IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS.

ESTUDIANTE: ANGIE CAROLINE BEDOYA LOPEZ.

CC: 1087561820

2da MUESTRA: A0-38.

DOCENTE: OSCAR MARINO MOSQUERA MARTINEZ.

UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE PEREIRA.

ESCUELA DE QUIMICA.
04/06/2019

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 IDENTIFIACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

Nombre: Angie Caroline Bedoya López

Código: 1087561820
Muestra: A0-38
Resumen: Se realizó una identificación sistemática a un compuesto sólido, realizando
un examen preliminar, (Olor, color, homogeneidad, punto de fusión, pH, etc.),
posteriormente se realizó pruebas de solubilidad con diferentes solventes tradicionales.
Teniendo en cuenta estos dos primeros ítems, se procedió a analizar el espectro de
infrarrojo del compuesto de estudio, el cual tiene como objetivo principal dar una
noción más veraz de los grupos funcionales principales y además brindarnos
información de aromaticidad, de un ciclo o un alifático. Para culminar nuestra
investigación, se procedió a la síntesis del derivado de nuestro compuesto, del cual se
tomó un punto de fusión que nos confirma, que compuesto tenemos originalmente.
Introducción: Se puso en práctica la identificación de compuestos orgánicos con la
segunda muestra problema A0-38, a la cual se le realizara una metodología de trabajo
propuesta, donde obtendremos como objetivo principal la identificación de nuestro
compuesto. Se tendrá en cuenta diferentes pruebas para el análisis correcto de la misma.
Metodología: Se sigue según los procedimientos descritos en clase.

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Ilustración 1 metodología de estudio

A partir de este diagrama estudiaremos nuestra muestra problema A0-38, y a

continuación presentaremos el diagrama detalladamente y las pruebas utilizadas.
1) Evaluación preliminar: Detallaremos físicamente como es nuestra muestra,
observando su color, homogeneidad (polvo), su hidratación y analizando su olor.
Además, se pondrá en ignición para ver el color de su llama.

2) Constantes físicas: En este punto empezaremos a evaluar constantes físicas como

punto de ebullición y fusión dependiendo si es sólida o liquida. Si nuestra muestra es
líquida utilizaremos el índice de refracción y hallaremos su densidad.

3) Análisis elemental: Usaremos el método de Lassaigne (Fusión sódica), para obtener

información sobre si contiene azufre (S), nitrógeno (N) y/o algún halógeno (X).

4) Evaluación de solubilidad: Esta evaluación nos brindara un camino más corto para
el estudio de la muestra, ya que nos arrojara grupos de solubilidad que contendrán
menos opciones para divulgar. A continuación, mencionaremos estos dichos grupos:

Grupo S1: Soluble en agua, y en éter o hexano.

Grupo S2: Soluble en agua e insoluble en éter o hexano.
Grupo A1: Insoluble en agua, pero soluble en NaOH y NaHCO3.
Grupo A2: Insoluble en agua y NaHCO3, pero soluble en NaOH
Grupo B: Insoluble en agua y NaOH, pero soluble en HCl.
Grupo I: Insoluble en agua, NaOH, HCl y H2SO4.

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Grupo N1: Insoluble en agua, NaOH, HCl pero soluble en H2SO4 y H3PO4.
Grupo N2: Insoluble en agua, NaOH, HCl y H3PO4 pero soluble en H2SO4.

Preparación del derivado: Para la preparación del derivado se hizo uso del 2,4-
Dinitrofenilhidrazona de aldehídos y cetonas, el cual se trata de un ensayo analítico
específico de aldehídos y cetonas. Los carbonilos [1] reaccionan con 2,4-
Dinitrofenilhidrazona [2] formando fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo
para aldehídos y verde para cetonas. La aparición de precipitado es un indicador de la
presencia de carbonilos en el medio.

Ilustración 2 preparación del derivado

2,4-Dinitrofenilhidrazona en etanol: En un matraz pequeño, añadir 1 mililitro de 2,4-

DNFFH junto con 2 mililitros de ácido sulfúrico concentrado. Añadir 3 mililitros de
agua gota a gota, revolviendo o agitando por unos minutos. Luego agregar 10 mililitros
de etanol al 95%.
Añadir a la solución recién preparada de 2,4- DNFH, 0,5 g de la muestra problema en
20 mililitros de etanol al 95% y luego dejar que la mezcla resultante repose a
temperatura ambiente. La cristalización de la 2,4-DNFH ocurre en un lapso de 5 a 10
minutos.
Recristalice la 2,4-DNFH a partir de 30 mililitros de etanol al 95% calentando en un
baño de vapor. Si el derivado se disuelve de inmediato, añada agua lentamente hasta
que se alcance el punto de turbidez o hasta que se utilice un máximo de 5 mililitros de
agua, si el derivado no se disuelve, agregue acetato de etilo a la mezcla aliente hasta que
el derivado se disuelva. Filtre la solución caliente y dejar en reposo a temperatura
amiente hasta que la cristalización esté completa. Separar los cristales filtrados por
succión y tome el punto de fusión.

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Resultados Obtenidos: A partir de la metodología planteada se obtuvieron diferentes
resultados que serán descritos a continuación utilizando el orden establecido
anteriormente:

Tabla 1 Características Organolépticas y Físicas de la muestra A0-38

Propiedades de la muestra A0-38

Estado físico Sólido

Homogénea Si

Color Amarillo Opaco

Punto de Fusión (Tubo de (43,2-47,4) °C

Thiele y Fusiómetro )
Ignición (color de la llama) Naranja

Hollín No

Residió No

pH Insoluble en agua

Tabla 2 Fusión Sódica o Análisis Elemental

Nitrógeno Azufre Halógeno Cl Br I
(N) (S) (X)
Si No No No No No

Tabla 3 Evaluación de solubilidad A continuación, se propone la solubilidad y el grupo

de solubilidad perteneciente a la muestra problema A0-38:
H2O Éter NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 H3PO4
- - - - - + -
Grupo de solubilidad: N2
Tipo de compuesto y/o Función principal: Aldehído

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Discusión de Resultados
1) Al realizar el estudio de alguna muestra desconocida, se debe tener un cronograma y
un diagrama de actividades, para el buen uso del tiempo y que los resultados sean los
óptimos.
2) Al realizar pruebas químicas tener un buen uso de los reactivos y estar seguro de que
este alejada la muestra para evitar posibles contaminaciones.
3) Hacer un buen uso del material, cerciorarse de que los mismos estén en buen estado,
limpios y secos para un mayor rendimiento en las pruebas.
4) No descartar ningún resultado, ya que puede brindarnos mucha información con el
tiempo.
5) La muestra A0-38 presentó insolubilidad en los disolventes tradicionales excepto en
el Ácido Sulfúrico concentrado lo cual indica una naturaleza polar, con base en esto
podemos concluir la muestra está en el grupo de solubilidad N2, el análisis elemental de
la muestra solo dio positivo para la prueba de Nitrógeno el cual se encuentra oxidado
por lo que podía contener Nitro Compuestos u Oxido-Nitrógeno, en este caso esta
oxidado y unido a un anillo aromático.
6) Entre los compuestos posibles encontrados en el Fuson tenemos.
Tabla 4 Compuestos posibles y/o probables según su punto de fusión
Compuestos Posibles Punto de Fusión
2-Aminobenzaldehìdo. (40 °C)

4-(N, N-Dietilamino)benzaldehído. (41 °C)

2-Nitrobenzaldehìdo. (44 °C)

7) Con base en esta tabla podemos descartar la posibilidad de tener los compuestos
nombrados como 2-Aminobenzaldehido y 4-(N, N-Dietilamino)benzaldehído, ya que
una amina tiene un Nitrógeno reducido. Algunos compuestos como las Aminas,
Amidas, Iminas, Enaminas contienen nitrógeno reducido.
8) Al realizar el derivado ya mencionado y tomar su punto de fusión el cual es de (261 -
265 °C) se pudo concluir que el compuesto A0-38 es el 2-nitrobenzaldehido con un
punto de fusión de (44 °C), el cual si concuerda con el establecido por el libro de
referencia.
9) Para el compuesto en estudio se encontró que el nitrógeno esta oxidado, gracias a la
información brindada por el espectro de infrarrojo.

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Conclusión
Espectro infrarrojo: En la siguiente ilustración se dará a conocer el IR de la muestra
problema A0-38.

Explicación del IR: Comenzamos observando en el círculo negro un tono en la zona de

2866 cm-1 que es perteneciente a un enlace C-H el cual representa a un metino ya que
es muy acercado al rango 2890 cm-1.Despuès se observan 5 sobretonos (1857, 2002,
2097, 2112 y 2633 cm-1) que nos brinda indicios de aromaticidad en la molécula. Luego
analizamos la señal del circulo azul, donde arroja una longitud de onda de 1693.259 cm-
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dando como positivo al grupo carbonilo C-O del aldehído ya que este se encuentra en
el rango de 1725 cm-1 donde el pico dependerá de la influencia de la conjugación y el
tamaño del anillo. Luego observamos 3 tonos (1448, 1571 y 1607 cm-1) en los círculos
rosados, donde hay un enlace C=C aromático (fuerte a débil) en la molécula.
Posteriormente observamos los círculos de color verde mostrando dos señales que están
entre (1345(sim) – 1514(asim) cm-1), nos permiten saber que hay un enlace N-O de un
nitro compuesto, esta conjugación baja usualmente el número de onda, además de esto
el tono del circulo de color naranja aparece en 892.280 cm-1 el cual es muy próximo al
rango de 870 cm-1 y con esto estamos más seguros de que hay presencia de un grupo
nitro en la muestra de estudio. Para concluir debemos saber cómo esta sustituido este
benceno, y para esto nos remitimos a la zona de las señales del circulo de color morado,
donde nos muestra 3 señales Ar-H (692, 740 y 787 cm-1) las cuales están en el rango de
los bencenos o-disustituidos (fuertes). A continuación, se aporta un resumen del
espectro IR, la identificación del compuesto y algunas características de este:

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Tabla 5 Resumen señales del espectro IR
Señal Grupo
1693.259 C=O
1514.894 y 1345.753 NO2
892.280 NO2
1448.386 – 1571.547 – 1607.693 C=C Aromático
692.424 – 740.956 – 787.065 Aromático disustituido
1857.265 – 2002.819 – 2097.093 – Sobre tonos de aromaticidad
2112.593 – 2633.431
2866.504 C-H

Tabla 6 Identificación del compuesto

O

H
2-Nitrobenzaldehìdo O
+
N
–
O
2-nitrobenzaldehyde

Tabla 7 Características de la muestra A0-38

Formula Molecular. C7H5NO3
Peso Molecular. 151.121 g/mol.
Nombre IUPAC. 2-Nitrobenzaldehìdo
Código Smiles. C1=CC=C(C(=C1)C=O)[N+](=O)[O-]
CAS. 552-89-6

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Bibliografía:
Martínez Villa, G., Lerma Ortiz, M., Fuson, R., Shriner, R., Herman, C., Morril, T., . . .
Morrill, T. (2013). Identificación sistemática de compuestos orgánicos (Segunda
edición ed.). México: Editorial limusa.
Perry, R., & Green, D. (2008). Perry's chemical engineers' handbook (8th ed.). New
York: McGraw-Hill
Vogel, A.I. Elementary Practical Organic Chemistry, Part 2, Qualitative Organic
Analysis, 2nd. Edition Longman, London (1966) (VIRTUAL)

Paginas utilizadas:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/995
http://www.chemspider.com/
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/direct_frame_top.cgi)https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi