhídrico, produciendo así el
isómero de ácido fumárico, menos soluble.

 La temperatura modula la razón cis/trans e influye en la velocidad de

isomerización debido, entre otras cosas, al efecto que provoca en la amplitud
de vibración del doble enlace. Por lo tanto la precipitación del ácido fumárico
se dio lentamente debido a que se le proporciono una baja intensidad de calor
(baño maría).
  Se debe controlar el calentamiento a baño maría para que no ocurran las
proyecciones de los cristales de ácido fumárico. Además de que, si
consideramos el bajo punto de ebullición del HCl puede que se evapore una
cantidad significativa, lo cual alteraría el proceso de cristalización.

 Con el fin de comprobar que el producto obtenido es el acido fumárico se

utilizo el aparato de Fisher-Jones para determinar la temperatura de
descomposición del producto obtenido y así compararlo con el punto de
fusión teórico del ácido fumárico.

 Realizar un lavado con abundante agua del producto para que el papel filtro
no se ponga de color negro ya que el exceso de acido que pudo haber
quedado en el papel filtro se carboniza y le proporciona el color negro.

 Que el ácido fumárico (trans) sea menos soluble que el ácido maleico (cis) se
debe a que el isómero trans posee menor energía reticular, así como menor
energía de formación. Los calores de combustión muestran que el acido
maleico tiene un contenido de energía que es superior en 7 kcal/mol al acido
fumárico, teniendo por tanto mayor tendencia a sufrir cambios.

5. Conclusiones
 Como la temperatura de descomposición es 215°C entonces, los cristales
obtenidos son de acido fumárico y no de ácido maleico.

 Mediante este experimento comprobamos que el ácido fumárico es un isómero

geométrico más estable donde sus propiedades físicas son más estables y
diferentes a la del ácido maleico.

 Ambos son polvo blanco y la manera fácil de diferenciar es por su temperatura

de fusión.