Acido fórmico

ácido metanoico, también llamado ácido fórmico, es un ácido orgánico de un

solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula
es H-COOH (CH2O2)

origen y síntesis

El ácido fórmico fue aislado en 1671 por primera vez por el naturalista inglés John
Ray destilándolo a partir de un montón de hormigas rojas (Formica rufa) machacadas.2345
Este ácido es el que inyectan algunas especies de hormigas al morder y abejas al picar.
De ahí el nombre de fórmico (del latín formica, hormiga).
El ácido fórmico también se encuentra como componente natural de la miel,6 y es una de
las sustancias, junto con el ácido oxálico y el ácido tartárico generadoras del picor
producido por algunas ortigas.7
Algunas bacterias pueden producir ácido fórmico a partir del piruvato en una reacción
catalizada por el enzima piruvato-formato liasa.8
En el año 2000 el ácido fórmico también fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.910
Puesto que la síntesis orgánica de estas moléculas es inviable bajo las condiciones
espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formación del sistema solar debió
anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.10
El ácido fórmico también se encuentra presente en la troposfera y es parcialmente
responsable de la lluvia ácida.11 Los orígenes de su presencia son aun especulados pero
algunos autores la han relacionado con el ácido fórmico liberado por las hormigas
del amazonas.12

Síntesis artificial
La primera síntesis artificial del ácido fórmico reportada en bibliografía es la desarrollada
por el químico francés Théofile-Jules Pelouze en 1831 a partir de la reacción del ácido
cianhídrico con ácido clorhídrico y ácido sulfúrico concentrado.1314 Sin embargo los
métodos más actuales de síntesis se derivan de los trabajos que Pierre Eugene Marcellin
Berthelot, otro químico francés, realizó entre 1855 y 1856, según los cuales:151617
NaOH + CO → HCOONa
El formiato sódico (HCOONa) posteriormente se haría reaccionar con un ácido para formar
el ácido fórmico y la sal sódica del ácido, como por ejemplo:
2HCOONa + H2SO4→ 2 HCOOH + Na2SO
propiedad

El grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula. Su base

conjugada se ve estabilizada por dos estructuras de resonancia, favoreciendo su acidez.
El pKa del ácido fórmico es de 3,75. Teniendo en cuenta que el pH varía generalmente
entre 0 y 14 (siendo 7 el pH neutro) podríamos decir que el fórmico, pese a ser un ácido de
origen natural es relativamente fuerte.
Entre otras propiedades el ácido metanoico es un ácido líquido, incoloro, de olor irritante,
con punto de ebullición de 100,7 °C y de congelación de 8,4 °C y es completamente
soluble en agua pues su cadena carbonada es muy corta y fácilmente ionizable.
En el agua el ácido metanoico se disocia, reaccionando de la siguiente manera:
 HCOOH + H2O → HCOO- + H3O+
Cuando se manipule ácido fórmico hay que hacerlo con guantes, ya que éste en
contacto con la piel, produce rápidamente ampollas dolorosas que se revientan y
sangran.
Sus sales y ésteres reciben el nombre de formiatos.

Información de seguridad

Efectos sobre la salud[editar]

La exposición prolongada puede causar edema pulmonar, shock y muerte por fallo
respiratorio. Algunos síntomas derivados de su inhalaciónincluyen: Irritación de la nariz;
ojos o garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad respiratoria.
Límites de exposición ocupacional:18
TWA: 9,4 mg/m3
STEL: 19 mg/m3
LEP UE: (como TWA): 5 ppm; 9 mg/m3 (UE 2006)
TECHO (C): N.R.
IPVS: N.R.
Su ingestión puede provocar: salivación, vómitos, dolor abdominal, quemaduras y ardor
intenso en la boca, labios y esófago, vómito con sangre, diarrea y posiblemente la muerte.
Su absorción a través de la piel produce: Dolor, enrojecimiento y quemaduras. La solución
concentrada causa irritación y ampollas. Se absorbe rápidamente produciendo efectos
tóxicos serios.
Ojos: Irritación. Causa daño a los tejidos. En forma de rocío puede producir corrosión de
los tejidos y daño permanente de la córnea

Seguridad química[editar]
Se descompone al calentarla con ácidos fuertes (como el ácido sulfúrico)
produciendo monóxido de carbono. El ácido fórmico es moderadamente ácido. Reacciona
violentamente con oxidantes y con bases fuertes generando riesgo de incendio y
explosión. Ataca algunos plásticos y metales