➢ REACCIONES POSIBLES

FENOFTALEINA
O
O II
II O
A: NaOH C: HO-S-OH D:
OH II
B:
O

E: H20

OH ONa
A+B NaOH + + H20

A + C: H2S04 + 2NaOH 2H20 + Na2SO4

O
O
II
II O Na
A + D NaOH + OH + H20

A + E NaOH + H20 NA + OH

OH OH
B+C + 2 H2SO4 + H20

SO3H
 O
O
II
II
B+D OH
O
+ 2

C + E : H2SO4 + H20 H30 + H2SO4

ACIDO PICRICO

A: HCl C: H2SO4 E: H20

OH
B: D: N02OH

OH Cl
A + B: HCl + + H20

A + C: HCl + H2S04 H + Cl + SO4

A + D: HCl + HNO3 AGUA REGIA

A + E: HCl + H20 Cl + H30

B + C: OH + H2S04 + H20
OH

SO3

B + D:
OH
+ 3HNO3 + 3H20
NO2 NO2

NO2

B +E: OH + H20 + H30

O
C +D: H2S04 + HNO3 H20 + NO2 +HSO4

C + E: H2SO4 + H20 H3O + HSO4

D + E: HNO3 + H20 H3O + NO3

 ➢ INTRODUCCION TEORICA

El trinitrofenol (TNP), también denominado ácido pícrico, de fórmula química

C6H2OH(NO2)3, es un explosivo que se utiliza como carga aumentadora para
hacer explotar algún otro explosivo menos sensible como el TNT.
El trinitrofenol tiende a formar sales de picrato que son peligrosas e inestables.
Además los grupos nitro (fuertemente electronegativos) estabilizan la base
conjugada, haciendo que el H del grupo OH se disocie con facilidad, dando
entonces una disolución ácida del mismo, de ahí su nombre de "ácido".
En anatomía está catalogado como un fijador simple en su uso común como
fijador de muestras histológicas.
Nitración directa del fenol
El ácido pícrico, o trinitrofenol, puede obtenerse por nitración directa del fenol en
ácido nítrico concentrado:
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH +3H2O
En este método existe un fuerte calentamiento, lo que conduce a la destrucción, y
resinificación del fenol, con la formación de diversos subproductos. El anillo
aromático del fenol es altamente activo para reacciones de sustitución electrófila, e
intentar la nitración del fenol, incluso con ácido nítrico diluido, se traduce en la
formación de alquitranes de alta masa molecular. El producto final tiene una baja
cantidad de trinitrofenol, mientras que hay una significativa dilución del ácido. Sin
embargo, este método ha sido fundamental en el periodo antes y durante
la Segunda Guerra Mundial. El proceso se llevaba a cabo en ollas cerámicas, y
por lo general, sin agitación, pues las disoluciones de ácido corroen los metales y
contaminan con picratos el producto acabado. El control de temperatura también
era difícil. Para superar las desventajas de este método se desarrollaron y se
utilizaron otros métodos.
Obtención del trinitrofenol a partir del fenol[editar]
Con el fin de minimizar estas reacciones secundarias, el fenol anhidro se sulfona
con ácido sulfúrico fumante (óleum), y el ácido p-fenolsulfónico resultante luego se
nitra con ácido nítrico concentrado. Durante esta reacción, se introducen grupos
nitro, y se desplaza el grupo ácido sulfónico. La reacción es altamente exotérmica
y se requiere un control cuidadoso de la temperatura. De esta forma se obtiene
trinitrofenol a partir de un tratamiento secuencial del fenol con ácidos sulfúrico y
nítrico.2 La primera etapa es la sulfonación del fenol a mono y disulfofenol:
C6H5OH + H2SO4 → C6H4(SO3H)OH +H2O
C6H4(SO3H)OH + H2SO4 → C6H3(SO3H)2OH +H2O
La segunda etapa es la formación del trinitrofenol mediante la nitración de los
sulfofenoles:
C6H4(SO3H)OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + H2SO4 + 2H2O
C6H3(SO3H)2OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 2H2SO4 + H2O
 El proceso también se llevaba a cabo en vasijas de cerámica. En
comparación con la nitración directa, este método tiene ventajas (menos
riesgo, ausencia de productos de degradación de fenol, rendimientos más
altos) y desventajas (consumo significativamente mayor de ácidos). De esta
manera una gran cantidad de procesos tecnológicos se pueden agrupar en
dos grupos:

nitración con disoluciones de ácidos relativamente diluidas, con un exceso de

ácido sulfúrico en la primera etapa, la dilución posterior y el tratamiento con ácido
nítrico al 65 % (forma usual) o nitrato de sodio ("método francés").

nitración con disoluciones de ácidos relativamente concentradas. Con ácidos

concentrados se pueden usar dispositivos de metal para controlar la temperatura y
la agitación. El método de sulfonación del fenol fundido se lleva a cabo
en óleum de riqueza del 20 % en una proporción de 1:4 a una temperatura de 90 a
100 Cº durante 5 horas mientras se forma el disulfofenol. La masa de reacción se
diluye en ácido sulfúrico con una densidad de 1.84 g/cm3 (95.6 %), y luego lleva a
cabo la nitración con ácido nítrico de una densidad de 1,46 g/cm3 (80 %) o una
mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico.

La fenolftaleína, de fórmula C20H14O4, es un indicador de pH que en disoluciones

ácidas permanece incoloro, pero en disoluciones básicas toma un color rosado
con un punto de viraje entre pH=8,2 (incoloro) y pH=10 (magenta o rosado). Sin
embargo, en pH extremos (muy ácidos o básicos) presenta otros virajes de
coloración: la fenolftaleína en disoluciones fuertemente básicas se torna incolora,
mientras que en disoluciones fuertemente ácidas se torna naranja.
Es un compuesto químico orgánico que se obtiene por reacción
del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3) en presencia de ácido sulfúrico.

FENOLFTALEINA ACIDO PICRICO