Práctica N° 1.

Síntesis de Bromuro de n-Butilo por

reacción SN2.
Tania Paola Baca Cervantes, Leidylin Rivera Martínez, Luisa Fernanda Torres López

Laboratorio de Química Orgánica II, Programa de Química, Universidad del Atlántico.

(10/03/2017)

Resumen

En esta práctica se procedió a la preparación de Bromuro de n-Butilo, partiendo del concepto de

reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2), para tal resultado se utilizaron los
reactivos, agua destilada, H2SO4 , alcohol n-butílico, bromuro de sodio, a manera de mezcla,
siguiendo de manera sistemática los pasos indicados en la guía. Se colocó en reflujo continuo
durante 45 minutos y finalmente se lavó el bromuro de n-butilo con agua destilada para eliminar
exceso de ácido, por decantación se obtuvo el producto final.

Palabras clave: nucleófilo, grupo saliente, formación de enlaces, par de electrones, sustitución
nucleofílica.

Introducción y marco teórico

Siendo los halogenuros de alquilo R-X, donde

X = Cl, Br, I una parte central de la Química
Orgánica. Suelen prepararse de alcoholes,
alquenos y también de alcanos por procesos
industriales. Los halogenuros de alquilo son
la materia prima para la obtención de un gran
número de grupos funcionales, mediante
síntesis que involucran reacciones de
sustitución nucleofílica, en donde el
halogenuro se reemplaza por algún nucleófilo
como ciano, hidroxilo, alcóxido, corboxi
entre otras opciones, dando lugar así a
nitrilos, alcoholes, éteres, ésteres, etc.
Nu:- + R-X → :Nu-R + X
Tomando como referencia el Bromo, los
bromuros de alquilo primarios pueden
prepararse por calentamiento del alcohol
primario en una disolución acuosa de
bromuro sódico NaBr que contenga un
exceso de ácido sulfúrico concentrado. La
unión de estos reactivos producen un
equilibrio que está presente el ácido
bromhídrico.
Las reacciones SN2 son de segundo orden.
Dependen de la concentración del nucleófilo
y el sustrato. Los efectos estéricos en la
reacción SN2 debido a que el estado de
transición involucra la formación de enlaces
parciales entre el nucleófilo entrante y el
átomo de carbono del haluro de alquilo,
parece razonable que un sustrato impedido y
voluminoso debe impedir una aproximación
fácil del nucleófilo, lo que hace difícil la
formación del enlace. Como resultado, las
reacciones SN2 únicamente ocurren en
sistemas relativamente no impedidos y por lo
regular sólo son útiles con haluros de metilo,
haluros primarios y algunos haluros
secundarios sencillos. [1] Otra variable que
tiene un gran efecto en la reacción SN2 es la
naturaleza del nucleófilo; cualquier especie,
neutra o cargada negativamente, puede actuar
como un nucleófilo siempre y cuando tenga
un par de electrones no enlazado, esto es,
mientras que sea una base de Lewis. (Mejor

1
nucleófilo el que interacciona más rápido con
un centro electro deficiente. [2]
La rapidez de las reacciones SN2 son
afectadas fuertemente por el disolvente. Los
disolventes próticos – aquellos que contienen
un grupo –OH o uno –NH son por lo general
los peores para las reacciones SN2, mientras
que los disolventes polares apróticos, los
cuales son polares pero no tienen un grupo –
OH o uno –NH, son los mejores. [3]
Imagen N° 1. Forma general de la Sustitución
Nucleofílica.
Objetivos
General
Analizar el mecanismo SN2 sintetizando el
bromuro de n-butilo.
Específicos
 Llevar a cabo reacciones de
sustitución nucleofílica para obtener
bromuro de n-butilo.
 Aplicar métodos o técnicas de
separación y purificación.
 Comparar los diferentes sustratos y
las diferentes condiciones para las
reacciones SN1 y SN2.
Procedimiento
1. En un matraz de fondo redondo se
colocaron 13.5 g de bromuro sódico,
15 mL de agua destilada y 10 mL de
n-butanol. Se enfrió la mezcla en un
baño de hielo y se añadieron
lentamente 13.5 mL de ácido
sulfúrico concentrado, sin dejar de
enfriar ni de agitar la mezcla
contenida en el matraz.
2. Luego se procedió a calentar el
matraz con la mezcla y se hizo un
montaje para refluir la misma. El
calentamiento se hizo hasta
ebullición anotando la hora de inicio.
3. Se llevó a cabo el reflujo durante 45
minutos exactamente. Terminado el
tiempo que se indicó, se apartó el
mechero del montaje y se dejó en
reposo con el condensador en marcha
durante unos minutos.
4. Inmediatamente se dejó enfriar la
mezcla del matraz y se desmontó el
reflujo. Una vez frío se colocó la
mezcla en un embudo de decantación
y se separó la fase orgánica de la fase
acuosa.
5. La fase acuosa se colocó en un
beaker y la fase orgánica, en un
Erlenmeyer. Luego se colocó
nuevamente la fase acuosa en el
embudo y se lavó con 5 mL de agua
destilada. Se volvió a separar la fase
acuosa (la cual se adicionó al beaker
con el resto de fase acuosa) de la fase
orgánica y ésta se lavó nuevamente
con 10 mL de agua destilada. Este
proceso de lavado se realizó tres
veces.
6. El producto obtenido se entregó al
director de la práctica.
2
Esquema del procedimiento.

Tabla de datos experimentales.

Tabla N° 1

Valores teóricos y prácticos de reactivos y productos en la reacción.

n-Butanol NaBr H 2O H2SO4 n-Butilo

pm 74 102.89 18 98.08 136.9

Eq 1 1.2 7.6 2.3 1

mmol 109.45 132.35 833.33 253.26 109.42

g 8.1 13.5 15 24.84 14.98

mL 10 15 13.5 11.7

d 0.81 1 1.84 1.28

Porcentaje de rendimiento.
Teórico 11.7 ml x 1.28g/mL= 14.98 g
Experimental 6 mL x 1.28 g/mL= 7.68 g
%R= (7.68 / 14.98) x 100= 51.27 %

3
Conclusiones
En conclusión los factores que pueden afectar
al mecanismo en general son cuestiones de
pronunciada importancia a la hora de realizar
estas prácticas, así por ejemplo el nucleófilo
interviene en el paso clave de la reacción, la
naturaleza del nucleófilo afecta a la velocidad
de las reacciones SN2. Los buenos
nucleófilos son de cierta manera también
buenos dadores de electrones, es decir,
buenas bases de Lewis.
El enlace entre el grupo saliente y el carbono
comienza a romperse en el estado de
transición de la reacción SN2. Para que el
nucleófilo sea capaz de desplazar al grupo
saliente, éste debe ‘acomodar’ los electrones
enlazantes originales. Por tanto: los buenos
grupos salientes son bases débiles, o sea las
bases conjugadas de los ácidos fuertes.
Preguntas
1. Dar las reacciones fundamentales que
ocurren en la formación del producto.
Incluir el respectivo mecanismo.
a. Cinética:
NaBr  Na+ + Br – H2SO4 NaHSO4 +
H+ + Br -
Desde el punto de vista cinético la velocidad
de la reacción o mecanismo SN2 se explica
por la siguiente relación: ya que se trata de
una reacción concertada;
Debido a la rapidez de la reacción se debe
utilizar un nucleófilo fuerte que permita el
ataque, esto implica que en el estado de
transición de la molécula (punto de más alta
energía) intervengan tanto el sustrato como el
nucleófilo, llevando así una ecuación de
velocidad de segundo orden en el cual
participan tanto la concentración del sustrato
como la del nucleófilo.
Velocidad = k [Nu-] [RX]
Como es de esperar el nucleófilo (ion
bromuro) ataca al electrófilo directamente de
forma rápida permitiendo la salida del grupo
saliente (OH-) (reacción exotérmica) , debido
al carácter débil del grupo saliente (el
hidroxilo) el H2SO4 lo protona promoviendo
su salida.
b. Estereoquímica:
La reacción SN2 necesita el ataque de un
nucleófilo a la parte posterior de un átomo de
carbono electrofílico, y dado que un átomo de
carbono puede tener solo cuatro orbitales
llenos el grupo saliente debe irse tras el
ataque. Este ataque, literalmente, pone al
revés al tetraedro del átomo de carbono.
Dicho de otra manera esta reacción ocurre
mediante el ataque nucleofílico sobre el
lóbulo posterior del orbital con hibridación
sp3 del carbono (región donde son albergados
los electrones). En el producto el nucleófilo
asume una posición estereoquímica opuesta a
la posición del grupo saliente originalmente
ocupado.
2. Si teóricamente cada mol de alcohol solo
requiere de un mol de sal y de ácido ¿por
qué se trabaja con un exceso del bromuro
y gran cantidad de ácido?
Se realizó la obtención de bromuro de n-
butilo a partir de alcohol n-butílico, esta
reacción se llevó a cabo por el mecanismo
SN2 ya que el alcohol es un alcohol primario,
lo que favorece la SN2 desplazando así
al grupo saliente el nucleófilo, es decir
el bromo atacando al carbono del butilo por la
parte posterior al enlace con el grupo saliente
(el alcohol). El ácido sulfúrico se disocia en
la solución y es quien da el protón para unirse
con el alcohol para dar la formación de agua
y así el HSO-4 se una con el sodio para dar
sulfato ácido de sodio NaHSO4 lo que indica
que el exceso de bromuro y gran cantidad de
4
ácido es para que el butanol en presencia de
esta mezcla pueda desprender y presente
ruptura de la moléculas para derivar en lo
que se quiere alcanzar la obtención del
bromuro n-butilo.
3. ¿Qué importancia tiene esto frente al
equilibrio químico establecido durante la
reacción?
Cuando se hace los debidos cálculos nos
damos cuenta que hay un exceso importante
de NaBr de 1,2 a 1 correspondiente con el n-
butanol, lo que produce que la molécula en sí
pueda mejorar el rendimiento y se pueda
formar lo que se quiere, pero identificando
esto, unos de los factores que afecta al
principio de Le Chatelier es el de la
concentración los que nos pone a pensar es
que este proceso pueda verse favorecido ya
que al aumentar la concentración de unos de
los reactantes el equilibrio se verá favorecido
hacia los productos lo que indica que la
velocidad como se desempeña la reacción
presentara un cambio en los productos para
que el equilibrio no se vea afectado.
5. ¿Puede el bromuro ―sacar‖ al OH del
alcohol en forma directa?
No se puede, por el ión hidróxido y una
molécula de bromuro de metilo. Se sabe que
el ión hidróxido permanece lo más alejado
posible del bromo durante el ataque, o sea, el
ión ataca a la molécula por atrás. El alcohol
tiene una configuración opuesta a la del
bromuro.
6. ¿Puede el agua formada revertir la
reacción? Explique.
El agua no puede revertir la reacción porque
se llama reacción reversible a la reacción en
la cual los productos de la reacción vuelven a
combinarse para generar los reactivos. En
este caso la reacción no vuelve a ser los
reactivos porque los productos no tendrían
que atacar por detrás otras vez para
regenerarse.
7. ¿Cuáles son los 2 subproductos
principales que se forman en la reacción?
Explicar su formación con base en
mecanismos.
8. ¿En qué forma se le retiran las
impurezas al producto crudo de la
reacción? Explicar la fundamentación
para esta técnica de purificación del
producto.
Se utilizó el lavado químico para retirar las
impurezas que quedaron en el producto.
Se hizo en el embudo de decantación. Se
adicionó el producto y se le agregaron 5 ml
de agua se tapó y se agitó. Se sacó separando
el agua que quedó en la parte superior
quedando como la fase acuosa y el bromuro
como la fase orgánica, luego se hizo el
segundo lavado y se volvió a realizar el
procedimiento por tercera vez.
Bibliografías
1. McMurry J. Química Orgánica 7ª
edición, EDITORIAL CENGAGE
LEARNING. Estados Unidos, 2008.
2. Leroy G. Wade, Jr. Química Orgánica 5ª
edición, PEARSON EDUCACIÓN S.A,
Madrid, 2004.
3. Carey F. Química Orgánica 6ª edición.
McGRAW-HILL/INTERAMERICANA
EDITORES, S.A. DE C.V. Mexico, 2006