E.A.P.

TOXICOLOGÍA

CUARTO
INFORME DE
QUÍMICA ORGÁNICA I
PURIFICACIÓN DE
SUSTANCIAS
ORGÁNICOS
Chumpitaz María
Ticona Mariafernanda
Pazos Lynn
2018
TABLA DE CONTENIDO

Contenido
TABLA DE CONTENIDO .................................................................................................................. 2
OBJETIVOS ..................................................................................................................................... 2
INTRODUCCIÓN ............................................................................................................................. 2
MARCO TEÓRICO ........................................................................................................................... 3
Métodos de separación............................................................................................................. 3
PROCEDIMIENTO ........................................................................................................................... 5
CUESTIONARIO .............................................................................................................................. 6
REFERENCIAS DEL CUESTIONARIO ............................................................................................ 7
DISCUSIÓN..................................................................................................................................... 7
CONCLUSIONES ............................................................................................................................. 7
BIBLIOGRAFÍA ................................................................................................................................ 7

OBJETIVOS
 Reconocer la pureza del ácido benzoico.
 Exponer la importancia industrial de la recristalización como método purificador de
compuestos orgánicos sólidos.
 Realizar correctamente la recristalización del ácido benzoico y establecer la eficacia del
enfriamiento rápido y a temperatura ambiente mediante la observación de la calidad
de los cristales.

INTRODUCCIÓN
La purificación de compuestos orgánicos es de vital importancia en la industria, ya que
mientras más puro el compuesto

Muchos compuestos orgánicos son utilizados como materia prima en la producción de

múltiples materiales y artefactos como fibras, perfumes, explosivos, plásticos

Aunque es cierto que la importancia de los productos orgánicos industriales se basa en su valor
utilitario utilización y no en su significado químico, lo cual se evidencia en los productos
farmacéuticos, donde si un compuesto particular es la única curación conocida para una
determinada enfermedad, su coste es relativamente poco importante. Por otra parte, un
nuevo colorante, aunque proporcione tonos no disponibles previamente, no será importante si
es tan costoso que los artículos teñidos con él son más caros que los mismos artículos teñidos
con colores similares, aunque menos atractivos. Otro factor que influye en el valor económico
de un producto hecho a base de un compuesto orgánico es su concentración y pureza.

La purificación de compuestos orgánicos es de vital importancia en la industria, ya que

mientras más puro el compuesto más efectivo y más valioso. Uno de los métodos más
utilizados para la purificación de cristales de compuestos orgánicos es la recristalización,
proceso fundamentado en la sobre saturación de una solución.
En este informe se describirá el proceso de purificación de los cristales de ácido benzoico
(C7H6O2).

MARCO TEÓRICO
Métodos de separación
a. Filtración
Este método retiene partículas sólidas suspendidas en un líquido o gas a través de una
barrera porosa, como, por ejemplo: mallas, fibras, entre otros objetos porosos.
b. Decantación
Separa sustancias debido a la diferencia de
sus densidades (líquidos no miscibles, un
sólido de un líquido).
c. Cristalización
Separa un soluto por medio de la disolución
o sobresaturación, aumentando la
concentración o la temperatura.
Tipos de disoluciones:
No saturada: concentración de soluto
inferior a su solubilidad.
Saturada: concentración de soluto igual a su
solubilidad.
Sobresaturada: concentración de soluto superior a su solubilidad.
d. Recristalización

Es la técnica más simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos.

Consiste
en la

disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible del disolvente adecuado en

caliente. Para esto se toma en consideración que la solubilidad se hace mayor cuando la
temperatura aumenta; por lo que se aprovecha esta propiedad para la recristalización de un
determinado compuesto; así, al preparar una solución en caliente y luego enfriarla se precipita
el exceso de soluto. Para ello, es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca
lentamente de forma que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red
cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas
pueden quedar atrapadas en la red cristalina.

Para la elección de un disolvente de cristalización la regla “lo semejante disuelve a lo semejante”

suele ser muy útil; de igual forma hay que considerar que el disolvente ideal para recristalizar
una sustancia es aquel en el que el soluto es poco soluble en frío y muy soluble en caliente.
Adicionalmente, éste no debe interaccionar químicamente con el sólido a recristalizar (la
sustancia debe recuperarse inalterada y más pura)

La técnica comprende los siguientes pasos:

1. Disolución del material impuro en una cantidad mínima de solvente.

2. Filtración de la solución caliente, después de añadir un adsorbente, para eliminar las
impurezas insolubles.
3. Enfriamiento de la solución y recolección de los cristales.
4. Lavado de los cristales con solvente frío para remover el líquido madre.
5. Secado de los cristales puros.

e. Sublimación
La sublimación es un método excelente para la purificación de sustancias
relativamente volátiles.
Es el proceso de una sustancia de estado sólido al gaseoso sin necesidad de pasar por
el estado líquido.
Para que una sustancia sublime debe tener una elevada presión de vapor, es decir, las
atracciones intermoleculares en estado sólido deben ser débiles. Cuanto menor sea la
diferencia entre la presión externa y la presión de vapor de una sustancia más
fácilmente sublimará.
f. Destilación
Es la técnica principal para purificar líquidos volátiles. La destilación hace uso de sus
diferentes puntos de ebullición de las sustancias que constituyen una mezcla.
Fases de una destilación
1. Vaporización, transformación de un líquido en vapor.
2. Condensación, transformación de vapor a líquido.
g. Extracción
Técnica más utilizada para aislar y purificar un compuesto orgánico de una mezcla de
reacción. Está fundamentada en la diferencia de solubilidades de los compuestos.
PROCEDIMIENTO

Para empezar con el experimento primero se

agrega agua destilada al beaker que contiene los
cristales de ácido benzoico.

Luego esa mezcla se procede a calentar para disolver totalmente los cristales

Después se filtra la
solución obtenida y se
divide en 2 tubos iguales, con la misma cantidad en
ambos (tiene que estar
caliente)

Luego el

primer tubo se deja reposar

en la gradilla para que enfrié espontáneamente (cristalización
espontanea) y el tubo número 2 se enfría con chorros de agua y se
raspa las paredes del tubo (cristalización inducida).
 Después se comparan los tiempos de la
formación de los cristales y también su forma

Cristalización con agua fría

cristalización espontanea

En la cristalización con agua fría los cristales tienen una forma más definida, mientras que en la
espontánea tienen formas variadas similares a las acumulaciones de polvo en lugares antiguos.
Finalmente toda la solución se filtra en vacío y lo que queda (los cristales) se guardan para la
siguiente clase.

CUESTIONARIO
1. ¿Cómo interpreta usted el proceso de la cristalización?
El proceso de cristalización es un método físico que consiste en la formación de un
sólido cristalino a partir de una disolución. Los cristales se forman a través de enlaces
que tiene como finalidad la purificación de un soluto.
2. ¿A qué llaman ‘’aguas madres’’ en un proceso de cristalización?
Se llaman aguas madres al líquido que contiene los cristales. Este líquido puede
utilizarse para la determinación de pureza de los cristales mediante el punto de fusión
o cromatografía de capa fina. (1)
3. ¿En qué consiste la sublimación? Dar ejemplos.
 La sublimación es un proceso que consiste en el cambio de estado de sólido al estado
gaseoso sin pasar por el estado líquido. Al proceso inverso se le denomina deposición
o sublimación regresiva; es decir, el paso directo del estado gaseoso al estado sólido.
Un ejemplo clásico de sustancia capaz de sublimarse a presión y temperatura
ambiente es el hielo seco. Otro ejemplo puede ser el calentamiento del yodo sólido
que al calentarse con agua pasa a estado gaseoso y al disminuir su temperatura pasa a
estado sólido en forma de cristales. (2)

REFERENCIAS DEL CUESTIONARIO

1. Operacions Bàsiques al Laboratori Químic. Precipitació. Cristal·lització/Recristalització
[Internet]. [citado 28 de abril de 2019]. Disponible en:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/precipitacio_cristal.html
2. 1. [Internet]. Accedacris.ulpgc.es. 2019 [cited 29 April 2019]. Available from:
https://accedacris.ulpgc.es/bitstream/10553/436/1/494.pdf

DISCUSIÓN
(1)La importancia a de la purificación de cristales puede ejemplificarse enunciando las
utilidades del compuesto utilizado en la experiencia práctica del laboratorio, el ácido benzoico
es un conservante contra el moho y pretensor de fermentaciones no deseadas de productos
alimenticios, además el peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de
reacciones radicalarias. Su eficacia depende de su concentración.

(2)La recristalización es el método más utilizado en la purificación industrial de cristales, no

solo del ácido benzoico, sino tambien de otros como el flúor en la pasta dental, para el que un
estudio confirmo la proporcionalidad directa entre pureza de flúor y su eficacia en la
eliminación de caries de niños de seis años.

(3)El porcentaje de rendimiento se calcula con una operación simple donde se hace una resta
de la masa del papel filtro con los cristales menos masa del papel filtro luego se divide entre la
masa de la muestra contaminada por la fracción de ácido benzoico en la muestra; lo que nos
da el rendimiento.

CONCLUSIONES
El trabajo fue realizado por todas las integrantes del grupo en el cual se logró con mucha
dificultad obtener los resultados correspondientes para los diferentes procesos de purificación
de ácido benzoico

Se logró observar que la purificación por recristalizacion se basa en el hecho de que la mayoría
de los sólidos son más solubles en caliente que en frio.

Se observó que el tamaño de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalización;
una cristalización rápida favorece la formación de cristales pequeños y una cristalización lenta
origina cristales grandes

BIBLIOGRAFÍA
1. UNIZAR. Conservantes [Internet]. 2018 [citado el 28 de abril de 2019]. Disponible en:
 http://milksci.unizar.es/adit/conser.html
2. Cabello J. Eficacia del uso topico de flúor para la prevención de caries dental en niños
de 6 años del centro poblado Santa Rosa de Sirabamba, Huanuco 2018. Univ Huánuco
[Internet]. 2019 [citado el 28 de abril de 2019]; Disponible en:
http://repositorio.udh.edu.pe/handle/123456789/1672
3. Yurkanis Bruice P, González y Pozo V, Farfán N. Química orgánica. Pearson Educación;
2008.