Examen Experimental
 

Nombre: ______________________________

Código: ______________________________
 

1 18
1 Número Atómico 1 2
1,00794 1,00794 Peso Atómico 4,00260
1 H H Símbolo Atómico He
0,28 1,40
2 0,28 Radio Covalente, Å 13 14 15 16 17
3 4 5 6 7 8 9 10
6,941 9,01218 10,811 12,011 14,0067 15,9994 18,9984 20,1797
2 Li Be B C N O F Ne
0,89 0,77 0,70 0,66 0,64 1,50

11 12 13 14 15 16 17 18
22,9898 24,3050 26,9815 28,0855 30,9738 32,066 35,4527 39,948
3 Na Mg Al Si P S Cl Ar
1,17 1,10 1,04 0,99 1,80
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
39,0983 40,078 44,9559 47,867 50,9415 51,9961 54,9381 55,845 58,9332 58,6934 63,546 65,39 69,723 72,61 74,9216 78,96 79,904 83,80
4 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
1,46 1,33 1,25 1,37 1,24 1,25 1,24 1,28 1,33 1,35 1,22 1,20 1,18 1,14 1,90

37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
85,4678 87,62 88,9059 91,224 92,9064 95,94 (97,905) 101,07 102,906 106,42 107,868 112,41 114,818 118,710 121,760 127,60 126,904 131,29
5 Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
1,60 1,43 1,37 1,36 1,34 1,34 1,37 1,44 1,49 1,67 1,40 1,45 1,37 1,33 2,10

55 56 57-71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
132,905 137,327 178,49 180,948 183,84 186,207 190,23 192,217 195,08 196,967 200,59 204,383 207,2 208,980 (208,98) (209,99) (222,02)
6 Cs Ba La-Lu Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
1,59 1,43 1,37 1,37 1,35 1,36 1,38 1,44 1,50 1,70 1,76 1,55 1,67 2,20

87 88 89-103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118
(223,02) (226,03) (261,11) (262,11) (263,12) (262,12) (265) (266) (271) (272) (285) (284) (289) (288) (292) (294) (294)
7 Fr Ra Ac-Lr Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Fl Uup Lv Uus UUo
2,25

57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
138,906 140,115 140,908 144,24 (144,91) 150,36 151,965 157,25 158,925 162,50 164,930 167,26 168,934 173,04 174,04
La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
1,87 1,83 1,82 1,81 1,83 1,80 2,04 1,79 1,76 1,75 1,74 1,73 1,72 1,94 1,72
89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103
(227,03) 232,038 231,036 238,029 (237,05) (244,06) (243,06) (247,07) (247,07) (251,08) (252,08) (257,10) (258,10) (259,1) (260,1)
Ac Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
1,88 1,80 1,56 1,38 1,55 1,59 1,73 1,74 1,72 1,99 2,03

 
 

Problema Experimental 1 Puntaje: 20%

1a 1b 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Total
2 2 45 13 3 3 4 3 3 5 15 4 102

Caracterización química de la sal de Reinecke

La sal de Reinecke es la sal de un compuesto de coordinación mononuclear de color rojo
con cromo como átomo central. El metal se encuentra coordinado a seis átomos de
nitrógeno en una geometría octaédrica (figura 1). Presenta en su esfera de coordinación dos
tipos de ligandos diferentes monodentados. El átomo donor (donador) es nitrógeno en
todos los casos.

Figura 1 - Esquema que muestra la esfera de coordinación del cromo rodeado de 6 átomos de
nitrógeno mediante los cuales los ligandos se unen al cromo.

Fue sintetizado por primera vez en 1863 mediante la reacción al estado fundido de
tiocianato de amonio y dicromato de amonio. El ion tiocianato se une al ion metálico,
ocupando algunas de las posiciones de coordinación. El resto de ellas se completan por la
unión de un ligando neutro generado en el medio de reacción. La sal de Reinecke cristaliza
como hidrato, por lo que si se lo calienta ligeramente durante un cierto tiempo, pierde
13,83% en masa correspondiente a las aguas de cristalización que presenta. La sal de
Reinecke es bastante soluble en agua y de acuerdo con medidas de conductividad
corresponde a un electrolito fuerte cuya relación molar catión:anión es 1:1.

Históricamente, ha sido ampliamente empleada para precipitar aminas como sales de

amonio. Cuando se disuelve en agua, el complejo de cromo presente en la sal permanece
inalterado en solución debido a la inercia que el centro metálico exhibe frente a la
sustitución. Esto quiere decir que la velocidad de sustitución de los ligandos que forman el
ion complejo por el ligando agua, presente en el solvente, es tan baja que no se observa a
temperatura ambiente. Sin embargo, esa sustitución se vuelve mucho más rápida al
aumentar la temperatura.

En esta actividad, realizarás la determinación del contenido de cromo de la sal de Reinecke

mediante una titulación en la que agregarás un exceso de EDTA y luego de una etapa de
calentamiento, determinarás la cantidad de EDTA que quedó sin reaccionar titulándola con
una disolución patrón de níquel(II). A partir de este resultado calcularás el porcentaje de
cromo en la sal de Reinecke. Asimismo, realizarás dos ensayos cualitativos que establecerán
el estado de oxidación del cromo y la naturaleza del único catión presente en el compuesto
problema. Con esta información deducirás la fórmula química de la sal de Reinecke.
 
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Procedimiento experimental

Etapa I: Determinación del contenido de Cr

1) Transfiere cuantitativamente el total de la muestra problema suministrada y
contenida en uno de los cuatro viales rotulados “XX-X (tu código de
estudiante)/SR/x mg” a un matraz Erlenmeyer de 50 mL, empleando agua
destilada (aproximadamente 10 mL de agua deberían ser suficientes para
transferir todo el sólido).
2) Anota en las hojas de respuesta la masa de la muestra que figura en la etiqueta
del vial.
3) Agrega 5,00 mL de disolución patrón de EDTA (rótulo “EDTA 0,009084 mol L-1”).
4) Lleva la disolución a ebullición lenta, agitando ocasionalmente hasta que la
disolución roja se torne violeta. Emplea para ello una plancha calefactora (placa
calefactora, calentador-agitador).
5) Deja enfriar y agrega 2 mL de buffer amoníaco-amonio de pH 10 (rotulado
“Buffer pH 10”). La disolución tomará un color azul.
6) Agrega una punta de espátula (pizca) del indicador murexida al 1% en NaCl
(rotulado “Murexida 1%”) al matraz de valoración. La disolución queda
nuevamente de color violeta.
7) Titula, empleando una bureta de 10,00 mL, con disolución patrón de níquel(II)
(rotulado “NiCl2 0,004024 mol L-1”) hasta viraje al color naranja-marrón.
8) Repite los puntos 1-7 de este procedimiento con los otros viales conteniendo la
muestra problema, hasta que realices entre dos y cuatro titulaciones, según
consideres adecuado. Contarás con un máximo de cuatro muestras para esta
titulación.

Etapa II: Reconocimiento del catión

9) Transfiere la muestra problema suministrada y contenida en un vial rotulado
“XX-X (tu código de estudiante)/SR/Catión” a un vaso de bohemia (vaso de
precipitados, beaker) de 10 mL y suspéndelo en 1 mL de agua destilada.
10) Agrega 1 gota de hidróxido de sodio 10 mol L-1 (rotulado “NaOH 10 mol L-1”) con
pipeta Pasteur de plástico y agita con una espátula de plástico.
11) Dibuja con lápiz 3 secciones
en el papel de filtro y agrega
con pipeta Pasteur de plástico
la disolución anterior y el
reactivo de Nessler (rotulado
“Nessler”) de acuerdo al
siguiente esquema:

 
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¡Atención! El reactivo de Nessler es tóxico, manipúlalo con cuidado y en caso de duda

llama al supervisor.

12) Deja secar y observa los resultados. Debes entregar este ensayo al supervisor al
terminar, anotando tu código con lápiz en el reverso del papel de filtro.

Etapa III: Reconocimiento del estado de oxidación del cromo

13) Transfiere la muestra problema suministrada y contenida en un vial rotulado
“XX-X (tu código de estudiante)/SR/Cromo” a un tubo de ensayo rotulado con tu
código y suspéndelo en 1 mL de agua destilada.
14) Agrega 3 gotas de hidróxido de sodio 10 mol L-1 (rotulado “NaOH 10 mol L-1”) con
pipeta Pasteur de plástico y agita.
15) Calienta el contenido del tubo usando un baño María (o baño de agua caliente),
que construirás colocando agua en un vaso de bohemia (vaso de precipitados o
beaker) de 250 mL y calentando la misma en la plancha calefactora (calentador-
agitador, placa calefactora). Observa la formación de un precipitado de color verde
oscuro.
16) Una vez caliente, agrega gota a gota peróxido de hidrógeno (agua oxigenada) 3%
(rotulado “H2O2 3%”) hasta obtener una disolución límpida de color amarillo-
naranja (aproximadamente 12 gotas son suficientes).
17) Enfría la disolución empleando un baño de agua-hielo. Utiliza para esto el
recipiente térmico proporcionado.
18) Agrega 2 mL de acetato de etilo (rotulado “AcOEt”) y luego gota a gota peróxido
de hidrógeno (agua oxigenada) en medio ácido (rotulado “H2O2:HCl”) agitando
hasta observar una coloración azul en la capa orgánica. El color azul se debe a la
formación de ácido peroxicrómico, que puede formularse CrO5·H2O. Este es un
compuesto de cromo(VI) que resulta poco estable en agua, pero se estabiliza en la
capa orgánica.
19) Observa tus resultados. Al terminar, debes entregar el tubo con este ensayo al
supervisor.

 
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Problema Experimental 2 Puntaje: 20%

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Total

10 3 3 2 3 7 2 6 3 6 45

Síntesis de un precursor de la Metacualona

La Metacualona un sedante-hipnótico que actúa a nivel del sistema nervioso central. Fue
sintetizada por primera vez en 1951 y su comercialización en el mercado americano
comenzó en 1965 hasta 1984, donde su producción legal fue suspendida por la FDA, debido
a que producía efectos negativos muy prolongados.

Una de las estrategias posibles para la síntesis de Metacualona implica la preparación del
compuesto 1 según se describe en la figura 2.

NH 2
H2 SO4 (cc) O
O O
+ Compuesto 1 + OH
O

varios
pasos

METACUALONA

Figura 2 – Reacción principal.

El objetivo de esta prueba experimental es la síntesis del compuesto 1 a partir de o-

toluidina y anhídrido acético, en un medio ácido sulfúrico concentrado. Se evaluará
además la pureza del producto obtenido.
   

 
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Procedimiento experimental
 
Etapa I: Síntesis del compuesto 1
1) En un matraz Erlenmeyer de 100 mL mezcla 2,4 mL de o-toluidina (2-metilanilina)
(rotulada “o-toluidina”) con 3,0 mL de anhídrido acético (rotulado “Ac2O”). Agita
con una varilla de vidrio.
2) Añade dos gotas de ácido sulfúrico concentrado (rotulado “H2SO4 cc”) con pipeta
Pasteur de plástico e inmediatamente enfría la disolución en baño de hielo,
agitando durante 5 minutos hasta la aparición de un sólido.
3) Agrega con probeta 50 mL de agua destilada al sólido formado, dejando alcanzar
la temperatura ambiente.
4) Calienta gradualmente la mezcla hasta alcanzar la ebullición utilizando una
plancha calefactora (placa calefactora, calentador-agitador), sujetando el matraz
Erlenmeyer con una pinza y agitando continuamente hasta que se disuelva todo el
sólido. En el caso de que se formen aceites, continúa calentando hasta que se
disuelva la mayoría de los mismos.
5) Filtra en caliente los posibles aceites formados a través de un embudo de plástico
con un poco de algodón. Deja enfriar a temperatura ambiente. El producto
precipitará como un sólido blanco. Este paso puede tardar aproximadamente 20
minutos.
6) Filtra a vacío el sólido obtenido utilizando un embudo Büchner (ver Anexo I).
Lava el mismo con dos porciones de 25 mL de agua destilada cada una. Después
del último lavado, mantén la succión hasta que no veas caer más gotas de líquido.
7) Coloca el filtrado (agua madre) en el recipiente para desechos adecuado (rotulado
“Descartes”).
8) Transfiere el producto obtenido a una placa (caja) de Petri rotulada con tu código
de estudiante. Esta placa ha sido previamente pesada y el supervisor escribirá ese
dato en tus hojas de respuesta durante la sesión.
9) Con este procedimiento has logrado sintetizar un producto de pureza aceptable
para ser empleado en un siguiente paso de síntesis. Aparta una pequeña porción
de la muestra para realizar la caracterización del producto y su control de pureza
por cromatografía en capa fina, TLC (ver Anexo II).

Etapa II: Caracterización del producto y evaluación de su pureza

10) En la placa de cromatografía en capa fina (TLC) que se te proporcionó marca con
lápiz (grafito) y regla una línea inferior, aproximadamente a 0,5 cm del borde.
11) En un tubo de ensayo prepara una disolución del producto obtenido,
disolviéndolo en una pequeña cantidad de la mezcla de corrida (eluyente)
(rotulada “Solvente TLC”).
 
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12) Siembra (aplica) con cuidado una gota de la disolución de tu producto (A) y un
patrón del reactivo o-toluidina (rotulada “Patrón o-toluidina”) (B) utilizando
tubos capilares en la capa fina (aproximadamente a 0,5 cm del borde), tal como se
muestra en la figura 3.

  Frente del solvente

 
 
 
 
 
 
 
     X                    X  Punto de aplicación
     A                    B         

Figura 3 – Sembrado y desarrollo de la TLC.

13) Utiliza como eluyente de corrida la mezcla suministrada (rotulada “Solvente

TLC”) y deja eluir la placa cromatográfica en el recipiente correspondiente. Al
terminar la elución marcar el frente del disolvente como se indica en la figura 3.
14) Revela la placa con la lámpara UV y determina la relación frontal (Rf) del
compuesto 1 y del reactivo.
15) Al finalizar este experimento, entrega al supervisor del laboratorio:
 la placa desarrollada dentro de la bolsa plástica proporcionada, rotulada
con tu código de estudiante,
 el producto obtenido en la placa (caja) de Petri rotulada con tu código de
estudiante.

 
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Clue
La Dra. Kay Scarpetta, famosa abogada y médica forense protagonista de las novelas de la
escritora Patricia Cornwell, acaba de recibir el ingreso de un nuevo cadáver. Luego de la
inspección técnico-anatómica de rigor, la Dra. Scarpetta sospecha que la muerte fue
provocada por envenenamiento y se descubre un sólido sospechoso en una de las manos
del cadáver. Se envía dicha sustancia a analizar en el Laboratorio de Química Forense y el
químico a cargo del caso comienza midiendo el punto de fusión de la sustancia
desconocida (PF = 133 - 135 ºC). Con esta información y otros datos relacionados con las
características aportadas por la Dra. Scarpetta, se logra reducir la lista de sustancias
posibles a tres (figura 4). Debido a que el químico no poseía patrones de dichas sustancias
para una posible comparación cromatográfica, ni disponía del equipamiento
espectroscópico necesario, decide realizar una serie de análisis cualitativos para la
identificación de la sustancia problema A.

O
OH
OH OH
OH
O

         O                            O                                           OH

p-hidroxibenzofenona ácido acetilsalicílico pirogalol
(PF = 135 °C) (PF = 135 °C) (PF = 133 °C)

Figura 4 – Lista de posibles sustancias.

 
Procedimiento experimental
 
1) Disuelve en dos tubos de ensayo una punta de espátula (pizca) de la sustancia
problema A (rotulada “Problema A”) en 20 gotas de etanol (rotulado “EtOH”).
2) Agrega a uno de los tubos dos gotas de disolución de cloruro de hierro(III) 1%
(rotulada “FeCl3 1%”). Compara el resultado obtenido contra un blanco
conteniendo sólo una mezcla de etanol y una disolución de cloruro de hierro(III)
1%.
3) Agrega al segundo tubo que contiene la muestra dos gotas de reactivo de Brady
(2,4-dinitrofenilhidrazina) (rotulado “Brady”). Compara el resultado obtenido con
un blanco conteniendo sólo una mezcla de etanol y reactivo de Brady.

 
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Anexo I
Filtración a vacío

Disco de papel de filtro plano, sin pliegues 

Tapón o lámina de goma que previene pérdidas de vacío 

Embudo Büchner 

Conexión al sistema de vacío

Kitasato 

Figura A1 – Dispositivo para filtración a vacío.

1- Para filtrar, corta un disco de papel de filtro que cubra totalmente los orificios del
embudo Büchner y que quede perfectamente plano sobre la placa filtrante. No
debe presentar pliegues; si los hubiera, el sólido se escurrirá, y deberás volver a
filtrar la disolución. Moja con agua destilada el papel de filtro para adherirlo sobre
el fondo del embudo.

2- Conecta el aparato mostrado en la figura A 1 a una de las bombas o trompas de

vacío que se encuentran en el laboratorio. Pon en marcha el sistema de vacío y
mantén la succión durante el tiempo solicitado por el procedimiento. Pide asistencia
a un supervisor para esta etapa.

3- Deja secar el producto unos minutos por succión, de acuerdo a las instrucciones
del experimento.

4- Ante cualquier duda, puedes consultar a un supervisor.

 
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Anexo II
Cromatografía en capa delgada

Se te ha suministrado una placa de sílica gel 60 con indicador fluorescente y una cuba
(cámara, recipiente) de cromatografía. Cargarás la cuba con el solvente adecuado unos 10
minutos antes de hacer la cromatografía. No toques la superficie de la placa con los dedos ni
la raspes. Tómala siempre de los bordes.

Marca con lápiz la línea (origen) y los 3 puntos de siembra según la figura 3. Utilizando un
capilar, aplica sobre cada uno de esos puntos una gota de las soluciones a analizar,
enjuagando con un poco de la mezcla de corrida (rotulada “Solvente TLC”) en un tubo de
ensayo entre siembra y siembra. Deja secar muy bien el solvente de siembra. Introduce la
placa así sembrada dentro de la cuba, cuidando que el nivel del solvente no sobrepase la
línea de siembra (figura 3).

ATENCIÓN: No muevas la cuba ni perturbes el desarrollo de la cromatografía.

Deja desarrollar la placa y retírala de la cuba cuando el solvente haya llegado a

aproximadamente 2 mm por debajo del borde superior. Marca y mide con una regla la
distancia recorrida por el solvente desde el origen. Déjala secar.

Observa la placa bajo la lámpara de luz ultravioleta. Marca la posición de los compuestos
con lápiz. NUNCA mires la luz ultravioleta directamente. Mide la distancia recorrida por
cada uno de los compuestos considerando la zona central de cada mancha.

Determina la relación frontal (Rf) de los compuestos que se observan en la placa.

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