INSTITUCIÓN EDUCATIVA TÉCNICA DE PASACABALLOS

GUIA DE CLASES
ALQUENOS

OBJETIVOS DEL TEMA

 Nombra correctamente alquenos con base en lo dispuesto por la normatividad de la IUPAC

 Elabora correctamente las fórmulas de los alquenos con base en la teoría.

 Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras químicas y su reactividad.

 Reconoce la importancia de los alquenos en algunos procesos industriales

CONCEPTUALIZACIÓN

LOS ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono, Son
comúnmente llamados olefinas(del latín, oleum: aceite y ficare: hacer).
Abundan en la naturaleza, por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce a la maduración
de los frutos o el β-caroteno, compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es el pigmento que da el
color anaranjado a las zanahorias y una valiosa fuente de vitamina A.

ESTRUCTURA DEL DOBLE ENLACE

En el enlace doble de los alquenos existe un enlace sigma б entre dos orbitales híbridos sp2 y un
enlace PI (π) por la superposición con los orbitales 1s de los hidrógenos y dan origen a cuatro enlaces
sigma.
Los alquenos de cadena abierta y un solo doble enlace tienen la formula general:

CnH2n

Complete la tabla con los nombres y las fórmulas de algunos alquenos

Nombre Fórmula

Eteno o etileno

propeno

2-buteno

1-penteno

3-hexeno
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NOMENCLATURA DE ALQUENOS

De acuerdo a los lineamientos establecidos por la IUPAC, los alquenos se nombran usando una
serie de reglas parecidas a las de los alcanos, con la terminación eno en vez de ano, para
identificarlos.

PASO 1. Dé el nombre del hidrocarburo principal.

Determine la cadena más larga de carbonos que contenga el doble enlace y dé el nombre
correspondiente al compuesto usando la terminación eno.

PASO 2. Numere los átomos de carbono en la cadena

Comience en el extremo más cercano al doble enlace, o si el doble enlace es equidistante de los dos
extremos, empiece en el extremo más cercano al primer punto de ramificación. Con esta regla se
asegura que los carbonos con doble enlace reciban los números menores.

PASO 3. Escriba el nombre completo.

Numere los sustituyentes de acuerdo con sus posiciones en la cadena y menciónelos en orden
alfabético. Indique la posición del doble enlace, asignando el número del primer carbono de alqueno
y poniendo ese número antes del nombre del hidrocarburo principal. Si hay más de un doble enlace,
indique la posición de cada uno y use las terminaciones dieno, trieno, etc. Que correspondan.

CH3 CH2 CH2 CH = CHCH3 2-hexeno

6 5 4 3 2 1

CH3

CH3 CH CH = CHCH2CH3 2-metil-3-hexeno

1 2 3 4 5 6

Ejercicios de práctica:

a. 2-metil-1,5-hexadieno
b. 3-etil-2-2-dimetil-3-hepteno
c. 2,3,3-trimetil-1,4,6-octatrieno
d. 1,3-pentadieno
e. 2-metil.1,3-butadieno
f. 3,4-diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno
g. 4-terbutil-2-metilpenteno
h. 3-bromociclopenteno
i. 1,3-ciclopentadieno
j. 3-metil-ciclopenteno
k. 2-bromo-4-metil-1,5-heptadieno
l. 3-clorociclopenteno
m. 1,5-dimetil ciclopenteno
n. 2,3-dimetilciclobuteno
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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS

A 20 O C, el eteno, propeno y buteno son gases. Los alquenos de 5 a 18 átomos de carbono

son líquidos y aquellos con más de 18 átomos de carbono son sólidos.
Son compuestos no polares, insolubles en agua pero muy solubles en solventes orgánicos.
Son menos densos que el agua.

Nombre Fórmula estructural Punto de Punto de Densidad

fusión ebullición
(g/mL)

Eteno

Propeno

1-buteno

1-penteno

1-hexeno

1-octeno

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS

1. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA

En los alquenos se presentan reacciones de adición generalmente, ya que en ellas un reactivo

se adiciona se une al alqueno mediante la ruptura de uno de los enlaces del doble enlace.
Este proceso se utiliza industrialmente en la conversión de aceites insaturados en grasas
sólidas.
En presencia de platino, paladio, níquel o hierro finamente divididos, la adición transcurre
lentamente

H H H H

C =C + H2 R* - C - C R**

R* R** H H

Ni
CH2 = CH - CH2CH3 CH3 - CH2 - CH2CH3
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Hidrogenación del 1-buteno n-butano

Pt
1. R – CH = CH2 + H2
Pt
2. CH2 = CH – CH3 + H2

2. HALOGENACIÓN

El bromo y el cloro se adicionan con facilidad a los alquenos para formar 1,2 dihaloalcanos. Por
ejemplo se sintetizan unos 6 millones de toneladas al año del 1,2-dicloroeteno (dicloruro de etilo)
en la industria añadiendo Cl2 al etileno. Este producto se utiliza como solvente y como materia
prima para la fabricación del policloruro de vinilo (PVC).

H H Cl Cl

C = C + Cl2 H- C -C-H

H H H H

Etileno 1,2-dicloroetano
l fluor es demasiado reactivo y difícil de controlar para la mayor parte de las aplicaciones del
laboratorio, y el yodo no reacciona con la mayoría de los alquenos.

3. HIDRATACIÓN

Al adicionar a los alquenos agua con un catalizador ácido diluido se produce alcohol. Esta
reacción cumple el mecanismo de acuerdo con la regla de Marconicoff.

H H H H

C = C + H – OH R - C - C - R* R

R* H OH

Alqueno alcohol

4. OZONOLISIS

Es la reacción entre los alquenos y el ozono y la posterior hidrólisis. La molécula del alqueno se
rompe en dos partes por el enlace doble originando aldehídos y cetonas.
(Consulte las reacciones)
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5. OXIDACIÓN

Los alquenos se oxidan fácilmente con solución de KMnO4 (permanganato de potasio), diluido
en frío y conduce a la formación de dioles y glicoles. (esta reacción se conoce como prueba de
Bayer).
El color violeta o púrpura se decolora debido a la formación del diol y aparece la formación de
un precipitado marrón de MnO2. Esta prueba se utiliza para diferenciarlos de los alcanos.

3CH3 CH = CH2 + KMnO4 + 4H2O 3CH3 - CH – CH2 +

OH OH

2MnO2 + 2 KOH 1,2-propanodiol

6. POLIMERIZACIÓN

Los alquenos poseen la propiedad de polimerizarse una gran variedad de productos como
cauchos, pinturas, plásticos, barnices, fibras etc.
(Consulte las reacciones involucradas).
Consultar:

1. como se producen los polímeros industrialmente, que es un monómero y una

macromolécula.
2. Como se obtienen y para que se utilizan el polietileno, el cloruro de polivinilo y el poli
estireno.
3. Formas de obtención de alquenos
4. usos de los alquenos
5. Elabore un mapa conceptual que involucre todo lo trabajado para los alquenos.
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