Flores Guzmán Elizabeth Clave: 2

Núñez Valdés Arturo Fernando Clave: 4

PRACTICA 12 Reacción de Schotten-Baumann

Obtención de Benzoato de Fenilo
Ecuación:

Resultados:

Fenol

1𝑚𝑜𝑙
𝑀𝑜𝑙 = 0.5𝑔 ( ) = 0.00531𝑚𝑜𝑙
94.11𝑔

Cloruro de benzoilo V= 1ml

1.21𝑔 1𝑚𝑜𝑙
𝑀𝑜𝑙 = 1𝑚𝑙 ( )( ) = 0.00860𝑚𝑜𝑙
1 140.57𝑔
Benzoato de Fenilo Masa obtenida: 0.70g

1𝑚𝑜𝑙
𝑀𝑜𝑙 = 0.70𝑔 ( ) = 0.00353𝑚𝑜𝑙
198.22𝑔

0.00353𝑚𝑜𝑙
%𝑅 = 𝑥100 = 66.47%
0.00531𝑚𝑜𝑙

Observaciones:
Se disolvió 0.5g de fenol en 7.5ml de sosa que nos sirvió para neutralizar nuestro
acido, en esta etapa teníamos una mezcla acido-base y se agregó una pequeña
cantidad de cloruro de benzoilo (1ml) que se dejó alentar 15 minutos, durante este
tiempo observamos que nuestra mezcla empezó a tener un color blanco cristalino
con un producto sólido que fue de color blanco, en este pasó pasamos a filtrar al
vació y lo secamos bien con lavados de agua, como el producto no estaba del
todo puro se pasó a recristalizar con muy poca cantidad de etanol y se calentó
hasta disolver, una vez hecho esto se pasó a poner nuestro producto en baño en
hielo para la formación de cristales que fueron blancos y de nuevo se filtró, una
vez secó se peso y se tomo el punto de fusión, en cuanto a lo que quedó de
nuestro filtrado se neutralizo con HCl, esto lo notamos con tiras de pH, se dejó
enfriar ya que el HCl hizo que nuestra mezcla se calentara y luego se filtró al vacío
para recuperar el ácido benzoico que se formó, en base a nuestros resultados de
obtención de benzoato de Fenilo podemos decir que fue favorable nuestro
rendimiento aunque pudo perderse parte de nuestro producto al hacer el pesado o
incluso filtrarlo, ya que en las paredes de nuestro matraz quedó un poco por lo que
el rendimiento se ve afectado.
Conclusión:
En esta práctica se aprendió como actúa una reacción de esterificación de un
fenol por medio de la reacción de Schotten-Baumann. La reacción se basa en la
acilación en medio básico, lleva a cabo específicamente con un alcohol y del
cloruro de benzoílo.
La reacción consiste En el primer paso, un cloruro de acilo reacciona con una
amina de manera que se forma una amida, junto con un protón y un ion
cloruro. Se requiere la adición de una base para absorber este protón ácido, o la
reacción no continuará. A menudo, se agrega lentamente una solución acuosa de
una base a la mezcla de reacción.
El nombre reacción de Schotten-Baumann se usa a menudo para indicar el uso
de un sistema disolvente de dos fases, que consiste en agua y un disolvente
orgánico. La base dentro de la fase acuosa neutraliza el ácido generado en la
reacción, mientras que los materiales de partida y el producto permanecen en la
fase orgánica. La presencia de una base evita que el reactivo de amina sea
protonado, lo que lo haría incapaz de reaccionar como un nucleófilo.
La reacción de Schotten-Baumann es importante y muy utilizada en síntesis
orgánica ya que gracias a ella se obtienen esteres con aplicaciones a la industria
como lo son:
• Síntesis de la capsaicina sintética
• Síntesis de benzamida del cloruro de benzoilo y una fenetilamina
• Acilación de un bencilamina con cloruro de acetilo (anhídrido acético es una
alternativa)
Cuestionario:

1) Escriba un mecanismo razonable para la obtención de benzoato de fenilo

2) Haga un esquema de separación de benzoato de fenilo de la mezcla de

reacción

3) ¿Porque se forma acido benzoico?

Porque la mezcla que queda del filtrado es benzoato de sodio, una sal, y si
se le añade ácido clorhídrico, el ácido atacará al sodio para formarse
cloruro sódico, que se disolverá en el agua, y a la vez se formara ácido
benzoico que es un sólido orgánico insoluble en agua, por lo que precipita.