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Instituto Politécnico Nacional

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Acetileno y sus reacciones
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químicas.
Química Orgánica
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03/11/2011

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Canales Sánchez Omar David

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 INTRODUCCIÓN

Tanto los alquinos como los dienos presentan la misma fórmula general C nH2n-2.
Tal como la fórmula lo indica, contienen aun una proporción más pequeña de H
que los alquenos. A pesar de que tienen la misma fórmula general, tanto los
alquinos como los dienos son grupos funcionales diferentes con propiedades
distintas.

El miembro más pequeño de la familia de los alquinos es el Acetileno, C2H2 y el

único más importante desde el punto de vista industrial. El acetileno es un gas
incoloro, inoloro sí esta puro, ligeramente insoluble en agua y más liviano que el
aire. El gas acetileno puro es un compuesto químico de carbón e hidrógeno. En
estado comercial, tiene un olor característico similar al del ajo.
La presencia del triple enlace hace al acetileno muy activo químicamente, siendo
uno de los compuestos con más aplicaciones en la industria química dado que
permite la elaboración de una
gran variedad de productos.
También es importante su
aplicación como combustible para
soldadura autógena, debido a las
elevadas temperaturas (hasta
3.000 °C) que alcanzan las
mezclas de acetileno y oxígeno
en su combustión.

El acetileno es un gas explosivo

si su contenido en aire está
comprendido entre 2 y 82 %.
También explota si se comprime
solo, sin disolver en otra
sustancia, por lo que para
almacenar se disuelve en
acetona, un disolvente liquido que lo estabiliza.
El acetileno se prepara a través de dos rutas de síntesis:
La primera se realiza mediante la hidrólisis del carburo de calcio, siendo bastante
importante porque se a logrado obtener a partir de un compuesto inorgánico uno
orgánico de manera económica y a condiciones de presión y temperatura
normales.
En la segunda involucra la oxidación parcial controlada a presión elevada del
metano. Actualmente esta reacción tiene mayor importancia debido a que se han
encontrado grandes yacimientos de gas natural, fuente principal para la síntesis de
acetileno.
 OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Obtener acetileno a partir de carburo de calcio y agua.

 Interpretar las reacciones de adición y acidez de los productos.
 Comparar el método de obtención del acetileno en el laboratorio e
industrialmente.
 Identificar cualitativamente por medio de reacciones específicas al
acetileno.

ACTIVIDADES PREVIAS

 Métodos de preparación del acetileno.

El acetileno se puede sintetizar por medio de diversas vías:

La primera es la hidrólisis del carburo de calcio a condiciones normales de
presión y temperatura.
La segunda es mediante la oxidación parcial controlada a presión elevada del
metano. Siendo esta ultima la más importante, debido a que se considera al
gas natural como fuente principal para la síntesis de acetileno.
El acetileno también puede obtenerse a partir de eteno, por halogenación
seguida de doble eliminación con amiduro en amoniaco liquido

 Reacciones de adición a triple ligadura.

Entre las reaccione de adición a triple ligadura se encuentran:

La hidrogenación de alquinos, la cual se lleva a cabo de igual manera que la de
alquenos, empleando como catalizador el platino o paladio.
Presentan reacciones de hidroboración-oxidación dando como resultado
aldehídos.
Los alquinos igualmente presentan reacciones de hidrohalogenación (HX) o
solo halogenaciones.
Además un alquino puede presentar ciclaciones catiónicas, donde el nucleófilo
del triple enlace es capaz de atacar a un carbocatión formado en la propia
molécula, dando como resultado un ciclo.

 Reacciones que demuestran la acides de acetileno.

Se puede empezar a comparar con dos compuestos familiares, el amoniaco y

el agua. El litio metálico reacciona con amoniaco para formar amiduro de litio,
LiNH2, que es la sal del acido débil NH3.
La adición de acetileno a amiduro de litio disuelto en éter, forma amoniaco y
acetiluro de litio.
El acido más débil NH3, es desplazado de su sal por el acido más fuerte, C2H2.
En otras palabras, la base fuerte, NH2, arranca el protón de la base más débil,
C2H, si el NH2 sujeta al protón más fuerte que el C2H, entonces el NH3 debe de
ser un acido más débil que el C2H2.

 Reacciones de sustitución nucleofilica de acetilenos.

El alquilo desprotonado denominado acetiluro, es un nucleófilo fuerte que

puede realizar fácilmente reacciones de adición y sustitución.
Un ión acetiluro es una base fuerte y poderoso nucleófilo, puede desplazar a
un ión haluro de un sustrato adecuado, dando lugar a un acetileno sustituido.
Los iones acetiluro son fuertes nucleófilos que pueden experimentar
reacciones Sn2. La reacción proporciona un buen rendimiento cuando el haluro
de alquilo utilizado es un haluro de metilo o un haluro primario.
Igual que otros carbaniones, los iones acetiluro son nucleófilos fuertes y bases
fuertes. Además de desplazar a los iones haluro en reacciones SN2, pueden
añadirse a grupos carbonilo (C=O). Un nucleófilo se añadirá al carbono de un
carbonilo formando el correspondiente alcóxido que tras la protonación
proporciona un alcohol. El átomo de carbono del carbonilo es positivo parcial y
el oxígeno tiene una carga negativa parcial.
Un ión acetiluro puede servir como nucleófilo en esta adición al grupo
carbonilo. El ión acetiluro se adiciona al grupo carbonilo para formar un ión
alcóxido. La adición de ácido diluido (en un paso separado) protona al alcóxido
para formar el alcohol. El ión acetiluro atacará a las cetonas o a los aldehídos
para formar, tras la protonación, alcoholes terciarios y secundarios,
respectivamente. El alcóxido intermedio no está aislado, la reacción se
consigue bajo condiciones ácidas para protonar los iones alcóxidos y
convertirlos en alcoholes.

 Usos del acetileno en la industria química.

La aplicación industrial del acetileno se basa fundamentalmente en su

transformación en monómeros para su posterior polimerización:
- Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro
de vinilo) para plásticos.
- Es el hidrocarburo que proporciona el nombre a la serie de hidrocarburos
acetilénicos (alquinos), de la que constituye su miembro más sencillo.
- Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como
viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se
obtienen a partir del acetileno.
- La producción de negro de humo en la industria del vidrio, aluminio y cobre.
 Desarrollo Experimental.

Colocar 3 g. de carburo
de calcio y adaptar al
Montar un equipo de adición
matraz un tapón de hule
con desprendimiento de gas.
con dos orificios para
(Fig. 33)
colocar un tubo de
desprendimiento y un
embudo de adición.

Colocar 5 ml de agua en el embudo y

dejar gotear lentamente sobre el
carburo para iniciar el
desprendimiento de acetileno.

Reacciones de instauración Preparación de acetiluros.

de acetileno.

En un tubo de ensaye En un tubo de ensaye En un tubo de ensaye colocar

colocar 5ml. de solución
de bromo en
tetracloruro de carbono
y burbujear el acetileno
hasta decoloración de la
solución.
colocar 5ml. de solución
de KMnO4 a 0.5% y
burbujear el acetileno
hasta decoloración de la
solución y observar un
precipitado.
5ml. de nitrato de plata
amoniacal burbujear el
acetileno hasta la formación
de un precipitado blanco que
posteriormente se torna
oscuro.
 EXPERIMENTACIÓN

Preparación de reactivos
para reacciones.

Montaje del equipo.

Obtención de acetileno.

Reacciones

Resultados
 REPORTE

 Propiedades físicas de reactivos y productos.

Propiedades físicas Permanganato de Solución de Bromo Carburo de calcio

potasio
Cristales púrpura oscuro Liquido café rojizo obscuro Solido color marrón
grisáceo, hasta negro
Edo. Físico y color azulado.

158.03 gr/mol 159.8 g/mol 64.10 gr/mol

Peso molecular
240°C
Punto de fusión
2.7 gr/cm3
Densidad
64 gr/L
Solubilidad
Tras inhalación: Causa
irritación en las mucosas,
tos y dificultad para respirar.
Toxicidad Su inhalación puede
producir edemas en el tracto
respiratorio, quemaduras en
la boca, faringe, esófago y
tubo gastrointestinal,
náuseas y vómito.
Propiedades Nitrato de Plata
físicas
Solido en cristales
transparentes inodoros.
Edo. Físico y color
-7 °C 2300 °C
3.11 g/ml 2.2 gr/cm3
Muy soluble en agua.
Moderada en agua (1-10%)
Causa severas Al contacto con el agua.
quemaduras en la boca y Inhalación y contacto
garganta, vomito, nauseas,
Irritación severa o
quemaduras en ojos, puede
dañar permanentemente la
cornea. Irritación severa y
quemaduras en la piel.
Tetracloruro de Acetileno
Carbono
Liquido incoloro, no Gas, incoloro
flamable y muy denso.

169.87 gr/mol 153.84 g/mol 26.02 gr/mol

Peso molecular
212°C -23 °C -82 °C
Punto de fusión
1.585 g/ml
4.328 gr/cm3 0.906 gr/cm3
Densidad
Insoluble en agua. Soluble Poco soluble en agua,
Fácilmente soluble en agua en etanol benceno, ligeramente soluble en
Solubilidad fría. cloroformo, éter. etanol, éter y benceno.
Por contacto, o ihalacion. Representa peligro toxico al
Fuertemente toxico por ser inhalado.
ihalacion, ingestión o
Toxicidad contacto.
 Escriba las siguientes ecuaciones

a) Reacción de Carburo de calcio

CaC2 + 2H2O H C C H + Ca(OH)2

b) Acetileno en presencia de bromo y tetracloruro de carbono

Br Br

HC CH + Br2/CCl H C C H

Br Br

c) Acetileno con permanganato de potasio en solución diluida

OH OH

HC CH + KMnO4 HC CH HC CH

OH OH
OH OH

d) Acetileno y plata amoniacal

HC CH + Ag HC C Ag

HC CH + 2Ag(NH3)2NO3 Ag C C Ag + 2NH4NO3 + 2NH3

e) Acetileno y cloruro cuproso amoniacal

HC CH + Cu HC C Cu

HC CH + 2Cu(NH3)2Cl Cu C C Cu + 2NH4Cl + 2NH3

 Indique los cambios de coloraciones observados en las reacciones
efectuadas, así como la formación de precipitados

 Usos más importantes del acetileno

1. En el corte y la soldadura de metales en combustión con el oxígeno.

2. Revestimiento de piezas metálicas.

3. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro

de vinilo) para plásticos.

4. Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base

como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe)
se obtienen a partir del acetileno.

5. La producción de negro de humo en la industria del vidrio, aluminio y cobre.

 CONCLUSIÓN

Al termino de la practica se aprendió como obtener un alquino, el acetileno, de

manera muy fácil y económica como la hidrólisis de carburo de calcio, pero
también conocimos el proceso industrial para su preparación el cual es a mayores
temperaturas, pero resulta importante dado que siendo a partir de oxidación de
metano y gracias a los grandes yacimientos de este gas natural, también resulta
una opción factible para su obtención a gran escala.
se conocieron ciertas características de los hidrocarburos insaturados, sobre todo
del acetileno del cual ahora podemos afirmar que presenta gran flamabilidad
además de que presenta gran versatilidad para derivar muchos compuestos
diferentes a partir de este alquino.
Con todo lo anterior y las consultas bibliográficas realizadas, ahora se conoce el
comportamiento y las reacciones en las que puede participar el acetileno, pero aun
más importa se abre un campo de conocimiento acerca de una gran familia de
hidrocarburos, los alquinos,