PRÁCTICA Nº2: EL PUNTO DE FUSIÓN COMO CRITERIO DE PUREZA

1. Objetivo general.

Adiestrar al Participante en la determinación del punto de fusión y su utilización como

criterio de pureza de compuestos orgánicos sólidos.

2. Objetivos específicos.

2.1. Definir punto de fusión.

2.2. Evaluar lo efectos que afectan el punto de fusión de una sustancia.

2.3. Determinar el punto de fusión de una muestra determinada por el método capilar.

2.4. Establecer el grado de pureza de una sustancia con base en el punto de fusión.

3. Pre-Laboratorio

Antes de la sesión de prácticas el Participante deberá:

a) Asistir a la actividad de discusión previa de los aspectos teórico-experimentales

inherentes a la práctica, la cual será dirigida por el facilitador del curso.

b) Investigar en la bibliografía aspectos relacionados con: concepto de punto de fusión,

factores que influyen en el punto de fusión de una sustancia, métodos para determina el
punto de fusión de una sustancia, interpretación de gráficas de temperatura de fusión en
función de la composición, datos teóricos del ácido benzoico (Fórmula molecular, peso
molecular, punto de fusión).

c) Leer paso a paso cada una de las actividades a realizar y consulte al Facilitador o al
Preparador cualquier duda que se presente.

4. Laboratorio

4.1. Materiales a utilizar.

- Soporte universal, vidrios de reloj, trípode, rejilla con centro de amianto, mechero, tubo
de Thiele, termómetro, tubos capilares, tubo de un metro de largo y diámetro interno de
0,5 cm, pinza con nuez, tapón de goma, lápiz de cera, espátulas, pabilo o ligas de goma.

4.2. Reactivos a utilizar:

 - Ácido benzoico, glicerina.

4.3. Actividad: Determinación del punto de fusión de muestras de ácido benzoico.

4.3.1. En vidrios de reloj coloque muestras de ácido benzoico grado analítico, de los cristales
recuperados en la práctica número 1 y de la muestra problema utilizada en esa práctica.

4.3.2. Proceda a llenar los tubos capilares (uno por cada muestra) colocando el extremo abierto
contra la muestra respectiva, luego inviértalo y golpee suavemente las paredes con los dedos para
que el sólido baje hasta el fondo del tubo (extremo sellado); para una mejor compactación,
coloque en el suelo una servilleta doblemente doblada y apoye sobre ella uno de los extremos del
tubo de vidrio auxiliar (de 1 m de largo), de tal manera que éste quede en posición vertical, y deja
caer en su interior el tubo capilar que contiene la sustancia en estudio. Repita este procedimiento
hasta lograr introducir la muestra a una altura equivalente a la mitad de la longitud del tubo
capilar.

4.3.4. Llene el tubo de Thiele con glicerina y ubíquelo en un soporte universal como muestra la
figura 1. Introduzca el termómetro acompañado de los tubos capilares en la glicerina contenida en
el tubo de Thiele; asegúrese que el tapón quede bien ajustado en la boca del tubo y que la parte
superior de los capilares (abierta) no quede sumergida en la glicerina.

4.3.5. Coloque los tubos capilares con muestra alrededor del tubo del termómetro (figura 2) y
sujételos a éste con pabilo o con una liga flexible. El extremo sellado de cada tubo debe estar a
ras con el bulbo. Introduzca el termómetro a través de un tapón de goma de diámetro equivalente
al diámetro interno del tubo de Thiele.

4.3.6. Suministre fuego al mechero (Recuerde: acerque y encienda primero el yesquero,

acérquelo a la boquilla del mechero y luego abra la entrada de gas lentamente, regule la llama a
través de la rendija para aire de la parte inferior del mechero de tal manera que la temperatura en
la glicerina suba lentamente.)

4.3.7. Observe con atención los cambios que experimenten las muestras en los capilares; anote la
temperatura, para cada muestra, en que comienzan a colocarse transparente y la temperatura en la
que están totalmente transparente, de tal manera que se tenga un rango de fusión para cada
muestra dados por la temperatura inicial y final de fusión. Apague el sistema y desmantelo luego
de enfriado, regrese la glicerina al recipiente respectivo y entregue el material al preparador.

4.3.8. Para cada muestra analizada, determine un valor promedio de las dos temperaturas
observadas, ubique este valor en la ordenada de la curva Temperatura de fusión vs. Composición
del ácido benzoico (Anexo 1), proyecte hacia la curva y lea en la abcisa el grado de pureza de la
muestra respectiva.

5. Post-Laboratorio

5.1. Redacte y presente el informe sobre la práctica realizada según las indicaciones dadas por el
Facilitador del curso en el lapso establecido en el contrato de aprendizaje.

5.2. Coloque en el informe un anexo donde presente las respuestas a las siguientes interrogantes:
 a) ¿A qué se deben las diferencias observadas en los valores de las temperaturas de fusión
de las muestras de ácido benzoico?
b) ¿Por qué en esta práctica se utilizó glicerina como medio de calentamiento y no agua?
c) ¿Qué utilidad tiene la determinación del punto de fusión en la industria de alimentos?
Dé un ejemplo y explique.

6. Bibliografía recomendada.

-Brewster, R. A; Van Der Werf C.A; Mc Ewen, W.E (1975). Curso práctico de Química
Orgánica. Editorial Alhambra; España. 350p.

-Dominguez, X. A. (1987). Experimentos de Química Orgánica. Editorial Limusa, S.A.

México D.F. 203 p.

-COVENIN. (1981). Aceites y grasas, Norma 1727. Determinación del punto de fusión
por el método de Wiley.
Dibujo elaborado por Ing. Vanessa Jiménez F. Octubre 2005
 PRACTICA N° 3 PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS LÍQUIDAS MEDIANTE
DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA

1. Objetivo general.

Adiestrar al Participante en la aplicación de las técnicas de destilación simple y

fraccionada para la purificación de compuestos orgánicos líquidos.

2. Objetivos específicos.

2.1. Definir los términos presión de vapor, punto de ebullición y punto de ebullición normal.

2.2. Establecer los factores que afectan el punto de ebullición de una sustancia.

2.3. Analizar los fundamentos teóricos de la destilación de sustancias.

2.4. Interpretar el comportamiento de una mezcla azeotrópica.

2.5. Evaluar las técnicas de destilación simple y fraccionada aplicadas para la purificación de una
muestra de un alcohol.

2.6. Establecer el grado de pureza de una sustancia líquida con base en la densidad o gravedad
específica.

3. Pre-Laboratorio

Antes de la sesión de prácticas el Participante deberá:

a) Asistir a la actividad de discusión previa de los aspectos teórico-experimentales

inherentes a la práctica, la cual será dirigida por el facilitador del curso.

b) Investigar en la bibliografía aspectos relacionados con: presión de vapor de una sustancia

líquida, conceptos de punto o temperatura de ebullición y punto o temperatura de
ebullición normar, factores que influyen en el punto de ebullición de una sustancia,
aspectos relacionados con cambios de fase, evaporación, condensación, destilación
simple, destilación fraccionada, azeótropos, densidad, gravedad específica, relación
densidad-concentración, uso de tablas de composición-densidad, datos teóricos del etanol
(o 2-propanol si no se dispone de aquel) y del agua (Fórmula molecular, peso molecular,
punto de ebullición normal, densidad) así como del azeótropo etanol-agua (Composición,
temperatura de ebullición normal, tipo de azeótropo)

c) Leer paso a paso cada una de las actividades a realizar y consulte al Facilitador o al
Preparador cualquier duda que se presente.

4. Laboratorio
4.1. Materiales y equipos a utilizar

-Soporte universal, termómetro, tubo refrigerante liso tipo Liebig con bocas esmeriladas,
pinzas con nueces para balones de destilación y para tubo refrigerante, tubo conector de tres vías
bocas esmeriladas para destilación, cilindro graduado de 100 ml, cilindro graduado de 10 ml o 25
ml, beaker de 250 ml, columna de fraccionamiento, manta de calentamiento, balón de destilación
de 250 ml boca esmerilada, guantes refractarios, picnómetro (En su defecto: Beaker de 50 ml o
menos, pipeta volumétrica de 5 ml), perlas de vidrio (En su defecto: trozos de porcelana)

4.2. Reactivos a utilizar

-Etanol (Puede emplearse una muestra de un aguardiente), agua destilada.

4.3. Actividad 1: Purificación de etanol presente en una solución acuosa mediante destilación
simple.

4.3.1. Arme el sistema mostrado en la figura 1.

4.3.2. Coloque en el balón de destilación 100 ml de la muestra problema de etanol (o del alcohol
que utilice), adicione tres perlas de vidrio o trozos de porcelana.

4.3.3. Conecte el tubo refrigerante mediante la conexión de tres vías (previamente coloque en esta
conexión por la parte superior, el termómetro debidamente ajustado para evitar fugas de vapores),
asegure el montaje con las pinzas y haga circular agua a través de la camisa del condensador.

4.3.4. Suministre calentamiento por medio de la manta, la cual se pone en funcionamiento

colocando el selector de calentamiento en posición 5. Asegúrese de que circula adecuadamente el
agua en el condensador, proteja el sistema de corrientes de aire externo.

4.3.5. Observe las variaciones de temperatura en el termómetro y anote aquella en la cual cae en
el cilindro graduado la primera gota de condensado (Destilado); luego, anote la temperatura cada
1 ml de destilado recolectado. Continúe la destilación hasta que la temperatura suba bruscamente
(en caso de permanecer constante, que es el comportamiento adecuado); si la temperatura
presenta un incremento constante, entonces recoja destilado hasta que alcance un valor de 82 ºC.

4.3.6. Retire el cilindro graduado donde colectó el destilado (esta es la fracción de interés),
coloque otro recipiente (un beaker u otro cilindro) y apague la manta de calentamiento. Cuando el
sistema se haya enfriado y no salga más condensado hacia el beaker, desconecte el tubo
refrigerante y devuelva a él lo último recolectado (lo que destilo después de separar el cilindro
colocado inicialmente), de tal manera que lo que quedó en el balón de destilación representa al
producto de fondo.

4.3.7. Mida el volumen total de destilado recolectado y de producto de fondo y guárdelos por
separado para la actividad 3. Proceda a lavar el balón de destilado y demás materiales utilizados.

4.4. Actividad II: Purificación de etanol presente en una solución acuosa mediante destilación
fraccionada.
4.4.1. Arme el sistema mostrado en la figura 2.

4.4.2. Proceda de igual forma que en la destilación simple.

4.5. Actividad III: Determinación de la densidad del destilado, producto de fondo y muestra
problema.

4.5.1. Lave el picnómetro, enjuáguelo con acetona y déjelo secar en estufa a 50 ºC durante 1h
(Esta parte puede hacerla antes de la destilación de tal manera que mientras destila el picnómetro
se está secando); proceda a pesarlo en una balanza analítica (Apreciación 0,0001g).

4.5.2. Siguiendo las instrucciones del Facilitador o del Preparador proceda a llenar el picnómetro
con la muestra respectiva (Analice primero la muestra problema, luego los destilados de cada
destilación y finalmente los productos de fondo de cada destilación). Asegúrese que al colocar la
tapa del brazo del picnómetro así como el termómetro no quede espacio vacío o burbujas de aire
en el interior del picnómetro. Anote la temperatura en el interior del picnómetro dada por su
termómetro así como el volumen que indica la parte exterior del instrumento.

4.5.3. Pese el picnómetro lleno en la misma balanza donde pesó el picnómetro vacío.

4.5.4. Calcule la densidad (ρ) de la muestra respectiva de la siguiente manera.

ρ = (Mpm - Mpv)/V

Donde, Mpm es la masa en g del picnómetro lleno; Mpv es la masa en g del picnómetro vacío y
V es el volumen en ml de muestra que es igual al volumen contenido en el picnómetro.

4.5.5. Con base en los valores de ρ de cada muestra analizada (destilado, producto de fondo y
muestra problema) y con la tabla de densidad de soluciones acuosas de etanol (Alcohol etílico o
del alcohol que haya utilizado) que se presenta en los anexos, establezca la concentración en
etanol (o del alcohol que haya utilizado) expresada en % p/p.

4.5.6. Cada vez que desaloje una de las muestras del picnómetro enjuáguelo con acetona antes de
llenarlo nuevamente con otra muestra.

4.5.7. Si no dispone del picnómetro puede determinar la densidad de la siguiente manera: mida la
temperatura de la muestra a evaluar, mida una alícuota de 5,00 ml de la muestra y desalójela en
un beaker previamente pesado. Proceda a pesar el beaker conteniendo la alícuota y calcule la
densidad con la misma ecuación indicada anteriormente, sólo que ahora utilice las masas de
beaker.

4.5.8. Lave todo el material utilizado y entréguelo al Preparador.

5. Post-Laboratorio
5.1. Redacte y presente el informe sobre la práctica realizada según las indicaciones dadas por el
Facilitador del curso en el lapso establecido en el contrato de aprendizaje.

5.2. Coloque en el informe un anexo donde presente las respuestas a las siguientes interrogantes:

a) ¿Qué ocurre en la destilación cuando se colecta destilado a temperatura constante?

b) Investigue datos sobre altura respecto al nivel del mar y presión atmosférica de
Canoabo. ¿Cómo influirían esos valores en los resultados obtenidos?
c)¿Qué utilidad tiene la destilación en la industria de alimentos? De un ejemplo y
explique.
d) ¿Para qué se utilizan las perlas de vidrio en la destilación?
e) ¿Por qué un alimento se cocina más rápido en una olla de presión que en una olla
normal?

6. Bibliografía recomendada.

-Brewster, R. A; Van Der Werf C.A; Mc Ewen, W.E (1975). Curso práctico de Química
Orgánica. Editorial Alhambra; España. 350p.

-Dominguez, X. A. (1987). Experimentos de Química Orgánica. Editorial Limusa, S.A.

México D.F. 203 p.

- Morrison, R. T; Boyd, R. N. (1990). Química Orgánica. 5ta edición Iberoamericana

S.A., Washington DC. 1474p.

-Perry, J.H. Manual del Ingeniero Químico. Tomo I. Mc Graw Hill. México.
 PRÁCTICA Nº4: PURIFICACIÓN Y/O SEPARACIÓN DE SUSTANCIAS MEDIANTE
EXTRACCIÓN CON SOLVENTE

1. Objetivo general.

Adiestrar al Participante en la aplicación de la técnica de extracción con solvente

químicamente activo y con solvente orgánico como medios de purificación y extracción de
sustancias orgánicas.

2. Objetivos específicos.

2.1. Analizar la extracción con solvente como método de purificación y separación.

2.2. Interpretar y aplicar la ley de partición, también denominada ley de distribución o reparto,
como base de la extracción con solvente orgánico.

2.3. Analizar los principios de la extracción con solvente químicamente activo.

2.4. Establecer criterios de selección para un solvente adecuado para extracción.

2.5. Separar ciclohexanona (u otro compuesto orgánico) presente en una solución acuosa
mediante extracción con solvente orgánico (n-hexano u otro) en una etapa y en etapas sucesivas.

2.6. Extraer mediante un solvente químicamente activo (NaOH en solución acuosa) el ácido
presente en una solución orgánica (Benceno).

2.7. Evaluar los rendimientos en soluto extraído de cada proceso.

3. Pre-Laboratorio

Antes de la sesión de prácticas el Participante deberá:

a) Asistir a la actividad de discusión previa de los aspectos teórico-experimentales

inherentes a la práctica, la cual será dirigida por el facilitador del curso.

b) Investigar en la bibliografía aspectos relacionados con: extracción con solvente orgánico y

solvente químicamente activo como métodos de separación y de purificación, corrientes de
alimentación, el extracto y el refinado en una extracción con solvente, ley de partición y
cálculos basados en ella, características de un solvente útil para extracción, reacciones
involucradas en la extracción con solvente químicamente activo, datos teóricos (Fórmula
molecular, peso molecular, punto de ebullición normal, solubilidades según carácter polar o
no polar, densidad, precauciones para su uso) del ácido benzoico, agua, benceno, hidróxido
de sodio, ciclohexanona y hexano.
 c) Calcular el volumen de NaOH al 5% p/v necesario para reaccionar completamente con el
ácido benzoico presente en 50,0 ml de solución cuya concentración es 5% p/v; el hidróxido
debe estar en un 5% de exceso.

d) Calcular el volumen de HCl al 5% p/v necesario para precipitar completamente el ácido

benzoico que se formó como benzoato de sodio en el paso anterior, de tal manera que el
HCl se encuentre en un 5% de exceso.

e) Leer paso a paso cada una de las actividades a realizar y consulte al Facilitador o al
Preparador cualquier duda que se le presente.

4. Laboratorio

4.1. Materiales y equipos a utilizar.

- Embudo de decantación o separación, soporte universal, aro metálico con nuez, rota
evaporador (o en su defecto material para destilación simple), cilindro graduado de 100 ml,
cilindro graduado de 10 ml y 25 ml, beaker de 100 ml y 250 ml, manta o plancha de
calentamiento, balanza analítica, Kitazato, embudo Buchner, bomba de vacío o trampa para
vacío, estufa de aire, desecador, varilla de vidrio, baño de maría, papel de filtro Whatman Nº1,
vidrio de reloj.

4.2. Reactivos a utilizar.

- Ácido benzoico, n-hexano, ciclohexanona, agua destilada, hidróxido de sodio, benceno,

ácido clorhídrico.

4.3. Actividad 1: Extracción de ácido benzoico presente en un medio orgánico (benceno)

mediante reacción con NaOH acuoso.

4.3.1. Mida 50,0 ml de solución problema de ácido benzoico (Su concentración es 5% p/v) y
colóquelos en el embudo de separación (Figura 1).

4.3.2. Adicione el volumen de solución de NaOH 5% p/v calculado en la parte (c) del Pre-
Laboratorio, agite según las indicaciones del Facilitador o del Preparador para la manipulación
del embudo de separación, deje reposar para la formación de dos fases inmiscibles y separe la
fase acuosa, la cual debe recoger en un beaker de 250 ml. La fase orgánica ubíquela en el
recipiente que indique el Facilitador o el Preparador y lave el embudo para usarlo en la actividad
II.

4.3.3. Adicione a la fase acuosa separada anteriormente en el beaker el volumen de solución de

HCl 5% p/v determinado en la parte (d) del Pre-Laboratorio, agite y deje reposar; observe el
precipitado formado (¿De qué es ese precipitado? ¿Por qué precipita?).

4.3.4. Pese en la balanza analítica un papel Whatman Nº 1 (en un vidrio de reloj), colóquelo en el
embudo Buchner y a su vez monte a éste en un Kitazato que debe estar conectado al sistema de
vacío (Filtración a vacío como hizo en la práctica Nº 1).
4.3.5. Filtre la mezcla obtenida en el paso 4.3.3., a vacío a través del papel previamente pesado.

4.3.6. Coloque el papel de filtro más los residuos retenidos (precipitado) sobre el vidrio de reloj y
seque en la estufa a 90 ºC durante 2h.

4.3.7. Saque el vidrio de reloj más el papel con el precipitado seco y colóquelos en un desecador
hasta que se enfríe a temperatura ambiente.

4.3.8. Pese el vidrio de reloj y su contenido; determine la masa de precipitado (este es el

rendimiento real) y calcule el rendimiento porcentual de la extracción mediante:

%R = (Rr/Rt) x 100

Donde Rr es el rendimiento real y Rt es el rendimiento teórico calculado a partir de la cantidad de

ácido benzoico presente en los 50 ml de solución problema y la estequiometría de las reacciones
implicadas (Ejercite sus conocimientos de estequiometría adquiridos en el Curso de Química
General).

4.4. Actividad II: Extracción de ciclohexanona presente en un medio acuoso empleando n-hexano
en una etapa.

4.4.1. Mida 100 ml de solución problema de ciclohexanona (concentración 10% p/v), esta es la
alimentación, y colóquelos en el embudo de decantación (previamente lavado).

4.4.2 Adicione 30 ml de n-hexano, agite el embudo tal como lo hizo en la actividad I (Recuerde:
inclinar el embudo, apuntar hacia un sitio donde no se encuentren personas, descargar gas
acumulado accionando la válvula de descarga), colóquelo sobre el aro metálico en el soporte
universal (Figura 1) y deje reposar hasta la formación de dos fases inmiscibles bien definidas
(Precaución: no deje puesto el tapón del embudo totalmente ajustado, preferiblemente quítelo
mientras esté en reposo).

4.4.3. Descarte la fase acuosa (refinado) y recupere la fase orgánica (extracto) en un beaker
previamente pesado.

4.4.4. Evapore el solvente del extracto (puede ser en un baño de maría bajo campana de gases o
mediante destilación en un retoevaporador o destilación simple); deje enfriar.

4.4.5. Pese el beaker más el soluto recuperado. Determine la masa de ciclohexanona extraída por
diferencia y calcule el rendimiento de la extracción mediante:

%R = (Mce / Mci) x 100

(Fórmula corregida por Ing. Krupskaia Guédez Julio 2010)

Donde: Mce es la masa en gramos de ciclohexanona extraída (residuo obtenido luego de evaporar
el solvente del extracto) y Mci es la masa de ciclohexanona en gramos presente en los 100 ml de
muestra problema.
4.5. Actividad III: Extracción de ciclohexanona presente en un medio acuoso empleando n-
hexano en tres etapas sucesivas.

4.5.1. Mida 100 ml de solución problema de ciclohexanona (concentración 10% p/v), esta es la
alimentación, y colóquelos en el embudo de decantación (previamente lavado).

4.5.2. Proceda de igual forma que en la parte 4.4.2., pero con la siguiente modificación en las
cantidades:

4.5.2.1. Adicione 10 ml de n-hexano, extraiga la fase orgánica en un beaker.

4.5.2.2. La fase acuosa manténgala en el embudo de separación y extráigala nuevamente

con otros 10 ml de n-hexano, procediendo a desalojar la fase orgánica en el mismo recipiente
donde mantiene la recuperada en el paso anterior (Se unen todos los extractos de cada etapa);
deje en el embudo la fase acuosa.

4.5.2.3. Repita el paso anterior con otros 10 ml de n-hexano.

4.5.3. Al extracto total de la extracción realizada en 4.5.2. (Deben estar unidos los res extractos
de cada etapa) sométalo de igual forma como lo hizo en las partes 4.4.4. y 4.4.5., de la actividad
II.

4.5.4. Lave todo el material utilizado y entréguelo al Preparador.

5. Post-Laboratorio

5.1. Redacte y presente el informe sobre la práctica realizada según las indicaciones dadas por el
Facilitador del curso en el lapso establecido en el contrato de aprendizaje.

5.2. Coloque en el informe un anexo donde presente las respuestas a las siguientes interrogantes:
a) ¿Qué factores afectan el rendimiento en las extracciones realizadas en esta práctica?
b) ¿Qué utilidad tiene la extracción con solventes en la industria de alimentos? De un
ejemplo y explique.

6. Bibliografía recomendada.

-Brewster, R. A; Van Der Werf C.A; Mc Ewen, W.E (1975). Curso práctico de Química
Orgánica. Editorial Alhambra; España. 350p.

-Dominguez, X. A. (1987). Experimentos de Química Orgánica. Editorial Limusa, S.A.

México D.F. 203 p.
Dibujo elaborado por Ing. Vanessa Jiménez F. Octubre 2005