Acetona

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Acetona
Acetone-structural.png
Acetone-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Propanona
General
Otros nombres Dimetilcetona
Acetona
ß-cetopropana
Fórmula semidesarrollada CH3(CO)CH3
Fórmula molecular C3H6O
Identificadores
Número CAS 67-64-11
Número RTECS AL31500000
ChEBI 40571 15347, 40571
ChEMBL CHEMBL14253
ChemSpider 175
PubChem 180
UNII 1364PS73AF
KEGG C00207 D02311, C00207
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Masa molar 58.08 g/mol
Punto de fusión 178,2 K (-95 ℃)
Punto de ebullición 329,4 K (56 ℃)
Viscosidad 0,32 cP a 20 °C (293 K)
Índice de refracción (nD) 1.35900 (20 °C)
Propiedades químicas
Acidez 19,16±0,04 pKa
Solubilidad en agua Soluble. También puede disolverse en etanol, isopropanol y
tolueno
Momento dipolar 2,91 D
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-flamme.svg GHS07 - Toxicidad aguda (resto de categorías),
sensibilizante cutáneo, irritante, narcótico.
Punto de inflamabilidad 253 K (-20 ℃)
NFPA 704
NFPA 704.svg

310
Temperatura de autoignición 738 K (465 ℃)
Frases R
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Frases S S2, S9, S16, S26
Límites de explosividad Inf. 2.6%
Sup. 13%2
Riesgos
Ingestión Náuseas, vómitos (para mayor información, véase Inhalación).
Inhalación Salivación, confusión mental, tos, vértigo, somnolencia, dolor de
cabeza, dolor de garganta, pérdida del conocimiento.
Piel Piel seca, enrojecimiento.
Ojos Enrojecimiento, dolor, visión borrosa. Posible daño en la córnea.
LD50 >2000 mg/kg, oral (en ratas)
Compuestos relacionados
cetonas relacionadas Butanona
Otros compuestos relacionados Propano
Propanal
Ácido propílico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula CH3(CO)CH3 del grupo de
las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura
ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora
fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la
fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como
disolvente de otras sustancias químicas.

Índice
1 Solubilidad
2 Química Industrial
2.1 Procesos de fabricación
2.1.1 EE.UU.
2.1.2 España
3 Aplicaciones industriales y demanda
4 Estado en el medio ambiente
5 Metabolismo
6 Riesgos para la salud
7 Véase también
8 Referencias
9 Enlaces externos
Solubilidad
Este compuesto se disuelve fácilmente en el agua, ya que es un compuesto orgánico
polar, interacciona fácilmente con otros compuestos polares como los del agua,
generando relaciones de momentos dipolo-dipolo, atrayendo las cargas parciales
contrarias del otro compuesto.

Química Industrial
Procesos de fabricación
La síntesis a escala industrial3 de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de
la capacidad en los EE.UU.) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio
ácido del hidroperóxido de cumeno, que permite también la obtención de fenol como
coproducto, en una relación en peso de 0,61:1

Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EE. UU. en 1995) es la

deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico.

Otras vías de síntesis de acetona:

Biofermentación
Oxidación de polipropileno
Oxidación de diisopropilbenceno
EE.UU.
En los EE.UU, el 90% de la producción de acetona manufacturada se realiza mediante
el proceso de peroxidación de cumeno con una capacidad que alcanzó en el 2002 los
1,839 millones de toneladas. En el 2002 la capacidad se repartía en 11 plantas de
fabricación pertenecientes a 8 compañías.4
Miles de toneladas:

Sunoco (Frankford, Haverhill) 576

Shell (Deer Park-Texas) 324
Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274
Dow (Freeport, Institute) 256
MVPPP (Mount Vernon) 195
Georgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181
JLM Chemicals (Blue Island) 25
Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8
Total 1,839 millones de toneladas

España
Según el directorio5 de la Federación empresarial de la industria química española
(FEIQUE) las siguientes compañías se dedican en España a la fabricación industrial
de acetona:

Industrial de Disolventes Indisol (Santa Perpetua, Barcelona)

Cepsa Química (La Rábida, Palos de la Frontera, HUELVA)
Química Farmacéutica Bayer, S.A.
Rhodia Iberia S.A.
Cor Química S.L. (Valdemoro, Madrid)
PROQUIBASA (Barcelona)
Quality Chemicals S.L. (Esparraguera, Barcelona)
JGV69 (Alicante, Alicante)
Laboratorios e Industrias Noriega S.L (Oviedo, Asturias)
Aplicaciones industriales y demanda
La acetona es uno de los disolventes generales que más empleo tienen en la técnica
industrial y profesional, debido a sus excelentes propiedades disolventes. Es un
eficaz quitamanchas y es muy utilizado para quitar el esmalte de las uñas. También
es un excelente disolvente de los barnices y pinturas oleosas (esmaltes sintéticos
o pinturas de aceite).

La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba

en el 2002 en los siguientes segmentos:4

Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42 %

Bisfenol A 24 %
Disolventes 17 %
Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13 %
Varios 4 %
La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil
metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3 % anual) desde
el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material
antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción.

La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la década

de los 1990, convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la acetona (7 %
incremento anual), demandada por la industria del automóvil y de microelectrónica
(fabricación de discos CD y DVD).

La demanda de acetona es un indicador del crecimiento económico de cada región ya

que depende directamente de la marcha de las industrias del automóvil, construcción
y microelectrónica. Así entre el 2000-2001 la demanda decreció un 9 % mientras que
en el 2002 apuntó una recuperación como resultado del resurgimiento económico
estadounidense.

En los EE.UU. la demanda interna en el 2002 fue de 1,188 millones de toneladas, con
un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0,9 %. En el 2006 la demanda
prevista era de 1,313 millones de toneladas.

Estado en el medio ambiente

Se encuentra en forma natural en plantas, árboles y en las emisiones de gases
volcánicos o de incendios forestales, y como producto de degradación de las grasas
corporales. También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de
automóviles, en humo de tabaco y en vertederos. Los procesos industriales aportan
una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales.

Metabolismo