UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II

 DOCENTE:
 Jorge Mendoza Bobadilla.
 TEMA:
 “USO INDUSTRIAL DE LOS HALOGENUROS ALQUILICOS”

 ALUMNO:
-Abad Boyer, Lesly Pamela
-Bernuy Aguirre, Leslie

TRUJILLO 19 DE ABRIL DEL 2018

 - USO INDUSTRIAL DE LOS HALUROS ALQUÍLICOS

USO INDUSTRIAL DE LOS

HALUROS ALQUÍLICOS

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ÍNDICE
CONTENIDO

Portada…………………………………………………………………………………………………………………1
1. Resumen…………………………………………………………………….………………………………………..3
2. Introducción………………………………………………………………………………………………..……….4
3. Marco Teórico ………………………...………………………………………………………….….…….…….5
3.1. Definición.……………………………………………………………………………….…………………….6
3.2. Tipos……...……………………………………………………………………………….…………………….6
3.3.Nomenclatura.………………………………………………………………………….…………………….6
3.4. Estructura.……………………………………………………………………………….…………………….7
3.5. Propiedades Físicas y Químicas …..……………………………………….…………………….8
4. Aplicaciones en la Industria…………..……………………………………….…….…………………….9
5. Volumen de produccion mundial de haluros alquílicos……………………………………...12
6. Conclusiones…………………………...…………………………………………………………..….…….…..13

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1. RESUMEN

Los halógenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos , que pueden
obtener uno o mas halógenos, existen 3 clases principales de compuestos orgánicos
halógenados que son :

HALOGENUROS DE ALQUILO , VINILO Y ARILO.

Las moléculas de los halógenos de alquilo son polares, ya que los átomos de los
halógenos son mas electronegativos que los átomos de C.

Los halógenuros de alquilo han sido conocidos desde siglos, el cloruro de etilo, fue
sintetizado alrededor de 1400 y la síntesis temática de estos compuestos, se han
desarrollado desde 1800 por el amplio uso comercial de estos compuestos.

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2. INTRODUCCIÓN

Básicamente los halogenuros de aquilo se usan como reactivos para formar enlaces
C-C, ya que es posible formar organometálicos (como por ejemplo, reactivos de
Grignard) de forma muy sencilla.

Estos reactivos son muy importantes en síntesis orgánica para formar cualquier
compuesto, por lo que sus aplicaciones son infinitas. Tienen mayor uso industrial y
comercial, por lo que son empleados como reactivos en laboratorios e industria. En
laboratorios, se utiliza para halogenar hidrocarburos, como catalizadores para
acelerar reacciones, y para neutralizar sustancias básicas.

Generalmente en aquellas sustancias donde el sustituyente es el cloro, se emplean

como disolventes; en aquellos donde el sustituyente es el fluor se emplean como
refrigerantes y muchos de los compuestos donde el sustituyente es bromo se emplean
como pesticidas.

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3. Marco Teórico

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3.1. DEFINICIÓN

Es un compuesto químico derivado de un alcano por sustitución de uno o

más átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.

También conocido como: Haloalcanos, halogenoalcanos, hidrocarburos

halogenados o haluro de alquilo (Halogenuro de alquilo). Como también se aplica a
los alcanos, los haloalcanos son compuestos orgánicos saturados, lo que significa que
todos los enlaces químicos que unen los átomos dentro de la molécula son enlaces
simples.

3.2. TIPOS
Los haluros de alquilo pueden clasificarse dependiendo del átomo de carbono al que
está unido el átomo de halógeno.
Primario (1 o ): el átomo de carbono unido al átomo de halógeno está unido a otro
grupo alquilo.
Secundario (2 o ): el átomo de carbono unido al átomo de halógeno está unido a otros
dos grupos alquilo.
Terciario (3 o ): el átomo de carbono unido al átomo de halógeno está unido a otros
tres grupos alquilo.

3.3. NOMENCLATURA HALUROS ALQUÍLICOS

Según la IUPAC se deben seguir tres normas para nombrar a los halogenuros de
alquilo:

1. Se numera la cadena madre para dar al sustituyente encontrado primero el número

más bajo, ya sea halógeno o un grupo alquilo.
2. Se indican los sustituyentes de halógeno por los prefijos flúor, cloro, bromo y yodo y
enumerarlos en orden alfabético con otros sustituyentes.
3. Se localiza cada halógeno en la cadena principal dándole un número que precede al
nombre del halógeno.

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 Por ejemplo si se tiene la siguiente molécula:

Se numera la molécula comenzando en el carbono donde se encuentra

el halógeno, en este caso cloro, que se encuentra en la posición 1. Está
molécula se llamará 1 cloro butano o clorobutano.

Nótese que existe la presencia de dos átomos de cloro, en este caso

se agrega el prefijo di al halógeno precedido de los números de
carbono donde se encuentren. En este caso la molécula se llamará
1,2 dicloro butano.

3.4. ESTRUCTURA

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3.5. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

 PROPIEDADES FÍSICAS

Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como halugenuros

orgánicos. Presentan propiedades similares a las de los alcanos, siendo incoloros,
relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de ebullición de los
halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de los alcanos (a
mayor tamaño de cadena, mayor punto de ebullición), estos van a ser mayores
que en los alcanos por las interacciones que presentan con el átomo de halógeno.
Tienen la característica de que cuando menos uno de los átomos de hidrógeno
ha sido reemplazado por un átomo de halógeno: F, Cl, Br, o I.

 PROPIEDADES QUÍMICAS

Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos

inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su
incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes
que los alcanos y son más reactivos que los alcanos.

Punto de ebullición

El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta

el tamaño del grupo alquilo.

Solubilidad

Los haluros alquílicos son insoluble en agua y solubles en compuestos orgánicos

debido a que no forman puentes de hidrógeno. Densidad y puntos de ebullición
de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su peso molecular.

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4. APLICACIONES EN LA INDUSTRIA:

 DISOLVENTES:

Se utilizan principalmente como disolventes en diversas industrias como la

electrónica para la limpieza de componentes electrónicos y chip’s, en la limpieza en
seco de prendas, solventes de pinturas, etc.

Entre los más utilizados están el tricloroetileno (C2HCl3), el cloruro de metilo. Debido
a sus efectos nocivos sobre la capa de ozono su uso está prohibido desde mediados de
la década de 1990. Otro disolvente, usado como desengrasante en la industria,
también ya prohibido es el tetracloruro de carbono. Entre las alternativas que han
aparecido a estos disolventes se encuentran el uso de HFCs, hidrofluoroéteres
(HFEs), disolventes clorados (tricloroetileno), hidrocarburos y disolventes oxigenados
(metanol). También sistemas de limpieza que usan agua o el uso de tecnologías que
no necesitan limpieza.

 PLAGUICIDAS:

El bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigación de suelos y el control

de plagas en agricultura. En 1939 se descubre el DDT (diclorodifeniltricloroetano)
que fue el primer insecticida clorado, sin embargo debido a sus efectos secundarios y
su acumulación en el medio ambiente se prohibió su uso. Actualmente existen otros
halogenuros de alquilo que sirven como insecticidas y plaguicidas como el Lindano y
Aldrin.

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 REFRIGERANTES:

Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de

fase de gas a líquido . Los dos principales usos de los refrigerantes son en frigoríficos,
congeladores y aires acondicionados. Los CFC aparecieron en la década de los 1930 y
dadas sus características, seguros, baja toxicidad, estables, de fácil manejo y baratos,
sustituyeron a los peligrosos amoniaco, cloruro de metilo o SO2 que se habían
utilizado hasta aquel momento como refrigerantes. Sin embargo, las evidencias de su
acción perjudicial sobre la capa de ozono hicieron que el uso de los CFC como
refrigerantes en nuevas instalaciones esté prohibido desde mediados de la década de
1990. El uso de los HCFC en equipos nuevos también está prohibido, aunque pueden
usarse todavía por un tiempo limitado en recargas. Una alternativa es el uso de
HFCs.

 ANESTÉSICOS:

Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que actualmente ha

sido sustituido por el halotano (CF3CHClBr) en los quirófanos de los hospitales. El
cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en forma de aerosoles que son
utilizados rociando el área afectada para producir el efecto deseado.

PROPELENTES:
Los CFC no son inflamables y no son muy tóxicos. Por lo tanto, tenían una gran
cantidad de usos.
Se usaron como refrigerantes, propulsores para aerosoles, para generar plásticos
espumados como poliestireno expandido o espuma de poliuretano, y como solventes
para limpieza en seco y para desengrasado en general, pero uno de los usos
importantes de los CFC han sido como propelentes en inhaladores para
medicamentos utilizados en el tratamineto del asma.
La conversión de estos dispositivos y tratamientos desde los CFC a otros halocarbonos
que no tengan el mismo efecto sobre la capa de ozono está bien en marcha. La
capacidad de los hidrofluorocarbonos como propelentes para solubilizar
medicamentos y excipientes es diferente de la de CFC y por consiguiente requieren
una considerable cantidad de esfuerzo para reformularlos.
Desafortunadamente, los CFC son en gran parte responsables de la destrucción de la
capa de ozono. En la alta atmósfera, los enlaces carbono-cloro se rompen para dar
cloro libre de radicales. Son estos radicales los que destruyen el ozono. Los CFC ahora
están siendo reemplazados por compuestos menos dañinos para el medio ambiente.

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Los haluros de alquilo tienen una amplia gama de aplicaciones, dependiendo de los
sustituyentes. Generalmente en aquellas sustancias donde el sustituyente es el cloro,
se emplean como disolventes; en aquellos donde el sustituyente es el fluor se emplean
como refrigerantes y muchos de los compuestos donde el sustituyente es bromo se
emplean como pesticidas.

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5. VOLUMEN DE PRODUCCIÓN MUNDIAL DE HALUROS ALQUÍLICOS:

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6. CONCLUSIONES:

 Los halogenuros alquilicos tienen diversas aplicaciones en el ambito industrial,

pero que los componentes utilizados en un inicio son altamentte contaminantes y
nocivos por esta razón fueron reemplazados por otros , los cuales son menos
peligrosos.

 Los halogenuros alquilicos, son compuestos muy estables, al ambiente y pueden

permanecer muchos años y la velocidad con que se arrojan al ambiente es mucho
mayor que la velocidad con la que se destruyen en el ambiente por lo que se han
acumulado en los diferente componentes de la tierra.

 En general estos compuestos son tóxicos y muchos de ellos se han empleado en la

agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a
su alta peligrosidad.

 Los disolventes clorados, además de su superioridad técnica, son también

insuperables en términos de seguridad del lugar de trabajo, protección del medio
ambiente (se minimizan las emisiones la trabajar en sistemas de circuíto cerrado)
y economía.

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BIBLIOGRAFÍA

https://agalindo.webs.ull.es/LECCION6.pdf

https://sciencestruck.com/alkyl-halides-properties-uses

https://www.chemguide.co.uk/organicprops/haloalkanes/uses.html

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema2QO.pdf

http://personal.us.es/fcabrera/documentos/figuras%20leccion11/leccion11pres.pdf

http://www.saplinglearning.com/media/loudon/loudon5ech08sec09.pdf

https://www.britannica.com/science/alcohol/Reactions-of-alcohols#ref998541

https://es.wikipedia.org/wiki/Haloalcano

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