Introducción a la química orgánica y fundamentos de nomenclatura

1. Introducción a la química orgánica. Conceptos de estructura, fuerzas intermoleculares,

polaridad, acidez y basicidad, hibridación, ángulos y energías de enlace. 2.
Representación y uso de fórmulas en Química Orgánica (condensada, empírica y
molecular, estructural, convenciones de escritura de fórmulas, segmentos lineales, barras
y bolas, fórmulas semidesarrolladas y totalmente desarrolladas en el espacio. 3.
Definiciones de grupo funcional y función química, variedad de grupos funcionales y
funciones químicas en compuestos orgánicos. 4. Nomenclatura de compuestos orgánicos
“monofuncionales” (prefijos, infijos y sufijos que componen el nombre, según sea la
función química). Nomenclatura de compuestos polifuncionales).
Estereoquímica
1. Análisis conformacional, proyecciones de Newman, efecto estérico, cicloalcanos,
isomería geométrica, teoría de tensión de Bayer, conformaciones en el ciclohexano y sus
derivados, posiciones axiales y ecuatoriales. 2. Estereoisomeria, quiralidad, actividad
óptica, reglas secuenciales (nomenclatura R y S), proyección de Fischer, configuración
absoluta, moléculas con un centro quiral, estructuras meso, disteroisómeros,
configuración relativa (nomenclatura D y L), Quiralidad y sistemas biológicos.
Hidrocarburos saturados
1. Fuentes y aplicaciones de los alcanos. Propiedades físicas. 2. Obtención y síntesis:
Refinación y derivatización de crudos, derivatización de carbones, hidrogenación de
alquenos, hidrólisis de reactivos de Grignard, reacciones de Wurtz, y Corey-House,
craqueo térmico, hidrocraqueo, craqueo catalítico y combustión. 3. Reacciones:
sustitución por radicales libres, SR, (halogenación, acoplamiento, transferencia de
hidrógeno, mecanismos de reacción en cadena, estabilidad relativa de radicales).
Hidrocarburos insaturados: Alquenos
1. Fuentes y aplicaciones de los alquenos, polienos, caucho natural, sintéticol y terpenos.
2. Propiedades físicas, estabilidad y cálculo del grado de insaturación. 3. Obtención de
alquenos: Deshidrohalogenación, deshidratación, deshalogenación, hidrogenación de
alquinos (syn, anti), eliminación de Hoffman. 4. Reacciones de eliminación 1,2: E1,
E1bc, E2. Orden de estabilidad de carbocationes, regla de Saytzeff. 5. Reacciones de
adición electrofílica, regla de Markovnikov. Reacciones de los alquenos: Hidrogenación
catalítica, adición de halógenos, haloácidos, ácido sulfúrico, agua, formación de
halohidrinas, dimerización, oligomerización y polimerización, alquilación,
oximercuración-desmercuración, hidroboración-oxidación, ozonólisis, epoxidación y
reacción con carbenos. 6. Adición por radicales libres, efecto Kharasch, orientación anti-
Markovnikov. 7. Sustitución alílica. Radicales alilo y bencilo, estabilidad y resonancia.
Cationes alilo y bencilo, estabilidad y reacciones de sustitución. Polienos y estabilidad,
adición 1-2 y 1-4, caucho natural y sintético.
Hidrocarburos insaturados: Alquinos
1. Nomenclatura. Acetileno, estructura, síntesis, doble deshidrohalogenación, acidez,
alquilación de acetiluros. 2. Reacciones de hidrogenación, hidrohalogenación, adición de
agua y oxidación.
Hidrocarburos aromáticos
1. Fuentes y aplicaciones. 2. Conceptos de aromaticidad y antiaromaticidad, regla de
Huckel y anisotropía. 3. Hidrocarburos aromáticos policíclicos, estabilidad, propiedades
físicas. 4. Sustitución electrofílica, efectos de sustituyentes, oxidación y reducción de
hidrocarburos aromáticos.
Haluros de alquilo y arilo
1. Nomenclatura, estructura y reactividad de haluros de alquilo y alcoholes. 2. Reacciones
de sustitución nucleofílica bimolecular SN2, nucleofilicidad y basicidad. Mecanismos. 3.
Reacciones de sustitución nucleofílica unimoleculares SN1, carbocationes, estructura y
estabilidad relativa, efecto estérico, inductivo e hiperconjugación como factores de
estabilidad. Transposiciones, efecto del disolvente y catálisis de transferencia de fase. 4.
Fuentes y aplicaciones de los haluros de arilo, propiedades físicas, estabilidad, reacciones
de sustitución nucleofílica aromática. Síntesis de compuestos organometálicos.