Universidad de Santiago

de Chile Facultad

Tecnológica

Ingeniería en Alimentos

Asignatura de Laboratorio de Química Orgánica

“OBTENCIÓN DE ACEITES
ESENCIALES DESDE CÁSCARA DE
NARANJA MEDIANTE DESTILACIÓN
POR ARRASTRE DE VAPOR Y
MONITOREO POR CROMATOGRAFÍA
EN CAPA FINA. ”

Integrantes:
Ashley S.

Felipe. E.
Profesora:
Alejandra M..
Fecha entrega:
21-05-2019
Descripción del experimento

Los aceites esenciales están conformados por sustancias orgánicas relativamente volátiles.
Los componentes orgánicos de los aceites esenciales son producto del metabolismo
secundario de las plantas; entre estos componentes destacan los llamados Terpenoides,
los cuales poseen moléculas denominadas isoprenos. Los isoprenos se emplean
frecuentemente en la industria y en muchas cantidades se convierte en contaminante tóxico,
que puede hacer daño al medio ambiente [1].

Imagen 1.1 Monoterpenos

Los aceites esenciales, entre sus propiedades encontramos que sus sustancias orgánicas
son inmiscibles en agua. Teniendo en cuenta esto, se procederá a la explicación paso a
paso de la extracción de aceite esencial de la naranja y posterior obtención de limoneno de
la misma, realizada en el laboratorio.

● El montaje usado fue el de un equipo de destilación con cabezal de Clevenger (para

líquidos inmiscibles y de mayor densidad que el agua), en el cual se experimentó la
extracción de aceite esencial de una papilla de cáscara de naranja.

● Se utilizó un balón de destilación con perlas de ebullición de porcelana en su interior,

 luego a eso se introdujeron 684 g de papilla de cáscara de naranja, posteriormente
se llenó unos ¾ del balón con agua destilada.
● El mechero se enciende y se procede a la ebullición, y como se mencionó
anteriormente de que las sustancias del aceite esencial son inmiscibles en agua, las
presiones de vapor son aditivas, es decir, la ebullición se producirá cuando las
presiones de vapor entre agua y aceite esencial se igualan a la presión exterior
(atmosférica), esta suma trae como consecuencia que las sustancias o componentes
orgánicos de los aceites esenciales hiervan a una temperatura inferior a la que
hervirían si fueran sustancias puras. Esto hace que puedan destilar conjuntamente
con el vapor de agua. Esto da como resultado que se empiece a observar un
destilado de aceite en el cabezal. Cuando no haya aumento de nivel de este
destilado es porque la papilla ya se encuentra agotada. El procedimiento de
extracción de aceite esencial en nuestro experimental demoró alrededor de 33
minutos [2].
● Por medio de un vaso precipitado se recolectó el agua sobrante recolectada abajo
del aceite, ya que un elevado nivel de agua provocaría que el aceite se devuelva y
es lo que menos se quiere. El aceite esencial va quedando arriba debido a la poca
densidad que este presenta frente al agua destilada.
● Por medio de una pipeta pasteur muy fina, se extrajo todo el aceite esencial obtenido
desde el cabezal del equipo directamente y posterior a eso, se trasvasó a un
pequeño frasco de ámbar previamente masado de una masa de 10,157 g. El frasco
de ámbar + aceite esencial dió una masa de 12,494 g, entonces por diferencia de
masas, el valor en g de aceite esencial fue de 2,337 g.
● Se trasvasó el aceite esencial a un nuevo frasco para muestras más pequeño aún,
en donde se trató con diclorometano para lavar el aceite.
● Se procedió a comparar la pureza del aceite esencial, más específicamente del
limoneno obtenido, con una muestra patrón o estándar de la misma, a través de un
monitoreo por cromatografía en capa fina.
● En un cromatofolio de silica gel (2,5 x 7,5 cm) se dibujó con lápiz de grafito una línea
a unos 7 mm del borde inferior, la cual será la fase estacionaria. Para establecer el
comportamiento y los parámetros del sistema de CCF, se sembró con un capilar una
pequeña alícuota de limoneno patrón disuelto en diclorometano y unos milímetros al
lado se sembró la muestra obtenida de aceite esencial y/o limoneno por arrastre de
vapor disuelta también en diclorometano en un punto respectivamente sobre la línea
trazada.
● Se usaron 3 solventes distintos: Éter, Éter al 90% y acetona al 10%, los cuales serán
la fase móvil. Se ocuparon 3 cromatofolios de sílica gel, cada una con una siembra
de la muestra patrón y la muestra experimental obtenida.
● Se introdujeron los 3 cromatofolios en los 3 distintos eluyentes respectivamente y se
dejó correr el eluyente (fase móvil).
● Se observó en una cámara de UV el recorrido que hizo cada solvente en cada
cromatofolio y los resultados fueron los siguientes [3]:
● En el único solvente en que el limoneno patrón y experimental no corren, es en el
solvente de éter. (Cromatograma de la izquierda)
Diagrama de flujo
Resultados

Para el porcentaje de rendimiento de aceite esencial:

% Rendimiento : Real / Teórico x 100

% Rendimiento : 12,494 g / 684 x 100

% Rendimiento : 1,82 % (p/p)

Para la razón de frente de muestra patrón y muestra obtenida:

Rf : Distancia recorrida por el compuesto / Distancia recorrida por el eluyente

Razón de frente de Acetona 10% :

Rf (patrón) : 4,9 cm / 5,6 cm = 0,875
Rf (muestra) : 5,0 cm / 5,6 cm = 0,892

Razón de frente de Éter 90% :

Rf (patrón) : 3,7 cm / 4,8 cm = 0,770
Rf (muestra) : 3,8 cm / 4,8 cm = 0,791

Razón de frente de Éter :

Rf (patrón) : No hay recorrido
Rf (muestra) : No hay recorrido
Discusión

La extracción de aceite esencial se llevó a cabo con un rendimiento de 1,82 % (p/p), ya que
para 684 g de papilla de cáscara de naranja, se obtuvieron 12,494 g de aceite esencial,
durante una destilación por arrastre de vapor de 33 minutos.
Este rendimiento es medianamente aceptable, ya que el rendimiento de la naranja oscila
entre 0,5 y 0,8 %, sin embargos para aceites en general oscila entre 0,5 y 2 % [4].
Este elevado rendimiento se pudo deber a la manera de extracción del aceite desde la parte
del cabezal del equipo, ya que pudo haberse filtrado parte del agua o gotas de agua en la
solución de aceite esencial. También hay múltiples otros factores que son menos
irrelevantes que pudieron afectar este rendimiento los cuales son: La maduración de la fruta
de la naranja, el corto tiempo empleado para destilar el aceite, entre otros.

La razón de frente ocupada en la cromatografía en capa fina dio valores mayores a cero y
menores que 1, en donde se logró con éxito este paso en la cromatografía de Acetona al
10% y Éter 90 %, sin embargo en el cromatograma de Éter, no fue posible calcular el razón
de frente, ya que la fase móvil no eluyó por la placa de silica gel, esto se debe a que el Éter
es polar y el limoneno tanto patrón como de muestra obtenida (fases estacionarias) son
polares también, entonces esta elución no será posible debido a la baja afinidad que
presenta el limoneno frente al Éter. Otros factores también pueden haber sido el mal ajuste
de la concentración de las muestras, o que el estándar del producto estaba muy
concentrado y esto también aumenta la polaridad de este, pero este último supuesto se
puede descartar, ya que se usó el mismo estándar o patrón para los demás eluyentes y
todos estos eluyeron.
Conclusión

La extracción por arrastre de vapor resultante se separa fácilmente por la inmiscibilidad de

los Componentes (agua y aceite), Una sustancia determinada se destila o se arresta
rápidamente en una corriente de vapor de agua que depende de la relación entre la tensión
parcial y de la densidad de su vapor y las mismas constantes físicas del agua. En la medida
que la temperatura de condensación es menor, se va a obtener una mayor cantidad de
aceite esencial y de mayor calidad. Cuando la sustancia que se va a purificar es insoluble
en agua, las correspondientes tensiones de vapor apenas se alteran. Esta técnica es
importante debido a su amplia utilización en diferentes ramas de la industria.
El tema de las pruebas de purificación y afinidad de ciertos compuestos de los aceites
esenciales con solventes (eluyentes), se pueden regular mediante la rama de la
cromatografía como se comprobó en el experimental.
Bibliografía

https://esacademic.com/dic.nsf/eswiki/620426 [1]

https://www.docsity.com/es/obtencion-de-aceite-esencial/4105020/ [2]

https://vimeo.com/13381222 [3]

http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/lia/velazquez_n_mj/capitulo7.pdf
[4]