SINTESIS ORGÁNICA: Ácido acetil salicílico y Naranja II

Objetivos

 Realizar la reacción de esterificación, con la transformación del ácido salicílico a ácido

acetilsalicílico mediante la reacción del grupo hidroxilo del ácido salicílico por acción del
anhídrido acético con ácido sulfúrico
 Conocer las características de un compuesto azoico y efectuar la síntesis del colorante
azoico (Naranja II)

Integrantes: Correo:

Juliana Vargas mariaj.vargasc@utadeo.edu.co

José Castañeda josee.castañedac@utadeo.edu.co

1. Resultados experimentales

1.1 Aspirina

a. Mezcle los materiales de partida y caliente.

En la figura 1 se evidencia una mezcla

homogénea de color amarillo, el tubo de
ensayo con el ácido salicílico
previamente pesado, luego de adicionar
una gota de acido fosfórico y 0.3 mL de
anhídrido acético.

En la figura 2 se evidencia una mezcla

heterogénea de color amarillo, luego de
haber colocado el tubo de ensayo en
agitación y calentamiento hasta
ebullición.

Masa de ácido salicílico: 0.135 gramos.

Figura 1 Figura 2

Figura 1. Procedimiento de mezclado de reactivos

del ácido salicílico con ahídrido acético
 Figura 2. Procedimiento posterior a la agitación y
calentamiento hasta ebullición

b. Enfriar a temperatura ambiente para cristalizar la aspirina. (0.1875 puntos)

En la figura 3 se evidencia que la mezcla

previamente realizada reacciono y se
comenzo a formar la cristalización lenta
del producto.

Figura 3. Formación de la cristalización

c. Enfriamiento en hielo, secado, y pesado del producto.

En la figura 4 se evidencia la
recristalización completa luego de llevar
el tuvo de ensayo al baño de hielo.

En la figura 5 se muestra el sólido luego

de ser extraído en el papel filtro y
posteriormente se llevó a la estufa de
precalentado.

Masa de ácido acetil salicílico 0,121

gramos.

Figura 4

Figura 4. Formación de la recristalización

completa

Figura 5. Solido luego de la extracción

 d. Espectro IR

Figura 4. Espectro IR de Ácido acetilsalicílico

El espectro IR obtenido fue el que se encuentra en AVATA debido a que se envió a lectura del
espectro una sola muestra por todo el grupo de química orgánica.

1.2 Naranja II
a. Preparación ácido sulfanílico diazotizado

En la figura 6 y 7 se evidencia la mezcla

de los reactivos del ácido sulfanílico con
carbonato de sodio luego de haberlo
enfriado en el baño de hielo y su
posterior agitación para formar la
solución con el 2-naftol.

Masa de ácido sulfanílico 0.123 gramos.

Figura 6 Figura 7
 Figura 6. Procedimiento de mezclado de reactivos
del ácido sulfanílico con carbonato de sodio y 2-
naftol

Figura 7. Agitación de la mezcla para formar la

solución

b. Primer filtrado (con solución saturada de NaCl)

En la figura 8 se muestra el tubo de

ensayo en el baño de hielo luego de que
se le adiciono cloruro de sodio hasta que
alcanzo la temperatura ambiente.

En la figura 9 se muestra que el sólido

comienza a hacer filtrado en un embudo
büchner haciendo lavados con la
solución de cloruro de sodio.

Figura 8 Figura 9

Figura 8. Baño de hielo con la solución

previamente preparada

Figura 9. Solución filtrada en el embudo

büchner
 c. Cristalización

En la figura 10 se evidencia el sólido en

el papel filtro posterior al filtrado que se
realizó.

Figura 10. Solido extraído en el papel filtro

d. Espectro IR

Figura 11. Espectro IR de Naranja II

2. Análisis y discusión de resultados

2.1 Ácido acetil salicílico

a. %Rendimiento de reacción

b. Reacción global

c. Mecanismo de reacción

Protonación

Adición

Eliminación
Desprotonación

d. Análisis de procedimiento.

Síntesis de Naranja II
Para tener un resultado exitoso en la síntesis se deben colocar inicialmente aproximadamente 120
miligramos de ácido sulfanilico y posterior a eso adicionar 1.25 mililitros de carbonato de calcio
con una pureza del 2,5 %, posterior a esto es importantísimo calentar hasta lograr disolver y luego
enfriar la solución a la temperatura ambiente, luego de esto adicionar 0.05 gramos de nitrito de
sodio, se deja enfriar en un baño de hielo y a este se le adiciona 0.75 gramos de hielo hasta fundirse
también se le adicionaron 0,13 mililitros de ácido clorhídrico , al realizarse la ruta de pasos anterior
mente mencionada debe formarse alrededor de dos minutos u sal de diazonio que tiene apariencia
de un precipitado blanco, y se debe mantener al baño de hielo para posteriormente preparar el
naranja ll. Posterior a esto se lleva a cabo la copulación del 2-naftol con el ácido sulfanilico en un
tubo de ensayo se colocan 90 miligramos de 2 naftol y 0,5 mililitros de NaOH 3 M, se coloca en
hielo durante alrededor de 5 minutos, se agita, y se pueden apreciar los cambios, posterior a esto
se calienta la mezcla a la temperatura de ebullición en un baño de agua, a esto se le adiciona 0.25
gramos de NaCl, posterior a esto se filtra el sólido en el embudo buchner usando la solución de NaCl
y finalmente se realiza la cristalización que consistió en adicionar el sólido a un tubo de ensayo
lavando el papel filtro usando aproximadamente 1 mililitro de agua caliente para lograr así remover
más sólido después se filtra en un tubo de ensayo se adiciona 2,5 mililitros de etanol y secar el
papel filtro a 30 grados centígrados durante 5 minutos dejar enfriar en el desecador durante 5
minutos.

Aspirina

Inicialmente se miden 138 miligramos de ácido salicílico junto con una gota de ácido fosfórico al 85%
de pureza con 0.3 mililitros anhídrido acético y agitar y calentar el tubo al baño de agua a
temperatura de ebullición durante 10 minutos, luego de esto adicionar 0.2 mililitros de agua
destilada a la mezcla, agitar de nuevo durante 3 minutos en el agitador, adicionar 0,3 mililitros y se
alcanza la temperatura ambiente, ayudar la cristalización raspando el tubo con la espátula , se realiza
el enfriamiento de del tubo en hielo durante alrededor de 10 minutos y se recalienta el tubo hasta
hacer desaparecer el agua, luego de esto se coloca el contenido del tuvo en un papel filtro
previamente pesado y marcado y filtrar en en el embudo buchner y lavar el cristal con alrededor de
5 gotas de agua destilada, después de esto precalentar a 30 grados celsius después de 10 minutos
retirar el papel y se deja en el desecador durante 5 minutos. Y luego de esto ya se puede determinar
el rendimiento y la caracterización del espectro usando el infrarrojo.

e. Análisis de infrarrojo. Escriba una tabla donde correlacione el número de onda con el
estiramiento del grupo funcional de forma que ubique todos los grupos funcionales presentes en
la molécula del compuesto.

Número de onda Estiramiento del grupo funcional

2961.628

2829.275

2659.642

2545.504

2413.217

2107.943

1891.661

1748.953

1677.835

1604.022
 1456.354

1368.870

1290.609

1217.475

1179.859

1091.532

1011.247

969.784

913.726

838.404

801.804

752.711

703.183

665.821

597.537

562.397

514.475

438.215

2.2 Naranja II

a. %Rendimiento de reacción
b. Reacción global

c. Mecanismo de reacción

Figura 12. Mecanismo de reacción del colorante Naranja II

d. Análisis de procedimiento. Describa cómo podría superar las dificultades presentadas en la

síntesis. Si la síntesis fue exitosa, pueda dar sugerencias para optimizar los tiempos o el
procedimiento.

e. Análisis de infrarrojo. Escriba una tabla donde correlacione el número de onda con el
estiramiento del grupo funcional de forma que ubique todos los grupos funcionales presentes en
la molécula del compuesto.

Número de onda Estiramiento de grupo funcional

3414.975

3236.839

2665.133

2344.247

2121.464

1998.766

1898.878

1597.229

1539.157

1479.705

1406.123

1355.650

1315.426

1266.836

1176.161

1123.225
 1034.764

883.616

830.030

754.158

701.087

633.979

563.057

471.066

Conclusiones

Conclusión de aspirina :Según la gráfica del ácido acetilsalicílico, el ácido extraído de la

pastilla es tan puro como esperaba puesto que muchos de sus intervalos de decrecimiento
y crecimiento son muy parecidos a lo largo de toda la gráfica, los máximos y mínimos no
difieren bastante

1. Conclusión de naranja II teniendo en cuenta las observaciones, procedimiento y espectro

IR: Tiene mucha relevancia resaltar el estado en el que debe llevarse a cabo la reacción a
una temperatura entre 0 y 5 grados centígrados, y es de vital importancia que se cumpla
esta condición ya que si no se realiza se evidenciara que los enlaces entre las cadenas se
rompen y la reacción no ocurrirá fallando en la obtención de la sal de amonio
Cabe mencionar que en los colorantes azoicos tiene relevancia debido a su principal
grupo azo o –N=N- en su estructura, también pueden ser clasificados como compuestos
aromáticos. Y por último cuando las aminas están en contacto de ácidos nitrosos,
formaran sales de diazonio.

Bibliografía

 Martínez S., (2019) Espectrofotometria. Recuperado de:

http://perso.wanadoo.es/sergioram1/espectrofotometria.htm
 Mejía G., Química Orgánica (2011) Extracción solido – liquido. Recuperado de:
http://quimica-gabriel.blogspot.com.co/2011/08/extraccion.html
 Solventes industriales (2009) Características de los solventes orgánicos. Recuperado de:
http://solventesindustriales.blogspot.com.co/2009/04/propiedades-generales-de-los-
solventes.html
 Hernandez, P. (2019) Agente desecante. Recuperado de:
http://es.slideshare.net/NaokiKuran21/extraccin-27941386
 Universidad Complutense de Madrid, (2015) Recuperado de:
https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-10-07-GUION-PRACTICAS-
QUIMICA%20ORGANICA-SEGUNDO-GRADO_2014-15.pdf
 Universidad de Barcelona (2015) Recuperado de:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.html#21
 Sintesis de colorante anaranjado ll, Anzures Agustin, recuperado el 22 de octubre de
2019 de : https://quimicadelcolor.wordpress.com/2014/09/01/practica-no-3-sintesis-
del-colorante-anaranjado-ii/