Síntesis de 3,5-dimetilisoxasol

MARCOS CRUZ GERARDO; SANDOVAL OLVERA CLAUDIA SECCION: GRUPO 5FM2

INTRODUCCIÓN: la química heterocíclica es una fuente importante de estructuras base para la búsqueda de nuevas
sustancias bioactivas con aplicaciones potenciales diversas.
uno de los anillos heterocíclicos pentagonales. Estos núcleos heterocíclicos exhiben un amplio espectro de funciones biológicas
principalmente como antimicrobianos, antiinflamatorios y analgésicos.
La conexión covalente entre el nitrógeno y el oxígeno del anillo aromático de isoxasol se atribuyen a la labilidad del enlace N-
O, que al romperse conduce a la formación de especies reactivas.
OBJETIVOS: después experimental una ciclación en el enlace
 Obtener el compuesto de 3,5-dimetilisoxasol deficiente de electrones.
por medio de una condensación de un pentano Es importante indicar que para el proceso experimental
2,4-diona y clorhidrato de hidroxilamina en realizado se llevó a cabo una neutralización con una
medio ácido. NaCO3 ya que al llevarse a cabo en un medio muy acido
 Realizar la identificación del producto obtenido al adicionar el carbonato se llevara a cabo una reacción
por medio de cromatografía en capa fina acido base lo que permite que el medio se neutralice y
comparándose con un estándar. así se lleve a cabo la formación completa del isoxasol
 Conocer el interés biológico de los isoxasoles para evitar que el producto este protonado y el producto
REACCIÓN: deseado pueda formarse.
Se obtuvo un rendimiento bajo ya que un factor
determinante de la reacción es el p H, esta requiere de
un valor de 7 para la formación del producto esperado,
al igual el isoxasol obtenido se extrajo de la fase
orgánica formada con acetato de etilo y agua.

La identificación del producto nos permitió comprobar la

pureza del producto obtenido comparando con una
materia prime en este caso corriendo una cromatografía
de placa fina en acetato de etilo/hexano 1:5.
Rendimiento:
compuesto Formula Peso Se obtuvo un total de 2.24 gramos de producto
condensada molecular reflejando un rendimiento total de 46.20 %.
3,5- C₅H₇NO 97,11 g/mol
dimetilioxasol Tabla 2 RESULTADOS

Tabla 1 pesos moleculares y formulas condensadas de Rendimiento 46.20%

los reactivos utilizados Cromatografía En placa fina
Eluyente AcOEt/Hexano 1:5
Ácido H2SO4 98.08 rf 0.375
Sulfúrico
Acetato de C4H8O2 88.11 g/mol CONCLUSIONES:
etilo Se realizo la síntesis de 3,5-dimetilioxasol obteniendo
Acetil acetona C5H8O2 100,13 g/mol un rf de 0.375 en AcOEt/hexano 1:5 y un rendimiento de
Acido acético CH3COOH 60,05 g/mol 46.20%
glacial REFERENCIAS:
Clorhidrato de H3NO 33,03 g/mol 1- John A. Joule. (2010). Heterocyclic Chemistry
hidroxilamina 5th ed. United Kingdom: Wiley. Pag. 358-359
2- Gunter Zwei, Joseph Sherma “Paper and thin-layer
ANALISIS DE RESULTADOS: chromatography” Anal. Chem., 1976, 48 (5), pp 66–83
Se realizo la obtención del 3,5-dimetilioxasol, a través DOI: 10.1021/ac60369a006
de acetil acetona y clorhidrato de hidroxilamina en Publication Date: April 1976
medio acido. La reacción se llevó a cabo por medio de 3.- Analytical profiles of drug substances and excipients,
la formación de un intermediario de hidrazona, que volume 23 p. 388