INFORME NÚMERO 8: QUÍMICA

ORGÁNICA
Código de Curso: BQU22

Docentes: Sespedes Valkarsel, Svetlana

Alumnos:

 CASTILLO BERTO JUAN ALEJANDRO 20180592C

 CHAPARRO HUAMAN ALEX ALEJANDRO 20180601B
 PRADO FRANCO CRISTIAN RODRIGO 20182123K
 SANCHEZ CHIRA ITALO RICARDO 20184147D

Lima – Perú

2018

“Año del Diálogo y Reconciliación Nacional”

Dedicatoria

El presente trabajo va dedicado a Friedrich Wohler cuyo aporte en la Química Orgánica ha permitido
un desarrollo pleno en este campo y que a día de hoy podamos realizar un estudio más amplio de esta
temática.

1
Índice
OBJETIVOS .............................................................................................................................................. 3

INTRODUCCIÓN ...................................................................................................................................... 4

MARCO TEÓRICO ................................................................................................................................... 5

PARTE EXPERIMENTAL ..................................................................................................................... 16

RECOMENDACIONES .......................................................................................................................... 23

CUESTIONARIO ..................................................................................................................................... 24

APLICACIONES ..................................................................................................................................... 29

CONCLUSION….………………………………………………………………………………………..32

BIBLIOGRAFIA………………………………………………………………………………………….33

2
Objetivos

 Comprobar y comparar la reactividad y propiedades de los alcanos, alquenos y alquinos.

 Realizar la combustión de gasolina o n-hexano con un proceso diesel práctico., así coml ver la
obtención de acetileno y sus propiedades.
 Observar las reacciones de los hidrocarburos con el agua de bromo y el permanganato de
potasio.
 Lograr un mayor entendimiento de la Química Orgánica en general ,a sí como sus propiedades y
fórmulas básicas mediante el estudio y el llevar a la práctica principios fundamentales sde la
misma con actividad prácticas en forma de expermiento, en este caso efectudaos durante la sesion
de laboratorio.

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Introducción
Se puede definir a la química orgánica como la parte de esta ciencia que se dedica al estudio de los
compuestos del carbono. Los químicos del siglo XVII utilizaban la palabra “orgánico” para describir la
sustancia que se obtenían de fuentes vivas, como plantas y animales. Estos químicos creían que la
naturaleza poseía fuerza vital y que solo las cosas vivas podían producir compuestos orgánicos. Esta
concepción romántica se desechó en 1828, cuando el químico alemán Friedrich Wohler preparo urea, un
compuesto orgánico, a partir de la reacción do dos compuestos orgánicos, cianato de plomo y amoniaco
acuoso.

𝑃𝑏(𝑂𝐶𝑁)2 + 2𝑁𝐻3 + 2𝐻2 𝑂 → 2(𝑁𝐻2 )2 𝐶𝑂 + 𝑃𝑏(𝑂𝐻)2

En la actualidad se conocen más de 20 millones de compuestos orgánicos sintéticos y naturales. Este
número es mucho mayor que los 100000 o más compuestos inorgánicos que se conocen.

En esta laboratorio tendremos especial énfasis en los hidrocarburos que vienen a ser compuestos
carbonados sometidos a fuertes presiones por varios siglos, Los hidrocarburos son una fuente importante
de generación de energía para las industrias, para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida
diaria. Pero no son sólo combustibles, sino que a través de procesos más avanzados se separan sus
elementos y se logra su aprovechamiento a través de la industria petroquímica.

Además de ser fuente de energía para el mundo moderno, son también un recurso para la fabricación de
múltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida más fácil.

Así veremos las propiedades y particularidades de los alcanos, alquenos y alquinos así como la obtención
de y con distintas variedades del petróleo respecto a ciertos compuestos carbonados.

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Marco Teórico

Los hidrocarburos son compuestos bioquímicos formados por la unión de los átomos de hidrógeno y
carbono. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los
átomos de hidrógeno. Su clasificación depende de la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono,
y en la industria del petróleo la palabra “hidrocarburo” abarca estos compuestos en los cuatro estados que
podemos encontrarlos: sólido, semisólido, líquido y gaseoso.

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su
vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los
átomos de carbono.

Los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta se dividen en saturados e insaturados. En estos

compuestos los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una
o más ramificaciones. Los saturados (son los alcanos o parafinas) no tienen enlaces dobles, triples, ni
aromáticos. Los segundos tienen uno o más enlaces dobles (son los llamados alquenos uolefinas) o triples
(alquinos o acetilenos) entre sus átomos de carbono.

5
Los hidrocarburos cíclicos se dividen en naftenos, los cuales tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5,
6, 7 y 8 átomos de carbono saturados, y aromáticos, no saturados. Éstos tienen al menos un anillo
aromático y pueden además poseer otros tipos de enlaces.

Cómo pueden ser los hidrocarburos:

Los alcanos o parafinas son hidrocarburos saturados de cadena abierta, no reaccionan

fácilmente con otros compuestos. Los cuatro primeros hidrocarburos de esta serie son el metano,
el etano, el butano y el propano, son los principales componentes de los gases de

Metano Etano Propano Butano

En este grupo podemos mencionar los líquidos pentano, hexano, heptano, octano y
hexadecano; y los sólidos hexaoctano, eicosano y pentatriocontano.

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Propiedades Físicas

Punto de ebullición

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse menores
fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición, además los alcanos se caracterizan por
tener enlaces simples.

Hay dos determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

 el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa

molecular del alcano
 el área superficial de la molécula

Bajo condiciones estándar, los alcanos

desde el CH4 hasta el C4H10 son gases;
desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos;
y los posteriores a C18H38 son sólidos.
Como el punto de ebullición de los
alcanos está determinado principalmente
por el peso, no debería sorprender que los
puntos de ebullición tengan una relación
casi lineal con la masa molecular de la
molécula.

Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena
ramificada, debido a la mayor área de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas
de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener
mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas
de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.

Punto de fusión

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El punto de fusión de los alcanos sigue
una tendencia similar al punto de
ebullición. Esto es, la molécula más
grande corresponde mayor punto de
fusión. Hay una diferencia significativa
entre los puntos de fusión y los puntos de
ebullición: los sólidos tienen una
estructura más rígida y fija que los
líquidos. Esta estructura rígida requiere
energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor
construidas requerirán mayor energía para la fusión. Los puntos de fusión de los alcanos de
cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alquenos

Conductividad

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por

un campo eléctrico.

Solubilidad en agua

No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto
que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de una
molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden
molecular. Como no hay enlaces significativos entre las moléculas de agua y las moléculas de
alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta reducción en la entropía se
minimizaría al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos
son hidrofóbicos (repelen el agua).

Solubilidad en
otros solventes

Su solubilidad en
solventes no
polares es
relativamente
buena, una
propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles
entre sí en todas las demás proporciones.

Densidad

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La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de
carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa
superior en una mezcla de alcano-agua.

Geometría molecular

La estructura molecular de los alcanos afecta

directamente a sus características físicas y químicas.
Se deriva de la configuración
electrónica del carbono, que tiene cuatro electrones
de valencia. Los átomos de carbono en los alcanos
siempre tienen hibridación sp3, lo que quiere decir
que los electrones de valencia están en cuatro
orbitales equivalentes, derivados de la combinación
del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que
tienen energías idénticas, están orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un
ángulo de 109.47° entre ellos.

Longitudes de enlace y ángulos de enlace

Una molécula de alcano tiene solo enlaces simples C – H y C – C. Los primeros resultan del
traslape de un orbital sp3 del átomo de carbono con el orbital 1s de un átomo de hidrógeno;
los últimos del traslape de dos orbitales sp3 en átomos de carbono diferentes. La longitud de
enlace es de 1,09×10−10 m para un enlace C – H y 1,54×10−10 m para un enlace C – C.

Conformaciones

La fórmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la
geometría de una molécula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono – carbono:
el ángulo de torsión entre los átomos o grupos unidos a los átomos a cada extremo de un
enlace. El arreglo espacial descrito por los ángulos de torsión de la molécula se conoce como
su conformación.

Propiedades Químicas

 En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus
enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos.
A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.

9
  Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constante
de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son
prácticamente inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del
término parafinas (que significa "falto de afinidad").
 Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el
oxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición
fuertemente reducida.
 Los radicales libres, moléculas con un número impar de electrones, desempeñan
un papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el
cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en
alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los isómeros
ramificados, respectivamente.
 En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir
significativamente del valor óptimo (109,47°) para permitir a los diferentes
grupos suficiente espacio. Esto origina una tensión en la molécula conocida
como impedimento estérico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad

Reacciones con Oxígeno

Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más
difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la
combustión completa es:

CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2

Isomerización y Reformado

La isomerización y reformado
son procesos en los que los
alcanos de cadena lineal son
calentados en presencia de un
catalizador de platino. En la
isomerización, los alcanos se
convierten en sus isómeros de
cadena ramificada. En el
reformado, los alcanos se
convierten en sus formas cíclicas o en hidrocarburos aromáticos, liberando hidrógeno como
subproducto. Ambos procesos elevan el índice de octano de la sustancia.

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Los alquenos u olefinas son hidrocarburos de cadena abierta con un doble enlace entre dos
átomos de carbono. Son más reactivos químicamente que los compuestos saturados.
Entre ellos tenemos: etileno, propileno, butileno, amileno, hexileno, eicosileno, ceroleno y
moleno.
Propiedades Físicas

Polaridad

Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace alquilo-

alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de
un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en
la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto
es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están
más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones
y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la
geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula

'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese
a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos
momentos dipolares.

Propiedades Químicas

Acidez

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El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad
del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de 10-50) frente al pKa= 44
del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un protón de la
molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más
fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todas
formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos

Los alquinos o acetilenos son hidrocarburos que

contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono.
Son muy activos químicamente por lo que no se presentan
libres en la naturaleza.
Propiedades Físicas

 Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y

de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos
densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el
incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las
cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para
los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
 Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida
que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y
el punto de ebullición.
 Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
 Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.

Propiedades Químicas

Hidrogenación de Alquinos

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble
enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio parcialmente
envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto
obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

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Halogenación de Alquinos

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2;
bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano
correspondiente.

HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr

HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2

Etano Etileno Acetileno

A los hidrocarburos que encontramos en la naturaleza en estado líquido los llamamos petróleo y a los que
encontramos en estado gaseoso, gas natural.

Ellos son de gran importancia para la economía ya que constituyen la materia prima para la elaboración
de los productos terminados de uso diario.

La industria petroquímica es la encargada de elaborar los productos químicos que se derivan del gas
natural y el petróleo. Por lo general no se incluyen los hidrocarburos combustibles, lubricantes, ceras ni
asfaltos.

La materia prima básica utilizada en las petroquímicas la constituyen las olefinas y los aromáticos que se
obtienen a partir del gas natural y de los productos de refinación del petróleo: el etileno, propileno y
butileno entre las olefinas, y el benceno, tolueno y xileno como hidrocarburos aromáticos.

Etileno Propileno Benceno

13
Sin embargo, debido al uso que tienen algunos de estos hidrocarburos para la fabricación de gasolina de
alto octano, no existe la disponibilidad requerida para los grandes volúmenes de la industria petroquímica.

La solución está en la utilización de los hidrocarburos vírgenes contenidos en el petróleo. Los derivados
del gas natural proporcionan una amplia variedad de substancias las cuales a través de procesos y
tratamientos específicos se transforman en semiproductos, que a su vez, pasarán por sus consecuentes
procesos que darán lugar a los productos terminados de uso cotidiano en nuestra vida.

Propiedades Físicas

 Poseen una gran estabilidad debido a las

múltiples formas resonantes que presenta.
 Son insolubles en agua.
 Muy solubles en disolventes no polares
como el éter.
 Es un líquido menos denso que el agua.
 Sus puntos de ebullición aumentan,
conforme se incrementa su peso molecular.
 Los puntos de fusión no dependen
únicamente del peso molecular sino también
de la estructura.

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Propiedades Químicas

Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son por regla general bastante inertes a la sustitución
electrofílica y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores.

Grupos Funcionales

Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta
densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos
y en funciones biológicas: homonas tiroideas. Por ejemplo: clorofomo, diclorometano, tiroxina, Freón,
DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flúor (F), Cloro
(Cl), Bromo (Br) y Yodo (I).

Los alcoholes pertenecen al grupo hidroxilo (-OH); un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno
que, a su vez, está unido a la parte hidrocarbonada de la molécula. Son no polares y por lo que atrae a las
moléculas de agua. Tienen un punto de ebullición elevado. Los alcoholes con alto peso molécular son
solubles en agua. Se usan como disolventes, desinfectantes, como ingredientes en los enjuagues bucales
y en los fijadores en aerosol para el cabello, como anticongelantes y en funciones biológicas: grupos
reactivos en los carbohidratos, producto de fermentación. Por ejemplo: metanol, etano, isopropano (un
tipo de alcohol para fricciones), colesterol, azúcares. La estructura de los alcoholes es: R-O-H

Los ácidos carboxílicos pertenecen al grupo carboxilo (-COOH); un átomo de oxígeno unido por doble
enlace a un carbono, el cual también está unido a un grupo hidroxilo y a la parte hidrocarbonada de la
molécula. Son ácidos, por lo general son solubles en agua. Tienen un fuerte olor desagradable, forman
sales metálicas en las reacciones ácido-base. Se usan como vinagre, saborizante de pasteles, en productos
para el cuidado de la piel, en la producción de jabones y detergentes y en funciones biológicas: feromonas;
toxina en la picadura de las hormigas; provoca el enranciamiento de la mantequilla y el muy desagradable
olor de los pies. Por ejemplo: ácido acéico (en el vinagre), ácido fórmico, ácido cítrico (en los limones),
ácido salicílico. La estructura de los ácidos carboxílicos es: R-C-O-H y otra O unida a la C por arriba con
un doble enlace.

Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que -OH del grupo carboxilo ha sido
reemplazado por un -O R de un alcohol. Tienen aromas fuertes y son volátiles. Se usan como saborizantes
artificiales, telas de poliéster y en funciones biológicas: almacenamiento de grasa en las células, en el
esqueleto fosfato-azúcar del ADN, sabores y fragancias naturales, cera de abejas. Por ejemplo: aceite de
plátano, aceite de gaulteria, triglicéridos (grasa). La estructura de los ésteres es: R-C-O-R' y otra O unida
a la C por arriba con un doble enlace.

Los éteres casi no son reactivos. No son solubles pero sí son volátiles. Se usan como anestésicos,
disolventes para grasa y ceras. Por ejemplo: éter dietílico. La estructura del los éteres es: R-O-R'; un átomo
de oxígeno unido a dos grupos hidrocabonados.

15
 PARTE EXPERIMENTAL

EQUIPOS Y MATERIALES:

Mechero Bunsen Cápsula de Evaporación Tubos de ensayo

16
 Escobilla para tubos de ensayo Pinzas

Pizeta con agua destilada

REACTIVOS:

n- hexano Gasolina

17
 Permanganato de Potasio Agua de Bromo

EXPERIMENTO N° 1: Reacciones de los Alcanos y

Alquenos:

A. SOLUBILIDAD
Muestra Problema: n-hexano

Solventes: agua destilada.

En un tubo de ensayo seco, poner 1 ml de solvente y agregar 10 gotas demuestra de

muestra problema. Agitar vigorosamente y dejar en reposo unos minutos. Observar y
anotar.

RESULTADOS:

Se observa en el tubo
de ensayo agua
destilada + n-hexano

18
 Como sabemos el agua destilada posee moléculas apolares las
cuales se producen por la unión entre átomos que poseen diferente
electronegatividad, por lo que las fuerzas con las que los átomos que
conforman la molécula atraen los electrones del enlace son
diferentes, produciéndose así un dipolo.

El n-hexano está compuesta

por moléculas polares y como se observa en la imagen
su molécula al poseer simetría no se forman polos
electromagnéticos.

Según lo expuesto anteriormente al agregar agua destilada y n-hexano en un tubo de ensayo

estos no se mezclaran sino se observara claramente una diferencia de fase lo cual se concluye
que el n-hexano y el agua destiladas son insolubles entre sí.

B. COMBUSTIÓN
Poner en la capsula de evaporación 1 ml de gasolina. Prender fuego y observar el color de la
llama.

RESULTADOS:

19
 Como podemos
observar en la imagen
esta es la combustion
de la gasolina frente al
fuego.

La reacción que se realiza tras la combustión de la gasolina es: energía

C8 H18 + 25⁄2 O2 → 8CO2 + 9H2 O + energía

Cuando se produce la combustión de un elemento inflamable en una atmósfera rica

en oxígeno, se observa una emisión de luz, que puede llegar a ser intensa, denominada llama.

Todas las reacciones de combustión son muy exotérmicas y desprenden gran cantidad
de energía en forma de calor. La llama es provocada por la emisión de energía de
los átomos de algunas partículas que se encuentran en los gases de la combustión, al ser
excitados por el intenso calor generado en este tipo de reacciones.

La llama que se observa es de color anaranjada-amarillenta.

C. REACCIONES CON AGUA DE BROMO

1. En un tubo de ensayo echar 10 gotas de n-hexano.

2. En otro tubo de ensayo echar 10 gotas de gasolina.

3. En cada tubo echar 3 gotas de agua de bromo.

4. Observar y anotar que cambios suceden en cada caso.

RESULTADOS:

20
-Preparación de los compuestos:

n-hexano gasolina

-Pasamos a mezclar el agua de bromo con el n-hexano y la gasolina:

Al terminar la mezcla pasamos a ver la reacción que ocurría en cada tubo de ensayo:

n-hexano + bromo:

C6 H14 + Br2 → C6 H13 Br + HBr (𝑔)

Como podemos ver en las reacciones se liberara HBr en estado gaseoso.

Gasolina + bromo:

Solo se deposita en el tubo de ensayo.

Como podemos ver en las reacciones se liberara HBr en estado gaseoso.

21
 En las imágenes se observa un cambio en el observa el n-hexano + bromo y en el tubo
izquierdo se ve la deposición del bromo y la gasolina.

D. REACCIONES CON PERMANGANATO DE POTASIO

1. En un tubo de ensayo echar 10 gotas de n-hexano.

2. En otro tubo de ensayo echar 10 gotas de gasolina.

3. En cada tubo echar 7 gotas de permanganato de potasio al 1%

4. Observar y anotar que cambios suceden en cada caso.

RESULTADOS:

Agregamos a la
gasolina las 7 gotas de
permanganato de
potasio

Por diferencia de polaridad entre el permanganato de potasio (polar) y la gasolina la cual es

(apolar) no se disuelven.

22
 Se puede observar 3
fases en el tubo el
KMnO4, la gasolina
y el aire

Luego de agregar el KMnO4 al n-hexano y analizar su polaridad de misma forma que con la
gasolina. Se sabe que:

Se puede observar 3
fases en el tubo el
KMnO4, la n-
hexano y el aire

RECOMENDACIONES

 Utilizar una cantidad adecuada de gasolina para el experimento de combustión, un exceso en la

muestra puede generar una llama muy grande.

 Medir cuidadosamente con la pipeta el volumen necesario para realizar los experimentos.

 Observar atentamente las reacciones entre los compuestos usados.

23
  Es necesario utilizar una bata de laboratorio; la misma protege tu ropa y tu piel del contacto con
reactivos.

 Usar guantes para cuando sea necesario tocar algún instrumento que se haya expuesto a una llama
o durante el manejo de ácidos y bases.

 Usar los lentes de protección en todo momento para evitar algún daño a la vista al momento de
manejar ácidos y bases en este experimento.

 Asistir al día del laboratorio con conocimientos previos al tema para poder realizar el laboratorio
en el menor tiempo posible y con la mayor precisión.

CUESTIONARIO
1. ¿Por qué, a diferencia del metano, los hidrocarburos líquidos al quemarse
producen llama luminosa?
La razón por la que los hidrocarburos líquidos al quemarse producen una llama luminosa y no
como el metano que produce una llama no luminosa es debido a que en la reacción con el metano
se produce una combustión completa, mientras que en el todos los demás como el hexano,
incompleta. Como veremos a continuación.
𝐶𝐻4 + 2𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂 𝐶𝑜𝑚𝑏𝑢𝑠𝑡𝑖𝑜𝑛 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑙𝑒𝑡𝑎.
𝐶6 𝐻14 + 4𝑂2 → 2𝐶𝑂 + 5𝐶 + 7𝐻2 𝑂 𝐶𝑜𝑚𝑏𝑢𝑠𝑡𝑖𝑜𝑛 𝑖𝑛𝑐𝑜𝑚𝑝𝑙𝑒𝑡𝑎

2.- Escribir las ecuaciones químicas de la combustión del metano, pentano y

hexano.
a) Metano:
𝐶𝐻4 + 2𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂
b) Pentano:
𝐶5 𝐻12 + 8𝑂2 → 5𝐶𝑂2 + 6𝐻2 𝑂
24
c) Hexano:
2𝐶6 𝐻14 + 19𝑂2 → 12𝐶𝑂2 + 14𝐻2 𝑂

3.- Calcular el contenido (%) de carbono e hidrógeno en el metano, pentano y

hexano.
Metano: (CH4)
a) La masa molar del metano: 12g + 4(1g) = 16g
12 𝑔
b) Porcentaje de C en el compuesto: 16 𝑔 𝑥 100% = 75%
4𝑔
c) Porcentaje de H en el compuesto: 16 𝑔 𝑥 100% = 25%

Pentano: (C5H12)
a) La masa molar del pentano: 5(12g) + 12(1g) = 72g
60 𝑔
b) Porcentaje de C en el compuesto: 72 𝑔 𝑥 100% = 83.3%
12 𝑔
c) Porcentaje de H en el compuesto: 72 𝑔 𝑥 100% = 16.7%

Hexano: (C6H14)
a) La masa molar del hexano: 6(12g) + 14(1g) = 86g
72 𝑔
b) Porcentaje de C en el compuesto: 86 𝑔 𝑥 100% = 83.7%
14 𝑔
c) Porcentaje de H en el compuesto: 86 𝑔 𝑥 100% = 16.3%

4.- Escribir las ecuaciones químicas de las reacciones:

a. Entre penteno-2 y bromo
CH3 − CH = CH − CH2 − CH3 + Br2 → CH3 − CHBr − CHBr − CH2 − CH3

b. Entre buteno-1 y permanganato de potasio

KMnO4
CH = CH − CH2 − CH3 → O = CH − CH2 − CH2 − CH2 − OH

5.- Cómo diferenciar un alcano, un alqueno y un alquino. Escribir las

ecuaciones químicas correspondientes.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los
alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace
que unen entre sí los átomos de carbono.
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

25
Son hidrocarburos saturados
de cadena abierta y no
reaccionan fácilmente frente
a otros compuestos.
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐
Presentan enlace Simple.
Son hidrocarburos de
cadena abierta con un doble
enlace entre dos átomos de
carbono, son un poco más
reactivos que los alcanos.
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏
Presentan enlace Doble.
Son hidrocarburos que
contienen un triple enlace
entre dos átomos de
carbono.
No se encuentran en la
naturaleza debido a su alta
reactividad.
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐
Presentan enlace Triple.

6.- Indicar las fuentes principales para la obtención de compuestos orgánicos

CARBON: Es la principal materia prima tradicional y la segunta fuente de sustancias carbonadas allí
podemos encontrar Carbón animal y Carbón vegetal.

PETROLEO: Es la principal fuente de compuestos orgánicos, al destilarlos se obtienen compuestos como

la gasolina, aceites, lubricantes, entre otros.
Entre las fuentes de los compuestos orgánicos podemos también mencionar los Organismos Animales y
Vegetales, Residuos Vegetales y Animales y la Síntesis orgánica en los laboratorios

7.- Explicar cómo se produce la refinación del petróleo

La refinación del petróleo se inicia con la separación del petróleo crudo en diferentes fracciones
de la destilación. Las fracciones se tratan más a fondo para convertirlas en mezclas
de productos con los derivados del petróleo netamente comerciables y más útiles por diversos y
diferentes métodos, tales como craqueo, reformado, alquilación, polimerización e isomerización.
Estas mezclas de nuevos compuestos se separan mediante métodos tales como el fraccionamiento
y la extracción por solvente. Las impurezas se eliminan por varios métodos, por ejemplo,
deshidratación, eliminación de la desalación, el azufre y el hidrógeno.
los procesos de refinación del petróleo se han desarrollado en respuesta a las cambiantes
demandas del mercado para ciertos productos. Con la llegada del motor de combustión interna
la tarea principal de las refinerías se convirtió en la producción de gasolina. Las cantidades
de gasolina disponibles de la destilación eran insuficientes para satisfacer la demanda de los
consumidores. Las refinerías comenzaron a buscar maneras de producir más gasolina y de mejor
calidad por lo cual dos tipos de procesos de refinación del petróleo se han desarrollado:
 Romper grandes moléculas de hidrocarburos pesados.

 Remodelación o reconstrucción de las moléculas de hidrocarburos.

De acuerdo a lo anterior los procesos de refianción del petróleo para tratar y poder
transformar los diferentes derivados del petróleo son los siguientes:

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 Destilación (Fraccionamiento): Dado que el petróleo crudo es una mezcla de hidrocarburos
con diferentes temperaturas de ebullición, que pueden ser separados por destilación en
grupos de hidrocarburos que hierven entre dos puntos determinados de ebullición. Hay dos
tipos de destilación: atmosférica y al vacío.

 Reforma: La reforma es un proceso que utiliza calor, presión y un catalizador (por lo

general contiene platino) para provocar reacciones químicas con naftas actualizar el alto
octanaje de la gasolina y como materia prima petroquímica. Las naftas son mezclas de
hidrocarburos que contienen muchas parafinas y naftenos. Esta materia prima nafta proviene
de la destilación de petróleo crudo o de procesos de craqueo catalítico, pero también proviene
de craqueo térmico y los procesos de hidrocraqueo. La reforma convierte una parte de estos
compuestos a isoparafinas y aromáticos, que se utilizan para mezclar la gasolina de octanaje
más alto.

 Craqueo (Agrietamiento): En el refino de petróleo los procesos de craqueo descomponen

las moléculas de hidrocarburos más pesados (alto punto de ebullición) en productos más
ligeros como la gasolina y el gasóleo. Estos procesos incluyen craqueo catalítico, craqueo
térmico y de hidrocraqueo.

 Alquilación: Olefinas (moléculas y compuestos químicos) tales como el propileno y el

butileno son producidos por el craqueo catalítico y térmico. Alquilación se refiere a la unión
química de estas moléculas de luz con isobutano para formar moléculas más grandes en una
cadena ramificada (isoparafinas) que se forma para producir una gasolina de alto octanaje.

 Isomerización: La Isomerización se refiere a la reorganización química de los

hidrocarburos de cadena lineal (parafinas), por lo que contienen ramificaciones unidas a la
cadena principal (isoparafinas). Este proceso se consigue mediante la mezcla de butano
normal con un poco hidrógeno y cloro y se deja reaccionar en presencia de un catalizador
para formar isobutano, más una pequeña cantidad de butano normal y algunos gases más
ligeros. Los productos se separan en un fraccionador. Los gases más ligeros se utilizan como
combustible de refinería y el butano reciclados como alimento.

 Polimerización: Bajo la presión y la temperatura, más un catalizador ácido, las moléculas

de luz de hidrocarburos insaturados reaccionan y se combinan entre sí para formar moléculas
más grandes de hidrocarburos. Este proceso con los suministros de petróleo se puede utilizar
para reaccionar butenos (moléculas de olefinas con cuatro átomos de carbono) con iso-
butano (ramificado moléculas de parafina, o isoparafinas, con cuatro átomos de carbono)
para obtener una gasolina de alto octanaje.

 Hidrotratamientos: El Hidrotratamiento es una manera de eliminar muchos de los

contaminantes de muchos de los productos intermedios o finales obtenidos del proceso de
refinación del petróleo. En el proceso de tratamiento con hidrógeno, la materia prima que
entra se mezcla con hidrógeno y se calienta a 300 - 380oC. El aceite combinado con el

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hidrógeno entra entonces en un reactor cargado con un catalizador que promueve varias
reacciones

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 APLICACIONES

ALCANOS
Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número
de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos
de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad. El metano y
el etano
El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos
como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas
propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados
también como propelentes en pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son
líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna,
puesto que pueden vaporizarse rápidamente al entrar en la cámara de combustión, sin formar
gotas, que romperían la uniformidad de la combustión. Se prefieren los alcanos de cadena
ramificada, puesto que son menos susceptibles a la ignición prematura, que causa el cascabeleo
en los motores, que sus análogos de cadena lineal. Esta propensión a la ignición prematura es
medida por el índice de octano del combustible, donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene
un valor arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de cero. Además de su uso como
combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes
del aceite combustible y aceite lubricante. La
función de los últimos es también actuar como
agentes anticorrosivos, puesto que su
naturaleza hidrofóbica implica que el agua no
puede llegar a la superficie del metal. Muchos
alcanos sólidos encuentran uso como cera de
parafina, por ejemplo en vela. Ésta no debe
confundirse con la verdadera cera, que consiste
principalmente de ésteres.
Los alcanos con una longitud de cadena de
aproximadamente 35 o más átomos de
carbono se encuentran en el betún, que se usa,
por ejemplo, para asfaltar los caminos. Sin
embargo, los alcanos superiores tienen poco
valor, y se suelen romper en alcanos menores
mediante cracking.
Algunos polímeros sintéticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenas
que contienen cientos de miles de átomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerables
aplicaciones, y se fabrican y usan millones de toneladas de estos materiales al año.

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CRACKING
El craqueo o cracking es un proceso químico por el cual se quiebran moléculas de un alcano
produciendo así alquenos y desprendiéndose hidrógeno.
El procedimiento original, todavía en uso, empleaba calor y presión y se denomina “craqueo
térmico” a una temperatura de 850-810 °C. Después se ideó un nuevo método: “craqueo
catalítico” a una temperatura de 450-500 °C, que utiliza un catalizador (sustancia que determina
en otras cambios químicos sin modificarse ella misma). En el caso de este tipo de craqueo, el
catalizador (como Al2O3 o SiO2) es una especie de arcilla que puede darse en forma de
terrones, píldoras, granos pequeños o como un polvo superfino y cuya acción desintegradora
sumada a la del calor y la presión, favorece el fraccionamiento en componentes más livianos y
produce más y mejor compuesto como resultado.
Una modalidad moderna de craqueo catalítico del petróleo es el proceso fluido. Este utiliza un
“fluid cat cracker”, que es una máquina de, en algunos casos, hasta sesenta metros de altura. A
lo largo de kilómetros de tuberías y reactores circulan a elevadas temperaturas grandes
cantidades de vapor, aire y catalizador pulverizado. A determinada altura de la operación los
finísimos granos del catalizador se revisten
del carbón separado del petróleo, y dejan
entonces de actuar mediante la acción de un
regenerador; sin embargo, se quema y
consume el carbón, el catalizador queda
nuevamente en condiciones de funcionar
seguidamente una y otra vez.
El craqueo del petróleo permite obtener de
un barril de petróleo crudo una cantidad dos
veces mayor de fracción ligera (naftas) que la
extraída por simpledestilación. Actualmente es
un procedimiento fundamental para la
producción de gasolina de alto octanaje.

ALQUENOS
Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos, ya
que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales.
Además son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, y
otros productos químicos.
Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno, también
llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar
cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoroetileno.

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ETENO

Ayuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se almacenan verdes, y se

someten a una atmósfera que contiene etileno para conseguir que maduren y
se vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta. También se utiliza para fabricar
botellas de leche y refrescos.

PROPENO

Esta botella de detergente contiene polipropileno (polímero), un plástico duro que

se hace a partir del propeno

BUTADIENO

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 Conclusiones

 Lo observado en la primera experiencia, se concluye que ambas sustancias son insolubles

entre sí debido a que el agua destilada es un compuesto polar y el n-hexano es un
compuesto apolar debido a su simetría molecular.

 La llama luminosa generada en el experimento N°2 se debe a la gran energía liberada

durante la combustión de la gasolina. Esto se aprecia en los hidrocarburos líquidos a
excepción del metano.

 Las mezclas de n-hexano + bromo y la de la gasolina + bromo liberan HBr(g) la cual es

una sustancia de carácter toxico, por esto, se realiza en la campana de extracción para
evitar posibles intoxicaciones.

 Debido a la diferencia de polaridad entre el permanganato de potasio (polar) y la gasolina

la cual es (apolar) se concluye que estos no se disuelven entre sí.

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 BIBLIOGRAFÍA

 CHANG, Raymond. Química undécima edición, Editorial: Mc Graw-Hill.

 Whitten, Gurley, Davis;Químicas General; Editorial Mc Graw Hill8ª edición
 Brown, H.E. Le May Jr Química, la ciencia central Editorial Prentice Hall8ª edición

Páginas web vistas:

 http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/2010/10/propiedades-quimicas-de-los-
alquenos-y.html
 http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html
 http://www.100ciaquimica.net/temas/tema13/
 http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/propiedades-de-los-hidrocarburos
 www.wajomeac.com//chinchano

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