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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

CARRERA DE BIOLOGÍA

IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALES EN LOS


SERES VIVOS Y EL MEDIO AMBIENTE.
INTEGRANTES:
- MOYA SHARON

- PILAPAÑA DANIEL

- PUJOTA CRISTOFER

- VILLACIS JESSICA

FECHA:
27/06 /2019
DOCENTE:
Dra. Marcela Coello
SEGUNDO SEMESTRE

ÍNDICE

PORTADA…………………………………………………………………………………… 1

INTRODUCCIÓN…………………………………………………………………………….3

OBJETIVO GENERAL……………………………………………………………………....4

OBJETIVOS ESPECÍFICOS…………………………………………………………………4

PALABRAS CLAVE…………………………………………………………………………5

1
COMPUESTOS POLIFUNCIONALES……………………………………………………...6

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES EN LOS SERES VIVOS Y EL MEDIO AMBIENTE…8

ÁCIDO MÁLICO……………………...………………………………………………………………8

CAFEÍNA…………………………………………………………………………………...13

CUMARINA ……………………………………………………………………………….19

TEREFTALATO DE ETILENO…………………………………………………………...22

ÁCIDO ACETILSALICÍLICO…………………………………………………………….27

ACETAMINOFÉN………………………………………………………………………...30

TIMOL……………………………………………………………………………………..33

CINAMALDEHIDO……………………………………………………………………….37

ACESULFAME K………………………………………………………………………………….39

ÁCIDO CÍTRICO………………………………………………………………………………….40

ÁCIDO LÁCTICO………………………………………………………………………………….46

VITAMINA C……………………………………………………………………………………….52

CONCLUSIONES…………………………………………………………………………………57

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS…………………………………………...………………..58

ANEXOS……………………………………………………………………………………………62

INTRODUCCIÓN

El texto muestra una recopilación de datos e información obtenida de fuentes

secundarias con el fin de tener una visión más clara del cómo los compuestos polifuncionales

son de gran envergadura para los organismos vivos y para el medio ambiente, y como es su

relación con los mismos.

Se toma un enfoque dirigido a la dependencia que tienen varios organismos y el medio

ambiente de cada uno de los grupos funcionales ejemplificados, además se analiza el cómo

estos actúan para el desarrollo de los organismos vivos y cómo se diferencia su intervención

2
de acuerdo al organismo o especie viva que se relacione con el mismo, además de sus

efectos positivos o negativos en el medio ambiente y en general en la vida del planeta tierra.

Finalmente se da a conocer ejemplos en los cuales la dependencia biológica que

poseen los organismos vivos y el medio ambiente hace que los compuestos polifuncionales

sean los más ocupados para diversas actividades en todo el mundo y en la vida cotidiana de

cada ser vivo.

OBJETIVO GENERAL

Investigar la importancia que tienen los compuestos polifuncionales en la naturaleza y

el como es de gran envergadura biológica la relación existente entre los mismos, a través de

fuentes primarias y secundarias de información que muestren evidencia comprobable, para

así exponer los conocimientos adquiridos por la información recopilada.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

Adquirir conocimientos previos acerca de los procesos que realizan las plantas para su

supervivencia.

Aplicar un enfoque didáctico y práctico al momento de exponer los datos investigados.

3
Reconocer la relevancia de los compuestos polifuncionales en la naturaleza y su

interacción con organismos vivos.

Identificar claramente los procesos que siguen los compuestos polifuncionales al

momento de relacionarse biológicamente con el medio.

Exponer ejemplos claros del tema a investigar, además de su importancia en el medio.

Palabras claves

Poliésteres: Es una categoría de elastómeros que contiene el grupo funcional éster en su

cadena principal, provenientes de fracciones pesadas del petróleo (Glosario ecologia , s.f.).

Polímero:Un polímero es un compuesto químico en el que las moléculas están formadas por

cadenas largas en las que se repite una unidad básica,a esta unidad básica se llama

monómero (Suasnavas 2017).

Ácido acetilsalicílico: Es conocido por su capacidad como medicamento

antiinflamatorio(Redrejo 2016).

Acetaminofen:

Ácido orgánico: son una variedad de ácidos que se concentran habitualmente en los frutos

de numerosas plantas. Son compuestos que poseen al menos un grupo ácido (-COOH)

(Departamento de Biotecnología de la Universidad de Madrid, s.f ).

Bacterias lácticas: Las bacterias lácticas son microorganismos Gram-positivos, no

esporulados, y microaerófilos que producen ácido láctico como producto mayoritario de la

fermentación de carbohidratos (Kandler, 1983).

4
ATP: es el nucleótido adenosina trifosfato y es el intermediario rico en energía más común y

universal. Como indica su nombre está formado por un grupo adenosina (adenina + ribosa)

y un grupo trifosfato (Costas, 2018).

Piruvato Es un compuesto muy importante para la célula ya que es un sustrato clave para la

producción de energía y de la síntesis de glucosa (neoglucogénesis) (GuiaMetabolica, 2014).

Escorbuto: Es una enfermedad que ocurre cuando usted tiene una carencia grave de

vitamina C (ácido ascórbico) en la alimentación. El escorbuto causa debilidad general,

anemia, gingivitis y hemorragias cutáneas (MedlinePlus, 2019).

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

Los compuestos polifuncionales son aquellos en donde se pueden encontrar no solo un

grupo funcional presente en la cadena, para nombrar estos compuestos que tienen más de

un grupo funcional, se selecciona primero el grupo con mayor prioridad de acuerdo con la

(Tabla 2). Los grupos de mayor prioridad son los ácidos carboxílicos (RCOOH) seguidos por

sus derivados (RCOX) (Lozano 2011). Luego siguen aldehídos y cetonas (C=O), alcoholes,

fenoles y aminas (R-OH, R-NH2) y por último alquenos y alquinos (C=C, C≡C).

El sufijo a emplear en el nombre del compuesto será el correspondiente al del grupo funcional

de mayor prioridad; los demás grupos y/o cadenas se nombran como sustituyentes (prefijos)

(Lozano 2011).

La cadena principal es la más larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal

forma que el grupo funcional principal reciba el índice más bajo posible. Si el grupo funcional

principal aparece más de una vez en el compuesto, la cadena principal será aquella que lo

contenga el mayor número de veces posible. Algunos grupos funcionales sólo se pueden

5
nombrar como prefijos, son los llamados grupos funcionales subordinados (Tabla 1) (Lozano

2011).

Tabla 1. Nomenclatura por substitución: prefijos y sufijos. Grupos funcionales según orden

decreciente de prioridad.

6
Tabla 2. Nomenclatura por sustitución. Grupos que se citan solamente como prefijos.

7
COMPUESTOS POLIFUNCIONALES EN LOS SERES VIVOS Y EL MEDIO AMBIENTE.

ÁCIDO MÁLICO

También nombrado
hidroxisuccínico, es uno de los ácidos más
abundantes de la naturaleza, responsable del
origen del sabor ácido en las manzanas. Fue
aislado de la sidra por primera vez en el año
1785, por el químico alemán Carl Wilhelm
Scheele. (Torres, 2014)

Es de origen natural presente en


la mayoría de frutas y muchos vegetales; y
forma parte de las vías metabólicas de cada
una de las células vivas. El ácido málico se
encuentra en algunas frutas y verduras de
sabor ácido como los membrillos, las uvas, las
las manzanas y las cerezas no maduras. El
mismo interviene en la regeneración del ATP
o energía que utiliza el organismo humano
para realizar las funciones metabólicas. Su
acidez también ayuda a producir saliva, que
combate la sequedad bucal. Este ácido se obtiene comercialmente por síntesis
química. (Torres, 2014)

8
Propiedades físicas

Tabla 3 (Torres, 2014)

Apariencia Polvos o cristales blancos.

Peso 134.09 g/mol


Molecular

Olor Sin Olor

PH Ácido

Punto de 131 °C
Fusión

Punto de 235 °C
Ebullición

Densidad 1.609 g/cm3

Solubilidad Buena solubilidad en Agua (56% v/v a 20ºC). Solubilidad en Alcohol


Etílico de 18% v/v a 20ºC

Estructura y nomenclatura

C4H6O5

Ilustración 2 (Torres, 2014)

9
Pictograma

Ilustración 3 (Rehabilitación, 2013)

Beneficio biológico a los seres vivos

El malato es el anión de ácido málico el cual se encuentra presente en el ciclo de Krebs.


(Martinez & Calderon , 2005)

El malato como intermediario de los ciclos de Krebs y Glioxilato.

Está presente en la matriz mitocondrial de plantas y animales, es bien conocida. Sin


embargo en la última reacción del ciclo de Krebs consiste en la oxidación del malato a
oxalacetato. La reacción, catalizada por la malato deshidrogenasa, utiliza otra molécula de
NAD+ como aceptor de hidrógeno, produciendo NADH. La energía libre de Gibbs asociada
con esta última reacción es decididamente positiva, a diferencia de las otras del ciclo. La
actividad de la enzima es remolcada por el consumo de oxalacetato por parte de la citrato
sintasa, y de NADH por parte de la cadena de transporte de electrones. (Martinez & Calderon
, 2005)

Rutas metabólicas de las plantas CAM.

10
1. Sucede durante la noche. Hay una disminución de la resistencia estomática y un

aumento del ácido málico. Al final de la noche, a medida que se va agotando el

fosfoenolpiruvato, la concentración de malato va a alcanzar un estado estacionario y esa

fijación de CO2 disminuye rápidamente porque no hay sustrato. (Martinez & Calderon , 2005)

2. Primeras horas tras el amanecer. Sigue siendo una disminución de la resistencia

estomática y aquí puede haber una fijación de CO2 por la vía C3. (Martinez & Calderón ,

2005)

3. Estamos al mediodía. Va a tener la fase CAM propiamente dicha, estomas

totalmente cerradas, no entra prácticamente CO2, el malato se descarboxila y rubisco puede

actuar mediante el ciclo de Calvin. (Martinez & Calderón , 2005)

4. Estamos en el atardecer. A medida que disminuye la cantidad de malato, la tasa de


reducción de CO2 es mayor que la tasa de liberación interna por malato, por tanto hay una
disminución de la presión del CO2 en el entorno de rubisco, esto conlleva a que se abran los
estomas y si hay algo que fijar es por C3. (Martinez & Calderón , 2005)

Efectos al organismo

El cuerpo humano se beneficia del ácido málico para la producción energética. En

este sentido, el ácido málico es un componente esencial del Ciclo de Krebs, donde se produce

la conversión de energía a partir de los nutrientes (carbohidratos, proteínas, grasas y agua),

y que generará energía para las actividades aeróbicas y anaeróbicas. Si no existe un

adecuado nivel de ácido málico, este proceso metabólico no puede ser ejecutado con total

normalidad, pudiendo ocasionar un escenario de fatiga. (Ramos, 2016)

Cómo afecta el Déficit de Ácido Málico

El ácido málico juega un papel destacado a nivel energético, y su déficit conlleva una

pérdida de esta facultad, empeorando diversas facetas en la vida de la persona, desde falta

de motivación o ganas para las tareas cotidianas, así como ver empeorado su rendimiento a

nivel deportivo. (Ramos, 2016)

11
Estudios científicos han demostrado que la deficiencia de ácido málico en los tejidos

puede ser uno de los factores para sufrir fibromialgia, se trata de una enfermedad

caracterizada por abundantes dolores musculares. (Lebedev, 2018)

No se conocen efectos secundarios, sin embargo se recomienda que los alimentos

destinados a los niños tengan poca concentración del mismo, ya que ellos carecen de la

capacidad de metabolizar grandes cantidades de ácido málico. La ingesta máxima diaria es

ilimitada. (Lebedev, 2018)

Aplicación

· El uso más común de ácido málico es en productos alimenticios, bebidas y

productos para cuidado personal tales como refrescos, sidras y vinos, crema de leche,

productos de confitería, preparaciones de frutas y mermeladas, postres, productos

horneados y productos para el cuidado médico y personal, por sus propiedades como

conservante. (Ramos, 2016)

· Suele añadirse en aquellos alimentos agrios para resultar más dulce al paladar.

(Ramos, 2016)

· Es un ingrediente en enjuagues bucales y cremas dentales porque estimula la

producción de saliva y reduce la cantidad de bacterias dañinas en la boca (Ramos, 2016)

· El ácido málico está implicado en el metabolismo y la derivación de la adenosina

trifosfato (ATP), que desempeña un papel central en las tasas de producción de energía

de todas las células en el cuerpo. El ácido málico se utiliza para tratar a las personas con

síndrome de fatiga crónica y la fibromialgia, que provoca un intenso dolor en los músculos

y los tendones. (Ramos, 2016)

· Este ácido agrio también tiene el beneficio de ser un quelante de metales ayudando

a desintoxicar el organismo. (Ramos, 2016)

· Cuando se aplica a la piel, cierra los poros, aumenta la suavidad de la piel y limita

los signos de las arrugas o líneas de expresión. (Ramos, 2016)

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CAFEÍNA

Es una sustancia de origen vegetal, su

naturaleza es propia de las plantas y corre a

través de la savia, de donde se desarrolló con

el tiempo para formar parte del sistema

defensivo natural de la misma,

proporcionando una barrera antimicrobiana, o

sea la Cafeína paraliza a algunos de los

insectos que se alimentan de la planta, así

como malestar intestinal a algunos animales herbívoros. (Colomer, 2018)

La cafeína fue aislada en 1820, pero la estructura correcta de esta metilxantina quedó

establecida en la última década del siglo XIX. Los efectos no fueron claramente reconocidos

hasta el año 1981, cuando el bloqueo de los receptores adenosina se correlacionó con las

propiedades estimulantes de la cafeína y de sus análogos..(Colomer, 2018)

También conocida como guaranina, es un alcaloide que está presente en más de 60

especies de plantas . Su estructura molecular pertenece a un grupo de xantinas trimetiladas

con sus compuestos íntimamente relacionados: teobromina (presente en el cacao) y la

teofilina (presente en el té) . Químicamente, estos alcaloides se parecen a las purinas,

xantinas y al ácido úrico, que son compuestos metabólicamente importantes.(Colomer, 2018)

Se puede encontrar en los granos, frutos y hojas de más de 60 plantas, y por ello, la

cafeína puede que no aparezca en la etiqueta de algunos suplementos o alimentos como tal,

y se observe bajo la nomenclatura de: bayas de guaraná, mate, chocolate o cacao, camilla

sinensis (las hojas de esta planta son utilizadas para elaborar té), o nuez de cola. (Colomer,

2018)

13
Al ser ingerida es metabolizada en el hígado a través del grupo de enzimas Citocromo

P450 oxidasa, o también conocida como isoenzima 1A2. Esta sustancia se puede conseguir

partiendo de la teofilina a través de la metilación. En su estructura se encuentran presentes

sales minerales como el potasio, el sodio, calcio o magnesio.

¿La cafeína es segura?

La cafeína es segura si no se sobrepasan las dosis recomendadas. Dichas ingestas

van asociadas a las características de la persona. Así por otro lado, es necesario conocer la

tolerancia de la misma hacia los estimulantes. Algunas personas con pequeñas dosis ya

experimentan los efectos. Otras en cambio, todo lo contrario, necesitan doblar o triplicar la

dosis para apreciar «algo». (Colomer, 2018)

Propiedades

La cafeína es una sustancia estimulante del sistema nervioso central (SNC), además

de actuar incrementando el ritmo cardíaco y respiratorio. Posee propiedades psicotrópicas

(alteran el comportamiento) y además posee efecto diurético (excreción de líquidos).

(Méndez, 2010)

Es destacable el método de la torrefacción, indispensable para la bebida del café tal

como la conocemos, que es un proceso por el cual se desarrolla a través de la acción del

calor, a unos 200-250ºC por alrededor de 15 minutos. El aroma procede en mayor parte de

la cafeína. A través de la torrefacción se destruyen de manera parcial los fenoles, a la vez

que se hidrolizan los glúcidos presentes, y la trigonelina forma una amida del ácido nicotínico,

dando lugar a la nicotinamida. (Méndez, 2010)

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Tabla 4 (Gonzales, 2013)

Propiedades físicas

Estado de agregación Sólido

Apariencia Agujas blancas o polvo. Sin olor.

Densidad 1230 kg/m3; 1.230 g/cm3

Masa molar 194,19 g/mol

Punto de fusión 510 K (237 °C)

Propiedades químicas

Acidez −0.13–1.222 pKa

Solubilidad en agua 2,17 g/100 ml (25 °C)


18,0 g/100 ml (80 °C)
67,0 g/100 ml (100 °C)

Momento dipolar 3,64 (calculado) D

Estructura y nomenclatura

C8H10N4O2,

1, 3,7-trimetil- 1H-purina- 2,6(3H, 7H)-diona

1, 3,7-trimetilxantina.

Ilustración 5 (Méndez, 2010)

15
Pictograma

Beneficio biológico a los seres vivos

Consumo de cafeína

El consumo en cantidades muy grandes puede provocar una intoxicación. Sus

síntomas son: insomnio, nerviosismo, excitación, cara rojiza, aumento de la diuresis y

problemas gastrointestinales. En algunas personas los síntomas aparecen cuando se

consumen cantidades muy pequeñas, del orden de 250 mg por día. Más allá de un gramo al

día puede producir contracciones musculares involuntarias conocidas como fasciculaciones,

desvaríos, arritmia cardíaca, y agitaciones psicomotrices. Los síntomas de la intoxicación con

cafeína son similares a los del pánico y de ansiedad generalizada, con efectos propios de

drogas disociativas como la despersonalización. La LD50 estimada de la cafeína es de 10 g,

cuyo equivalente es de un promedio de 100 tazas de café. (Calderón, 2016)

Diversas publicaciones científicas y entidades regulatorias (EFSA, European Food

Safety Authority) advierten de que el consumo creciente de bebidas y otros productos, con

concentraciones considerables de cafeína tanto en el deporte como en otros ámbitos, puede

tener efectos negativos sobre la salud, en particular entre niños y jóvenes. (Calderón, 2016)

Bloquea receptores de adenosina

En condiciones normales, la adenosina promueve el sueño y suprime la excitación

nerviosa. La unión a la adenosina también hace que los vasos sanguíneos en el cerebro se

dilatan, para aumentar la oxigenación durante el sueño. Al levantarnos, los niveles de

adenosina en el cerebro van incrementándose a medida que avanza el día.(Colomer, 2018)

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Vida de la cafeína en nuestro organismo

Se estima que la cafeína puede durar en nuestro cuerpo de 4 a 6 horas hasta que se

haya metabolizada completamente. Este tiempo gira en torno a ciertos factores subjetivos de

la persona o lo que se denomina sensibilidad a la cafeína, que veremos más adelante.

(Colomer, 2018)

Las Plantas producen Cafeína para su beneficio

Las hojas de la planta, como por ejemplo de la planta del café (cafeto), contienen cafeína

y cuando caen al suelo dificultan el crecimiento de otras especies a su alrededor, así evitan

que otras plantas germinen cerca de ellas. (Blanco, 2019)

Tanto las semillas como sus hojas no son ingeridas por los insectos, la cafeína

presente en ellos actúa como repelente debido a los efectos tóxicos, dicho de otro modo,

actúa como un insecticida, sobre este tipo de seres vivos. De esta manera, evita que los

insectos coman sus hojas y semillas favoreciendo así el crecimiento de la planta en sus

comienzos. (Blanco, 2019)

La pequeña cantidad de cafeína en el néctar de sus flores provoca un efecto memoria

en los insectos como por ejemplo, las abejas. Esta molécula orgánica favorece a la memoria

de recompensa, recuerdan su olor, y vuelven a buscarlas favoreciendo así la polinización de

la planta del café o del té. (Blanco, 2019)

Aplicaciones

· En bebidas (bebidas energéticas, bebidas de cola, agua cafeinada, soda..): En

nuestro cuerpo actúa bloqueando los receptores de la adenosina neurotransmisora, es

decir, impide que nos entre el sueño. También eleva los niveles de dopamina y estimula

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la segregación de adrenalina, una hormona de lucha o huida. La cafeína también actúa

en otros puntos del cuerpo, de forma que incrementa el ritmo cardíaco, constriñe los vasos

sanguíneos, relaja las vías respiratorias, mejora la respiración y hace que algunos

músculos se contraigan más fácilmente. La cafeína permanece en nuestro cuerpo durante

horas: se tardan unas 6 horas en eliminar la mitad de la cafeína consumida. (Nardoni,

2016)

· Como pesticida: El café puede ser también un repelente de los caracoles y las

babosas respetuoso con el medio ambiente. Los jardineros saben desde hace tiempo que

los cultivos de café pueden ahuyentar a las babosas, supuestamente por su aspereza; sin

embargo, el simple vertido de una jarra llena de café (frío) sobre la base de los rosales

quizás sea una solución más permanente. La cafeína actúa como una potente neurotoxina

para estas plagas viscosas. Dado que no está permitido utilizar ningún sistema químico

convencional de control de babosas y caracoles, hay que recurrir urgentemente a una

solución alternativa. La fumigación de cafeína en una concentración del 1-2 por ciento ha

resultado ser una solución efectiva para la eliminación de los bichos. (Nardoni, 2016)

· En farmacéuticos: Como analgésicos, remedios para resfriado, medicamentos de

prescripción, medicamentos de energía o medicamentos para pérdida de peso. (Nardoni,

2016)

· Como champú y jabón: En los años recientes algunos fabricantes han comenzado

a añadir cafeína a productos de higiene, asegurando que la cafeína puede absorberse a

través de la piel. La efectividad de tales productos, sin embargo, no ha sido comprobada,

y es probable que tengan poco efecto sobre el sistema nervioso central ya que la cafeína

no se absorbe con facilidad a través de la piel. (Nardoni, 2016)

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CUMARINA

Se conoce a un grupo muy amplio de principios

activos fenólicos que se encuentran en plantas

medicinales y tienen en común una estructura

química de 2H-1-benzopiran-2-ona, denominada

cumarina. Sobre esta estructura, que se origina

biosintéticamente por hidroxilacion y lactonización

del ácido cumarínico (2-hidroxi-Z-cumarico), se disponen sustituyentes de distinta naturaleza

química lo que da lugar a distintos tipos de cumarinas: sencillas y complejas. (Palacios, 2016)

Los derivados cumarínicos son relativamente abundantes especialmente en las Umbeliferas

y Rutaceas Fueron utilizadas en medicina popular por propiedades espasmolíticas o

antitusivas. Tienen un aroma dulce por lo son utilizados en perfumería. Se emplea el término

“cumarina” para referirnos tanto a las geninas como a sus heterósidos. El origen del nombre

cumarina deriva del haba Tonka (“coumarona”, en indígena), de la cual se extrajo la primera

de ellas. Éstas son derivados de la α-benzo-pirona y muchas de ellas son fenólicas, por lo

que se incluyen dentro de los derivados fenólicos. Presentan un olor característico a heno

fresco. (Palacios, 2016)

La cumarina se aisló por primera vez de los frijoles tonka en 1820; el nombre proviene del

término caribeño "coumarou" para identificar al árbol tonka.Poco después, un químico inglés

mejor conocido por inventar el primer colorante sintético logró producirla en laboratorio.En la

década de 1940, la cumarina artificial estaba realmente en boga y al ser uno de los primeros

aditivos sintéticos, era muy barata.(Palacios, 2016)

Clasificación

Las cumarinas se clasifican, según la genina, en hidroxicumarinas, metoxicumarinas,

furanocumarinas y piranocumarinas, pudiendo encontrarse en el vegetal en forma de

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heterósidos. Son sólidos cristalizables de color blanco o amaril ento. Las hidroxicumarinas

son solubles en disolventes orgánicos (éter, cloroformo y alcoholes), las furanocumarinas y

piranocumarinas sólo son solubles en disolventes orgánicos apolares (éter etílico, cloroformo)

y los heterósidos son solubles en agua y mezclas hidroalcohólicas. Las cumarinas presentan

fluorescencia a la luz ultravioleta (azul, amarilla, verde, púrpura), lo cual permite su

reconocimiento. (Palacios, 2016)

Propiedades físico-químicas: extracción y caracterización. (Palacios, 2016)

Estado de agregación: Sólido-cristalizables

Color: blanco o amarillento

Frecuentemente en forma de heterósidos por los grupos OH

Glucósidos: mezclas hidroalcohólicas

Geninas: disolventes orgánicos apolares (ac. de etilo; cloroformo, eter

Fluorescencia a la luz UV: azul, amarillo o púrpura)

Masa molar: 146.036779 g/mol

Punto de fusión : 71 K (-202 ℃)

Punto de ebullición: 301,71 K (29 ℃)

Estructura y nomenclatura

5,6-benzo-a-pirona.

Pictograma

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Beneficio biológico a los seres vivos

La cumarina es moderadamente tóxica para el hígado y los riñones, con una Dosis

Letal Media LD50 de 275 mg/kg, que es baja comparada con la de otros compuestos

similares. Aunque sólo es peligrosa en algunos casos para los humanos, la cumarina es

hepatotóxica para ratas (menormente en ratones). Los roedores la metabolizan a 3,4-

cumarina epóxido, un compuesto tóxico inestable que, debido a un metabolismo posterior,

podría explicar la posibilidad de causar cáncer de hígado en ratas y tumores de pulmón en

ratones. (Palacios, 2016)

Los humanos la metabolizan a 7-hidroxicumarina, un compuesto menos tóxico. El

Instituto de Evaluación de Riesgos de Alemania ha establecido una “ingesta diaria tolerable”

(TDI) de 0.1 mg de cumarina por kg de peso del individuo. Además, se advierte que si este

valor se sobrepasa puntualmente, no presenta un peligro para la salud. (Palacios, 2016)

21
TEREFTALATO DE ETILENO (PET)

Clasificación: Polimérico,Termoplástico, Poliésters saturados.

Nomenclatura: PET

Composición química:

(CO(C6H5)-COO-(CH2)n-O)n

Materias primas:

Ácido tereftálico, etilenglicol; óxido de etileno; etileno.

Ilustración 11. (Suasnavas 2017).

El poli (tereftalato de etileno) consta de cadenas macromoleculares sin ramificar.

El tereftalato de polietileno, politereftalato de etileno, polietilenotereftalato o polietileno

tereftalato (más conocido por sus siglas en inglés PET, polyethylene terephthalate) es un tipo

de plástico muy usado en envases de bebidas y textiles. Algunas compañías manufacturan

el PET y otros poliésteres bajo diferentes marcas comerciales que han pasado al uso común,

por ejemplo, en los Estados Unidos y el Reino Unido usan los nombres de Mylar y Melinex

(Suasnavas 2017).

Químicamente el PET es un polímero que se obtiene mediante una reacción de

policondensación entre el ácido tereftálico y el etilenglicol. Pertenece al grupo de materiales

sintéticos denominados poliésteres (Suasnavas 2017).

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Es un polímero termoplástico lineal, con un alto grado de cristalinidad. Como todos los

termoplásticos puede ser procesado mediante extrusión, inyección, inyección y soplado,

soplado de preforma y termoconformado. Para evitar el crecimiento excesivo de las esferulitas

y lamelas de cristales, este material debe ser rápidamente enfriado, con lo que se logra una

mayor transparencia. La razón de su transparencia al enfriarse rápidamente consiste en que

los cristales no alcanzan a desarrollarse completamente y su tamaño no interfiere

(«scattering» en inglés) con la trayectoria de la longitud de onda de la luz visible, de acuerdo

con la teoría cuántica (Suasnavas 2017).

Pictogramas PET

Ilustración 12. (Suasnavas 2017).

Propiedades y características

Presenta como características más relevantes-:

● Alta resistencia al desgaste y corrosión.

● Muy buen coeficiente de deslizamiento.

23
● Buena resistencia química y térmica.

● Muy buena barrera a CO2, aceptable barrera a O2 y humedad.

(Suasnavas 2017).

Compatible con otros materiales barrera que mejoran en su conjunto la calidad barrera de

los envases y por lo tanto permiten su uso en mercados específicos.

Reciclable, aunque tiende a disminuir su viscosidad con la historia térmica.

Aprobado para su uso en productos que deban estar en contacto con productos alimentarios

(Suasnavas 2017).

Las propiedades físicas del PET y su capacidad para cumplir diversas especificaciones

técnicas han sido las razones por las que el material haya alcanzado un desarrollo relevante

en la producción de fibras textiles y en la producción de una gran diversidad de envases,

especialmente en la producción de botellas, bandejas, flejes y láminas (Suasnavas 2017).

Ilustración 13. (Suasnavas 2017).

Aspectos del uso de tereftalato de polietileno

Algunas características:

● Actúa como barrera para los gases, como el CO2, humedad y el O2.

● Es transparente y cristalino, aunque admite algunos colorantes.

● Liviano, permite que una botella pese 20 veces menos que su contenido.

● Impermeable.

24
● Levemente tóxico: recientemente se ha descubierto que las botellas que se usan para

embotellar zumos de frutas ácidos liberan algo de antimonio(Sb), aunque por debajo

de los límites que admite la OMS (20μg/L)[cita requerida].

● Resistente a esfuerzos permanentes y al desgaste, ya que presenta alta rigidez y

dureza.

● Alta resistencia química y buenas propiedades térmicas: posee una gran

indeformabilidad al calor.

● Totalmente reciclable.

● Superficie barnizable.

● Estabilidad a la intemperie.

● No es biodegradable.

(Suasnavas 2017).

Degradación

El PET es un material particularmente resistente a la biodegradación debido a su alta

cristalinidad y a la naturaleza aromática de sus moléculas, por lo cual se le considera no

biodegradable (Suasnavas 2017).

El PET sí puede ser degradado mediante un proceso químico por el cual se modifica su

estructura molecular para reutilizar el material para un nuevo producto u obtención de

combustibles (Suasnavas 2017).

Para realizar la degradación química del PET se deben tomar en cuenta primeramente las

propiedades físicas y mecánicas del desecho de PET (Suasnavas 2017).

Degradación mediante proceso químico

Degradación por medio de fluido supercrítico: Este tipo de degradación se hace mediante

el uso de disolventes en condiciones supercríticas. Los disolventes más comunes para la

degradación del material son tolueno, acetona, benceno, xileno y etilbenceno, usados a

temperaturas entre 583-643 K y presiones de 4 – 6 MPa (Suasnavas 2017).

Mediante este proceso se obtienen estireno y otros hidrocarburos aromáticos con tiempos

de reacción muy cortos, gracias a las buenas transferencias de masa y calor que se

25
consiguen. La gran desventaja de esta opción de degradación se encuentra en los costes del

proceso y en que los productos obtenidos son básicamente los mismos que en craqueo

térmico y catalítico (Suasnavas 2017).

Poliestireno disuelto en corrientes petroquímicas: el polímero es disuelto en una corriente

de aceite de ciclo ligero. Se realiza el craqueo térmico en reactor de contacto corto a una

temperatura de 723-823 K. Al realizarse este proceso se observa que existe una sinergia en

el rendimiento de proceso al realizar la mezcla, pero se forma un alto contenido de aromáticos

que son aportados a la degradación del poliestireno restringe el uso del producto como

combustible (Suasnavas 2017).

Biodegradación

Cuando un objeto de plástico es abandonado en la naturaleza, la luz ultravioleta del sol

provee la energía de activación requerida para iniciar la incorporación de oxígeno en sus

moléculas. Este proceso hace que el objeto se vuelva frágil y se fragmente en trozos cada

vez más pequeños hasta que las cadenas poliméricas alcanzan un peso molecular

suficientemente bajo para que puedan ser metabolizadas por microorganismos (Suasnavas

2017).

Sin embargo, el PET es un material particularmente resistente a la biodegradación debido

a su alta cristalinidad y a la naturaleza aromática de sus moléculas, por lo cual se le considera

no biodegradable (Suasnavas 2017).

No obstante, un estudio ha encontrado que microbios de la especie Nocardia son capaces

de llevar a cabo una degradación "lenta y débil" del PET, gracias a su capacidad de sintetizar

cierta esterasa.

Recientemente, un grupo de científicos de la Universidad de Portsmouth en colaboración

con el Laboratorio Nacional de Energía Renovable del Departamento de Energía de

Estados Unidos, desarrollaron una enzima que acelera la desintegración de la molécula de

PET, haciendo que un proceso que dura mínimo 450 años se realice en cuestión de unos

días (Suasnavas 2017).

26
Mediante una de las líneas de rayos X más modernas, los científicos observaron con

detenimiento la estructura de la PETase. Al tener un mayor conocimiento de la estructura de

esta enzima, realizaron una mutación a una parte alejada del centro de la proteína.

Posteriormente, se incubó esta enzima tanto en su estado natural como mutante. Esta

investigación concluyó en la creación de una nueva enzima que desintegra la molécula de

PET con mayor rapidez. (Suasnavas 2017).

ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

El ácido acetilsalicílico consta de 21 átomos: 9 átomos de carbono, 8 de hidrógeno y 4 de

oxígeno (Redrejo 2016).

La fórmula molecular es, por tanto: C9H8O4

Fórmula semidesarrollada:

Ilustración 14. (Suasnavas 2017)

El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico

simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C.35 Tanto la

aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la

aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico (Redrejo 2016).

En la producción del ácido acetilsalicílico, se protona el oxígeno para obtener un electrófilo

más fuerte (Redrejo 2016).

La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido

salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace

que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-

OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un

subproducto de la reacción.36 La producción de ácido acético es la razón por la que la

aspirina con frecuencia huele como a vinagre (Redrejo 2016).

27
Pictograma ácido acetilsalicílico

Propiedades físicas

El ácido acetilsalicílico es un sólido cristalino incoloro a blanco con olor a vinagre debido a su

hidrólisis que produce ácido salicílico y acético. La aspirina tiene un sabor amargo. Su

densidad es de 1,40 g mL-1. Su punto de fusión es de 135 ºC y a mayor temperatura se

descompone. Es soluble en agua, etanol, éter etílico y cloroformo (Redrejo 2016).

Propiedades químicas

El ácido acetilsalicílico es conocido por su capacidad como medicamento antiinflamatorio. El

mecanismo de acción se debe a la inhibición de la enzima ciclooxigenasa, causando la

supresión de la producción de prostaglandinas (prostaglandinas son moléculas implicadas en

el proceso de inflamación) (Redrejo 2016).

28
Usos del ácido acetilsalicílico

El ácido acetilsalicílico es uno de los medicamentos más vendidos en todo el mundo, ya que

en 1897 el laboratorio de Bayer dio el nombre de Aspirina y comenzó su comercialización. Se

utiliza principalmente como antiinflamatorio y antipirético, pero en las últimas décadas ha sido

muy popular en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares. Otros usos incluyen la

fiebre reumática y la enfermedad de Kawasaki. La aspirina es también una materia prima e

intermedia en la producción de otros medicamentos o compuestos químicos como la 4-

hidroxicumarina (Redrejo 2016).

Riesgos para la seguridad

El ácido acetilsalicílico es estable a temperatura ambiente, sin embargo debe mantenerse

seca para evitar su hidrólisis. Puede causar gastritis y úlceras cuando se toma durante mucho

tiempo. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes y ácidos y bases fuertes. Los

salicilatos pueden causar el síndrome de Reye, una afección grave en los niños.

Obtención

El proceso de obtención consiste en tratar el ácido salicílico (C7H6O3) con anhídrido acético

(C4H6O3) en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) que actúa como catalizador (Redrejo

2016).

Ilustración 15. (Suasnavas 2017).

Aplicaciones / Propiedades

29
La aspirina es el medicamento que más se consume, y es por sus diversas utilidades

médicas:

1. Analgésico. Alivia dolores leves como: dolor de cabeza, dolores de muelas, musculares,

óseos, etc.

2. Antipirético. Disminuye la fiebre.

3. Antiagregante plaquetario. Indicado para personas que tengan riesgo de formación de

trombos sanguíneos, principalmente pacientes que han tenido un infarto agudo de

miocardio.

4. Antinflamatorio. Reduce la inflamación

(Redrejo 2016).

Ilustración 16. (Suasnavas 2017).

ACETAMINOFÉN (PARACETAMOL)

El paracetamol es un fármaco analgésico, también conocido bajo el nombre de acetaminofén.

Este fármaco actúa inhibiendo la formación de prostaglandinas, que son unas sustancias que

derivan de los ácidos grasos, que funcionan como mediadores celulares, provocando la

aparición del dolor. El paracetamol funciona también como antipirético, es decir, contra la

fiebre. Generalmente éste fármaco lo podemos encontrar en cápsulas y comprimidos, aunque

también se presenta como supositorios, o en gotas (Martínez 2005).

30
Ilustración 17. (Suasnavas 2017).

También es común confundir al paracetamol, con la comúnmente conocida como aspirina, el

ácido acetilsalicílico. Ambos poseen grandes diferencias en sus mecanismos de acción, que

aunque son similares, actúan de maneras diferentes, por ejemplo, el ácido acetilsalicílico

(AAS), es dañino para el estómago, y el paracetamol en cambio, es totalmente seguro para

él. El AAS, es anticoagulante, mientras que el paracetamol no, o el clásico error que se

comete pensando que el paracetamol también es antiinflamatorio, y no lo es, en cambio el

AAS sí participa en procesos antiinflamatorios (Martínez 2005).

Pictograma del acetaminofén

Ilustración 18. (Suasnavas 2017).

31
Nomenclatura del paracetamol

El nombre de paracetamol o acetaminofén, proceden de la nomenclatura orgánica tradicional,

N- acetil- para- aminofenol, y para- acetil- aminofenol. A partir del año 1993, la IUPAC, nombró

al paracetamol como N- (4-hidroxifenil) etanamida (Martínez 2005).

Datos Químicos

Nombre sistemático: N-(4-hidroxifenil)etanamida.

Nombre tradicional: N-acetil-para-aminofenol

Fórmula condensada: C8H9NO2,

Peso mol: 151.17 g/mol

Datos físicos

Densidad: 1,263 g/cm³

Punto de fusion: 169 °C

Solubilidad en agua: 12,78 mg/mL a los 20ºC

Síntesis de paracetamol

En la síntesis del paracetamol se hace reaccionar el p-aminofenol con anhídrido acético.

Dicha reacción tendrá como productos, debido a la acetilación del p-aminofenol, al

paracetamol como tal y al ácido acético (Martínez 2005).

Ilustración 19. (Suasnavas 2017).

Utilidades

El paracetamol o acetaminofén es un fármaco con propiedades analgésicas, sin propiedades

antiinflamatorias clínicamente significativas. Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas,

32
mediadores celulares responsables de la aparición del dolor. Además, tiene efectos

antipiréticos. Se presenta habitualmente en forma de cápsulas, comprimidos, supositorios o

gotas de administración oral (Martínez 2005).

Es un ingrediente frecuente de una serie de productos contra el resfriado común y la gripe. A

dosis estándar es casi seguro, pero su bajo precio y amplia disponibilidad han dado como

resultado frecuentes casos de sobredosificación. En las dosis indicadas el paracetamol no

afecta a la mucosa gástrica ni a la coagulación sanguínea o los riñones, pero sí al hígado,

severamente (Martínez 2005).

A diferencia de los analgésicos opioides, no provoca euforia ni altera el estado de humor del

paciente. Al igual que los antiinflamatorios no esteroideos, no se asocia con problemas de

adicción, tolerancia y síndrome de abstinencia (Martínez 2005).

TIMOL

El timol (2- isopropil-5-metilfenol) es una sustancia cristalina incolora con un olor característico

que está presente en la naturaleza en los aceites esenciales del tomillo o del orégano. El timol

pertenece al grupo de los terpenos y un isómero del timol es el carvacrol, y su fórmula

C10H14O no es suficiente para caracterizar de una manera completa esta composición

química y es preciso recurrir a la fórmula de constitución para evitar confusión. (Guijarro,

2017)

Ilustración 20.Timol (Guijarro 2017)

33
Datos Físicos

Masa molecular: 150,22 g/mol

Punto de fusión: 49 - 51 °C

Punto de ebullición: 232 °C

Densidad: 0,97 g/ml (20 °C); 0,93 g/l (70 °C)

Solubilidad: 0,98 g/l en agua a 25 °C; 1.000 g/l etanol; 1.428 g/l cloroformo

Propiedades Físicas

Cuando está puro, se presenta el timol bajo la forma de tablas romboidales transparentes,

estriadas paralelamente a los lados y con frecuencia agrupados de manera que simulan

hexágonos irregulares

El que se deposita espontáneamente en la esencia de tomillo lo hace en prismas oblicuos de

base rómbica, bastante voluminosa y provistas de facetas suplementarias sobre las aristas

laterales

Puede adquirir el estado líquido o gaseoso, y muy soluble en el éter, el alcohol y el ácido

acético concentrado, se disuelve poco en el agua, que en cambio no le precipita de su

disolución acuosa. (Cosmos, 2019)

Para la Síntesis de Timol

Ilustración 21. El timol se obtiene por adición de m-cresol a propeno (Cosmos 2019)

Importancia Biológica en los seres humanos

Algunos estudios sugieren que el timol tiene una modesta actividad antimicrobiana y que

también tiene una actividad antivírica frente a los virus de la influenza A y los virus sincitiales

34
respiratorios. Las propiedades antifúngicas del timol frente a los microorganismos que causan

las onicomicosis son bien conocidas, igualmente parece potenciar la actividad antifúngica de

la anfotericina B (Caroline 2003).

Tanto el timol como su homólogo el carvacrol también presente en el tomillo, tienen efectos

antioxidantes y efectos antimutagénicos, al proteger al DNA de la oxidación. Estos efectos

antioxidantes se deben a que el timol aumenta la producción de óxido nítrico, lo que mejora

la función endotélica y previene contra la arteriosclerosis. (Domaracký, 2006)

Actualmente el timol se puede encontrar en herbolarios y tiendas especializas, donde vende

botes pequeños de alrededor de 5-10 ml. De todas las propiedades que puedes encontrar en

la etiqueta del producto, se ha resumido las siguientes:

Aparato digestivo y bucal Prurito

Flatulencias Aparato respiratorio

Gingivitis Catarros y costipados

Digestiones pesadas o lentas Bronquitis

Diarreas Tos

Periodontitis Neumonías

Efectos sobre la epidermis y el cabello Faringitis

Psoriasis Aparato urinario

Sarna Infecciones urinarias

Todo ello porque el timol tiene efectos bactericidas, carminativos, desinfectantes e

inmunoestimulantes. (PlantasMedicinales, 2014)

Otras aplicaciones

Tomillo como insecticida

Extracto de tomillo 8%

Este compuesto contiene un 8% de timol, y en cuestión, un 38% o más de aceite de tomillo.

El resto lo compone estructurantes y materias inocuas.

35
Nada más que la concentración al 8% tiene efectos efectos fungicidas. Se aplica con una

dosificación de 4-6 cc/L, fumigado y disuelto en agua. (Kohlert, 2002)

Extracto de tomillo rojo al 100%

Cuando se aumenta el porcentaje de timol, sus efectos fungicidas, bactericidas y plaguicidas

aumentan. De hecho, en concentraciones bajas, y ya que hemos comentado su uso en la

apicultura, produce un ablandamiento de la cutícula de las abejas, lo cual no es beneficioso

pues favorece la entrada de futuros organismos patógenos. (PlantasMedicinales, 2014)

Pictograma Timol

Nocivo en caso de ingestión. Inhalación: Puede ser nocivo si

Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones se inhala. Provoca una irritación

oculares graves. del tracto respiratorio.

Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos Piel: Nocivo si es absorbido por

nocivos duraderos. la piel. Provoca irritación de la

piel.

Ojos: provoca irritación de ojos.

Ingestión: Nocivo por ingestión

36
CINAMALDEHIDO

Se presenta de forma natural en la corteza del árbol de la canela y otras especies del género

Cinnamomum. El aceite esencial de la canela se compone en un 90% de cinamaldehído. De

fórmula molecular C9H8O y masa molecular 136.2 g/mol, el cinamaldehído se encuentra

presente en la naturaleza como trans-cinamaldehído, y está compuesto por un aldehído

insaturado unido a un grupo fenilo; por ello, tiene aromaticidad. Tiene color amarillo pálido, y

presenta una baja solubilidad en agua, siendo muy soluble en aceites.

(Carrizosa, 2019)

Ilustración 22.Canela (Carrizosa 2019) Ilustración 23. (2E)-3-fenilprop-2-

enal

Datos Físicos

Densidad: 105 kg/m3; 105 g/cm3

Masa molar: 132,16 g/mol

Punto de fusión: 265,65 K (-8 ℃)

Punto de ebullición: 521,15 K (248 ℃)

Solubilidad: ligeramente soluble

Para la síntesis de Cinamaldehído

Se produce a partir de la reducción del ácido cinámico.

37
Ilustración 24. Síntesis Cinamaldehido (Guijarro 2017)

Importancia Biológica para seres humanos.

El cinamaldehído es un hipotensor y espasmolítico. Incrementa el flujo sanguíneo periférico.

Inhibe las enzimas cicloxigenasa y lipooxigenasa del metabolismo del ácido araquidónico.

(Guijarro, 2017)

Reducción de niveles de Glucosa en la Sangre

Con extracto de canela, ésta producía efectos similares a la insulina, e incrementaba la

sensibilidad hacia dicha hormona; además, la secreción de haptoglobina, proteína que

aparece elevada en los casos de obesidad, experimentaba una reducción, mientras que la

expresión de leptina, proteína lipolítica, incrementaba.Las conclusiones son que el efecto anti-

diabético del extracto de canela se debía al incremento de sensibilidad a insulina, la

disminución de los niveles de glucosa en sangre y el aumento de la expresión de proteínas

relacionadas con el metabolismo de los lípidos (Carrizosa, 2019).

Efecto Antimicrobiano

Su efecto antimicrobiano se ha evaluado en la prevención de plagas para la preservación de

cosechas. Otro componente de los aceites esencial de uso probado en odontología es el

eugenol, proveniente del clavo de olor y posee un efecto antiséptico y anestésico. La acción

antibacteriana de estos compuestos se atribuye a una acción a nivel de la membrana celular

que desencadena su disrupción, mediante el aumento de la permeabilidad de la membrana

a iones pequeños, afectando la estabilidad estructural de la membrana y desestabilizando el

empaquetamiento de la bicapa lipídica, cualquiera de estos efectos produce la muerte en la

célula bacteriana (Carrizosa, 2019).

Pictograma

38
ACESULFAME K

Es un compuesto químico relativamente sencillo, descubierto casi por azar en 1967. Es

aproximadamente 200 veces más dulce que el azúcar, con una gran estabilidad ante los

tratamientos tecnológicos y durante el almacenamiento. En el aspecto biológico, el

acesulfame K no se metaboliza en el organismo humano, excretándose rápidamente sin

cambios químicos, por lo que no tiende a acumularse. (FAGN, 2010)

Edulcorante Aritificial (FAGN 2010) 2,2-dióxido de 6-metil-1,2,3-oxatiacina-

4(3H)-ona

Para la síntesis de Acesulfame

Se elabora en un proceso de combinación entre el potasio y un ácido acetoacético, dando

como producto de la reacción acesulfamo potásico, compuesto edulcorante muy estable.

(Nutritienda, 2010 )

Propiedades Físicas

Es muy soluble en agua y ligeramente soluble en etanol. Fórmula semidesarrollada

C4H4KNO4S. Tiene una masa molecular de 201.24 g/mol. Su punto de fusión temperatura

del momento en el cual una sustancia pasa del estado sólido al estado líquido es de 229 -

232 °C. (Cosmos, 2019)

Usos del Aditivo

39
El beneficio principal del consumo de acesulfamo potásico es la reducción de las calorías de

los alimentos y bebidas sin renunciar al sabor dulce. Al sustituir el contenido de azúcar por

acesulfamo potásico, los alimentos siguen teniendo un dulzor que se percibe muy rápido.

Además, el acesulfamo-K no contribuye a la formación de caries en los dientes. Las bacterias

de la boca no lo pueden metabolizar y por lo tanto, no daña el esmalte ni produce caries.

Otros aspectos positivos del acesulfamo potásico es que es apto para diabéticos. Además,

su gran estabilidad a las altas temperaturas hace que pueda ser cocinado, horneado y tenga

una buena vida útil. (Nutritienda, 2010 )

Pictograma

ÁCIDO CÍTRICO

El ácido cítrico (ácido 2-hidroxi-1, 2,3- propanotricarboxílico), es uno ácido orgánico que

puede ser considerado natural, sin embargo también puede ser sintetizado vía laboratorio, es

un ácido orgánico que se encuentra en casi todos los tejidos animales y vegetales, se

presenta en forma de ácido de frutas en el limón, mandarina, lima, toronja, naranja, piña,

ciruela, guisantes, melocotón, así como en los huesos, músculos y sangre de animales

(Muñoz, Sáenz, López, Cantú, & Barajas, 2014)

40
Ilustración 25. Frutos cítricos. Fuente berenicedental.es

El ácido cítrico es una ácido orgánico tricarboxilico relativamente fuerte y muy soluble en

agua, con 6 átomos de carbono. Su fórmula química es C6H8O7. El ácido y sus sales (citratos)

son muy utilizados por que no son tóxicos, se pueden manipular de forma segura, además

son biodegradables.

Ilustración 26.. Estructura del ácido cítrico. Fuente Muñoz, Sáenz, López, Cantú, & Barajas,

2014.

Pictograma

41
Ilustración 27. Rombo de seguridad del ácido cítrico. Fuente AndesiaQuimicos

El ácido cítrico fue aislado por primera vez por Scheels Karls en 1874, en Inglaterra, a partir

del jugo de limón importado de Italia. Empresarios italianos tenían el monopolio por su

producción durante casi 100 años, el cual fue vendido a un alto costo. Esto llevó numerosos

esfuerzos de todo el mundo para encontrar alternativas para su producción, que incluye

técnicas químicas y microbianas. En 1923, Wehmer observó la presencia de ácido cítrico

como un subproducto de oxalato de calcio producido por Penicillium glaucum. (Muñoz, Sáenz,

López, Cantú, & Barajas, 2014)

PROPIEDADES FÍSICAS

210.14 g/mol.
Peso molecular

Cristales ácidos incoloros e inodoros.


Apariencia física

Ácido y amargo.
Sabor

Punto de fusión 153°C.

42
175°C.
Punto de ebullición

Densidad 1,66 g/mL.

Es un compuesto altamente soluble en


Solubilidad
agua

USOS Y APLICACIONES

El ácido cítrico es empleado ampliamente en la industria de los alimentos, en la elaboración

de productos farmacéuticos. Asimismo se usa en innumerables procesos químicos y

biotecnológicos (Bolívar, 2019).

Tabla 28. Usos y aplicaciones del ácido cítrico. Fuente lifeder.

- Es muy soluble en agua, por lo que se agrega a bebidas, dulces, caramelos, gelatinas,

y a frutas congeladas. Asimismo, se emplea en la preparación de vinos, cervezas, entre

otras bebidas.

-Además de agregar un sabor ácido, inactiva elementos traza dando protección al ácido

ascórbico o vitamina C. También actúa como emulsionante en helados y quesos.

Contribuye a la inactivación de enzimas oxidativas al disminuir el pH de los alimentos.

-Incrementa la efectividad de los conservantes agregados a los alimentos.

-En grasas y aceites el ácido cítrico se emplea para reforzar el efecto sinérgico (del

conjunto de componentes grasos) antioxidante que puede tener este tipo de nutrientes.

43
- Es muy soluble en agua, por lo que se agrega a bebidas, dulces, caramelos, gelatinas,

y a frutas congeladas. Asimismo, se emplea en la preparación de vinos, cervezas, entre

otras bebidas.

Citratos

A medida que pierde H+, otros cationes ocupan su lugar pero de manera iónica; es decir, las

cargas negativas de los grupos –COO– atraen otras especies de cargas positivas, como el

Na+. Mientras más desprotonado esté el ácido cítrico, más cationes tendrán sus derivados

llamados citratos (Bolívar, 2019).

EL CICLO DE ÁCIDO CÍTRICO

La mayor parte del ATP generado en el metabolismo proviene de la transformación aeróbica

de la glucosa, esta acción comienza por la oxidación de los derivados de la glucosa hasta

dióxido de carbono; esta oxidación tiene una seria de reacción denominadas ciclo del ácido

cítrico conocido como ciclo de los ácidos tricarboxilicos o ciclo de Krebs. Este proceso es la

vía final común para la oxidación de las moléculas enérgicas: carbohidratos, ácidos grasos y

aminoácidos, la mayoría de las moléculas energéticas entran en el ciclo como acetil-

coenzima A (Berg, Tymoczko, & Stryer, 2008).

44
Ilustración 29. Ciclo del acido cítrico. Fuente Berg, Tymoczko, & Stryer, 2008

En condiciones aerobias, el piruvato generado a partir de la glucosa sufre una

descomposición oxidativa para dar acetil- CoA. En las eucariotas, las reacciones del ciclo del

ácido cítrico transcurren en el interior de la mitocondria, en tanto que las glicolisis tienen lugar

en el citoplasma (Berg, Tymoczko, & Stryer, 2008).

Ilustración 30. Estructura interna de la mitocondria. Fuente Berg, Tymoczko, & Stryer, 2008.

EL CICLO DEL ÁCIDO CÍTRICO APORTA ELECTRONES DE ALTA ENERGÍA

Este ciclo es el eje central del metabolismo celular. Es la vía de entrada del metabolismo

aerobio de cualquier molécula que será transformada de un grupo acetilo o en un ácido

dicarboxílico (Berg, Tymoczko, & Stryer, 2008).

El ciclo del ácido cítrico incluye una serie de reacciones oxido- reducción que conducen a la

oxidación de un grupo acetilo hasta dos moléculas de dióxido de carbono; esta oxidación

genera electrones de alta energía que van a utilizarse para potenciar la síntesis de ATP. La

función específica del ciclo del ácido cítrico es la producción de electrones de alta energía a

partir de combustibles carbonados (Berg, Tymoczko, & Stryer, 2008).

Un compuesto de 4 carbonos (oxalacetato) se condensa con una unidad acetilo de dos

carbonos para dar a un ácido tricarboxilico de seis carbonos. Un compuesto de seis carbonos

libera dos veces CO2 en dos descarboxilaciones oxidativas que proporcionan electrones de

45
alta energía; queda un compuesto de 4 carbonos, este compuesto tetracarbonado después

es transformado regenerando el oxalacetato, que inicia otra vuelta el ciclo (Berg, Tymoczko,

& Stryer, 2008)

Ilustración 31. Ciclo del ácido cítrico. Fuente Berg, Tymoczko, & Stryer, 2008

Se deber tener en cuenta que en sí mismo el ciclo no genera una gran cantidad de ATP ni

tampoco incluye al oxígeno molecular como un reactante. Por el contrario, el ciclo del ácido

cítrico tomas dos electrones de acetil- CoA y los utiliza para formar NADH y FADH2. Tres

hidruros iones hidruro (6 electrones) se transfieren a tres moléculas de (NAD+) y un par de

átomos de hidrogeno (2 electrones) se transfieren a una molécula de (FAD). Estos

transportadores de electrones rinden nueve moléculas de ATP cuando se oxidan mediante el

O2 en la fosforilacion oxidativa (Berg, Tymoczko, & Stryer, 2008).

ÁCIDO LÁCTICO

El Ácido Láctico (también llamado ácido a-hidroxipropiónico o ácido 2-hidropropanoico) es un

compuesto orgánico del grupo de los ácidos resultante de la fermentación láctica (por acción

de determinadas bacterias sobre el azúcar de la leche – la lactosa) y cuya fórmula estructural

es CH3-CH(OH)-COOH (EquipaKnoow, 2018).

46
Ilustración 32. Estructura química del ácido láctico.

Pictograma

Ilustración 33. Rombo de seguridad del ácido láctico. Fuente GMT

PROPIEDADES

Tabla x. Propiedades del ácido láctico. Fuente

Fórmula C3H6O3

Peso molecular 90,08

Índice de refracción 1,4414

47
Punto de fusión L(+) y D(-) 52,8 a 54 ºC

Punto de ebullición 125-140 ºC

Calor de combustión 3616 cal/g

Viscosidad 40,33 mNsm-2

USOS Y APLICACIONES

En la Cosmética

Se utiliza como la alternativa más amplia al uso de la glicerina como suavizante. Es usado

principalmente como químico anti- edad para suavizar contornos; reducir el daño producido

por la luz solar; para mejorar la textura y el tono de la piel, y el aspecto en general (Orozco,

2016).

En la industria alimenticia

Se usa como acidulante y conservante. El ácido láctico es utilizado en varios productos como

regulador de acidez. Aunque puede obtenerse de la lactosa (azúcar de la leche) (Orozco,

2016).

En la medicina.

Se considera ésta la principal aplicación del ácido y la causa por la cual ha aumentado

considerablemente su demanda. Es uno de los compuestos de la solución láctica de Ringer,

que es una solución que se inyecta intravenosamente a las personas cuando han sufrido una

pérdida de sangre a causa de un traumatismo, cirugía o quemadura (Orozco, 2016).

En la industria

En la producción de pinturas y resinas, puede ser utilizado como solvente biodegradable.

En la industria de plásticos es utilizado como precursor del ácido poliláctico (PLA), un

polímero biodegradable con interesantes usos en la industria. Las industrias químicas lo

utilizan como solubilizador y como agente controlador de pH (Orozco, 2016).

48
Otros usos y aplicaciones del ácido láctico

Tabla x. Usos y aplicaciones del ácido láctico. Fuente Orozco, 2016.

Purgante, en la forma de lactato de calcio o lactato de magnesio.

Aditivo en alimentos o fragancias, en la forma de lactato de etilo.

Curtimiento de pieles

Materia prima para Biopolímeros. Como mordiente para fijar los colores en los productos

textiles.

EL ÁCIDO LÁCTICO EN EL CUERPO HUMANO

El ácido láctico es en realidad un combustible que el cuerpo usa en determinados momentos,

no un producto de desecho.

Se produce por la combustión incompleta de la glucosa al no recibir el oxígeno necesario, es

la utilización anaeróbica de la glucosa, esto ocurre a altas intensidades de entrenamiento, es

la vía más rápida de obtención de energía después de los fosfatos de alta energía, pero no

es muy económico desde el punto de vista del aprovechamiento del combustible ya que solo

produce dos moléculas de ATP (es la molécula que maneja la energía en el organismo) por

cada una de glucosa. (Sánchez, 2015).

El ácido láctico se produce principalmente en las células musculares y en los glóbulos rojos

cuando descompone carbohidratos en condiciones de niveles bajos de oxígeno. Es decir, es

una fuente de energía para el cuerpo humano (Diario LaNación, 2016).

49
Ilustración 34. Músculo del ser humano. Fuente Farmacia informativa.

La actividad Física

En actividades físicas de larga duración y mayor intensidad, esta sustancia se produce más

rápidamente y logra que el cuerpo tenga más energía. El éxito del ácido láctico en una carrera

de fondo depende de saber repartir adecuadamente en el organismo, ya que la acumulación

en una zona particular puede producir una sensación de ardor en el músculo (Diario

LaNación, 2016).

Es importante controlar esa sensación de ardor, ya que el exceso de ácido láctico puede

descomponer la fibra muscular. En ocasiones habrá que parar para dotar al torrente

sanguíneo de oxígeno que contrarreste este efecto (Diario LaNación, 2016).

El método para que el ácido láctico se reparta en todo el cuerpo de tal manera que no genere

esa sensación de ardor es simplemente entrenar, ya que conforme pasa el tiempo el

organismo adopta mecanismos que lo despliega acorde a sus necesidades (Diario LaNación,

2016).

50
FERMENTACIÓN DEL ÁCIDO LÁCTICO

Durante la glucolisis, que representa la primera fase de la fermentación del ácido láctico, la

oxidación de una molécula de la glucosa produce dos moléculas de ácido pirúvico. Esta

reaccion de oxidación genera la energía necesaria para formar dos moléculas de ATP

(Tortora, Funke, & Case, 2007).

Durante el paso siguiente las dos moléculas de ácido pirúvico son reducidas por dos

moléculas de NADH para formar dos moléculas de ácido láctico. Dado que el ácido láctico es

el producto final de la reacción, este compuesto no experimenta una oxidación y la mayor

parte de la energía producida en la reacción permanece almacenada en el ácido láctico

(Tortora, Funke, & Case, 2007).

Ilustración 35. Glucolisis. Fuente Tortora, Funke, & Case, 2007.

51
Ilustración 36. Productos finales de la fermentación. Fuente Tortora, Funke, & Case, 2007.

Dos importantes géneros de bacterias productoras de ácido láctico son Streptococus y

lactobacillus. Dado que estos microorganismos producen exclusivamente ácido láctico, se

conocer como el nombre de homolácticos. La fermentación de este puede conducir a la

descomposición de los alimentos pero este proceso también producir yogur a partir de la

leche, chucrut a partir del repollo fresco y pepinillos en salmuera (Tortora, Funke, & Case,

2007).

Las bacterias del ácido láctico

Todas las bacterias del ácido láctico fermentan diversos azúcares, produciendo ácido láctico

en cantidades suficientemente elevadas como inhibir o matar a la mayoría de los otros

microorganismo. Pero con unas pocas excepciones, que incluyen a los estreptococos, las

bacterias del ácido láctico son inocuas para la especie humana y, además sus productos

metabólicos tienen sabor agradable. Estas propiedades nos permiten preparar y conservar

alimentos; los alimentos deben contener suficiente cantidad de azúcares para que las

52
bacterias del ácido láctico produzcan cantidades inhibitorias de dicho ácido (la mayoría de los

vegetales y productos lácteos las tienen) (Ingraham J & Ingraham C, 1998).

Generalmente no es necesario añadir bacterias del ácido láctico a los alimentos, ya que la

mayoria de los productos vegetales y lácteos contienen una población natural adecuada

(Ingraham J & Ingraham C, 1998).

Ilustración 37. Derivados lácteos y el queso y las bacterias lácticas que lo producen. Fuente

Ingraham J & Ingraham C, 1998.

VITAMINA C

La vitamina C, conocida como ácido ascórbico, es un nutriente hidrosoluble que se encuentra

en ciertos alimentos. En el cuerpo, actúa como antioxidante, al ayudar a proteger las células

contra los daños causados por los radicales libres. Los radicales libres son compuestos que

se forman cuando el cuerpo convierte los alimentos que consumimos en energía. Las

53
personas también están expuestas a los radicales libres presentes en el ambiente por el humo

del cigarrillo, la contaminación del aire y la radiación solar ultravioleta (Instituto Nacional de la

Salud, 2016).

Ilustración 38. Estructura química de la vitamina C. Fuente (Taylorcuadros,2015)

Pictograma

Ilustracion 39. Rombo de seguridad de la vitamina C. Fuente GMT

54
Funciones de la vitamina c en el cuerpo humano

La vitamina C se necesita para el crecimiento y reparación de tejidos en todas las partes del

cuerpo. Se utiliza para (ADAM, 1997-2019):

● Formar una proteína importante utilizada para producir la piel, los tendones, los

ligamentos y los vasos sanguíneos

● Sanar heridas y formar tejido cicatricial

● Reparar y mantener el cartílago, los huesos y los dientes

● Ayudar a la absorción del hierro

La vitamina C es uno de muchos antioxidantes. Los antioxidantes son nutrientes que

bloquean parte del daño causado por los radicales libres (ADAM, 1997-2019).

● Los radicales libres se producen cuando el cuerpo descompone el alimento o cuando

usted está expuesto al humo del tabaco o a la radiación.

● La acumulación de radicales libres con el tiempo es ampliamente responsable del

proceso de envejecimiento.

● Los radicales libres pueden jugar un papel en el cáncer, la enfermedad del corazón y

los trastornos como la artritis.

Cantidades necesarias de Vitamina C

La cantidad de vitamina C que necesita por día depende de su edad. Las cantidades promedio

diarias de vitamina C, expresadas en miligramos (mg), que se recomiendan para las personas

de diferentes edades (Instituto Nacional de la Salud, 2016).

55
Ilustración 40. Cantidades requeridas de vitamina C por edad. Fuente Instituto Nacional de

la Salud, 2016. .

Fuentes de Vitamina C

Las frutas y verduras son las mejores fuentes de vitamina C. Para ingerir las cantidades

recomendadas de vitamina C, consuma alimentos variados como: • frutas cítricas (por

ejemplo: naranjas y pomelos/toronjas) y sus jugos, así como pimientos rojos y verdes y kiwi,

ricos en vitamina C; otras frutas y verduras, como brócoli, fresas, melón, papas horneadas y

tomates, que también contienen vitamina C (Instituto Nacional de la Salud, 2016).

56
Ilustración 41. Fuente de vitamina C. Fuente Baibakova

. Deficiencia de vitamina C

La deficiencia o carencia de vitamina C (ácido ascórbico) puede producir o verse reflejada por

(Licata, 1999- 2019):

● Inflamación y sangrado de las encías

● Piel áspera y reseca

● Hematomas espontáneos

● Deficiencia en la cicatrización de heridas

● Sangrado nasal

● Dolor e inflamación articular

● Anemia

● Esmalte dental debilitado

● La carencia más grave de vitamina C se conoce como escorbuto, que se observa con

mayor frecuencia en ancianos y desnutridos. El escorbuto esta caracterizado por un

debilitamiento general del organismo, anemia, encías inflamadas y hemorragias.

57
CONCLUSIONES

-Varios compuestos polifuncionales están presentes en nuestro diario vivir, y sin darnos

cuenta se presentan en diversas formas. Tanto el Timol como el Cinamaldehido son aceites

esenciales obtenidos de sus respectivas plantas (tomillo,canela); estas suelen ser empleadas

para fines curativos medicinales, fertilizantes y alimentación. Además varios compuestos

polifuncionales sirven para reemplazar el azúcar, los cuales son hasta 200 veces más dulces,

como es el caso de Acesulfame de Potasio un edulcorante sintético.

-Una molécula polifuncional, que es empleada en hogares en grandes cantidades es la

cafeína, esta molécula sintetizada en especial por las semilla y hoja de café, no fue diseñada

con el fin del consumo humano si más bien como protección contra los insectos que intenta

devorar dicha planta , así la planta asegura su crecimiento , además que cuando las hojas

caen estas evitan que otras especies vegetales crezcan cerca de ella, aprovechando así

todos los nutrientes del suelo.

-Se determinó que el ácido cítrico es esencial para procesos metabólicos como el ciclo de

krebs, así como el ácido láctico que es producto de la fermentación láctica; el ácido láctico

se produce principalmente en las células musculares y en los glóbulos rojos cuando

descompone carbohidratos en condiciones de niveles bajos de oxígeno, esto ocurre cuando

el organismo se ve sometido a actividad física. Así como el ser humano existen bacterias que

pueden producir este ácido se las denomina bacterias láctica, y son las responsables de la

producción de los lácteos.

- La vitamina C es un antioxidante que cumple diferentes funciones en el cuerpo humano,

formar una proteína importante utilizada para producir la piel, los tendones, los ligamentos y

los vasos sanguíneos, sanar heridas y formar tejido cicatricial, reparar y mantener el cartílago,

los huesos y los dientes.

58
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62
ANEXOS
PREGUNTAS PROPUESTAS
Moya Sharon
¿Con qué sustancia se suele confundir al paracetamol ?
a. Ibuprofeno

b.Acetaminofén

c.Aspirina

Justificación:Es común confundir al paracetamol, con la comúnmente conocida como

aspirina, el ácido acetilsalicílico. Ambos poseen grandes diferencias en sus mecanismos de

acción, que aunque son similares, actúan de maneras diferentes, por ejemplo, el ácido

acetilsalicílico (AAS), es dañino para el estómago, y el paracetamol en cambio, es totalmente

seguro para él.

Daniel Pilapaña
¿Cuál es el nombre por la IUPAC del Timol?

a. 2- isopropil-5-metilfenol

b. 2-transpropil-5metilfenol

c. 2-isopropil-4-metilfenol

Justificación: Compuestos por un crisol parte de compuestos hidroxibencenos, y un grupo

etilo en la quinta posición de benceno.

Cristofer Pujota
¿Explique es que el ácido láctico y ácido cítrico ?
Justificación. El ácido cítrico (ácido 2-hidroxi-1, 2,3- propanotricarboxílico), es uno ácido

orgánico que puede ser considerado natural, sin embargo también puede ser sintetizado vía

laboratorio, es un ácido orgánico que se encuentra en casi todos los tejidos animales y

vegetales, se presenta en forma de ácido de frutas en el limón, mandarina, lima, toronja,

naranja, piña, ciruela, guisantes, melocotón, así como en los huesos, músculos y sangre de

animales (Muñoz, Sáenz, López, Cantú, & Barajas, 2014).

En cambio, el ácido láctico (también llamado ácido a-hidroxipropiónico o ácido 2-

hidropropanoico) es un compuesto orgánico del grupo de los ácidos resultante de la

63
fermentación láctica (por acción de determinadas bacterias sobre el azúcar de la leche – la

lactosa) y cuya fórmula estructural es CH3-CH(OH)-COOH (EquipaKnoow, 2018).

Jessica Villacis
¿ Con qué propósito ciertas plantas producen cafeína?
a. Para el aprovechamiento de los seres humanos

b.Como sustancia de desecho

c.Protección

Justificación: Tanto las semillas como sus hojas no son ingeridas por los insectos, la cafeína

presente en ellos actúa como repelente debido a los efectos tóxicos, dicho de otro modo,

actúa como un insecticida, sobre este tipo de seres vivos. De esta manera, evita que los

insectos coman sus hojas y semillas favoreciendo así el crecimiento de la planta en sus

comienzos. (Blanco, 2019)

64
ARTÍCULOS

Moya Sharon

Comentario: El acetaminofén es uno de los compuestos polifuncionales más conocidos en


la industria farmacéutica como paracetamol, este tiene la propiedades de poder
químicamente mezclar y solubilizarse con otros compuestos obteniendo así nuevos productos
que poseen características únicas, en el caso del artículo se puede ver como se solubiliza el
paracetamol en etanol- propilenoglicol, en este se resalta además las propiedades
fisicoquímicas del paracetamol para poder formar nuevos productos farmacéuticos en varias
presentaciones, finalmente se elabora un resumen de todo el proceso que se lleva a cabo y
sorprendentemente se obtiene un analgesico nuevo que posee las mismas características
que su reactivo principal.

65
Daniel Pilapaña

Comentario: El timol es un compuesto fenólico monocíclico, la fuente natural habitual es el


aceite esencial de Thymus vulgaris. Su principal aplicación terapéutica es en preparaciones
dentales para matar las bacterias productoras de olores. También se emplea como
conservante en la potencia de su antimicrobiano y propiedades antioxidantes. El timol tiene
propiedades molusquicidas, insecticidas, que lo convierte en una excelente herramienta en la
búsqueda de insecticidas naturales.

66
Daniel Pujota

Comentario
En el artículo señala la estructura química, su composición química, sus grupos funcionales
del ácido cítrico, así como se determina el papel fundamental que cumple en los procesos
metabólicos como el ciclo de krebs, así mismo como se encuentra físicamente en la
naturaleza como un polvo cristalino blanco que puede presentarse de manera anhidra o como
monohidrato, considerado un tríacido carboxílico.

67
Jessica Villacis

Comentario: El artículo, señala cada una de las múltiples funciones que desempeña el ácido
málico, las cuales son fácil de comprender debido a sus propiedades fisicas y quimicas, que
han encajado perfectamente con la bioquimica y fisiologia de los vegetales que la poseen, el
ácido málico posee un peso molecular bajo, s transportada con mucha facilidad a través de
la mayoría de membranas.

68

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