Práctico de Laboratorio

Sustitución Nucleofílica
Objetivo

- Preparar un halogenuro de alquilo a través de una reacción de sustitución

nucleofílica. Caracterizar los productos obtenidos por métodos espectroscópicos.

Introducción

Los halogenuros de alquilo R-X, donde X = Cl, Br, I juegan un papel central en la Química
Orgánica. Pueden prepararse de alcoholes, alquenos y también de alcanos por procesos
industriales. Los halogenuros de alquilo son la materia prima para la preparación de un gran
número de grupos funcionales, mediante síntesis que generalmente involucran reacciones de
sustitución nucleofílica, en donde el halogenuro se reemplaza por algún nucleófilo como
ciano, hidroxilo, alcóxido, carboxi entre otras opciones, dando lugar así a nitrilos, alcoholes,
éteres, ésteres, etc. Las reacciones de sustitución nucleofílica pueden ser unimoleculares
(SN1) ó bimoleculares (SN2), dependiendo de las condiciones y naturaleza de los sustratos.
(Estudiar los mecanismos SN1 y SN2).

- -
C C + Nuc: C C + X:
H X H Nuc

Figura 1. Reacción de Sustitución Nucleofílica.

Parte Experimental

Se mezclan 12,5 g de alcohol tert-butilico y 43 mL de HCl concentrado que contiene

5 g de cloruro de calcio anhidro en un vaso de precipitado de 200 mL (bajo campana).
Utilizando un agitador magnético, agitar la mezcla durante 30 minutos, luego se transfiere a
un embudo de separación, se deja reposar hasta que se observe la separación de fases y se
elimina la fase acuosa. La fase orgánica se lava con 5mL de agua destilada y dos veces con
5 mL de disolución al 5% de bicarbonato de sodio (Precaución: Debe liberar la presión
generada en cada extracción). El producto se vierte en un matraz Erlenmeyer de 25 mL y se
seca con sulfato de sodio anhidro. Filtrar el líquido a través de un embudo provisto de una
mecha de algodón, directamente a un balón de 100 mL. Armar un equipo de destilación
fraccionada, calentar suavemente y recoger la fracción destilada entre 49°-52°C.
Posteriormente calcular rendimiento y enviar muestras para el registro del espectro IR.
Equipo para Destilación fraccionada
 INFORME DE LABORATORIO N° 5

Nombre del Alumno:

1. Para la reacción realizada: Indicar el tipo de sustitución nucleofílica y realizar un

esquema del mecanismo de reacción.

2. Determinar la masa obtenida y calcular el rendimiento de la reacción.

3. Analice el espectro de IR del compuesto obtenido

4. Breve comentario de la práctica.