Actividades previas.

a) Concepto de nitración y sus mecanismos de reacción.

Nitración: es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro (NO2) a un átomo de
carbono, que tiene efecto por sustitución de un átomo de hidrogeno. Se trata de la reacción
entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo el ácido nítrico), que
introduce un grupo nitro en el hidrocarburo.

Reacciones de nitración tipo iónico.

Los compuestos aromáticos, alcoholes y aminas reaccionan con NO2+ formando complejos
relativamente inestables como se muestra:

Aromáticos:

Estos complejos se forman lentamente, pero se descomponen rápidamente en medio acido.

(Anionico, HSO4- , NO3-)

El protón H+ abandona el complejo formando el producto nitrado y regenerando el catalizador

con el anión.

b) Agente de nitración.

La elección del agente (sustancia que nos genera el grupo nitro), nitrante y la técnica de
nitración se determinan por factores como la constitución química y propiedades físicas
del compuesto orgánico a nitrar y las características económicas del proceso.
 Agentes de nitración:
 Ácido nítrico
 Mezclas nitrantes, por ejemplo, ácido nítrico mezclado con un agente
deshidratante como el óleum, ácido sulfúrico, anhídrido acético.
 Nitratos alcalinos en presencia de H2SO4
 Nitratos orgánicos
 Nitratos metálicos con ácido acético
 Tetroxido de nitrógeno
 Anhídrido nítrico
 Dióxido de nitrógeno

c) Aplicación de la nitración y sus parámetros de control.

Los usos más importantes de los compuestos nitrados son la síntesis de alcaloide, anilinas
en las fabricaciones de colorantes, como disolventes en la industria del petróleo,
explosivas, plastificantes y como intermediario de síntesis de reactivos químicos. Estos
compuestos se consideran de gran importancia ya que tienen una amplia aplicación tanto
en la industria química como en la farmacéutica.

Parámetro de control.
 Temperatura
 Agitación
 Solubilidad
 Concentración de los reactivos nitrantes

d) Nitración del fenol con mezcla sulfonitrica.

La mezcla sulfonitrica nitra el fenol en posiciones orto y para. El primer grupo nitro se posiciona en
para, nitrándose en reacciones posteriores las dos posiciones orto. Dado que los grupos nitro son
desactivantes fuertes, cada etapa de nitración requiere unas condiciones más energéticas.
Conclusión.

Para la obtención de la fenolftaleína debemos controlar la agitación y la temperatura que no debe

de exceder de 130°C para que se lleve a cabo la reacción adecuadamente. La reacción es
endotérmica ya que se lleva a cabo en un baño de aceite como medio de calentamiento, se utiliza
el aceite porque su punto de ebullición es más alto que el del agua. En esta práctica se obtuvo un
rendimiento de:

Para la obtención del ácido pitrico los parámetros a controlas principalmente es la temperatura,
que en la sulfonacion debe mantenerse a 92 °C y en la nitración a 75°C y posteriormente a 120°C, y
otro parámetro es la agitación. La reacción necesita calor para llevarse a cabo por lo tanto es
endotérmica. El ácido pitrico es muy corrosivo. Se obtuvo un rendimiento de:

Nayeli Diego Aquino.