INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE
CIENCIAS BIOLÓGICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Práctica 2:
Destilación por arrastre de vapor

Grupo: 2IV1

Equipo 10:

Cervantes Dorantes Pablo Omar

Fecha de entrega: Hernández Rosales Bryan José

1/09/2017 Téllez Guzmán Carlos

INTRODUCCIÓN
La destilación por arrastre de vapor es un método de separación de mezclas no miscibles, es
decir es para mezclas en las cuales los componentes de ellas no se mezclan entre si.
De tal manera que, si tenemos una sustancia con un alto punto de ebullición, al ser mezclado
con un líquido inmiscible de bajo punto de ebullición (en éste caso tendremos el ejemplo del
agua) esta mezcla ahora tendrá un punto de ebullición inferior al punto de ebullición del
componente más volátil causando que al poner a destilar, los elementos de la mezcla pueden
ser aislados o purificados.
Para comprender mejor como se lleva esto a cabo es necesario que podamos determinar cómo
los puntos de ebullición de la mezcla son diferentes por acción de la ley de Dalton (ley de las
presiones parciales de Dalton).
Ley de Dalton.
También conocida como la ley de las presiones parciales establece que, a cualquier
temperatura específica, la presión total ejercida por una mezcla de gases es igual a la suma
de las presiones parciales de los gases constituyentes, se dice que el gas ejerce una presión
parcial p1, el segundo gas ejerce una presión p2 y así sucesivamente las presiones parciales
se suman dando lugar al valor de la presión total, expresado de la siguiente forma:
𝑃𝑇 = 𝑃1 + 𝑃2 + 𝑃𝑛
En este caso describiendo la razón en que utilizamos agua para obtener el arrastre de vapor,
dado que el agua es una sustancia de fácil acceso y barata, de bajo peso molecular, nos
permite que cuando la mezclemos con la materia prima utilizada, cada sustancia ejercerá su
propia presión de vapor, independientemente del otro, facilitando por lo tanto la destilación.

Este tipo de destilación tiene muchas ventajas con respecto a la materia prima que utilizamos
durante el desarrollo de la práctica, dado que la materia prima usualmente contiene
componentes que a su punto de ebullición son inestables, éstos pueden ser destilados a
temperaturas suficientemente bajas para mantener intacto al compuesto de nuestra materia
prima, en este caso la hierbabuena (Mentha Spicata)
Aceites esenciales
Un aceite esenciales una mezcla de diferentes sustancias de tipo química que han sido
sintetizadas por plantas, siendo estas las que consiguen dar el aroma característico que poseen
muchas plantas, flores, especias, etc. Son productos químicos muy aromatizados, poco
densos, pero volátiles en algunos casos, muchos de ellos poseen la característica de no ser
solubles en agua, lo que permite la formación de mezclas inmiscibles heterogéneas, mezclas
perfectas para el método de destilación por arrastre de vapor, dado el propósito de este
informe, daremos las características principales de la materia prima utilizada en esta práctica,
la hierbabuena.

Hierbabuena (Mentha spicata)

La hierbabuena —también conocida como menta verde o hierba santa— es una planta que
se utiliza con regularidad en la preparación de algunos platos, principalmente, para
aromatizarlos, Asimismo se usa para preparar cócteles y algunas bebidas medicinales. Entre
la importancia química de ésta planta podemos encontrar algunos compuestos y aceites que
le dan su olor y composición característica a dicha planta como lo son:

Mentol
El mentol es un alcohol secundario saturado, que se encuentra en los aceites
de algunas especies de menta, principalmente en Mentha arvensis y menta
piperita ( de la familia de la hierbabuena) Punto de ebullición: 212 °C

Carvona
Carvona es un terpenoide que se encuentra naturalmente en muchos aceites
esenciales, especialmente en las semillas de alcaravea (Carum
carvi), hierbabuena (Mentha spicata), y eneldo. Punto de
ebullición: 231 °C

Eucaliptol (1,8-cineol)
Se trata de un líquido miscible con alcohol, su olor varía entre el de la menta y el
de la trementina. Se utiliza en perfumería, medicina y para la flotación de
minerales. Punto de ebullición: 177°C

Como podemos notar, la mayoría de los compuestos responsables del olor

característico de la hierbabuena, lo son compuestos con alto punto de ebullición,
para lo cual el método de arrastre de vapor resulta perfecto para este caso.
OBJETIVO GENERAL:
Realizar la destilación por arrastre de vapor dentro de un proceso de obtención de aceites esenciales
de muestras vegetales

OBJETIVOS PARTICULARES:

 Conocer y ensayar otro tipo de destilación como método de separación de un aceite esencial
(mezclas inmiscibles)
 Comprender el fundamento de la técnica de destilación por arrastre e vapor para tener la
facultad de decidir su aplicación.
 Observar el proceso de la destilación y concluir sobre los resultados obtenidos.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

A) Destilación por arrastre de vapor de aceites esenciales

1) Colocar en un matraz balón de 250 mL, 30 gramos del material (en este caso hojas
trituradas de hierbabuena, adicionando al matraz 150 mL de agua. Ahora en un equipo
de destilación simple, llevar a cabo la destilación a base de vapor, como se muestra
en la siguiente imagen:

2) Calentar suavemente hasta que la mezcla empiece a hervir y hacer pasar una corriente
de vapor de agua a través del refrigerante, hasta colectar 100 mL de destilado o hasta
que no se observen gotas de aceite en el refrigerante.
3) Terminada la recolección, verter el destilado en un embudo de separación de 250 mL,
separar la fase orgánica de la acuosa utilizando 3 porciones de 10 mL de hexano
agitando vigorosamente el embudo de separación en cada porción, y entonces separar
la fase acuosa de la orgánica en un vaso de precipitados
 4) Después de haber separado la fase orgánica de la acuosa, secar la fase orgánica con
sulfato de sodio anhidro
5) Juntar los extractos orgánicos con el aceite obtenido al secar la fase orgánica, secar
la mezcla sobre sulfato de sodio anhidro y evaporar el disolvente.

RESULTADOS
Al terminar el secado de la fase orgánica, quedó el hexano con la esencia de hierbabuena,
dejando un material sólido como precipitado que resulta ser la fase acuosa desecada por el
sulfato de sodio anhidro.

Para separar ambas sustancias, se procede a decantar el contenido en un frasco de 120 ml.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS/ MECANISMO
Este resultado se obtuvo, ya que al momento de la ebullición de la mezcla del agua con la
hierbabuena (la cual es menor que la del agua), extrae el aceite de hierbabuena (una mezcla
de mentol, carbona y eucaliptol) como destilado junto con trazas de agua. Al momento de
hacer la separación de ambas sustancias (el agua y el aceite), se agrega el hexano el cual es
poco soluble en agua, pero se mezcla bien con los disolventes orgánicos apolares como
el alcohol, el éter o el benceno, y como éstos los principales componentes de nuestro aceites
esenciales. Por esta razón el hexano atrae al aceite permitiendo que queden las fases acuosa
y orgánica separadas. Para completar la separación, se agrega sulfato de sodio anhidro para
desecar la fase acuosa, es decir, para que esta sal absorba toda traza de agua que quede en el
sistema, dejando de esta forma un precipitado sólido, permitiendo decantar el hexano con la
esencia más fácilmente dentro de un frasco de vidrio.

CONCLUSIONES
Con lo expuesto en esta práctica pudimos obtener además del entender la importancia del
método de separación de mezclas inmiscibles de destilación de arrastre de vapor, pudimos
aprender sobre las propiedades químicas que están implícitas en éste método, como lo son:
Punto de ebullición, solubilidad, solventes y solutos y la aplicación de éstos para nuestra
extracción de aceites naturales, en éste caso de la hierbabuena (Mentha spicata), además de
otras aplicaciones industriales de éste procedimiento a nivel industrial.
Todo esto de la mano con el entendimiento también de la ley de Dalton para presiones
parciales, la causante de que cada una de nuestras sustancias en mezcla, pudieran destilarse
a un menor punto de ebullición que el que normalmente tendrían los aceites esenciales de la
hierbabuena, como lo son: Carvona, Mentol y Eucaliptol.
CUESTIONARIO
1. Indicar como se sabe cuándo termina la destilación por arrastre de vapor
Podemos identificar que el destilado está por concluir, cuando vemos que en lugar de tener
un destilado de color café u opaco, éste se empieza a formar ahora pero de color transparente,
lo cual indica que la parte del “aceite” a aislar se está terminando y solamente está pasando
a destilar agua.

2. Explicar cuál es la diferencia fundamental entre el destilado que proviene de una

destilación por arrastre de vapor y el de cualquier otro tipo de destilación
La diferencia fundamental, entre estos tipos de destilación radica, en la miscibilidad de las
sustancias que se están destilando, siendo en el caso de la destilación simple y fraccionada
para líquidos miscibles (es decir, que se mezclan en una sola fase), dado que en éstas se hacen
para líquidos cuyos puntos de ebullición son cercanos entre sí y también, no poseen puntos
de ebullición tan altos como lo son en el caso de los aceites esenciales.
En cuanto a la destilación por arrastre de vapor, como se mencionó anteriormente, es para la
separación de líquidos inmiscibles (en este caso el agua y los aceites esenciales presentes en
la hierbabuena), dado que los aceites tienen un punto de ebullición alto, utilizamos el punto
de ebullición resultado de mezclar con agua para “arrastrar” los aceites al destilado.

3. Explicar cómo se comportaría una mezcla de bromobenceno y p-

dibromobenceno en una destilación por arrastre de vapor
Dado que ambos compuestos son insolubles en agua, pero miscibles entre si, si nosotros
empleamos un método de destilación por arrastre de vapor, lo que sucederá es que, al
momento de estar destilando la mezcla, no podemos identificar la fase orgánica de la acuosa,
porque no se distinguiría el compuesto más volátil, dado que el bromobenceno y el
dibromobenceno se destilarán juntos como si fueran una mezcla azeotrópica, esto lo podemos
ver al comparar sus puntos de ebullición, que son muy similares, siendo de 156 °C para el
Bromobenceno y de 220.4 °C para el p-dibromobenceno., por lo tanto al destilarlos por ese
método jamás podríamos separarlos en los dos compuestos distintos que son.
 4. Explicar la siguiente observación:
Una mezcla de para y orto-nitrofenoles puede separarse por destilación de arrastre de
vapor. El orto-nitrofenol es volátil y el para-nitrofenol no.

La razón por la que el orto-nitrofenol sea volátil y el para-nitrofenol no, tiene que ver
directamente con la disposición de sus moléculas en sus enlaces, veamos primero la
estructura del para nitrofenol:

Dado a que pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, su punto de ebullición es

muy alto, y tiene solubilidad en agua por la formación de puentes de hidrógeno con moléculas
de agua.

Dado que una sustancia puede destilarse con vapor si tiene una presión de vapor apreciable
a la temperatura de ebullición del agua; los puentes de hidrógeno intermoleculares reducen
la presión de vapor, inhibiendo la posibilidad de destilarlos
En el caso del orto-nitrofenol dado a la disposición de sus enlaces que son muy cercanos,
permiten que puedan formar un enlace por puente de hidrógeno intramolecular, este encale
intramolecular impide la formación de enlaces intermoleculares con otra molécula de fenol
u agua de modo que el orto-nitrofenol no tiene la baja volatilidad de un líquido asociado ni
tampoco la de un compuesto que forma puentes de hidrógeno con el agua.

5. Indicar cuales son las estructuras moleculares y los nombres de los componentes
principales de los aceites escenciales que se aislaron (clavo, canela, naranja,
hierbabuena y anís)
Mentol Carvona Eucaliptol

6. Calcular el peso del benceno, el cual destila con cada gramo de agua y el % de
composición del vapor producido durante la destilación. El punto de ebullición
de la mezcla es de 69.4 °C, la presión de vapor del agua a 69.4°C es 227.7 mm
Hg.
Dada la formula expuesta en la bibliografía tenemos que:
𝑔
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜 𝑃0 𝑑𝑒𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑐𝑢𝑙𝑎𝑟 𝑑𝑒𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 (𝑚𝑜𝑙 )
= = 𝑔
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝐻2 𝑂 𝑃0 𝑑𝑒𝑙 𝐻2 𝑂 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑐𝑢𝑙𝑎𝑟 𝑑𝑒𝑙 𝐻2 𝑂 ( )
𝑚𝑜𝑙

Donde poseemos los siguientes datos:

P0 del agua a 69.4°C = 227.7 mmhg

Peso molecular del benceno= 79.11g/mol
Peso molecular del agua= 18.01g/mol
 Entonces despejando P0 del benceno tenemos que
𝟕𝟖. 𝟏𝟏 𝒈/𝒎𝒐𝒍
𝑷𝟎 𝒅𝒆𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐 = (𝟐𝟐𝟕. 𝟕 𝒎𝒎𝑯𝒈)
𝟏𝟖. 𝟎𝟏 𝒈/𝒎𝒐𝒍

Realizando la operación tenemos que P0 del benceno= 987.54 mmHg

Ahora realizando el siguiente despeje tenemos que:

𝑷𝒆𝒔𝒐 𝒅𝒆𝒍 𝒄𝒐𝒎𝒑𝒖𝒆𝒔𝒕𝒐(𝒈) = 𝑷𝟎 𝒅𝒆𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐 (𝑷𝒆𝒔𝒐 𝒅𝒆𝒍 𝑯𝟐 𝑶(𝒈) )

Pero para poder determinar el peso del compuesto necesitaremos el valor del peso
del H2O para que al multiplicarlo por la presión de vapor del benceno, obtengamos
el valor de su peso.

7. Indicar qué características debe tener un líquido para que pueda separarse o
purificarse por una destilación de arrastre de vapor.
En la destilación por arrastre de vapor tienen que intervenir dos líquidos inmiscibles uno de
ellos debe poseer la siguiente característica: “Una sustancia puede destilarse con vapor
si tiene una presión de vapor apreciable a la temperatura de ebullición del agua”, eso
quiere decir que para que un líquido pueda ser destilado por arrastre de vapor, tiene
que tener una presión de vapor similar a la existente en la del agua, para que cuando
se ponga a hervir, es decir cuando la presión de vapor sea igual a la atmosférica, el
punto de ebullición de esta mezcla será inferior al punto de ebullición más bajo,
lográndose así la separación de la mezcla.
 8. Indicar cuales son las principales ventajas y desventajas de la destilación al vacío
comparadas con la destilación simple.
Ventajas: mediante este método podemos tener separación de mezclas las cuales tiene un
punto de ebullición muy alto, esto quiere decir que la relación entre el punto de ebullición y
la presión es directa, ya que al tener menor presión (también llamada vacío) el punto de
ebullición será más bajo, en otras palabras, este será más alcanzable para destilar.
Esta es una ventaja importante ya que, en muchos casos al alcanzar la destilación a
temperaturas altas, puede causar que el compuesto a aislar se desnaturalice, cambiando su
composición química, y su funcionabilidad.
Posee una tasa de rendimiento de destilación mayor que por medio de otros métodos.

Desventajas: para ciertos laboratorios, sería complicado tener el equipamiento para realizar
el vacío, así como que se tiene que tener precisión para el manejo de las temperaturas, ya que
al haber menor punto de ebullición es más cautelosos el control
También se debe de tener por lo menos un 80% de diferencia de los puntos de ebullición de
las sustancias a separar, dado que, si es menos que esto, podríamos destilar ambas sustancias.

Bibliografía

Wade, L. G. (2011). Química Orgánica Volumen 1. México: PEARSON EDUCACIÓN.

Castellan, G. (1998). FISICOQUÍMICA. México: PEARSON EDUACIÓN.
Morrison, R. Boyd R. (1998). QUÍMICA ORGÁNICA. México: Addison Wesley
Longman de México.
https://dialnet.unirioja.es/servlet/articulo?codigo=2082872