Un hidrocarburo aromático o areno[1] es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una

mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.[2] Para determinar esta
característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en
consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.[2] Para que se
dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de
la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad
excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados
cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus
derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los
llamados compuestos alifáticos. El exponente embbifenil

o de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como
la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Índice

Estructura Editar

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira
alrededor del anillo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la
también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del
benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad
dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la
distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos.
La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno,
fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen
el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y
con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el
resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.

Grupo arilo Editar

Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo.

El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al

extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al
grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los
hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.

Reacciones Editar

Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación,
reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la
presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que
conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.

Sustitución electrofílica:

φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O

φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O

φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe

Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:

φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

Aplicación Editar
Entre los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C;
prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los
alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican
incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.
Además ciertos analgésicos en su estructura tienen al benceno como la aspirina, acetaminofeno e
ibuprofeno.[3]

Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX,
benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-
benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógeno igualmente, ya que
puede producir cáncer de pulmón.

Toxicología Editar

Los hidrocarburos aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.

El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre y los
residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una
disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede
producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer
infecciones.

Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones
irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. Estudios en animales que respiraron benceno durante
la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula
de los huesos. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad
en los hombres.

En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos

pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la
exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los
metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples
aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se
sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos.

El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y tóxico nervioso.
Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático.

Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido.

Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La exposición de

larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. Cuando se produce la
inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un
estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles
origina torpeza cerebral, sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre,
embriaguez que puede transformarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del
conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las
mucosas.

Nomenclaturas Editar

Monosustituidos Editar

Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos
monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser:
alquenilos, alquilos , arilos.

Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Fórmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno.

Disustituidos Editar

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante
números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:

orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.

para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura.

Polisustituidos Editar

Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el
uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor
número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.

Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser el nombre
padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo
anilina / orto-yodo anilina).

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

Benceno como radical Editar

El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.

Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.

Aromáticos Policíclicos Editar

Artículo principal: Sistema de nomenclatura de fusión

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido
del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.

El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres
específicos.

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le
viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.
¿Cómo se nombran?

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su
mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los
radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del
benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un
enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son
equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las
dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".

clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno

Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números
1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se
sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo
sustituyente.

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)

1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más
bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de
preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

Si nos dan la fórmula

Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los
radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabético y luego escribe benceno.

Si nos dan el nombre

Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sitúa los radicales sobre los carbonos
correspondientes y completa la fórmula con los átomos de hidrógeno.

Ejemplos
 fenilo

bencilo

(cumeno)

isopropilbenceno o (1-metiletil)benceno

(estireno)

etenilbenceno o vinilbenceno

naftaleno

antraceno

fenantreno

bifenil

Las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos en Química 2

Como es de imaginarse, la denominación de aromáticos evidencia o hace referencia a que poseen un

aroma peculiar

El benceno es:

-Liquido incoloro poso soluble en agua

-Se disuelve bien en sustancias no polares, como es el caso de los alcanos y el tetracloruro de carbono

-Presenta una densidad menor que la del agua (aproximadamente 0.89 g/cm3)

-El benceno es una molecular plana con alto grado de insaturación, por los dobles enlaces
-Presenta facilidad para reacciones de adición

-Se debe mencionar que está prohibido usar indiscriminadamente el benceno, ya que se ha comprobado
que puede provocar cáncer en las personas sometidas a exposiciones prolongadas

El tolueno es:

-Liquido incoloro

-Su punto de fusión es de -95°C y de ebullición es aproximadamente 110°C o 111°C

-Es una sustancia toxica, aunque en un grado menor

-Provoca cansancio en las personas expuestas, así como confusión, irritabilidad, pérdida de apetito y
nauseas

-Cuando las personas se exponen por periodos prolongados se incrementan los síntomas mencionados y
en casos extremos puede provocar la muerte