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HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
Propiedades Físicas.
Los alcanos se presentan en los tres estados de agregación: Sólido, líquido y gaseoso.
El estado de agregación dependerá del número de átomos en la cadena principal. Esto es
debido a que los átomos de carbono e hidrógeno que constituyen los alcanos tienen
prácticamente la misma electronegatividad, y presentan interacciones del tipo “dipolos
instantáneos”.
Por esta razón, los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano)
son gases, pero a medida que el número de carbonos en la serie homóloga aumenta también
lo hace el número de pequeños dipolos instantáneos porque crece el número de enlaces C-C
y C-H y así las moléculas se mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura
ambiente como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos de
carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar el tamaño de
la molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición, así como la densidad.
PUNTO DE PUNTO DE
ALCANO FÓRMULA DENSIDAD
FUSIÓN ºC EBULLICIÓN ºC
Metano CH4 - 183 -162 ---
Etano H3C-CH3 - 172 - 88.5 ---
Propano H3C-CH2-CH3 - 187 - 42 ---
Butano H3C-CH2-CH2-CH3 - 138 0 ---
Pentano H3C-(CH2)3-CH3 - 130 36 0.626
Hexano H3C-(CH2)4-CH3 - 95 69 0.659
Heptano H3C-(CH2)5-CH3 - 90.5 98 0.684
Octano H3C-(CH2)6-CH3 - 57 126 0.703
Nonano H3C-(CH2)7-CH3 - 54 151 0.718
Decano H3C-(CH2)8-CH3 - 30 174 0.730
Undecano H3C-(CH2)9-CH3 - 26 196 0.740
Dodecano H3C-(CH2)10-CH3 - 10 216 0.749
Tridecano H3C-(CH2)11-CH3 -6 234 0.757
Tetradecano H3C-(CH2)12-CH3 5.5 252 0.764
Nota: El número que se encuentra en rojo en la fórmula de cada alcano representa el número
de –CH2- que contiene la fórmula.
Si graficamos los datos anteriores podremos observar como aumentan estos valores a medida
que aumenta el número de átomos de carbono.
300
250
200
150
Temperatura
100
50
0
-50
-100
-150
-200
-250
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
Temperatura de ebullición
Número de átomos de carbono
Temperatura de fusión
Propiedades Químicas.
Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de reacción
con electrones disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello que no sufren transformaciones
en presencia de metales, ácidos, bases o agentes oxidantes sin la presencia de energía,
generalmente en forma de calor. Sin embargo, los alcanos son excelentes combustibles y, en
presencia de oxígeno arden bien y desprenden dióxido de carbono y agua.
Combustión
Los alcanos reaccionan con el oxígeno formando
como productos de reacción: dióxido de carbono (CO2),
agua (H2O) y se libera energía en forma de calor. En
condiciones pobres de oxigeno, se forma monóxido de
carbono (CO). Un ejemplo de ello es la combustión en
las estufas del gas natural.
Ejemplo:
𝑪𝑪𝑪𝑪𝟒𝟒 + 𝟐𝟐 𝑶𝑶𝟐𝟐 → 𝑪𝑪𝑪𝑪𝟐𝟐 + 𝟐𝟐 𝑯𝑯𝟐𝟐 𝑶𝑶 + (𝟐𝟐𝟐𝟐𝟐𝟐 𝒌𝒌𝒌𝒌𝒌𝒌𝒌𝒌/𝒎𝒎𝒎𝒎𝒎𝒎)
Halogenación
Los alcanos también pueden reaccionar con halógenos como el cloro y el bromo bajo
ciertas condiciones como es la presencia de luz ultravioleta (representada como hv). Ya que
los enlaces C-C y C-H, no polarizados y difíciles de romper, pueden ceder ante la presencia
de especies muy reactivas, denominadas radicales libres.
Las moléculas de cloro (Cl2) y bromo (Br2) suelen generar radicales libres por ruptura
homolítica de sus enlaces, promovida por calor o luz, generando Cl⋅ y Br⋅ (radicales). Estos
radicales son sumamente energéticos y en su choque con una molécula de alcano liberan
suficiente energía como para promover la ruptura de los fuertes enlaces C-H.
La ruptura de un enlace C-H es seguida por la formación de un nuevo enlace C-
halógeno; este proceso se denomina halogenación. En el producto final, un átomo de
hidrógeno es sustituido por uno de halógeno. Ejemplos:
𝒉𝒉𝒉𝒉
𝑪𝑪𝑪𝑪𝟒𝟒 + 𝑪𝑪𝑪𝑪𝟐𝟐 �� 𝑪𝑪𝑪𝑪𝟑𝟑 𝑪𝑪𝑪𝑪 + 𝑯𝑯𝑪𝑪𝑪𝑪
H H
hv
H C H + Br Br H C Br +H Br
H H
Métodos de obtención
Los alcanos se obtienen principalmente en la industria a partir del gas natural, y de la
destilación fraccionada del petróleo. En estos procesos se separan los diferentes alcanos
presentes en el petróleo y se mantienen las estructuras químicas de los compuestos. Otros de
los métodos más usuales en la industria es el cracking del petróleo. El cracking rompe
moléculas grandes en unidades más pequeñas, Esta operación puede realizarse con un
método térmico o un método catalítico.
El proceso de cracking térmico del petróleo sigue un mecanismo de reacción homolítico
con formación de radicales libres. El proceso de cracking catalítico también conocido como
desintegración catalítica, involucra la presencia de un catalizador ácido (generalmente ácidos
sólidos como sílica, alúmina y zeolitas), que promueven la heterólisis (ruptura asimétrica) de
los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatión y
el anión hidruro, que es muy inestable. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en
una recombinación de iones o radicales.
En estos procesos que se utilizan principalmente para la obtención de gasolinas de
mayor octanaje, la estructura del alcano se transforma, ya que se toman alcanos entre 11-14
átomos de carbono y se rompen en moléculas más pequeñas, adecuadas para usarse en las
gasolinas.
Existen otros métodos de obtención de algunos alcanos, como el metano, a partir de la
descomposición de desechos orgánicos en presencia de bacterias metanógenas.
Usos y aplicaciones.
Las aplicaciones de los alcanos pueden determinarse de acuerdo al número de átomos
de carbono en la molécula. Los primeros cuatro alcanos se utilizan principalmente como
combustible para calefacción, en las estufas para la cocción de los alimentos y en algunos
países se utilizan en la generación de energía eléctrica.
El propano se halla en el gas doméstico que utilizamos en nuestros hogares y el butano
se halla presente en los encendedores.
Los alcanos del pentano al octano, se utilizan como combustible en
los motores de combustión interna como los automóviles. Estos
también pueden usarse como solventes para grasas y aceites.
Carbono con
más hidrógenos
Carbonos del
doble enlace
Podemos observar que el hidrógeno del HBr, se une con el carbono del doble enlace
que tiene más hidrógenos (menos substituido), y el bromo se adiciona en el carbono del doble
enlace que tiene un menor número de hidrógenos (más sustituido) que en este caso no tiene
hidrógeno.
Reducción
Los alquenos son reducidos fácilmente a alcanos por la adición de hidrógeno en el
doble enlace. Esta reacción se lleva a cabo en la presencia de catalizadores como níquel y
platino. Ejemplo:
Pt
H3C CH CH CH3 +H 2 H3C CH2 CH2 CH3
Halogenación
Los alquenos reaccionan con los halógenos para formar dihaluroalcanos. Una de las
reacciones específicas para la detección de los alquenos es la bromación, en la cual a una
solución de bromo (color marrón) se le añade un alqueno y es rápidamente decolorada.
H H H H
C C + X2 X C C X
R R R R
Cuando a una solución de
En donde X= halógeno (Cl, Br, I) bromo (tubo color marrón-rojizo)
se le añade un alqueno, el color
del bromo desaparece
rápidamente, ya que este se
adiciona al doble enlace.
Br
NaOH
Ayuda a madurar las frutas y Esta botella de detergente contiene Hizo posible la sustitución del
verduras. Los tomates se almacenan polipropileno (polímero), un plástico caucho natural por goma
verdes, y se someten a una atmósfera duro que se hace a partir del sintética.
que contiene etileno para conseguir propeno.
que maduren y se vuelvan rojos antes
de ponerlos a la venta. También se
utiliza para fabricar botellas de leche y
refrescos.
Los alquenos se hallan también en compuestos orgánicos coloridos, algunos ejemplos
de ellos son el licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color rojo y se halla en los tomates,
mientras que el beta-caroteno es de color naranja y se halla en zanahorias y otros frutos.
beta-caroteno
Licopeno
Propiedades físicas y químicas de los alquinos
Adición de hidrógeno.
Los alquinos en presencia de un catalizador apropiado como el níquel, paladio o
platino, reaccionan con el hidrógeno, formándo un alcano. O si tenemos un catalizador menos
eficiente o “parcialmente envenenado” se obtendrán alquenos. Ejemplos:
H H H H H H
H2 Pt
H C C C C H H C C C C H
H H H H H H
H H H H H
H2 Ni
H C C C C H H C C C C H
NiB3
H H H H H
Adición de halógenos.
Los alquinos reaccionan con los halógenos para formar tetrahaloalcanos, si están
presentes dos moles de halógeno. Si se adiciona solo un mol de halógeno es posible obtener
el dihaloalqueno. Ejemplos:
H H Br Br H H
H C C C C H + 2 Br2 H C C C C H
H H Br Br H H
H H Cl H H
H C C C C H + Cl2 H C C C C H
H H Cl H H
Hidratación, generación de aldehídos y cetonas.
Los alquinos pueden hidratarse generando una cetona en presencia de un ácido
acuoso y un catalizador de sulfato mercúrico. La reacción se lleva a cabo siguiendo la regla de
Markonikov y en este caso el grupo –OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido y el
–H se fija al menos sustituido:
O
HgSO4
H C C CH2 CH3
+ H2O
H2SO4
H3C C CH2 CH3
Los alquinos terminales pueden formar aldehídos por hidroboración y una posterior
oxidación del borano vinílico obtenido. Ejemplo:
BR2 O
BH3 H2O2
H3C CH2 CH2 CH2 C CH H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH
H2O
BR2
Los alquinos pueden obtenerse también haciendo reaccionar agua con carburo de
calcio (CaC2) lo que da lugar a la formación de acetileno e hidróxido de calcio.
Usos y aplicaciones
Los alquinos son utilizados principalmente como
combustibles, el alquino de mayor importancia comercial es el
acetileno o etino. Su aplicación comercial más importante es como
combustible de los sopletes oxiacetilénicos, ya que las
temperaturas obtenidas de su combustión son muy altas (2800 ºC)
lo que les permite cortar los metales y soldarlos. Se utiliza también en la síntesis del PVC
(polímero de nombre policloruro de vinilo), aunque ha sido desplazado por el eteno o etileno
en la síntesis del mismo.