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VITAMINAS

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CARACTERÍSTICA GENERALES

1. Heterogéneas.
2. Sin valor energético propio.
3. Necesarias en dosis pequeñas.
4. Se clasifican en liposolubles e hidrosolubles.

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VITAMINAS LIPOSOLUBLES

• CARACTERÍSTICAS:

• Derivados del isopreno.

• Requieren absorción intestinal normal de lípidos.

• Transportadores plasmáticos.

• A y D pueden ser tóxicas.

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VITAMINAS LIPOSOLUBLES

VITAMINA ESTRUCTURA FUENTES FUNCIONES CARENCIA/EXCESO

A Alcohol, aldeh ído Carotenoides, Visi ó n nocturna. Ceguera nocturna,


o á cido de cadena pescado, leche, S í ntesis de queratinizaci ó n de
larga. huevos. mucopolisac áridos. epitelios/Cefaleas
Antioxidante. , n áuseas,
vómitos.
D 1,25 V í sceras, leche, Regulaci ó n del Raquitismo,
dihidroxicolecalci pescado, huevos. metabolismo convulsiones/Hiper
ferol. Síntesis cutánea. fosfocálcico. calcemia,
alteraci ó n de
función renal.
E α-tocoferol. Aceites vegetales. Antioxidante, Anemia
s í ntesis del grupo hemol ítica/Trastor
hem y metabolismo nos hormonales y
de hierro. de lípidos séricos.

K Filoquinona. Espinacas, γ -cargoxilaci ó n de No coagulaci ón


repollo, alfalfa. glutamatos de (por cumar í nicos o
S íntesis factores II, VII, mala absorción).
bacteriana. IX, X.

Adaptado parcialmente de: Fornaguera J, Gómez G. 2004. Bioquímica: la ciencia de la vida. San José, Costa Rica. EUNED. Pp. 239-51.

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VITAMINA A

VITAMINA ESTRUCTURA FUENTES FUNCIONES CARENCIA/


EXCESO

A Alcohol, Carotenoides, Visi ón Ceguera


aldeh í do o pescado, nocturna. nocturna,
á cido de leche, S í ntesis de queratinizaci
cadena larga. huevos. mucopolisac ár ó n de
idos. epitelios/Cef
Antioxidante. aleas,
n áuseas,
vómitos.

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TRANSPORTE DE VITAMINA A

• Retinol en plasma: RBP.

• En células no hepáticas: CRBP.

• En hígado: 90% de las reservas.

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Figure 10.1 Structure, metabolism and function of vitamin A. Conversion of retinaldehyde to retinoic acid is irreversible. (See also Chapter 39.)

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VITAMINA D

VITAMINA ESTRUCTURA FUENTES FUNCIONES CARENCIA/


EXCESO
D 1,25 V ísceras, Regulaci ón Raquitismo,
dihidroxi- leche, del convulsiones/
colecalcifero pescado, metabolismo Hipercalcemia
l. huevos. fosfocálcico. , alteraci ón
S íntesis de funci ón
cutánea. renal.

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Figure 10.2 Structure, function and metabolism of vitamin D. Note that excess of 25(OH)D3 can mimic 1,25(OH)2D3 but at greater concentrations. PTH,
parathyroid hormone. DBP, vitamin D-binding protein. See also Fig. 16.9 and Fig. 23.5.

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TRANSPORTE DE VITAMINA D

• Colecalciferol en plasma: globulina específica.

• Se almacena en hígado, músculo y adiposo.

• Vida media de vit. D es 26 h pero hidroxilado es


de 7 a 14 días.

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VITAMINA E

VITAMINA ESTRUCTURA FUENTES FUNCIONES CARENCIA/


EXCESO
E α-tocoferol. Aceites Antioxidante, Anemia
vegetales. s í ntesis del hemolítica/
grupo hem y Trastornos
metabolismo hormonales y
de hierro. de l ípidos
séricos.

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Figure 10.3 Structure of vitamin E family (tocopherols). R1-R3 can be methylated in a variety of combinations. The polyisoprenoid side chain occurs at R4.
Me, methyl.

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TRANSPORTE DE VITAMINA E

• α-tocoferol en plasma: lipoproteínas.

• Se almacena en h í gado, hip ó fisis, suprarrenales,


útero, testículo y adiposo.

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VALOR ANTIOXIDATIVO DE ALGUNAS VITAMINAS
LIPOSOLUBLES

• Insaturación incrementada en ectotermos del Antártico →


Mayor riesgo de peroxidación lipídica por ROS

• El bivalvo antártico Laternula elliptica tiene mayores


concentraciones de α-tocoferol y β-carotenos que los de
especies de zonas templadas.

• (Lesser MP. 2006. Oxidative stress in marine environments: Biochemistry and Physiological Ecology.
Annu.Rev.Physiol. 68:253-78)

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VITAMINA K

VITAMINA ESTRUCTURA FUENTES FUNCIONES CARENCIA/EXC


ESO
K Filoquinona. Espinacas, γ-carboxilación de No coagulaci ón
repollo, alfalfa. glutamatos de (por cumar ínicos
S íntesis factores II, VII, o mala absorción).
bacteriana. IX, X.

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Figure 10.4 The structure and nomenclature of vitamin K.

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Figure 10.5 Vitamin K-mediated carboxylation of glutamate residues (Glu). This reaction produces carboxylated residues, which are required for Ca2+
chelation. Gla-γ-carboxyglutamate.

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VITAMINAS HIDROSOLUBLES

• ÁCIDO ASCÓRBICO

• VITAMINAS DEL COMPLEJO B

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VITAMINA C

VITAMINA ESTRUCTURA FUENTES FUNCIONES CARENCIA


C Á cido asc órbico= C í tricos y S í ntesis de Escorbuto
radical lactona en espinacas. col á geno y
C1-C4 y enediol en adrenalina.
C2-C3. Resistencia a virus
y bacterias.

• Estructura: similar a la glucosa, con alcohol secundario en


C5, radical lactona entre C1 y C4, enediol entre C2 y C3 que
por oxidación origina dos grupos ceto.

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Figure 10.10 Structure and synthesis of vitamin C (ascorbic acid). Note that the enzyme that converts gulonolactone to ascorbic acid is absent in man, higher
primates, the guinea pig and the fruit-eating bat.

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VITAMINA C

• Almacenamiento: hígado, suprarrenales, hipófisis. Se


gasta un 3% diario en ausencia de estrés.

• Funciones: por su capacidad reductora.


– Síntesis de colágeno (hidroxiprolina),
– Síntesis de adrenalina,
– Resistencia a infecciones bacterianas (anticuerpos) y
virales (tensión superficial).

Deficiencia:escorbuto.

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VITAMINAS DEL COMLEJO B

• En la cut í cula de los cereales y la levadura de


cerveza.

• Con átomos de nitrógeno en su estructura.

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Figure 10.6 Structure, sources and deficiency diseases of B vitamins (see also Fig. 13.6).

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VITAMINAS DEL COMPLEJO B

VITAMINA ESTRUCTURA FUENTES FUNCIONES CARENCIA


B1 Tiamina= pirimidina Papas, v í sceras, yema Coenzima en Beri-beri.
sustituida, con de huevo y leche. descarboxilaci ón
metileno y tiazol Hay tiaminasas oxidativa.
sustituido. en alguna carne
de pescado.
B2 Riboflavina=flavina Leche, hay Formar FADH2 y Lesiones
con ribosa. enteros íntesis FMNH2. cutáneomucosas.
bacteriana.
B3 Nicotinamida=amida Carne, pescado. Formar NADH+H+ y Pelagra.
del á cido pirid ín NADPH+H+.
β-carboxílico.
B5 Ácido Vísceras. Formar coenzima A. Cefalea, nauseas,
pantot é nico= ácid vómitos.
o pant ó ico y β
alanina.

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VITAMINAS DEL COMPLEJO B
(continuación)

VITAMINA ESTRUCTURA FUENTES FUNCIONES CARENCIA

B6 Piridoxal=aldeh í do de Carnes rojas, leche, Formar una base de Lesiones cut áneas,
piridina. huevo. Schiff para el vómitos, náuseas.
metabolismo de
amino ácidos.

B8 Biotina= α o β ácido H í gado y yema de Coenzima de Anorexia, lasitud,


valeri ánico, huevo. carboxilasa. náuseas.
imidazol y anillo
azufrado.

B10 Á cido f ó lico= ácido Espinacas, h ígado, Participa en la s íntesis Anemia


pter ó ico, ácido huevos, queso, de ácidos megalobl ástica,
glutámico. papas. nucleicos. trastornos
neurológicos.
B12 Cobalamina= Enteros íntesis Participa en la s íntesis Anemia, anorexia,
tetrapirrol, bacteriana. del ADN. diarrea,
cobalto, trastornos
nucle ó tido, otros neurológicos.
sustituyentes.

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VITAMINA B1

• Fuentes:

– Debe subir su consumo si se incrementa la ingesta de CHO.


– Hay tiaminasas en la carne cruda de algunos peces.

• Absorción y transporte:

– Duodeno → vena porta → hígado

– Se fosforila principalmente en el hígado a TPP.

• Funciones:

– Descarboxilaciones oxidativas, por ej. De alfa cetoglutarato a succinil CoA en


Krebs, de piruvato a acetil CoA

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VITAMINA B2

• Fuentes: hay enterosíntesis bacteriana pero no es suficiente.

• Absorción y transporte: en la pared intestinal se fosforila a FMN y FAD.

• Carencia: por dieta rica en CHO y lípidos, y pocas proteínas.

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VITAMINA B5

• Fuentes: panthos, deficiencias solo experimentales.

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VITAMINA B3

• Carencia:

– Por dieta carente de B3 y de triptofano.

– Pelagra = diarrea, dermatitis, demencia.

– Tratamiento de ma í z con á lcalis libera niacina que estaba formando


niacitina.

– El exceso de consumo de sorgo (leucina) o la deficiencia de B6


bloquea la vía de TRP a NAD+.

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VITAMINA B6

• Absorci ó n y transporte: la mayor í a de los tejidos tienen una piridoxal


quinasa.

• Funciones: forma bases de Schiff con amino á cidos para facilitar su


metabolismo.

• Carencia: En embarazo o por dieta rica en prote ínas,


anticonceptivos orales o d-penicilamina.

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VITAMINA B6

• Eliot AC, Kirsch JF. 2004. PYRIDOXAL PHOSPHATE ENZYMES: Mechanistic,


Structural, and Evolutionary Considerations. Annual Review of
Biochemistry 73: 383-415.

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VITAMINA B8

• Estructura: dos is ó meros: alfa (yema de huevo, is ó mero del ácido


valeriánico) y beta (hígado, ácido valeriánico)

• Absorción y transporte: hay síntesis de flora intestinal.

• Funciones: coenzima de carboxilasa, por ej. De piruvato a oxalacetato en


la gluconeogénesis.

• Carencia: con atinbióticos o avidina, en clara de huevo cruda.

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VITAMINA B10

• Estructura: ácido pteróico y función amino del ácido glutámico, existe


como poliglutamatos.

• Absorci ó n y transporte: en intestino delgado el á cido f ó lico se


transforma en tetrahidrofolato.

• Funciones: coenzima en transferencia de grupos monocarbonados de serina


e histidina en la síntesis de metionina, purina y ácidos nucléicos.

• Carencia: anemia megaloblástica y trastornos neurológicos.

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VITAMINA B12

• Estructura: tetrapirrol con cobalto, debajo un nucle ó tido, encima


diferentes sustituyentes.

• Absorci ó n y transporte: factor intr í nseco (glucoprote í na) para


absorberse en el íleon, transcobalamina (globulina) para transporte y en
las células forma metilcobalamina o desoxiadenosilcobalamina..

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Figure 10.7 Structure of vitamin B12. There is a cyano-group (CN) attached to the cobalt: this is an artifact of extraction but it is also the most stable form of
the vitamin and indeed is the commercially available product for treatment. The cyano group does require removal for conversion to the active form of the
vitamin.

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Figure 10.8 'Tetrahydrolate trap'. Vitamin B12 and folate are involved together in the conversion of homocysteine to methionine. An absence of vitamin B12
inhibits the reaction and leads to the buildup of N5 methyltetrahydrofolate (N5MTHF), known as the 'tetrahydrafolate trap'.

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Figure 10.9 Digestion, absorption and transport of vitamin B12. Simple diffusion of free vitamin B12 across the intestinal membrane accounts for 3% of
transported vitamin, and complexing with intrinsic factor (IF) accounts for 97%. Vitamin B12 derivatives are released from food by peptic digestion in the
stomach and become attached to specific binding on IF, secreted by the parietal cells of the gastric mucosa. IF-B12 complex is required for absorption by
specific receptor sites on the ileal mucosa. The rate-limiting factor in this process is the number of ileal receptor sites. Other transport proteins
(transcobalamin I, II and III (TC I, II and III) and R-proteins) are involved in the delivery or storage of the cobalamins. The latter are secreted by the salivary
glands and gastric mucosa.
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