UNIVERSIDAD DEL VALLE

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA-TECNOLOGÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE ANÁLISIS ORGÁNICO
DOCENTE: Andrés Camilo García

ANÁLISIS CLÁSICO MUESTRA LÍQUIDA

BENZOATO DE METILO

Velasco, C. (1436922-2131). Cuesta, C.(1643845 -2131). Cuellar, J. (1733741-2131)

darlyn.velasco@correounivalle.edu.co ; carlos.cuesta@correounivalle.edu.co;
jhonatan.cuellar@correounivalle.edu.co

Fecha de la práctica: Del 10 septiembre al 1 de octubre del 2018

Fecha de entrega: 18 de febrero de 2019

Resumen: En la práctica se determinó un compuesto desconocido en una muestra líquida por análisis
clásico, el cual consistió primeramente en la purificación mediante destilación sencilla, luego se realizó
las pruebas de solubilidad con H2O, NaOH, HCl, H2SO4,la medición característica de la sustancia; punto
de ebullición comprendido entre 193ºC a 196ºC, índice de refracción de 1.51, densidad aproximada a
1.0965 g/ml ,con las diferentes pruebas correspondientes al análisis clásico se logró determinar los grupos
funcionales presente y para identificar con más certeza la muestra se preparó de un derivado así teniendo
como candidato más próximo el benzoato de metilo

Palabras Clave: Análisis clásico, derivado, punto de ebullición, muestra orgánica

INTRODUCCIÓN
El benzoato de metilo, es un derivado del ácido
benzoico, es una esencia que se comercializa
normalmente con el nombre de aceite de Niobe,
con formula molecular C6H5COOCH3. Es un
líquido incoloro, aceitoso con un olor agradable.
Su punto de ebullición es de 198.6 oC, es
insoluble en agua, miscible en alcohol, éter y
metanol. Es un compuesto estable contra la
oxidación y se saponifica fácilmente por una base
fuerte.
Imagen 2. Estructura molecular del benzoato de
metilo.
El benzoato de metilo se obtiene en el laboratorio
calentando alcohol metílico y acido benzoico en
presencia de ácido sulfúrico, también se puede
obtener de manera natural de plantas como la
ylang-ylang y algunas flores como la boca de
dragón, que lo producen para atraer
polinizadores (abejas), por lo tanto, algunos
fabricantes de pesticidas lo usan para atraer
insectos. Se utiliza como portador de perfumes y
tintes. También se utiliza como disolvente para
los ésteres de celulosa, resinas, cauchos y
aromatizantes. [1] Como dato importante el
benzoato de metilo también se obtiene por la
hidrolisis del hidrocloruro de cocaína cuando está
en contacto con el aire húmedo, los perros
antinarcóticos están entrenados para detectar el
olor del benzoato de metilo. [2]
A nivel académico el benzoato de metilo y sus
derivados se han usado para diversas
investigaciones entre una de ellas, está el estudio
de las interacciones del grupo funcional COOCH3
del benzoato de metilo y sus derivados que
pueden verse afectados sustancialmente por los
sustituyentes y los heteroátomos. Los efectos de
los sustituyentes y los heteroátomos sobre las
interacciones intermoleculares en los complejos
de benzoato de metilo y sus derivados con la
molécula de agua se han investigado mediante
los cálculos mecánicos cuánticos. Esto es de
gran importancia en la industria farmacéutica, ya
que las interacciones fármaco-receptor en los
sistemas biológicos están generalmente
determinadas por las interacciones
electrostáticas polares e intermoleculares.
Debido a la relación entre el campo electrostático Se purificó la muestra con el método de
molecular y la orientación correcta de un fármaco destilación sencilla recolectando
y su sitio de unión, la actividad de la molécula del aproximadamente 9 fracciones (Figura 1),
fármaco depende en gran manera de su tomando las fracciones del 2 al 8 como fuente de
estructura electrónica. El grupo -COO- es un trabajo y tomó el punto de ebullición el cual está
grupo importante en muchos fármacos, por lo comprendido entre 193 a 196ºC.
tanto, el benzoato de metilo y sus derivados se
pueden seleccionar como sistemas modelo para
estudiar los efectos de los sustituyentes unidos a
ese grupo en sus interacciones intermoleculares.
Los esteres también se pueden usar en la
reacción de aminolisis para la generación de
grupos funcionales amida, que es un segmento
significativo en proteínas, péptidos y otras
estructuras de biomoléculas. Los efectos del
anillo aromático que está directamente unido al
grupo sobre el mecanismo de la aminolisis del
benzoato de metilo con amoniaco han sido
también investigados. [3]

OBJETIVOS

 Aplicar las técnicas de purificación para Imagen 2. Resultado de destilación sencilla

una muestra liquida para quitar cualquier
impureza, que causen interferencias. - SEGUNDO EXAMEN PRELIMINAR

 Aplicar el análisis clásico para una Después de realizar la purificación por

muestra liquida a una muestra destilación se observaron cambios que se
desconocida. ilustran en la tabla 2.

 A partir del análisis clásico obtener una Tabla 2. Segundo examen preliminar
lista de candidatos a ser el compuesto Muestra
desconocido, para una posible síntesis de
Apariencia Liquida
un derivado.
Color Traslucido amarillo
(incoloro)
 Sintetizar y determinar las propiedades
físicas del derivado, y compararlas con Olor Dulce
las tabuladas en la literatura. Punto de 194土 10 ºC
ebullición
DATOS Y RESULTADOS Índice de 1.51
refracción
-PRIMER EXAMEN PRELIMINAR densidad 1.0965 g/ml

Se inició con un examen preliminar de la

muestra, teniendo las siguientes características
en la tabla 1:
Tabla 1. Examen preliminar
Muestra
Apariencia Liquida
Color Naranja
Olor Dulce
Cantidad 9 ml

-PURIFICACIÓN
-PRUEBA DE SOLUBILIDAD se llevó a cabo calentando el compuesto con
sodio hasta descomposición completa y
Se realizó la prueba de solubilidad obteniendo los adicionando etanol gota a gota para asegurar la
siguientes resultados en la Tabla 3. desactivación del sodio, luego se le adiciono
agua agitando, calentando y por último se filtró
Tabla 3. Resultados prueba de solubilidad realizando las siguientes pruebas con el filtrado
Prueba Resultado (Tabla 2.)
Agua Negativa: no se solubilizo
Tabla 4. Pruebas de fusión con sodio
desionizada
Prueba de Negativo
Hidróxido Negativo: no se solubilizo
halógenos:
de Sodio
Consistió en
Ácido Negativo: no se solubilizo
adicionar al
Clorhídrico
filtrado h Ácido
Ácido Positivo: Cambio tonalidad y
nítrico al 5%
Sulfúrico solubilizo
garantizando
concentrado
que la solución
esté ácida Imagen 4. Prueba de
La siguiente imagen 2 muestra el resultado fisico para generar Halógenos
obtenido en el laboratorio. precipitado.
Prueba para Negativo
nitrógeno:
Consistió en
garantizar que
el filtrado
estuviera
alcalino con
hidróxido de
sodio al 20%,
Imagen 3. Resultados prueba de solubilidad posteriormente
reaccionando Imagen 5. Prueba Nitrógeno
Teniendo este resultado de acuerdo a la literatura con sulfato de
los posibles grupos funcionales son: amonio ferroso
(calentando),
luego se
Alquenos
adiciono ácido
alcohol
sulfúrico al
Aldehídos
25% con el
Cetona
objetivo de
Esteres
obtener el azul
de Prusia.
-PRUEBA DE LA LLAMA
Se tomó aproximadamente 5 gotas de la muestra
y con la llama de un fosforo determinamos la -PRUEBA DE GRUPOS FUNCIONALES
presencia de hollín comprobando la presencia de
un compuesto aromático. En la siguiente tabla 5 se mencionan las pruebas
realizadas con su respectivo resultado.
-DETERMINACIÓN DE LOS ELEMENTO
PRESENTES Tabla 5. Prueba de grupos funcionales

Prueba de 2,4 DNFH Negativa

Fusión con Sodio Se tomó 1 ml de una
solución de 2,4
Se realizó el análisis elemental de Fusión con
dinitrofenilhidrazina
sodio el cual se determinó la ausencia en la
en un tubo de ensayo
muestra de cloro, bromo, yodo y nitrógeno; esto
adicionar 4 gotas de la
muestra, colocando
esta solución en un
baño de agua a 60ºC
durante 4 minutos,
para posteriormente
enfriar en un baño de
Mecanismo de reacción para prueba positiva
hielo con el objetivo
de tener precipitado
para comprobar la
presencia de aldehído
y cetona.
Prueba con sodio Negativa
se tomó 5 gotas de la
muestra en un tubo de
ensayo y adicionar
una pequeña cantidad
de sodio, con el
objetivo de evidenciar
burbujas el cual
indicaría presencia de Imagen 7. Mecanismo de reacción de la prueba
un alcohol. con Hidroxilamina.
Prueba con Agua de Negativa Posibles candidatos: Benzoato de metilo.
Bromo
se tomó 7 gotas de -PREPARACIÓN DE DERIVADOS
agua de bromo y se
agregó 5 gotas de la
muestra, con el Derivado de un éster aromático
objetivo del cambio de
color del agua de
bromo para confirmar Saponificación
la presencia de un
alquenos.
Se hidrolizo con Hidróxido de sodio al 25% ,
Prueba para esteres Positiva
tomando 10 ml de este en un balón de 50ml y 1
ml de la muestra sometiendo a reflujo por 60 min
Se mezcló y calentó 1 esta mezcla con un condensador para garantizar
ml de hidrocloruro de tener una mezcla homogénea, al cabo de este
hidroxilamina en tiempo se dejó enfriar y acidulado con ácido
etanol al 95% y 0.2ml clorhídrico concentrado, teniendo como
de Hidróxido de sodio resultado un precipitado blanco, el cual se filtró y
al 25%,
se recristalizó en agua caliente, ya teniendo el
posteriormente se Imagen 6. Prueba de cristal en agua fría se filtró al vacío y tomó el
dejó enfriar y agregó esteres punto de fusión el cual fue 124ºC.
ácido clorhídrico al
10% para garantizar
un pH ácido, tras la
adición de 2 gotas de
cloruro férrico se tenía
como objetivo el
cambio de tonalidad
púrpura de la
solución.

Imagen 8. Mecanismo de reacción de

saponificación.

En la imagen 8. Se observa el cristal derivado del
éster.
Imagen 8. Cristal derivado del éster.
Así comprobando que el compuesto líquido es
benzoato de metilo y el derivado en el proceso
de saponificación es acido benzoico.
ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS
Se utilizó el método clásico, que se basa en
generar diferentes interacciones (reacción
química) en la que interviene el componente de
la muestra que se desea determinar; así
identificando la composición de la muestra
liquida desconocida, desarrollando la
identificación en 8 pasos de la siguiente manera:
Primero, se sometió a pruebas organolépticas de
apariencia, color, olor, y cantidad a la muestra
que permitió clasificarlo como un compuesto con
grupo carbonilo reconocido por el característico
olor dulce que este expele [4] (ver tabla 1).
Segundo, se hizo el proceso de destilación que
permitió purificar la muestra desconocida, siendo
notorio el cambio de tonalidad y corroborando las
posibles impurezas que existían (ver punto:
Purificación – página 1).
Tercero, nuevamente se sometió la muestra
purificada a pruebas organolépticas obteniendo
una diferencia significativa en el color (ver tabla
2), debido a la presencia de impurezas de tipo
cromóforo y compuestos de lenta oxidación en la
muestra sin purificar [5]. Adicionalmente se le
tomo el punto ebullición (ver tabla 2) teniendo en
cuenta un rango de trabajo de 土 10 ºC debido a
las condiciones en que se trabajó, se comparó
con los datos de la literatura, pero con una gran
desviación (literatura: 199 °C) debido a una
purificación incompleta [4].
Cuarto, se realizó la prueba de la llama para
identificar la estructura principal de la muestra
desconocida, con esta prueba se puede
diferenciar compuestos alifáticos de aromáticos
cuando interacciona la llama con la muestra
directamente observando el desprendimiento de
hollín correspondiente a un grupo aromático.
Quinto, se sometió la muestra a la prueba de
solubilidad, siendo esta prueba de vital
importancia para el análisis ya que garantiza la
presencia del grupo carbonilo como grupo
funcional, dando positivo debido a que se
hicieron pruebas con los solventes agua, NaOH,
HCl, pero el único con el que reacciono fue con
el ácido sulfúrico concentrado (ver tabla 3)
debido a su pH básico que la hace insoluble en
NaOH [6] y la presencia de un anillo aromático
que le da un alto peso molecular y un momento
dipolar bajo que la hace insoluble en agua y HCl
[8].
Sexto, el resultado fue negativo en el análisis
elemental de fusión con sodio para halógenos al
no generar precipitados con el ion Ag+ y
nitrógenos al no generar tanto precipitados como
el color azul de Prusia (ver tabla 4) porque no
estaban presentes en la estructura de la muestra
y si lo estuvieran, estarían unidos directamente al
anillo aromático.
Séptimo, de acuerdo a la clasificación por
solubilidad se tienen como opción 5 posibles
grupos funcionales (aldehídos, cetonas,
alcoholes, alquenos y esteres, los cuales se
fueron descartando al realizar las pruebas y se
encontró prueba positiva para esteres. Debido a
que la reacción dada con la hidroxilamina dio un
ácido hidroxamico [7] y este producto al
reaccionar con hierro (III) hizo un complejo
hidroxamato férrico [9] (ver imagen 6)
concluyendo que la prueba fue completa.
Octavo, habiendo identificado el grupo funcional
éster, se derivó a través del proceso de
saponificación, obteniendo así cristales de ácido
carboxílico (ver imagen 7 e imagen 8) por la
reacción Sn1 partir de la cadena de la parte
alcohólica del éster, formando un alcohol.
Después se tomó el punto de fusión y se
comparó con la tabla de derivados de la
literatura, dando un resultado aproximado
(literatura: 122 °C) y ratificando la presencia del
benzoato de metilo.
La diferencia entre los puntos de ebullición de la
muestra (193-196 oC) en comparación al
tabulado en la literatura (198.6 oC) y el punto de
fusión experimental (124 oC) del derivado (ácido
benzoico) y el tabulado (122 oC) , se debe a que
los valores tabulados en la literatura son puntos
de ebullición y de fusión normales, los cuales se
miden a una presión externa de 1 atm, por lo
tanto se esperan diferencias en los puntos de
ebullición y fusión ya que la presión varia a
medida que cambia la altura a nivel del mar. [10]
Cabe resaltar que el índice de refracción
experimental (1.5131) no varia demasiado con el
valor tabulado (1.5140-1.5180), lo cual nos da un
elemento adicional para afirmar que nuestra
muestra desconocida corresponde al benzoato
de metilo. [11]
En conclusión, se puede asegurar que el
compuesto desconocido es benzoato de metilo
CONCLUSIONES
behavior in terms of the VOCs produced.
Forensic science international, 251, 107-114.
[3]. Sarhadinia, S., & Ebrahimi, A. (2016). H-
bond and dipole–dipole interactions between
water and COO functional group in methyl
benzoate derivatives: Substituent and
heteroatom effects. Journal of Molecular
Graphics and Modelling, 70, 7-13.
[4]. Shriner R. L., Hermann C. K. F.,
Morrill T. C., Curtin D. Y., Fuson R. C. The
systematic identification of organic
compounds. Octava edición. Ed. John Willey
& sons. pp. 23-25.
[5]. Shriner R. L., Hermann C. K. F.,
Morrill T. C., Curtin D. Y., Fuson R. C. The
systematic identification of organic
compounds. Octava edición. Ed. John Willey
& sons. pp. 113.

- Se realizó una identificación satisfactoria [6]. Carey F. A., Giuliano R. M. (2014). Química
del compuesto tipo Ester, gracias a las orgánica. novena edición. Ed. McGraw Hill. pp.
diferentes pruebas correspondientes al 1038.
análisis clásico, concluyendo que era
benzoato de metilo. [7]. Carey F. A., Giuliano R. M. (2014). Química
- Mediciones como la densidad, punto de orgánica. novena edición. Ed. McGraw Hill. pp.
ebullición, índice de refracción permiten 783.
identificar de forma exacta ya que son
[8]. Shriner R. L., Hermann C. K. F.,
valores característicos para cada
Morrill T. C., Curtin D. Y., Fuson R. C. The
compuesto.
systematic identification of organic
- La determinación correcta de los grupos
compounds. Octava edición. Ed. John Willey
funcionales nos permite escoger el
& sons. pp. 128.
derivado correcto a sintetizar y a partir de
este, determinar con mayor certeza el
[9]. Shriner R. L., Hermann C. K. F.,
compuesto desconocido.
Morrill T. C., Curtin D. Y., Fuson R. C. The
- Las técnicas de purificación son de suma
systematic identification of organic
importancia antes de hacer cualquier tipo
compounds. Octava edición. Ed. John Willey
de análisis ya que estas nos libran de
& sons. pp. 253.
posibles interferencias y mediciones
erróneas.
[10]. Giraldo, R. D. O. (2009). Manual de
técnicas de laboratorio químico. Universidad
REFERENCIAS
de Antioquia. pp. 64
[1]. Sundaraganesan, N., & Joshua, B. D.
(2007). Vibrational spectra and fundamental
[11].www.ventos.com/index.php/es/producto/
structural assignments from HF and DFT
6309/BENZOATO+DE+METILO+NATURAL
calculations of methyl benzoate.
(Se accedió febrero 17, 2019)
Spectrochimica Acta Part A: Molecular and
Biomolecular Spectroscopy, 68(3), 771-777.

[2]. Cerreta, M. M., & Furton, K. G. (2015). An

assessment of detection canine alerts using
flowers that release methyl benzoate, the
cocaine odorant, and an evaluation of their