QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA:
EL CARBONO
DESARROLLO DEL TEMA
I. QUÍMICA ORGÁNICA
La química orgánica estudia todas las sustancias en que
el carbono es su elemento fundamental, razón por la
que se le llama la química de los compuestos del carbono.
Existen algunas sustancias que presentan carbono en
su estructura, pero no como elemento fundamental;
estas son las sustancias inorgánicas.
Ejemplos:
A. Compuestos orgánicos
• Hidrocarburo: CH4, C2H2 , C3H8
• Alcohol: C2H5OH, CH3OH
• Éster: CH3COOC3H7
• Amina: (CH3)2 NH
• Glúcidos: (C6H10O5)n
• Ácido carboxílico: CH3COOH
Características de un C. O.
• Son predominantemente covalentes.
• Poseen bajo punto de fusión y de ebullición.
• Son insolubles en el H2O, porque son apolares;
pero sí son solubles en compuestos orgánicos:
C6H6, CC 4.
• Son malos electrolitos.
• Existen más de 8 millones de compuestos orgánicos.
• Presentan isomería.
Bioelementos
Solo 25 elementos son componentes de los seres vivos,
los cuales se agrupan en 3 categorías:
1. Biolementos primarios o principales
Constituyen el 95% de la masa total de un ser vivo.
Son cuatro elementos: C, H, O y N.
UNI SEMESTRAL 2013 - III
B. Compuestos inorgánicos
• Óxidos: CO, CO2
• Ácidos: H2CO3, HCN, HCNO, HCNS
• Sales: CaCO3, Fe(CN)3, KCNO
• Ácido ferrocianhídrico: H4Fe(CN)6
• Ácido ferricianhídrico: H3Fe(CN)6
Características de un C. I.
• Son predominantemente iónicos.
• Poseen alto punto de fusión.
• Su mejor disolvente es el H2O.
• Son buenos electrolitos.
• Existen 3  105 compuestos inorgánicos.
• Por lo general, no presentan isomería.
Breve historia
Históricamente, hasta fines del siglo XVIII y principios del
siglo XIX, se aceptaba que un compuesto orgánico podía
ser obtenido solo a través de un ser vivo (teoría vitalista);
no obstante, en 1828, el alemán Friedrich Wöhler ob-
tuvo por primera vez la urea (compuesto de la orina de
los animales) a través de reacciones con compuestos
inorgánicos (en forma sintética), e hizo tambalear con
ello a la teoría vitalista del sueco Jöns Jacob Berzelius. En
la actualidad se conocen más de 8 millones de compuestos
orgánicos, de los que aproximadamente 3  106 son
sintéticos, mientras que, por otro lado, solo hay 300 000
compuestos inorgánicos.
Val = 4 Val = 1 Val = 2 Val = 3
C H 

O


N

Donde:
122 QUÍMICA TEMA 27
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Ejercicios:
Halla la estructura de las siguientes sustancias:
1) C2H2 
2) HCHO 
3) HCONH2 
4) CHOCOCOOH 
2. Biolementos secundarios
Forman parte de todos los seres vivos, en una pro-
porción de 4,5% de la masa total. Son siete ele-
mentos:
A. Azufre
Se encuentra en los aminoácidos (cisteína y me-
tionina), presentes en todas las proteínas, así
como también en algunas sustancias como la
coenzima A.
B. Fósforo
Forma parte de los nucleótidos (compuestos que
forman los ácidos nucléicos), de coenzimas y otras
moléculas como fosfolípidos, (sustancias fundamen-
tales de las membranas celulares), así como de
los fosfatos (sales minerales abundantes en los
seres vivos).
C. Magnesio
Forma parte de la molécula de clorofila, y, en
forma iónica, actúa como catalizador, junto con
las enzimas, en muchas reacciones químicas del
organismo.
D. Calcio
Forma parte de los carbonatos de calcio de es-
tructuras esqueléticas. En forma iónica, inter-
viene en la contracción muscular, en la coagula-
ción sanguínea y en la transmisión del impulso
nervioso.
E. Sodio
Catión abundante en el medio extracelular; es
necesario para la conducción nerviosa y la con-
tracción muscular.
F. Potasio
Catión más abundante en el interior de las célu-
las; es necesario para la conducción nerviosa y la
contracción muscular.
G. Cloro
Anión más frecuente; es necesario para mante-
ner el balance de agua en la sangre y el fluido
intersticial.
UNI SEMESTRAL 2013 - III 123
3. Oligoelementos
Se denomina así al conjunto de elementos químicos
que están presentes en los organismos en forma
vestigial, pero que son indispensables para el desa-
rrollo armónico del organismo.
Se han aislado 60 oligoelementos en los seres vi-
vos, pero solamente 14 de ellos pueden conside-
rarse comunes para casi todos, y estos son: hierro,
manganeso, cobre, zinc, flúor, yodo, boro, silicio,
vanadio, cromo, cobalto, selenio, molibdeno y esta-
ño. Las funciones que desempeñan quedan refleja-
das en lo siguiente:
A. Hierro
Fundamental para la síntesis de clorofila, catali-
zador en reacciones químicas y en la formación
de citocromos, que intervienen en la respira-
ción celular, y en la hemoglobina, que interviene
en el transporte de oxígeno.
B. Manganeso
Interviene en la fotólisis del agua durante el
proceso de fotosíntesis en las plantas.
C. Yodo
Necesario para la síntesis de la tiroxina, hormona
que interviene en el metabolismo.
D. Zinc
Actúa como catalizador en muchas reacciones
del organismo.
E. Flúor
Forma parte del esmalte dentario y de los huesos.
F. Silicio
Proporciona resistencia al tejido conjuntivo y
endurece tejidos vegetales, como en el caso
de las gramíneas.
G. Cromo
Interviene junto con la insulina en la regulación
de glucosa en la sangre.
H. Cobalto
Forma parte de la vitamina B12, necesaria para la
síntesis de hemoglobina.
I. Molibdeno
Forma parte de las enzimas vegetales que actúan
en la reducción de los nitratos por parte de las
plantas.
QUÍMICA TEMA 27
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CARBONO
Es el elemento número 6 de la tabla periódica moderna. B. Carbono artificial
Sus isotopos más importantes son: 1. Cristalizado
12
• C (es uno de los más estables; sirve para hallar la Nanotubos, fullerenos.
masa atómica de los elementos).
13
• C (casi no existe). 2. Amorfos
14
• C (es un isótopo radiactivo y sirve para hallar la edad • Negro de humo u hollín.
de los restos fósiles que datan de 1000 a 50 000 años). • Carbón vegetal o carbón de palo.
• Carbón animal.
El carbono existe en la naturaleza en forma sólida pura y • Carbón de retorta.
cristalina o con impurezas en estado amorfo. El hombre • Carbón activado.
también lo puede obtener en forma artificial como el resi- • Coque.
duo de una combustión o destilación. • Brea.
• Alquitrán.
I. CLASES DE CARBONO
A. Carbono natural II. PROPIEDADES DEL CARBONO
1. Carbono cristalizado
Tipo de carbono químicamente puro. Entre
A. Covalencia y tetravalencia
Ejemplo:
carbono y carbono la impureza es casi nula
(95%–100%). Ejemplos:

a) El diamante (sp3) * C2H4 

• Es incoloro.
• Cristaliza un sistema cúbico (tetraédrico)
fundido a una temperatura muy alta.
• Es mal conductor de la electricidad. B. Autosaturación
El carbono puede saturar 1 o más de sus enlaces
• Es el más duro de todos.
con átomos de carbonos.
Ejemplo:
b) Grafito (sp2)
• Su color varía de gris a negro.
• Es blando, cristalizado en sistema hexa-
gonal.
• Es buen conductor del calor y de la
electricidad, se usa como electrodo.
• Por ser muy blando, se usa como lubri-
cante sólido.

2. Amorfos
Poseen menos de 95% de carbono. En el si- C. Concatenación
guiente cuadro se caracterizan estos tipos de El carbono puede formar cadenas muy largas, de 105
carbono, de mayor a menor antigüedad. Pre- a 107 átomos de carbono.
sentan enlaces  . Ejemplo:
Esta propiedad está presente en los siguientes po-
límeros:
• Polisacáridos (almidón y celulosa)
• Ácidos nucleicos (ADN y ARN)
• Proteínas
• Caucho
• Polietileno
• Policloruro de vinilo (PVC)
• Politetrafluoroetileno (teflón)
• Nailon

D. Hibridación
Combinación de los orbitales atómicos de diferentes
subniveles del último nivel de energía, que dan al
carbono diferentes formas.

UNI SEMESTRAL 2013 - III 124 QUÍMICA TEMA 27

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Existen 3 tipos de hibridación: • Enlaces sigma ()  __________________

• Enlaces pi ()  __________________
Ejemplo:
Señala cuántos átomos de carbonos presentan hibri- III. TIPOS DE CARBONOS TETRAÉDICOS (sp3)
dación (sp3, sp2 y sp) y cuántos enlaces sigma (s) y pi
(p) hay en la siguiente estructura: • Carbono primario  Va unido a un único carbono
por un enlace simple ( – CH3).
HC  C  C  C  C  CH3 
| | |  Fórmula • Carbono secundario  Va unido a 2 carbonos
CH CH CH  semidesarrollada
2 3  por enlaces simples ( – CH2 – ).
||
| | 
• Carbono terciario  Va unido a 3 carbonos por
CH 
CH3 CH 2
3 
enlaces simples
  CH  .
|

Resolución: • Carbono cuaternario  Va unido a 4 carbonos

 | 
H  por enlaces simples   C   .
|   | 
H  C  C  C  C  C  C H
| | |  Fórmula Ejercicios:

H  C  H H C H  desarrollada Señal a cu ánt os átom os de carb ono s p rimario s,
| ||

H C H C H  secundarios, terciarios y cuaternarios hay en la siguiente
|  estructura:
|
H 
H  CH CH CH CH
3 3 3 3
| | | |
Se observa lo siguiente: CH3  C  CH2  CH  CH2  CH2  C  CH  CH3
| |
• Carbonos tetraédricos (sp3)  _________________ CH CH
3 2
• Carbonos trigonales (sp2)  _______________ ___
|
• Carbonos lineales (sp)  __________________ CH3

UNI SEMESTRAL 2013 - III 125 QUÍMICA TEMA 27

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IV. FÓRMULAS DE UN COMPUESTO OR- B. Para cadena cerrada
GÁNICO 1. Fórmula desarrollada
O

A. Para cadena abierta H

C
C
C
H
1. Fórmula desarrollada H H
C C HH
Cl C C H
H H

2. Fórmula semidesarrollada

2. Fórmula semidesarrollada
CH3  C CH  C  CH2  CH3
|| |
O CH3

3. Fórmula condensada
CH 3COCHC(CH3)CH2CH3 3. Fórmula topológica
O
4. Fórmula topológica

Cl
O
5. Fórmula global (F. G.) 4. Fórmula global (F. G.)
F. G. = C7H12O FG = C7H9C  O

problemas resueltos

Problema 1 4. Resolución:
¿Cuántos isómeros tiene el hidrocar- Escribimos el esquema carbonado
buro de fórmula global C6H14?
UNI
Nivel fácil 5.
A) 1
B) 2
Total 5 isómeros  3 – etil – 1,5 – hexadieno
C) 3
D) 5
Respuesta: D) 5 Respuesta: B) 3 – etil – 1,5 –
E) 7
hexadieno
Problema 2
Resolución:
¿Cuál es el nombre del siguiente com- Problema 3
Los isómeros son compuestos que tie-
puesto químico?
nen diferentes estructuras moleculares
Determinar las proposiciones verdade-
y la misma fórmula global:
ras (V) o falsas (F) según corresponda
1. UNI en el orden que se presentan:
2. Nivel intermedio
A) 3 – etil – 1,4 – hexadieno I. Los alcanos presentan enlaces sim-
B) 3 – etil – 1,5 – hexadieno ples:
3. C) 3 – metil – 1,5 – hexadieno
D) 4 – etil – 1,5 – hexadieno
E) 4 – etil – 1,4 – hexadieno

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II. Las olefinas presentan enlace do- UNI Resolución:
ble: Nivel intermedio
I.

A) VV V II.
B) VVF
III.
III. Hidrocarburos acetilénicos contie- C) FVV
nen enlaces triples: D) FVF
E) FFF Respuesta: A) VVV

UNI SEMESTRAL 2013 - III 127 QUÍMICA TEMA 27