ManualdepracticasdeLab Q III

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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica III
Book · December 2004
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1 author:
Virginia Flores-Morales
Autonomous University of Zacatecas
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Universidad Autónoma de Zacatecas
Unidad Académica de Ciencias Químicas
Manual de prácticas para

el laboratorio de Química
Orgánica III
Compilado por:
Dra. Virginia Flores Morales
MANUAL DE PRÁCTICAS PARA EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III Dra. Virginia Flores Morales
Universidad Autónoma de Zacatecas

Rector
Lic. Alfredo Femat Bañuelos
Secretario General
Dr. Francisco Javier Domínguez Garay
Secretario Académico
M. en C. Arturo Rivera Trejo
Coordinador de Investigación y Posgrado

M. en C. Édgar Hurtado Hernández
Director de la U. A. de Ciencias Químicas

M.en C. Sergio Camacho Agüero
© 2004 Virginia Flores Morales, comp.

© 2004 Coordinación de Investigación y Posgrado, UAZ
Alameda 312, Centro Histórico,
98000 Zacatecas, Zac., México
DERECHOS RESERVADOS. La reproducción total o parcial del contenido de este trabajo, sin el
consentimiento por escrito de los editores, es un delito.
ISBN: 968-5923-03-5
Hecho en México/Printed in Mexico
Formación: LCC Julián Hugo Guajardo E.
Con un profundo agradecimiento al

I.Q. Rogelio Cárdenas Hernández
por el apoyo brindado a la realización de este trabajo.
ISBN: 968-5923-03-5 2
Contenido
I. Prólogo ..................................................................................................................................... 4
II. Guía básica para el trabajo de laboratorio. .................................................................... 5
III. Formato general para reportar las prácticas. ................................................................ 9
IV. Pre-laboratorio (temas a investigar) y bibliografía recomendada. .......................... 10
V. Prácticas
Práctica 1. Obtención de Yodorformo ................................................................. 12
Práctica 2. Obtención de 6-Nitroquinolina .......................................................... 13
Práctica 3. Obtención de Cloretona .................................................................... 15
Práctica 4. Obtención de Ftalimida ...................................................................... 16
Práctica 5. Obtención de Acetato de etilo ........................................................ 18
Práctica 6. Síntesis de Salicilato de metilo ............................................................ 19
Práctica 7. Obtención de Ácido acetilsalicílico .................................................. 21
Práctica 8. Obtención de Fenolftaleína ............................................................... 25
Práctica 9.Preparación de m-Dinitrobenceno .................................................... 28
Práctica 10. Obtención de Ácido pícrico ............................................................ 31
Práctica 11. Obtención de Fenol ........................................................................... 34
Práctica 12. Obtención de Yodobenceno .......................................................... 36
Práctica 13. Obtención de Furfural ....................................................................... 38
ISBN: 968-5923-03-5 3
I. Prólogo
Este manual de Laboratorio de Química Orgánica III tiene como objetivo servir de guía
y apoyo para el curso del mismo nombre y comprende una serie de prácticas para la
preparación de variados compuestos orgánicos. El manual está organizado de la si-
guiente manera: Inicialmente se proporciona una guía básica para el trabajo en el
laboratorio, que incluye medidas de seguridad, lineamientos generales, exposición a
productos químicos, uso de equipo de laboratorio y manejo de desechos. Enseguida se
presenta el formato general de repote de las prácticas.
A continuación se incluye una lista de los temas que el alumno deberá investigar
antes de cada sesión de laboratorio, así como la bibliografía sugerida para todas las
prácticas de este curso. Dicha investigación servirá posteriormente para que el alum-
no elabore los antecedentes de su reporte. Finalmente se presentan las trece prácti-
cas que comprenden este curso, dichas prácticas se agrupan dependiendo del tipo
de reacción a estudiar.
Cada práctica se encuentra estructurada de la siguiente manera: primero se pro-
porcionan los objetivos del experimento, en seguida se presenta una breve introduc-
ción para una mejor comprensión del mismo y finalmente se describe la parte experi-
mental. Los antecedentes, observaciones, resultados, así como su discusión y conclusio-
nes serán responsabilidad del alumno; con la finalidad de que éste desarrolle su habili-
dad en la redacción de un reporte experimental y reafirme su conocimiento en el área
de Química Orgánica. El reporte de la práctica realizada deberá entregarse en la se-
sión siguiente después de la realización de la misma.
Como parte complementaría de la formación de los estudiantes se propone que los
alumnos incluyan los espectros de IR, MS, 1H RMN y 13C RMN de los compuestos orgáni-
cos obtenidos con la finalidad de ellos aprendan a interpretarlos y adquieran los ele-
mentos necesarios para el trabajo en un laboratorio de síntesis orgánica.
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II. Guía básica para el trabajo en el

laboratorio
K Medidas de Seguridad
La seguridad es una parte integral del trabajo en el laboratorio de química y es una

responsabilidad que compete a los estudiantes, auxiliares de laboratorio y maestros.
Para ello es necesario estar preparado y saber:
Dónde está la salida del laboratorio, es decir cómo salir de prisa en caso de una
emergencia.
Dónde está el teléfono más cercano y los números de emergencia locales.
Utilizar la campana de extracción para extraer los vapores de reactivos nocivos.
Saber dónde está la estación de lavaojos y la regadera de seguridad, si las hay; o

bien alguna llave de agua corriente para lavarse los ojos o la piel expuesta a algún
reactivo químico.
Saber dónde está el extinguidor para sofocar pequeños incendios que puedan
generarse.
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# Trabajo en el laboratorio
Trabajar siempre bajo la supervisión del maestro o del auxiliar de laboratorio.

Usar googles o gafas de seguridad en el laboratorio, reemplazar los lentes de con-
tacto con anteojos.
Usar bata de laboratorio y guantes.

Usar zapatos cerrados para protección de los pies.
Recogerse el pelo y evitar el uso de ropa demasiado holgada o con mangas am-
plias, ya que eso puede interferir en el trabajo.
No ingerir ningún tipo de bebida o alimento en la mesa de laboratorio.

Lavarse las manos después de cada sesión de laboratorio antes de retirarse de éste.
1 Exposición a productos químicos
Durante el trabajo de laboratorio se emplearán cierto número de reactivos, lo cual

propicia una amplia oportunidad de exposición a los efectos nocivos de éstos produc-
tos si se utilizan incorrectamente. Deben estudiarse las características y propiedades
de los reactivos, antes de utilizarlos en un experimento. Para ello es importante conocer
el rombo de seguridad de los reactivos empleados los cuales proporcionan la siguiente
información:
También resulta importante almacenar los productos químicos de forma adecuada, es

decir los productos químicos del mismo color de grupo normalmente pueden
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almacenarse juntos; las excepciones se describen en la etiqueta.
Peligro a la salud (azul)

Reactivo y oxidantes (amarillo)
Inflamable (rojo)
Corrosivo (negro)
Mínimo peligro (verde)
Si algún reactivo llega a derramarse debes considerar lo siguiente:
• Si el derrame es pequeño sobre la mesa de trabajo o el piso, debes usar guantes y

neutralizar el ácido con base o viceversa; absorber el derrame con una toalla de
papel y tirarla en una bolsa etiquetada.
• Si el derrame es grande, debes avisar de inmediato al encargado del laboratorio;
usar guantes y zapatos protectores, utilizar un equipo para derrames.
• Si ocurre una salpicadura sobre tu piel o ropa, debes quitarte la ropa afectada;
lavarse la piel expuesta y aplicarse primeros auxilios rápidamente para minimizar los
daños.
• Si es grande el área expuesta de tu piel o ropa, usar la regadera de seguridad y
después aplicarse los primeros auxilios.
Uso del equipo de laboratorio
El equipo de laboratorio es delicado y costoso, por ello es importante que aprendas a

utilizarlo correctamente, pide ayuda siempre que lo necesites. Para desarrollar un mejor
trabajo de laboratorio no utilices equipos que tengan cables eléctricos gastados o con
roeduras. Ten cuidado con el material de laboratorio que esté fragmentado o roto;
deposítalo en una caja para reciclado de vidrio.
Al usar material debes considerar de qué tipo es:
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Ö Plásticos. Éstos se pueden fundir si son calentados o se pueden disolver en acetona.

Ö Vidrio de borosilicato. Éste es el material Pyrex recomendado para altas tempera-
turas.
Ö Cristal. En general es usado para trabajar a temperatura ambiente.
Ö Cerámica. Se recomienda para altas temperaturas, entre estos encontramos los
crisoles, los triángulos de arcilla.
Ö Si usas la balanza, limpia la charola con una brocha suave y no dejes derrames de
reactivo. Si durante la práctica de laboratorio usas un mechero de gas, asegúrate
de conectar bien la manguera al suministro de gas y al mechero, gradualmente
incrementa el flujo de gas y enciende la flama, ajusta la mezcla de aire/gas para
obtener una flama estable y caliente.
Manejo de desechos
Para la disposición final de los residuos debes seguir las instrucciones del profesor de la-
boratorio. La mayoría de los productos químicos no deben ser arrojados al drenaje, ya
que aparte de la contaminación que se genera al medio ambiente, dañas las tuberías
de las mesas de trabajo o del lavabo.
Todos los metales tóxicos y disolventes halogenados deben recolectarse para su
desecho adecuado. Los ácidos y las bases deben neutralizarse antes de ser desecha-
dos por lo tanto deberán almacenarse adecuadamente. Debes tener en cuenta tam-
bién el no generar demasiados desechos, por ello se recomienda utilizar solamente la
cantidad requerida de reactivo; el material en exceso no puede regresarse al frasco
del reactivo (ya que puedes causar una contaminación) y por tanto debes tratarlo
como desecho.
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III. Formato general para reportar

las prácticas
1. Título de la práctica
2. Nombre de los realizadores
3. Fecha de realización y fecha de entrega del reporte
4. Resumen
5. Antecedentes
6. Resultados y discusión
7. Parte experimental
a) Procedimiento
b) Mecanismo de reacción
c) Espectros de IR, MS, 1H RMN y 13C RMN asignados
8. Conclusiones
9. Bibliografía
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IV.Pre-laboratorio (temas a investigar) y

bibliografía recomendada
Pre-laboratorio
• Sistemas cetoenólicos: Prácticas 1 y 2

• Adición nucleofílica al grupo carbonilo: Prácticas 3 y 4
• Sustitución nucleofílica al grupo carbonilo: Prácticas 5, 6 y 7
• Sustitución electrofílica al aromático (SEAr): Prácticas 8, 9 y 10
• Sustitución nucleofílica al aromático (SNAr): Prácticas 11y 12
• Compuestos heterocíclicos: Práctica 13
Bibliografía
L. G. Wade, L. G. Wade Jr. Organic Chemistry, 5th ed., 2002.
P. Yurkanis Bruice, Organic Chemistry, 4th ed., 2000.
K. Peter C. Vollhardt, Neil Eric Schore, Organic Chemistry: Structure and Function, 2000.
D. L. Pavia, Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small-Scale Approach, 2000.
T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Organic Chemistry, ed. Wiley, 7th ed., 2004.
F. A. Carey, Organic Chemistry, Mc Graw Hill, 4th ed., 2000.
D.D. Perrin, W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, 3th ed.,
1988.
A. M. Schoffstall, B. A. Gaddis, M. L. Druelinger, Microscale and Miniscale Organic Chemistry
Laboratory Experiments, Mc Graw Hill, 2000.
J. W. Cooper, Spectroscopic Techniques for Organic Chemistry, Wiley, 1980.
R. T. Morrison, Organic Chemistry, 6th ed., 2000.
John E. McMurry, Fundamentals of Organic Chemistry, 2000.
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V. Prácticas
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Práctica 1: Obtención de Yodoformo
Objetivo: Realizar una reacción de α-halogenación y conocer los fundamentos de los sistemas
ceto-enólicos.
Fundamento: La reacción del haloformo o reacción de Lieden se presenta en las metil cetonas
y en algunos alcoholes secundarios sirviendo como una reacción de identificación estructu-
ral, asimismo, el acetaldehído y el etanol son los únicos aldehídos y alcohol primario respec-
tivamente que dan positiva esta reacción.
Generalmente se emplea hipoyodito de sodio o de potasio para realizar ésta reacción
formando el yodoformo el cual es un sólido amarillo fácilmente identificable por su punto de

fusión, los derivados cloroformo y bromoformo son líquidos incoloros.
El yodoformo, también conocido como triyodoformo se presenta como pequeñas lámi-
nas hexagonales, brillantes o polvo cristalino, de color amarillo limón, untuoso al tacto, de
olor y sabor característico, penetrante y persistente y presenta volatilidad. Es insoluble en
agua, ligeramente soluble en etanol 96%, totalmente soluble en acetona y éter. Tiene un
punto de fusión entre 119.0-122.0 °C.
Se usa como antiséptico, desinfectante y cicatrizante para lesiones superficiales.
Parte experimental
Material Reactivos
Matraz Erlenmeyer 250 ml 5.0 ml de Etanol
Baño María 2.0 gr de K2CO3
Embudo Buchner 1.0 gr de I2
Desarrollo experimental
Disuelva 2.0 gr de K2CO3 en 10.0 ml de agua destilada y añada 2.0 ml de alcohol etílico em-
pleando para ello un matraz Erlenmeyer. Caliente a baño María la mezcla hasta alcanzar
una temperatura alrededor de 70 °C. Añada poco a poco 1 gr de Yodo (cristales), agitando
constantemente, una vez terminada esta operación enfríe la solución a temperatura am-
ISBN: 968-5923-03-5 12
biente, filtre y lave el precipitado sobre el papel filtro con agua destilada (5.0 ml).
En un vaso de precipitados disuelva el sólido en 5.0 ml de etanol y caliente en baño
María hasta observar disolución total, retire el vaso del baño y colóquelo sobre la mesa de
trabajo, observe a través de las paredes del vaso y agregue gota a gota agua destila,
suspenda la adición cuando aparezca turbidez y precipitación del sólido amarillo, evite usar
un exceso de agua. Enfríe a temperatura ambiente y filtre de nuevo sobre un embudo seco.
Deje secar los cristales y calcule el rendimiento de la reacción. Entregue el producto para su
almacenaje.
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Práctica 2: Obtención de 6-Nitroquinolina
Objetivo: Llevar a cabo la síntesis de quinolinas por la síntesis de Skraup.

Fundamento: La síntesis de Skraup es un procedimiento comercial para la preparación
de quinolinas sintéticas, en la cual se hace reaccionar anilina, glicerina en presencia de
ácido sulfúrico y un agente oxidante para formar quinolinas piridínicas.
Los pasos implicados en la formación de estos anillos son: 1) la deshidratación del
glicerol con el ácido sulfúrico para generar la acroleína. 2) La adición nucleofílica de
anilina a acroleína para generar ß-(fenilamina) propionaldehído. 3) El ataque
electrofílico del carbono deficiente de electrones del aldehído protonado sobre el ani-
llo aromático, este paso consiste en el cierre anular. 4) La oxidación para generar
aromaticidad en el anillo recién formado. En esta etapa, el sulfato ferroso utilizado sirve
como un moderador de la reacción y evitar que ésta sea muy violenta.
El anillo de quinolina se encuentra presente en muchos alcaloides, tiene propieda-
des aromáticas y es una base más débil que la piridina. Es un líquido soluble en agua,
incoloro e higroscópico, soluble en alcohol, éter y sulfuro de carbono. Posee un punto
de ebullición de 238 °C, se emplea en medicina y como un intermediario químico impor-
tante.
Parte experimental
Material Reactivos
Matraz Erlenmeyer 250 ml 2.4 gr de Glicerina
Baño María 1.8 gr de AsO5
Embudo Buchner 3.6 gr de p-Nitroanilina
Equipo para reflujo 1.8 ml de H2SO4 conc.
Mechero HCl al 15 %
Agitador Solución de NaOH al 10 %
Vaso de precipitados
Termómetro
Probeta
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En un matraz de dos bocas colocar cuidadosamente 2.4 gr de glicerina, 3.6 gr de p-

nitroanilina y 1.1 gr. de pentóxido de arsénico. Mezcle perfectamente y adapte un refri-
gerante en posición de reflujo y caliente suavemente con el mechero a 100 °C para
lograr la disolución parcial de la reacción. Deje de calentar la mezcla y agregue al matraz
cuidadosamente 2.2 gr de ácido sulfúrico concentrado, observando en este momento
la disolución total de los sólidos presentes. Calentar nuevamente el matraz de reacción
a una temperatura de 135-140 °C durante dos horas. Deje enfriar la mezcla de reac-
ción y agregue 60 ml de agua destilada y dejarla reposar hasta la siguiente sesión.
Filtre la mezcla de reacción y el filtrado llevarlo a un pH básico con una solución de
hidróxido de sodio al 10 %. Separe el sólido formado por filtración, disuelva con HCl al
15% y caliente. Filtre en caliente la solución y enfríela para luego agregar hidróxido de
amonio hasta precipitación completa de la 6-nitroquinolina. Sepárela por filtración
nuevamente, recristalice en etanol-agua (9:1), determine el rendimiento de la reac-
ción, el punto de fusión del material. Entregue el producto para su almacenamiento.
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Práctica 3: Obtención de Cloretona
Objetivo: Realizar una reacción de adición nucleofílica al grupo carbonilo para la pre-
paración de un fármaco a partir de acetona y cloroformo en medio básico.
Fundamento: Las reacciones más características de aldehídos y cetonas surgen de la
polaridad del doble enlace carbono-oxígeno, la cual induce desigual distribución de
electrones, de tal modo que la densidad electrónica aumenta en el oxígeno y disminu-
ye en torno al átomo de carbono. La presencia de este doble enlace hace que las
reacciones de adición de una especie nucleofílica sea una de las reacciones más im-
portantes del grupo carbonilo.
La cloretona, clorobutanol o alcohol 1,1,1-tricloroterbutílico, tiene la siguiente fór-
mula molecular C4H4Cl3O y un peso molecular de 177.46g/mol. Presenta apariencia de
cristales transparentes o blancos, se sublima rápidamente, su punto de ebullición es de
167 °C a 760 mmHg. El punto de fusión en su forma anhidra es de 97 °C y el del hemihidrato
es de 76 °C, es poco soluble en agua, soluble en alcohol y glicerol y muy soluble en cloro-
formo, éter y aceites volátiles. Es un compuesto altamente higroscópico por tanto debe
ser protegido de la exposición prolongada al medio ambiente.
El clorobutanol o cloretona es un antiséptico y sedante utilizado como conservador
en preparados farmacéuticos de uso oftálmico. Pero presenta toxicidad si se emplea
en dosis elevadas.
Parte experimental
Material Reactivos
Matraz Erlenmeyer 25.0 ml de Acetona
Baño María 2.0 gr de KOH
Embudo Buchner 4.0 ml de Etanol
Embudo de filtración 6.7 ml de Cloroformo
Probeta de 25 ml
Matraz Kitasato
Equipo de destilación
Vaso de precipitados 25 ml
ISBN: 968-5923-03-5 16
En un matraz Erlenmeyer colocar 25 ml de acetona y 6.7 ml de cloroformo. En un vaso

de precipitados de 25 ml disolver cuidadosamente 2.0 gr de KOH en 4 ml de etanol ( de
ser necesario se puede calentar suavemente la solución), adicione esta solución lenta-
mente a la primera (en un periodo de 15 min.) y controle la temperatura de reacción
de forma que no exceda los 20 grados centígrados empleando un baño de hielo. Una
vez terminada la adición se obtiene un precipitado que se separa por filtración y el
sólido es lavado con 4.0 ml de acetona.
Colocar el filtrado en el matraz de destilación y destilar calentando en baño María
lentamente, una vez que los componentes volátiles se hayan destilado, enfriar y vaciar
el líquido residual del matraz de destilación en un vaso de precipitados que contenga
100 ml de agua helada y agitar vigorosamente. Se obtiene un precipitado que debe
ser separado por filtración en un embudo Buchner. Tener precaución de no exponer el
producto al medio ambiente, secar y pesar lo más pronto posible para evitar hidratación
y calcule el rendimiento de la reacción. Determinar el punto de fusión y entregue el
producto para su almacenaje.
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Práctica 4: Obtención de Ftalimida
Objetivo: La obtención de aminas mediante reacción de un anhídrido derivado de un

ácido carboxílico a través de un mecanismo de sustitución nucleofílica a carbono satu-
rado.
Fundamento: Las aminas forman un grupo importante de sustancias orgánicas que
muestran una basicidad apreciable. Una amina tiene la fórmula general R-NH2, R2-NH,
ó R3N donde R es un grupo alquilo o arilo. Las aminas se clasifican en aminas primarias,
secundarias o terciarias según el número de grupos que se unen al nitrógeno.
Las aminas son sustancias moderadamente polares, sus puntos de ebullición son ma-
yores que los de los alcanos, pero generalmente inferiores a los de los alcoholes. Las mo-
léculas de aminas primarias y secundarias pueden formar fuertes enlaces de hidrógeno
entre ellas y moléculas de agua. Las moléculas de aminas terciarias no pueden formar
puentes de hidrógeno. Como resultado, las aminas terciarias generalmente hierven a
menor temperatura que las primarias y secundarias de peso molecular comparable,
pero todas las aminas de peso molecular bajo son muy solubles en agua.
La ftalimida son cristales blancos, con un punto de fusión de 234-235 °C, insolubles
en agua fría, poco solubles en agua hirviendo y más solubles en alcohol caliente.
Parte experimental
Material Reactivos
Matraz de reacción 8.0 gr de Anhídrido ftálico
Equipo de reflujo 8.0 ml de Amoniaco al 28 %
Embudo Buchner 75.0 ml de agua destilada
Matraz Kitasato 6.7 ml de Cloroformo
ISBN: 968-5923-03-5 18
En un matraz se introducen 8.0 gr de anhídrido ftálico y 8.0 ml de amoniaco al 28 %. Se

coloca el refrigerante y se calienta directamente a la llama con precaución hasta al-
canzar 300 ° y se obtenga una masa que funda lentamente durante 60 min.
Durante el calentamiento se agita muy bien la solución y concluido este tiempo
dejar enfriar el matraz. El producto formado que se adhiere al refrigerante se recolecta
en el mismo matraz empleando una varilla de vidrio. Una vez frío el matraz, se recristaliza
el producto con 75 ml de agua destilada fría. Los cristales se dejan secar y se pesan
para calcular el rendimiento de la reacción. Determinar el punto de fusión y entregar el
producto para su almacenaje.
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Práctica 5: Obtención de Acetato de etilo
Objetivo: Obtener un éster a partir de un ácido carboxílico en medio ácido.

Fundamento: Los ésteres son compuestos que se derivan de los ácidos carboxílicos re-
emplazando el grupo hidroxilo por un grupo –OR. Estos compuestos se emplean am-
pliamente en operaciones industriales y algunos otros son de suma importancia en sis-
temas bioquímicos. Los ésteres pueden sintetizarse en el laboratorio por reacción direc-
ta entre un ácido carboxílico y un alcohol.
Los ácidos carboxílicos y sus derivados sufren reacciones de sustitución nucleofílica
al grupo carbonilo, donde el –OH es reemplazado por algún nucleófilo. La sustitución
nucleofílica en el grupo carbonilo ocurre en dos etapas: La primera y más importante,
consiste en la formación de un intermediario tetraédrico, y la segunda etapa, la cual
consiste en la eliminación del grupo saliente.
Los ésteres más volátiles tienen olor agradable y característico, por lo que suelen
emplearse en la preparación de perfumes y aromatizantes artificiales. En general, son
insolubles en agua y son buenos disolventes de numerosos compuestos orgánicos.
El acetato de etilo es un líquido incoloro, ligeramente soluble en agua, miscible en
etanol, acetona, cloroformo y éter etílico. Tiene un punto de fusión de -84 y un punto de
ebullición de 77 °C. Es nocivo para la salud, muy inflamable, produce daños al contac-
to con la piel, es incompatible con varios plásticos y agentes oxidantes fuertes.
Parte experimental
Material Reactivos
Matraz balón de 250 ml 62.5 ml de Alcohol desnaturalizado
Equipo para reflujo 47.0 ml de Ácido acético
Equipo para destilación simple 5.0 ml de H2SO4 conc.
Termómetro Bicarbonato de sodio
Matraz Erlenmeyer Cloruro de calcio
Embudo de separación Agua destilada
ISBN: 968-5923-03-5 20
Prepare una mezcla en el matraz balón de la siguiente manera: 62.5 ml de alcohol des-
naturalizado y 47.0 ml de ácido acético glacial, finalmente adicione cuidadosamente
5.0 ml de ácido sulfúrico concentrado, mezcle dando al matraz un movimiento de vai-
vén suave. Agregue unas piedras de ebullición a la mezcla de reacción y colóquelo a
temperatura de reflujo durante 30 min. Transcurrido éste tiempo suspenda el calenta-
miento, enfríe y desmonte el quipo de reflujo e instale un equipo de destilación simple.
Destile calentando lentamente a una temperatura que no exceda a los 95 °C hasta
que en el matraz de destilación quede un pequeño residuo.
Mezcle el destilado con 40 ml de agua destilada y 0.5 gr de bicarbonato de sodio o
una cantidad suficiente del mismo hasta que la solución de una reacción neutra al
papel pH. Coloque toda la mezcla en un embudo de separación y elimine la fase acuo-
sa. Lave una vez más con 20.0 ml de agua destilada con la finalidad de arrastrar el
exceso de bicarbonato de sodio e impurezas presentes. Coloque el éster en un matraz
Erlenmeyer de 250 ml y agregue 10 gr de cloruro de calcio anhidro, agite vigorosamen-
te y filtre la solución a través de algodón en un embudo de filtración en un matraz de
destilación, lave el cloruro de calcio con 5.0 ml de éter y coloque la solución en el mismo
matraz. Instale un equipo de destilación y caliente cuidadosamente, recolectando
solamente la fracción que destile entre 75-79 °C. Mida el volumen obtenido y calcule el
rendimiento obtenido en la reacción. Entregue el producto para su almacenaje.
ISBN: 968-5923-03-5 21
Práctica 6: Síntesis de Salicilato de Metilo
Objetivo: Realizar una reacción de esterificación catalizada por ácido.

Fundamento: Un éster de un ácido carboxílico es un compuesto que contiene un gru-
po funcional –CO2R donde R puede ser un grupo alquilo o arilo. Puede obtenerse por
reacción directa de un ácido carboxílico con un alcohol ya sea catalizada por ácido o
por base. Los ésteres también pueden ser obtenidos a partir de la reacción entre un
halogenuro de ácido y un alcohol, entre un anhídrido y un alcohol o fenol. La velocidad
a la que se esterifica un ácido carboxílico depende principalmente del impedimento
estérico en el alcohol y el ácido carboxílico, y en menor medida de la fuerza ácido del
ácido carboxílico.
En general los salicilatos en dosis tóxicas estimulan el sistema nervioso central direc-
tamente, causando un trastorno metabólico con acumulación de ácidos orgánicos. El
salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante
y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, puede
hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico.
Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales, también puede
sintetizarse en el laboratorio. Tiene un olor muy característico, tiene un punto de ebulli-
ción de 220 °C, no es soluble en agua, es soluble en cloroformo, éter y etanol. Puede
identificarse mediante reacción con cloruro férrico con formación de una coloración
violeta.
Parte experimental
Material Reactivos
Embudo de separación 20.0 gr de Ácido salicílico
Probeta de 25 ml 25.3 ml de Metanol
Equipo para reflujo 5.3 ml de H2SO4 conc.
Equipo para destilación por arrastre de vapor
Matraz Erlenmeyer
ISBN: 968-5923-03-5 22
Coloque en el matraz de reacción 20 gr de ácido salicílico, 25.3 ml de metanol y adicio-

nar lentamente y con precaución 5.3 ml de H2SO4 conc. Se coloca el equipo para reflujo
y se caliente sobre una tela de asbesto por 2.5 hrs.
Concluido el tiempo de reacción se detiene el calentamiento y se deja enfriar el
matraz de reacción. Se añaden 50 ml de H2O y se decanta el sobrenadante dejando
una capa densa en el matraz. Dicha capa se somete a destilación por arrastre de va-
por, colectando un líquido que forma dos capas. Terminada la destilación de todo el
producto se coloca la solución en un embudo de separación, colectando la fase más
densa, se seca con cloruro de calcio anhidro y se filtra. Mida el volumen obtenido y
calcule el rendimiento de la reacción. Entregue el producto para su almacenaje.
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Práctica 7:
Obtención de Ácido acetilsalicílico (Aspirina)
Objetivo: Evaluar la química de los fenoles al realizar una reacción de esterificación en

medio ácido y alcalino.
Fundamento: El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Anti-
guamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la Spiraca ulmaria) y
por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraneíco, de donde derivó su nombre. Tiene
un peso molecular de 180.16 g/mol. Su fórmula es C9H8O4.
Es interesante observar que aunque las estructuras de la aspirina (ácido
acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, (figu-
ra 1), la primera es un analgésico mientras que la segunda se emplea principalmente
como agente aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de mu-
chos ungüentos, ya que se absorbe através de la piel. Una vez absorbida, el salicilato
de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico, aunque
sea de forma localizada.
Figura 1. Estructura del Ácido acetal salicílico y salicilato de metilo
La síntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. En la preparación

descrita en esta práctica se acetila el ácido salicílico con anhídrido acético en presen-
cia de ácido sulfúrico, piridina o acetato de sodio respectivamente. La síntesis del áci-
do salicílico se lleva a cabo mediante la reacción de Kolbe.
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Parte experimental
Técnica I
Material Reactivos
Tubo de ensaye 3.0 gr de Ácido salicílico
Termómetro 6.0 ml de Anhídrido acético
Baño María 0.2 gr de Acetato de sodio anhidro
Embudo Buhner 0.5 ml de H2SO4 conc.
Papel filtro 0.5 ml de Piridina
Matraz Erlenmeyer de 100 ml
Gradilla
Pinzas para tubo de ensaye
Tripie
Tela de asbesto
Mechero Bunsen
Coloque 1.0 gr de ácido salicílico en cada uno de los tubos de ensaye, añada a cada
uno 2.0 ml de anhídrido acético.
Al primer tubo adiciónele 0.2 gr de acetato de sodio anhidro, anote la hora y agite
con un termómetro, registre el tiempo transcurrido hasta que la temperatura de la
mezcla de reacción aumente 4 °C y determine aproximadamente la cantidad de sóli-
do que se ha disuelto; continúe agitando ocasionalmente con una varilla de vidrio
mientras inicia la siguiente reacción de acetilación.
Limpie el termómetro y colóquelo dentro del segundo tubo, añada cuidadosamen-
te 0.5 ml de piridina, observe de nueva cuenta cuánto tiempo transcurre hasta que
aumente en 4 °C la temperatura de la reacción, anote también la cantidad aproxi-
mada de sólido remante en el tubo. Finalmente al tercer tubo agregue 0.5 ml de H2SO4
conc. agite con el termómetro limpio y anote de nueva cuenta el tiempo transcurrido
como en los casos anteriores. Tabule los datos y ordene los catalizadores de acuerdo a
la reactividad que presentan.
A continuación caliente los tres tubos en un baño María a una temperatura de
60 °C, por un lapso de tiempo de 5 a 10 min. Con la finalidad de disolver el sólido restan-
te y completar la reacción. Enfriar a temperatura ambiente y verter todas las solucio-
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nes en un matraz Erlenmeyer de 100 ml que contenga 35 ml de agua destilada fría y

lave cuidadosamente los tubos con 5 ml de H2O cada uno. Agite la solución con una
varilla de vidrio para acelerar la hidrólisis y enfríe en un baño de hielo. Filtre la solución en
un embudo Buchner empleando papel filtro, lavando tres veces con 2 ml de agua cada
una. Seque el sólido obtenido, realice una reacción de identificación y calcule el rendi-
miento de la reacción. Entregue el producto para su almacenaje.
Prueba de identificación: En un tubo de ensaye coloque 0.1 gr del ácido
acetilsalicílico obtenido, agregue 3.0 ml de agua y 0.5 ml de una solución de FeCl3 al 5%,
agite y anote sus observaciones.
En otro tubo de ensaye coloque 0.1 gr de una muestra comercial que contenga
ácido acetilsalicílico, agregue 3.0 ml de agua y 0.5 ml de una solución de FeCl3 al 5%,
agite, anote sus observaciones y compare el resultado con la prueba anterior.
Técnica II
Material Reactivos
Termómetro 1.0 ml de Anhídrido acético
Baño María 5.0 ml de Etanol
Embudo Buhner 5.0 ml de NaOH al 10%
Papel filtro 1.0 ml de H2SO4 conc.
Matraz Erlenmeyer de 100 ml 1.0 ml de FeCl3 al 5%
Gradilla 5.0 ml de Metanol
Pinzas para tubo de ensaye Yodo cristales
Tripié 10.0 ml de Acetato de etilo
Tela de asbesto Placas de sílica gel
Mechero Bunsen 1 Mejoral (producto comercial)
En un tubo de ensaye grande, colocar 0.5 gr de ácido salicílico, añadir 1.0 ml de anhídrido
acético y 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Agite durante 5 min. con una varilla
de vidrio hasta obtener una mezcla homogénea, caliente en un baño María durante
10 min. a una temperatura entre 50-60 °C agitando constantemente hasta la forma-
ción de una masa sólida.
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Retire el tubo del baño María y déjelo enfriar a temperatura ambiente, colóquelo
en un baño de hielo y agregue a la mezcla de reacción 20.0 ml de agua fría y agite
durante 5.0 min. Separe por filtración al vacío el producto obtenido y recristalícelo en
una mezcla de etanol-agua. Calcule el rendimiento del sólido obtenido, realice una
reacción de identificación de la misma forma como se explicó anteriormente y compá-
relo con el producto comercial. Entregue el producto para su almacenaje.
Extracción de ácido acetilsalicílico de un producto comercial: Pulverice una ta-
bleta de un producto farmacéutico que contenga ácido acetilsalicílico y disuelva el
polvo obtenido en 5 ml de etanol ligeramente caliente, agite la solución. Filtre el sólido
remanente, con la solución resultante realice una cromatografía en capa fina inclu-
yendo en la misma una muestra del producto obtenido a partir de la reacción, emplee
como disolvente de elución acetato de etilo. Una vez terminada la cromatografía re-
vele las manchas con yodo metálico, obtenga el Rf de ambas muestras y compare los
resultados.
Técnica III
Material Reactivos
Embudo Buhner 0.4 ml de Anhídrido acético
Papel filtro 0.1 ml de H2SO4 conc.
Gradilla
Pinzas para tubo de ensayo
En un tubo de ensaye coloque 0.1 gr de ácido salicílico, 0.4 ml de anhídrido acético y 0.1
ml de ácido sulfúrico concentrado. Agite la mezcla de reacción durante 5 min. o hasta
que aparezca un sólido blanco. Agregue 10.0 ml de agua fría, agite y deje reposar por
5 minutos.
Transcurrido este tiempo, filtre al vacío el sólido obtenido, determine el punto de
fusión, calcule el rendimiento y realice una cromatografía en capa fina, así como una
prueba de identificación. Entregue el producto para su almacenaje.
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Práctica 8: Obtención de Fenolftaleína
Objetivo: Obtener fenolftaleína mediante una reacción de sustitución electrofílica al

aromático a partir de anhídrido ftálico y fenol.
Fundamento: La sustitución aromática puede llevarse de tras maneras: a través de
electrófilos, nucleófilos o por radicales libres. Las reacciones más características del
benceno son las de sustitución electrofílica. La sustitución electrofílica al aromático se
produce cuando el orbital HOMO del benceno transfiere electrones al orbital LUMO
del electrófilo, para dar un intermedio no aromático cargado positivamente.
El átomo de carbono del benceno sufre un cambio en su hibridación de sp2 en su
estado inicial a sp3 en el intermedio. Este intermediario posee una mayor energía que
los reactivos y productos final, pero tiene la capacidad de estabilizar la carga positiva
formada por deslocalización de electrones entre las posiciones orto y para al lugar de
ataque. Finalmente, la pérdida de un protón regenera el anillo aromático, obteniendo
el producto de sustitución (figura 2).
Figura 2. Diagrama de sustitución nucleofílica al aromático (SNA).
La fenolftaleína es uno de los indicadores ácido-base más utilizados a nivel de laborato-

rio e industrial. Es obtenida por la reacción entre el fenol y anhídrido ftálico en presencia
de ácido sulfúrico y está estructuralmente relacionada con los colorantes de
trifenilmetano.
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Los indicadores ácido-base son usados para determinar el punto final de la titula-
ción de manera visual mediante cambios de color. Los indicadores empleados en estas
titulaciones son ácidos o bases orgánicas débiles.
La fenolftaleína (C20H14O4) tiene un punto de fusión de 260 ºC, tiene apariencia de
cristales blanco. La forma incolora de la fenolftaleína se puede considerar como la
lactona de su estructura. El cambio de color de este indicador se encuentra en un
rango de pH alcalino, siendo incolora por debajo de 8.2 y violeta rojizo a un pH de 10
(figura 3).
Fenolftaleina
Zona de viraje
pH
8.2 10
incoloro violeta rojizo
Figura 3
Parte experimental
Técnica I
Material Reactivos
Tubo de ensaye 0.5 gr de Fenol
Baño María 0.5 gr de Anhídrido ftálico
Vasos de precipitados 0.5 ml de H2SO4 conc.
Mechero NaOH al 10%
Embudo Buchner H2SO4 al 10 %
Papel filtro
Matraz Kitasato
En un tubo de ensaye grande colocar 0.5 gr de fenol cristalino y 0.5 gr de anhídrido

ftálico. Con precaución adicione 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado y agite suave-
mente el tubo. Empleando unas pinzas para tubo, caliente suavemente hasta que ya
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no observe cambio de coloración. Enfríe la solución y agregar 25.0 ml de agua destila-

da cuidadosamente y vierta la mezcla en un vaso de precipitados. Agite con una va-
rilla de vidrio y filtre el sólido formado a través de un embudo Buchner sobre papel filtro,
anote el color de la solución filtrada y agregue gota a gota una solución de hidróxido
de sodio al 10% hasta observar un cambio de color, anote el color de la solución. Agre-
gue a continuación ácido sulfúrico al 10% hasta observar nuevamente un cambio en
la coloración, anote sus observaciones.
Técnica II
Material Reactivos
Matraz Erlenmeyer 1.0 gr de Fenol
Baño María 1.2 gr de Anhídrido ftálico
Vasos de precipitado 1.0 ml de H2SO4 conc.
Mechero 12.0 ml de NaOH al 20%
Embudo Buchner 2.0 ml de NaOH al 5%
Papel filtro 1.0 ml de Etanol
Matraz Kitasato HCl (1:1)
Embudo de separación 5.0 ml de HCl conc.
En un matraz Erlenmeyer coloque 1.0 gr de fenol, 1.0 gr de anhídrido ftálico y 0.5 ml de

ácido sulfúrico concentrado. Caliente la mezcla en un baño María con una tempera-
tura inicial de 60 °C y aumente gradualmente la temperatura sin exceder los 85 °C,
agite hasta que el sólido se funda. Deje enfriar el matraz y adicione 12.0 ml de una
solución de hidróxido de sodio al 20 %, agite la solución y viértala en un embudo de
separación. Lave con tres porciones de 10 ml cada una de éter etílico y coloque la fase
acuosa en un vaso de precipitados.
Enfríe la solución en un baño de hielo y acidule añadiendo 5.0 ml de ácido clorhídri-
co concentrado, el cual debe adicionarse gota a gota con agitación del matraz obte-
niendo un precipitado. Recolecte el sólido por filtración lavando cuidadosamente con
éter etílico, recristalice la fenolftaleína con etanol, filtre y deje secar. Realice una prue-
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ba de identificación de la fenolftaleína como se muestra a continuación y calcule el

rendimiento de la reacción. Entregue el producto para su almacenaje.
Reacción de identificación: Disuelva unos cristales en 1.0 ml de etanol y agregue 1.0
ml de agua. Adicione gota a gota una solución de hidróxido de sodio al 5% hasta ob-
servar un cambio en la coloración, a continuación acidule con una solución de HCl
(1:1) usando papel indicador para controlar el pH hasta observar algún cambio. Anote
todas sus observaciones.
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Práctica 9: Preparación de m-Dinitrobenceno
Objetivo: Obtener m-dinitrobenceno mediante una reacción de sustitución electrofílica

al aromático y evaluar el efecto de la orientación en la sustitución en anillos aromáti-
cos monosustituidos.
Fundamento: La nitración en el anillo bencénico consiste en la introducción de un gru-
po nitro (-NO2), que generalmente sustituye a un hidrógeno o a otros grupos tales como
–SO3H, -OMe, -COMe a través de una sustitución electrofílica al anillo aromático (SEAr).
La sustitución electrofílica al aromático se produce cuando el orbital HOMO del
benceno transfiere electrones al orbital LUMO del electrófilo, para dar un intermedio no
aromático cargado positivamente. El átomo de carbono del benceno sufre un cam-
bio en su hibridación de sp2 en su estado inicial a sp3 en el intermedio. Este intermediario
posee una mayor energía que los reactivos y productos final, pero tiene la capacidad
de estabilizar la carga positiva formada por deslocalización de electrones entre las
posiciones orto y para al lugar de ataque. Finalmente, la pérdida de un protón regene-
ra el anillo aromático, obteniendo el producto de sustitución. El diagrama de energía
de la reacción es el que se muestra en la figura 4.
El ácido nítrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico concentrado es el medio
de reacción para la obtención de nitrobenceno. La introducción de un segundo grupo
nitro en una molécula de nitrobenceno es una reacción más lenta de efectuar, dada
la naturaleza desactivante del grupo nitro en el anillo de benceno. La orientación en la
sustitución aromática es normalmente consecuencia del control cinético en la forma-
ción de los productos y guarda sólo una relación limitada en las actividades termodi-
námicas de los productos.
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Figura 4: Diagrama de energía de la reacción de SEAr.
El m-dinitrobenceno es una sustancia sintética usada en la fabricación de explosivos.

Es un sólido amarillo en forma de cristales a temperatura ambiente. Tiene un peso
molecular de 168.1 g/ mol, un punto de ebullición de 300-303 °C y un punto de fusión es
de 90 °C. La densidad relativa (agua) es igual a 1.6 g/ml y su solubilidad en agua es
escasa.
Puede estallar por calentamiento intenso bajo confinamiento. Por combustión, for-
ma gases y humos tóxicos, reacciona violentamente con oxidantes fuertes, bases fuer-
tes y metales reductores (Sn, Zn), originando riesgo de incendio y explosión.
Parte experimental
Material Reactivos
Matraz Erlenmeyer de 250 ml 5.0 ml de H2SO4 conc.
Termómetro 5.0 ml de HNO3
Baño María 1.0 ml de Nitrobenceno
Embudo Buchner
Papel filtro
Tripié
Tela de asbesto
Mechero Bunsen
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En un matraz Erlenmeyer de 250 ml de prepara una mezcla nitrante a partir de 5.0 ml

de ácido sulfúrico concentrado, 5.0 ml de ácido nítrico y sobre ésta se añade 1.0 ml de
nitrobenceno cuidadosamente. Al efectuar la adición se produce un aumento de la
temperatura del matraz de reacción. Caliente la solución con suma precaución en un
baño María hasta que observe un abundante desprendimiento de óxido de nitroso. El
calentamiento se continúa por 2 ó 3 minutos sin que la solución llegue al punto de
ebullición, concluido este tiempo el matraz se deja enfriar y se vierte sobre 75.0 ml de
agua fría con unos trozos de hielo.
El sólido formado se filtra a través de un embudo Buchner y se recristaliza en etanol
caliente, se filtran de nueva cuenta, se dejan secar. Pese el sólido para calcular el rendi-
miento de la reacción, tomar el punto de fusión y entregar el sólido para su almacenaje.
Nota: Es importante en esta práctica mantener la ventilación del laboratorio en forma

eficiente, ya que los vapores desprendidos durante la reacción son muy irritantes.
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Práctica 10: Obtención de Ácido pícrico
Objetivo: Evaluar la influencia de los grupos sustituyentes en el anillo aromático al llevar

a cabo una reacción de sustitución electrofílica al aromático (SEAr), y visualizar su apli-
cación como colorante textil.
Fundamento: En las prácticas 8 y 9 se describieron brevemente los conceptos más im-
portantes relacionados con la sustitución electrofílica al aromático. A continuación se
describirán los efectos de los grupos sustituyentes en el benceno al llevar a cabo la
introducción de uno o más grupos a la molécula.
Cuando deseamos hacer una reacción de SEAr sobre un compuesto aromático ya
sustituido surgen dos interrogantes importantes: 1) ¿La presencia del sustituyente en el
anillo de benceno va a facilitar o dificultar la reacción subsecuente? y 2) ¿El sustituyente
va a condicionar la posición del grupo entrante en el anillo aromático?
Para la primera interrogante, se pueden distinguir dos tipos de grupos en cuanto a
la velocidad de reacción relativa frente al benceno:
a) Aquellos grupos que disminuyen la velocidad, los cuales son grupos electronegativos
(desactivantes) que atraen hacia sí la densidad electrónica del anillo de benceno
y provocan que el ataque electrofílico se dificulte.
b) Aquellos grupos que incrementan la velocidad de reacción, los cuales son grupos
que contribuyen con densidad electrónica al anillo de benceno (activantes) y fa-
cilitan el ataque electrófilo.
Pero la naturaleza de estos grupos sí condiciona la posición relativa del electrófilo
entrante encontrando que:
a) Los grupos desactivantes (-NO2, -CO2R, -COR) son generalmente orientadores meta
en el anillo aromático.
b) Los grupos activantes (OH, -R, -NH2, -OR) son orientadores –orto y –para. En este
sentido los halógenos, aunque son grupos considerados como desactivantes (Cl,
Br, I) son orientadores –orto y –para.
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El ácido pícrico o 2,4,6-trinitrofenol puede ser preparado por reacción de una mezcla
sulfonítrica con fenol. El ácido pícrico es un sólido cristalino amarillo pálido, con un pun-
to de fusión de 122 °C, es poco soluble en agua y posee un sabor amargo. Es un ácido
relativamente fuerte que ataca a los metales formando picratos metálicos muy ines-
tables y explosivos.
Parte experimental
Material Reactivos
Matraz Erlenmeyer de 150 ml 1.0 gr de Fenol
Probeta graduada 16.0 ml de H2SO4 conc.
Baño María 8.0 ml de HNO3
Embudo Buchner Agua destilada
Papel filtro
Tripié
Tela de asbesto
Mechero Bunsen
Baño de hielo
Vasos de precipitados
Preparación del ácido fenolsulfónico: Coloque 1.0 gr de fenol en un matraz Erlenmeyer

de 125 ml y enfríelo en un baño de hielo. Agregue muy lenta y cuidadosamente 8.0 ml
de ácido sulfúrico concentrado, y dejar que el matraz adquiera la temperatura am-
biente y agitar durante 5 min. Posteriormente caliente el matraz en un baño María
durante otros 5 min. y deje enfriar a temperatura ambiente.
Preparación del reactivo sulfonítrico: En un vaso de precipitados de 50 ml, prepare
una mezcla de 8.0 ml de ácido nítrico y 8.0 ml de ácido sulfúrico concentrando agre-
gando de forma lenta y cuidadosa el segundo sobre el primero, y coloque el vaso en un
baño de hielo.
Nitración del ácido fenolsulfónico: Colocar el matraz Erlenmeyer con la mezcla de
ácido fenolsulfónico en un baño de hielo-agua y añadir gota a gota y con agitación la
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mezcla sulfonítrica, terminada la adición calentar la mezcla durante 5 min. en un baño

María, es importante cuidar la temperatura dado que se emiten una gran cantidad
de vapores, así el calentamiento se hace entre 40-45 °C. Terminado el tiempo de ca-
lentamiento, deje enfriar y vierta la solución sobre 70.0 ml de agua destilada fría conte-
nidos en un vaso de precipitados y agite con una varilla de vidrio. Filtre el sólido en un
embudo Buchner y lavar con 10.0 ml de agua helada. En caso de ser necesario se pue-
de recristalizar el producto en etanol-agua. Deje secar el producto, tome el punto de
fusión, calcule el rendimiento de la reacción y entregue el producto para su almacenaje.
Teñido de fibras naturales: Disuelva 0.1 gr de ácido pícrico obtenido en 50.0 ml de
agua destilada caliente y agregue una gota de ácido sulfúrico concentrado e intro-
duzca en ésta solución la fibra a teñir (trozo de tela de algodón, lana, seda, poliéster,
etc.) y lleve a ebullición por un lapso de 4 min. Retire la fibra con unas pinzas y lávela
con abundante agua y deje secar.
Nota: Es importante que maneje con cuidado el ácido pícrico para evitar manchar su
ropa y manos.
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Práctica 11: Obtención de Fenol
Objetivo: Obtener fenol mediante una reacción de sustitución nucleofílica al aromáti-

co, a partir de una sal de arendiazonio obtenida de anilina.
Fundamento: Los fenoles y sus derivados correspondientes se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza. El fenol es un producto químico industrial muy importante;
sirve como materia prima para una gran cantidad de productos comerciales que van
desde la aspirina hasta un sinnúmero de plásticos.
La síntesis de laboratorio más importante es por hidrólisis de las sales de arendiazonio.
Estas sales se forman por reacción de arilaminas primarias con ácido nitroso, resultando
en sales inestables, que no se descomponen con una rapidez detectable cuando la
temperatura de la mezcla de reacción se mantiene por debajo de 5 °C. A este proceso
para generar una sal de diazonio se le denomina diazotación.
Las sales de diazonio son intermediarios muy útiles en la síntesis de compuestos aro-
máticos, porque el grupo diazonio puede reemplazarse con un gran número de áto-
mos o grupos diversos entre los que se incluyen al –F, -Cl, -Br, -I, -OH e –H. La mayoría de
las sales de arildiazonio son inestables a temperaturas mayores de 5-10 °C, y muchas
explotan cuando se secan. Afortunadamente una gran parte de las reacciones de
sustitución de las sales de diazonio no requieren su aislamiento, basta adicionar otro
reactivo a la mezcla, calentar suavemente la solución y el reemplazo tiene lugar, así el
grupo diazonio se reemplaza con un grupo hidroxilo con la simple acidificación de la
mezcla acuosa y su calentamiento. El ácido sulfúrico es un ácido útil en la reacción de
diazotación, ya que el HSO4- compite poco con el agua en el segundo paso de la se-
cuencia.
Parte experimental
Material Reactivos
Matraz Erlenmeyer de 500 ml 15.0 ml de H2SO4
ISBN: 968-5923-03-5 38
Probeta graduada 13.7 ml de Anilina

Baño María 11.0 gr de NaNO2
Embudo de separación 10.0 gr de NaCl
Equipo de destilación 30.0 ml de CCl4
Baño de hielo 10.0 ml de HCl
Mechero MgSO4 anhidro
Preparación de fenol: En un matraz enfriado en un baño de hielo, se colocan 150.0 ml

de agua destilada y 15.0 ml de ácido sulfúrico concentrado. A continuación agitando
fuertemente el matraz adicione 13.7 ml de anilina en pequeñas porciones para que el
precipitado que se forma tenga un aspecto fino.
La solución se enfría en un baño de hielo-sal y se coloca hielo picado en el matraz de
reacción para enfriar la solución a una temperatura interior inferior a 10 °C. En seguida
para llevar a cabo la reacción de diazotación de la anilina se añade gota a gota una
solución de 11.0 gr de NaNO2 en 50.0 ml de agua destilada.
El matraz debe agitarse perfectamente bien durante la adición que requerirá más
o menos 10 min., la solución se deja reposar durante 10 min. para que la reacción se
complete y posteriormente el matraz se caliente en un baño María a una temperatura
interna de la solución entre 45-50 °C . Alcanzada esta temperatura se retira del calen-
tamiento, ya que la hidrólisis exotérmica de la sal de diazonio elevará la temperatura
del líquido durante los siguientes 10 min. a una temperatura de 70 °C. Durante este
periodo de tiempo hay que agitar suavemente el matraz, para facilitar el desprendi-
miento adecuado y continuo de nitrógeno.
Una vez que la evolución de nitrógeno haya concluido, se adicionan unas piedras
de ebullición y se destila el contenido recolectando tres fracciones:
1) A una temperatura de 100 °C,

2) Entre 100-170 °C, y
3) Entre 170-182 °C.
ISBN: 968-5923-03-5 39
Esta última contiene la mayor cantidad de fenol, la redestilación de la segunda

fracción suministra un poco más de fenol para aumentar el rendimiento de la reacción.
Extracción de fenol: Al destilado fenólico se le añaden 10 gr de NaCl hasta que se
disuelva. Colocar la solución en un embudo de separación y separar directamente la
mayor porción de la capa fenólica. La solución acuosa se coloca de nueva cuenta en
el embudo y se extrae el fenol remanente mediante la adición de 15.0 ml de CCl4. Si se
forma una emulsión al realizar la extracción, ésta puede romperse al adicionar 10.0 ml
de HCl concentrado, y la capa de CCl4 se formará rápidamente conteniendo el fenol.
Se realiza una siguiente extracción con otros 10.0 ml de CCl4. Los extractos orgánicos se
juntan y se secan por adición de sulfato de magnesio anhidro. Filtre, retire el disolvente
por destilación o mediante un rotavapor. El producto debe solidificar al introducirlo en
un baño de hielo. Pese el producto, calcule el rendimiento y entregue el producto para
su almacenaje.
Nota: Es importante trabajar con suma precaución, y de preferencia en la campana

de extracción, manteniendo las condiciones de temperatura de reacción. Recuerde
que hay que trabajar con guantes ya que el fenol puede causar quemaduras.
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Práctica 12: Obtención de Yodobenceno
Objetivo: Obtener yodobenceno a partir de una sal de arendiazonio obtenida de

anilina.
Fundamento: Las aminas aromáticas primarias reaccionan con ácido nitroso entre 0-5
°C para producir una sal de diazonio que es soluble en el medio acuoso de la reacción.
La elevada reactividad de las sales de diazonio se debe a la excelente capacidad del
grupo –N2+ para salir de la molécula y escapar como nitrógeno gaseoso. Debido a esta
capacidad de salida, el grupo diazonio puede ser desplazado por diversos nucleófilos
tales como el ión yoduro (-I-).
En estas reacciones de desplazamiento la sal de diazonio no se aísla para su purifi-
cación, simplemente se añade el reactivo nucleofílico y se calienta cuidadosamente la
mezcla obteniendo el producto de sustitución con rendimientos que van del 70-95 % a
partir de la arilamina.
Así el yodobenceno se obtiene por reacción de la sal de arildiazonio con yoduro de
potasio. Siendo un líquido espeso e incoloro, que al estar expuesto al aire adquiere un
aspecto amarillento. Posee un punto de ebullición de 190 °C, es insoluble en agua, su
purificación se lleva a cabo mediante destilación por arrastra de vapor y es soluble en
disolventes orgánicos.
Parte experimental
Material Reactivos
Equipo de destilación 5.0 ml de Anilina
Embudo de separación 14.0 ml de HCl conc.
Baño María 4.0 gr de NaNO2
Baño de hielo 9.0 gr de KI
Termómetro 5.0 gr de CaCl2
Matraz Erlenmeyer de 250 ml Almidón
Mechero NaHSO3
Solución de NaOH al 10 %
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En un matraz Erlenmeyer de 250 ml enfriado en un baño de hielo-sal, coloque 14.0 ml de

agua destilada, adicione lentamente y con agitación 14.0 ml de HCl concentrado y
finalmente con agitación eficiente 5.0 ml de anilina. La temperatura de la mezcla de
reacción debe ser de 5 °C. En otro matraz disuelva 4.0 gr de NaNO2 en 20.0 ml de agua
destilada y adiciónela lentamente a la mezcla anterior a una temperatura de 5 °C
agitando suavemente.
Terminada la adición agite durante 5 minutos más. Realice una prueba para corro-
borar que la diazotación se haya concluido. Coloque una gota de la solución diluida
en 0.5 ml de agua destilada y adiciónela a una mezcla almidón-KI, si no aparece colo-
ración inmediatamente hay que añadir 1.0 ml más de la solución de NaNO2 hasta te-
ner un ligero exceso de este reactivo.
Una vez que la diazotación se ha completado, adicione lentamente 9.0 gr de KI
disueltos en 10.0 ml de agua destilada y agite (ocurrirá desprendimiento de nitrógeno).
Deje reposar la mezcla durante 30 minutos y adapte un refrigerante y caliente cuida-
dosamente hasta terminar el desprendimiento de nitrógeno, dejar enfriar y decantar
la capa superior. Alcalinice el residuo obtenido con una solución de NaOH al 10% (usar
papel pH para determinar su valor). Transfiera la mezcla inmediatamente a un matraz
de destilación para llevar a cabo una purificación por arrastre de vapor. El destilado
obtenido se coloca en un embudo de separación para obtener la fase inferior, si el
líquido tiene un aspecto oscuro adicionar un poco de NaHSO3, filtrar y destilar de nue-
va cuenta el filtrado recolectando la fracción que destila entre 187-189 °C.
Nota: Es necesario mantener el control de la temperatura de reacción debido a la alta

reactividad de estas sales, por lo que se sugiere que la reacción se realice bajo
todas las medidas de seguridad y de preferencia con la campana de extracción en
operación.
ISBN: 968-5923-03-5 42
Práctica 13: Obtención de Furfural
Objetivo: Obtener furfural a partir de fuentes naturales como salvado de trigo, cásca-
ras de cacahuate u olotes de maíz molido.
Fundamento: El grupo de compuestos que se conocen como carbohidratos deben su
nombre general al hecho de que con frecuencia poseen la fórmula Cx(H2O)y. Los
carbohidratos simples se conocen como azúcares o sacáridos (del latín saccharum,
azúcar). Los carbohidratos se definen como polihidroxi aldehídos y cetonas o sustancias
que se hidrolizan para dar polihidroxi alhedídos y cetonas.
Los carbohidratos más simples no pueden hidrolizarse para dar carbohidratos más
sencillos, éstos se denominan monosacáridos. Los carbohidratos cuya hidrólisis genera
un número de moléculas de monosacárido mayor a 10 unidades se conocen como
polisacáridos. Los carbohidratos son los constituyentes orgánicos más abundantes de
las plantas. Sirven como una fuente de energía química para los organismos vivos, pero
también en algunas las plantas y animales son integrantes importantes de los tejidos
de soporte (ésta es la función principal de la celulosa que se encuentra en la madera,
el algodón, el lino, etc.).
Los monosacáridos se clasifican de acuerdo con 1) El número de átomos de carbo-
no presentes en la molécula y, 2) El hecho de que se cuente con un grupo aldehído o un
grupo ceto. Así las pentosas son azúcares que poseen 5 átomos de carbono entre los
ejemplos encontramos la arabonisa, xilosa entre otras. Las pentosas fácilmente se
deshidratan en presencia de ácidos formando un aldehído heterocíclico conocido con
el nombre de furfural o furaldehído. Estas pentosas son los componentes principales del
salvado de trigo o avena, cáscaras de cacahuate, goma de mezquite, goma arábiga
u olotes de maíz.
El furfural es un líquido entre incoloro-amarillo, de olor característico, posee un punto
de ebullición de 162 °C, soluble en agua y se emplea como disolvente en la purificación
de algunos aceites y petróleo, es un intermediario importante en la preparación de
resinas de tipo fenólico y furánico. El furfural también se emplea en la obtención de
ISBN: 968-5923-03-5 43
plásticos, fungicidas, germicidas. Tiene la particularidad de virar al rojo-marrón por ex-

posición al aire y a la luz. Cuando se mezcla furfural con acetato de anilina se forma un
colorante rojo, ésta reacción sirve como prueba de identificación para mostrar su for-
mación.
Parte experimental
Material Reactivos
Equipo de destilación 10.0 gr de salvado de trigo,
Termómetro avena, olotes de maíz molido
Matraz Erlenmeyer de 250 ml 7.0 ml de H2O destilada
5.0 ml de H2SO4 conc.
En un matraz de 100 ml para destilación, colocar 10.0 gr de salvado de trigo o avena,

cáscaras de cacahuate, goma arábiga u olotes de maíz finamente molido, añadir 7.0
ml de agua destilada y enfriar la mezcla de reacción en un baño de hielo. Añadir con
precaución 5.0 ml de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se calienta y destila hasta
un tercio de volumen.
El destilado contiene furfural, en un tubo de ensaye haga reaccionar 1.0 ml del des-
tilado con 0.5 ml de anilina y una gota de ácido clorhídrico o acético. Observe lo que
ocurra. Filtre el sólido, determine el punto de fusión, calcule el rendimiento y entregue el
producto para su almacenamiento.
ISBN: 968-5923-03-5 44
Las prácticas propuestas en este manual fueron tomadas o adaptadas de las siguientes fuentes:
A. I. Vogel, A. R. Tatchell, B. S. Furnis, A. J. Hannaford, P. W. G. Smith. Vogel’s Textbook of

Practical Organic Chemistry, ed. Longman, 5th ed., 2004.
D. L. Pavia. Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small-Scale Approach,

2000.
A. M. Schoffstall.; B. A. Gaddis.; M. L. Druelinger. Microscale and Miniscale Organic

Chemistry Laboratory Experiments. ed. Mc Graw Hill, 2000.
L. L. Borre, E. Barry. J. Chem. Educ. 2000, 77, 354-355.
S. Olguín. Manual de Prácticas de Química Orgánica I. Universidad Autónoma

Metropolitana-Iztapalapa, México 1996.
J. Tapia Cervantes. Laboratorio de Química Orgánica II. Universidad Autónoma

Metropolitana-Azcapotzalco, México 1994.
C. Pereyra Ramos, C. E. Loreto Gómez. Manual de Laboratorio de Química Orgánica I.

Universidad Autónoma Metropolitana-Azcapotzalco, México 1996.
Xorge A. Domínguez S. Experimentos en Química Orgánica. ed. Limusa, 1ª ed., 1966.
ISBN: 968-5923-03-5 45
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica III

Book · December 2004

Laboratorio de docencia del PA de Ingeniería Química View project

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Manual de prácticas para

Universidad Autónoma de Zacatecas

Coordinador de Investigación y Posgrado

Director de la U. A. de Ciencias Químicas

© 2004 Virginia Flores Morales, comp.

Hecho en México/Printed in Mexico

Formación: LCC Julián Hugo Guajardo E.

Con un profundo agradecimiento al

II. Guía básica para el trabajo en el

La seguridad es una parte integral del trabajo en el laboratorio de química y es una

 Dónde está el teléfono más cercano y los números de emergencia locales.

 Utilizar la campana de extracción para extraer los vapores de reactivos nocivos.

 Saber dónde está la estación de lavaojos y la regadera de seguridad, si las hay; o

 Trabajar siempre bajo la supervisión del maestro o del auxiliar de laboratorio.

 Usar bata de laboratorio y guantes.

 No ingerir ningún tipo de bebida o alimento en la mesa de laboratorio.

1 Exposición a productos químicos

Durante el trabajo de laboratorio se emplearán cierto número de reactivos, lo cual

También resulta importante almacenar los productos químicos de forma adecuada, es

almacenarse juntos; las excepciones se describen en la etiqueta.

 Peligro a la salud (azul)

Si algún reactivo llega a derramarse debes considerar lo siguiente:

• Si el derrame es pequeño sobre la mesa de trabajo o el piso, debes usar guantes y

 Uso del equipo de laboratorio

El equipo de laboratorio es delicado y costoso, por ello es importante que aprendas a

Ö Plásticos. Éstos se pueden fundir si son calentados o se pueden disolver en acetona.

III. Formato general para reportar

IV.Pre-laboratorio (temas a investigar) y

• Sistemas cetoenólicos: Prácticas 1 y 2

Práctica 1: Obtención de Yodoformo

formando el yodoformo el cual es un sólido amarillo fácilmente identificable por su punto de

Se usa como antiséptico, desinfectante y cicatrizante para lesiones superficiales.

Práctica 2: Obtención de 6-Nitroquinolina

Objetivo: Llevar a cabo la síntesis de quinolinas por la síntesis de Skraup.

En un matraz de dos bocas colocar cuidadosamente 2.4 gr de glicerina, 3.6 gr de p-

Práctica 3: Obtención de Cloretona

En un matraz Erlenmeyer colocar 25 ml de acetona y 6.7 ml de cloroformo. En un vaso

Práctica 4: Obtención de Ftalimida

Objetivo: La obtención de aminas mediante reacción de un anhídrido derivado de un

En un matraz se introducen 8.0 gr de anhídrido ftálico y 8.0 ml de amoniaco al 28 %. Se

Práctica 5: Obtención de Acetato de etilo

Objetivo: Obtener un éster a partir de un ácido carboxílico en medio ácido.

Práctica 6: Síntesis de Salicilato de Metilo

Objetivo: Realizar una reacción de esterificación catalizada por ácido.

Coloque en el matraz de reacción 20 gr de ácido salicílico, 25.3 ml de metanol y adicio-

Objetivo: Evaluar la química de los fenoles al realizar una reacción de esterificación en

Figura 1. Estructura del Ácido acetal salicílico y salicilato de metilo

La síntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. En la preparación

nes en un matraz Erlenmeyer de 100 ml que contenga 35 ml de agua destilada fría y

Práctica 8: Obtención de Fenolftaleína

Objetivo: Obtener fenolftaleína mediante una reacción de sustitución electrofílica al

Figura 2. Diagrama de sustitución nucleofílica al aromático (SNA).

La fenolftaleína es uno de los indicadores ácido-base más utilizados a nivel de laborato-

En un tubo de ensaye grande colocar 0.5 gr de fenol cristalino y 0.5 gr de anhídrido

no observe cambio de coloración. Enfríe la solución y agregar 25.0 ml de agua destila-

En un matraz Erlenmeyer coloque 1.0 gr de fenol, 1.0 gr de anhídrido ftálico y 0.5 ml de

ba de identificación de la fenolftaleína como se muestra a continuación y calcule el

Práctica 9: Preparación de m-Dinitrobenceno

Dónde está el teléfono más cercano y los números de emergencia locales.

Utilizar la campana de extracción para extraer los vapores de reactivos nocivos.

Saber dónde está la estación de lavaojos y la regadera de seguridad, si las hay; o

Trabajar siempre bajo la supervisión del maestro o del auxiliar de laboratorio.

Usar bata de laboratorio y guantes.

No ingerir ningún tipo de bebida o alimento en la mesa de laboratorio.

Peligro a la salud (azul)

Uso del equipo de laboratorio

A. I. Vogel, A. R. Tatchell, B. S. Furnis, A. J. Hannaford, P. W. G. Smith. Vogel’s Textbook of

D. L. Pavia. Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small-Scale Approach,

A. M. Schoffstall.; B. A. Gaddis.; M. L. Druelinger. Microscale and Miniscale Organic

L. L. Borre, E. Barry. J. Chem. Educ. 2000, 77, 354-355.

S. Olguín. Manual de Prácticas de Química Orgánica I. Universidad Autónoma

J. Tapia Cervantes. Laboratorio de Química Orgánica II. Universidad Autónoma

C. Pereyra Ramos, C. E. Loreto Gómez. Manual de Laboratorio de Química Orgánica I.

Xorge A. Domínguez S. Experimentos en Química Orgánica. ed. Limusa, 1ª ed., 1966.