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Guía de Apoyo
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Hidrocarburos
Objetivos:
Definir los hidrocarburos alifáticos: alcanos alquenos y alquinos. Describir sus
isómeros.
Conocer su nomenclatura y escribir sus fórmulas estructurales. Reconocer y nombrar los
radicales asociados a ellos.
Definir los principales hidrocarburos alicíclicos. Definir sus isómeros. Conocer la
nomenclatura de esta clase de hidrocarburos y escribir sus fórmulas estructurales.
Conocer los hidrocarburos aromáticos. Describir sus isómeros. Conocer la nomenclatura
de estos compuestos y escribir sus fórmulas estructurales
Introducción
Todo organismo vivo está formado por sustancias orgánicas. Las proteínas que forman el pelo,
la piel y los músculos, el ADN que está involucrado en la herencia, los alimentos que nos
nutren, las prendas que nos mantienen calientes y las medicinas que nos curan son sustancias
orgánicas.
Las bases de la química orgánica datan desde el siglo XVIII. En 1770 Torbern Bergman, químico
sueco, fue el primero en señalar que existía una diferencia entre las sustancias “orgánicas” e
“inorgánicas”. De esta manera, el término química orgánica se refirió a la química de los
compuestos que se encuentran en los organismos vivos. La explicación que los químicos de
aquella época daban para la existencia de esta clase de compuestos, se relacionaba con una
“fuerza vital” que era propia de las sustancias vivas, lo que hacía imposible repetir en el
laboratorio la obtención de aquellos compuestos.
El carbono satura sus valencias uniéndose consigo mismo una. dos o tres veces, dando
lugar a enlaces simples, dobles o triples, y se representan por medio de líneas.
5. Hibridación: Función de los orbitales, de diferente energía del mismo nivel, para dar
como resultado orbitales de energía constante.
1º 2º 3º 4º
Hidrocarburos
Con el término hidrocarburo nos referimos a compuestos que están formados sólo por átomos
de hidrógeno (hidro) y carbono (carburos). Los podemos clasificar según sea el tipo de enlace
que se establece entre sus átomos de carbono:
Nomenclatura.
Para su nomenclatura, IUPAC, propone usar los prefijos que son ciertas raíces griegas y latinas,
según la cantidad de átomo. En el siguiente cuadro presentamos los prefijos más
representativos.
En cadenas ramificadas podemos distinguir, como veremos más adelante, una cadena principal.
Unida a ella aparecen una gran variedad de estructuras, que llamaremos sustituyentes o
radicales.
Un grupo de estos radicales está asociado a los alcanos, por lo que usaremos el término
radicales alquílicos.
Como dichas estructuras están unidas a la cadena principal del compuesto, podemos hacer la
analogía de que dicha cadena alquílica es similar a algunos de los compuestos alcanos a los que
se les ha quitado un hidrógeno.
Por ejemplo, la estructura CH3—, se asemeja al alcano CH4, pero sin uno de sus hidrógenos, o
la estructura CH3-CH2—, es equivalente a CH3-CH3, pero sin uno de sus hidrógenos.
De esta manera, no sólo podemos identificar un radical determinado, sino además nombrarlo.
Para nombrar un radical, se utiliza el nombre del alcano del cual se origina, terminado en il(o).
Alcanos
Son hidrocarburos alifáticos, es decir, forman cadenas abiertas, tanto lineales como
ramificadas. Se les conoce como parafinas que significa poca actividad, ya que no presentan
muchas reacciones químicas asociadas a ellos.
La fórmula general que los caracteriza es: C n H 2n+2 , siendo n el número de carbonos
empezando desde el nº1. y su terminación o sufijo - ANO-.
Nomenclatura de alcanos
2.- La cadena principal se debe numerar de tal manera que los sustituyentes queden ubicados
con la más baja numeración.
*Si hubiese dos numeraciones equivalentes, se elegirá aquella donde esté el grupo
sustituyente que alfabéticamente inicie primero.
3.- Se identifican los grupos alquílicos y se ordenan en forma alfabética. Teniendo en cuenta lo
siguiente:
Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se emplearán los prefijos di, tri, tetra,
penta, etc., según corresponda
La primera letra del prefijo iso, neo y ciclo, si se utilizan para ordenar alfabéticamente,
pues se consideran parte del nombre.
Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena, es preciso tener
en cuenta que los números se separan por comas entre sí, y con un guión para separarlos del
nombre.
4.- Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga, como si fuera un alcano de
cadena normal, de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo
enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo.
Los alquenos
Para nombrarlos se usa el profijo asociado a la cantidad de carbonos que posee y se agrega el
sufijo eno.
Ejemplo:
CH3
1 2 3 4 5 6
C2H5
Una de las situaciones interesantes que sucede con los alquenos es que al considerar alquenos
de cadena mayor a tres carbonos, debemos indicar mediante ubicación numérica, la posición
del doble enlace, como ocurre con el buteno. Veamos algunas estructuras de alquenos:
Nomenclatura de alquenos
1.- Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace. Por
ejemplo, si la cadena que contiene el doble enlace presenta 5 carbonos, la estructura principal
se llama penteno.
2.- Se enumeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca, es decir,
que posea el número más pequeño. En los alquenos, la insaturación es la que tiene la mayor
prioridad.
Son hidrocarburos cuya característica es presentar uno o más triple enlace carbono-carbono. Si
sólo presentan un triple enlace, la relación entre los carbonos e hidrógenos es: C n H 2n-2
(teniendo en cuenta que n es igual o mayor que 2).
Los alquinos más sencillos, se pueden nombrar como derivados del acetileno, que es el nombre
común que se le da al etino.
Nomenclatura de alquinos