Informe Practica 4 y 5

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA y a DISTANCIA
ZONA CENTRO BOGOTÁ – CUNDINAMARCA

CEAD JOSÉ ACEVEDO y GÓMEZ
ESCUELA Ciencias Básicas, Tecnologías e Ingenierías - ECBTI
PROGRAMA: Química
CURSO: Espectroscopia
GRUPO: 1
NOMBRE TUTOR TEORIA: Ingrid Dayana Soto
INFORME DE PRÁCTICA DE LABORATORIO
ESTUDIANTES
Oscar Espinosa. Cod: 12182225
Nora García. Cod: 52484203
Laura Martínez. Cod: 1030649608
FECHA DE LA PRÁCTICA
29/04/2017
CIUDAD:
Bogotá
FECHA DE PRESENTACIÓN INFORME
05/05/2017
PRÁCTICA 4. IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS POR ESPECTROSCOPIA INFRAROJA

(IR)
OBJETIVOS
 Conocer los principios fundamentales que rigen la interacción energía-materia

(radiación electromagnética-moléculas) en uno de los métodos espectroscópicos más
comunes en Química Orgánica: Infrarrojo (IR)
 Comprender la información contenida en los espectros correspondientes, a fin de
identificar los grupos funcionales más comunes.
 Manejar las tablas de absorción correspondientes con el fin de resolver ejemplos

sencillos de elucidación estructural de algunos compuestos orgánicos.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Espectroscopia infrarroja: La espectrometría de infrarrojos (espectroscopia IV) es un tipo de

espectrometría de absorción que utiliza la región infrarroja del espectro electromagnético.
Como las demás técnicas espectroscópicas, puede ser utilizada para identificar un compuesto
o investigar la composición de una muestra.
La espectrometría infrarroja se basa en el hecho de que los enlaces químicos de las sustancias
tienen frecuencias de vibración específicas, que corresponden a los niveles de energía de la
molécula. Estas frecuencias dependen de la forma de la superficie de energía potencial de la
molécula, la geometría molecular, las masas atómicas y, posiblemente, el acoplamiento
vibracional.
Si la molécula recibe luz con la misma energía de esa vibración, entonces la luz será absorbida
si se dan ciertas condiciones. Para que una vibración aparezca en el espectro infrarrojo, la
molécula debe someterse a un cambio en su momento dipolar durante la vibración. En
particular, una aproximación de Born-Oppenheimer y aproximaciones armónicas; es decir,
cuando el hamiltoniano molecular correspondiente al estado electrónico estándar puede ser
aproximado por un oscilador armónico cuántico en las cercanías de la geometría molecular
de equilibrio, las frecuencias vibracionales de resonancia son determinadas por los modos
normales correspondientes a la superficie de energía potencial del estado electrónico
estándar. No obstante, las frecuencias de resonancia pueden estar, en una primera
aproximación, en relación con la longitud del enlace y las masas de los átomos en cada
extremo del mismo. Los enlaces pueden vibrar de seis maneras: estiramiento simétrico,
estiramiento asimétrico, tijeras, rotación, giro y wag.
Con el fin de hacer medidas en una muestra, se transmite un rayo monocromo de luz
infrarroja a través de la muestra, y se registra la cantidad de energía absorbida. Repitiendo
esta operación en un rango de longitudes de onda de interés (por lo general, 4000-400 cm-
1) se puede construir un gráfico. Al examinar el gráfico de una sustancia, un usuario
experimentado puede obtener información sobre la misma.
Esta técnica funciona casi exclusivamente en enlaces covalentes, y se usa mucho en química,
en especial en química orgánica. Se pueden generar gráficos bien resueltos con muestras de
una sola sustancia de gran pureza. Sin embargo, la técnica se utiliza habitualmente para la
identificación de mezclas complejas.
METODOLOGÍA
 En la serie de espectros de infrarrojo que se presentan, señalar las bandas de absorción

características e identificar los grupos funcionales presentes
 Señalar el tipo de vibración que corresponde a cada banda
 Hacer una predicción de la molécula según los grupos funcionales presentes en el
espectro IR
Imagen 1
1. 2957
2. 2924
3. 2831.5
4. 1464
5. 1379.4
6. 720.4
De acuerdo con la revisión de los datos se puede concluir que:
1. C-H en los picos de 2957,2924 y 2831.5 presentan una tensión de CH de un Alcano.

2. La flexión de CH3 en 1375 permite ver que es una molécula lineal.
3. La flexión de 720 permite corroborar que tiene presencia de CH2 y que pertenece a un
grupo metilo.
4. Se determina que el espectro pertenece a un OCTANO
Imagen 2
1. 2962,5
2. 2857,27
3. 1463,12
4. 1379
5. 1370
6. 1126,15
7. 1038,69
1. CH los picos 292,2875 la tensión indica que es un Alcano.

2. La flexión de 1463,12 es CH2 es mayor a 3 carbonos
3. Presenta Flexión CH3, no es Cíclico, es Lineal
4. Presenta doble en el rango de 1380
5. Se determina que el espectro pertenece a un 2-Metil Pentano
Imagen 3
1. 3015.49
2. 2934.99
3. 2960.65
4. 2871.39
5. 1657.5
6. 1459.14
7. 1404.93
8. 1379.50
9. 690.55
1. CH los picos 3015 la tensión C-CH indica que es un Alqueno.

2. Se confirma que es un Alqueno porque la vibración de estiramiento está en el rango
de 1600-1675.
3. La posición del doble enlace en el Alqueno se encuentra en la mitad de la cadena
porque está más cerca a los 3000 como es 3015.
4. Los picos de estiramiento saturados –CH 2934-1960-1875 permite ver que la molécula
presenta más carbones saturados aparte del doble enlace de =CH, por lo tanto no es
un Eteno.
5. Se determina que es un CIS-2 Buteno porque el pico de Flexión en 690 es di sustituido.
6. El Pico de 1379 es Flexión –CH3 por lo cual la estructura presenta CH3, se corrobora
que es el doble enlace se encuentra a los extremos de la estructura.
7. Ausencia de Flexión –CH2 en la longitud de 1465 por lo cual no presenta grupos –
CH2–, descartándose la estructura de CIS-2 Pentano.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Resuelva las siguientes preguntas con base en los análisis realizados en cada uno de los
espectros
a) ¿Cuáles son las principales bandas de absorción para un alcano en un espectro de IR?
Rta: En los alcanos, la absorción ocurre a la derecha de 3000 𝑐𝑚−1 . Sin embargo, si un
compuesto tiene hidrógenos vinílicos, aromáticos o acetilénicos, la absorción del -CH es a la
izquierda de 3000 𝑐𝑚−1.
En el caso de metilenos (𝐶𝐻2 ), éstos tienen una absorción característica de 1450 − 1485 𝑐𝑚−1
(flexión). Es importante mencionar que la banda de 720 𝑐𝑚−1 se presenta cuando hay más
de 4 metilenos juntos.
En lo que respecta a los metilos (𝐶𝐻3 ) se puede observar una absorción característica de
1374 − 1380𝑐𝑚−1 .
Finalmente, la banda de 1380𝑐𝑚−1 se doblete cuando hay isopropilos o ter-butilos
b) ¿Cómo distingue un grupo isopropilo de un grupo ter-butilo en un espectro de IR?
En primer lugar, se debe observar que la banda de 1380𝑐𝑚−1 se dobletea.
Para distinguir un grupo isopropilo de un ter-butilo se observa:
* En isopropilo: 1170𝑐𝑚−1 − 1145𝑐𝑚−1
* En ter-butilo: 1255𝑐𝑚−1 − 1210𝑐𝑚−1
c) Cuando un alcano tiene más de 4 metilenos en una cadena lineal, ¿cómo se le distingue en
un espectro de IR?
Se observa la presencia de la banda 720𝑐𝑚−1
d) ¿Cómo distingue un alcano, un alqueno y un alquino en un espectro de IR?
Rta: El –CH de Alcano está en una región Entre 2800-3000 cm-1.
El –CH de Alqueno está en una región entre 3000-3300 cm-1
El –CH de Alquino está en una región alrededor de 3300 cm-1
Se puede ver que conforme aumenta el número de enlaces múltiples, aumenta el número de
onda en el espectro. Se observa que los alquinos poseen valores de mayores de número de
onda en sus bandas en comparación con los alquenos, y por tanto, estos últimos poseen
valores más grandes que los alcanos debido a la fuerza de los enlaces y la energía requerida
para moverlos.
e) ¿Cómo distingue un aldehído de una cetona en un espectro de IR?
Una cetona presenta una banda de estiramiento aprox a 1715𝑐𝑚−1, mientras que un aldehído
posee una banda de estiramiento en 1725𝑐𝑚−1. Sin embargo, la diferencia más notable radica
en el C-H del aldehído, el cual posee una banda de estiramiento del hidrógeno aldehídico en
2750𝑐𝑚−1 y 2850𝑐𝑚−1, en esta zona se puede observar un sobretono debido al hidrógeno
terminal que posee el aldehído
f) ¿Qué vibraciones características presenta un ácido carboxílico para identificarlo en un

espectro de IR?
O-H Banda de estiramiento, generalmente muy ancha (debido a la asociación por puente de
hidrógeno) en la zona de 3000- 2500 cm-1, a menudo interfiere con la absorción del C-H.
C=O Banda de estiramiento, ancha, en la zona de 1730-1700 cm-1.
C-O Banda de estiramiento, fuerte, en la zona de 1320-1210 cm-1.
g) ¿Qué bandas le dan la pauta para diferenciar un éster de una cetona? ¿A qué vibración
corresponde cada una de ellas?
En una cetona se presenta una banda de estiramiento aprox a 1715𝑐𝑚−1, mientras que en un
éster se observa una banda de estiramiento cercana a 1735𝑐𝑚−1 debido al enlace C=O.
Además en los ésteres se pueden ver bandas de estiramiento (debido al C – O), dos o más,
en la zona de 1300 − 1000𝑐𝑚−1; en este caso, las bandas de los metilos se intensifican
h) ¿Cómo distingue una amina primaria de una secundaria en un espectro de IR?
En el caso de las aminas, las bandas de estiramiento del enlace N – H se presentan en la zona
de 3300 − 3500𝑐𝑚−1 . En las aminas primarias se tienen dos bandas, mientras que en las
aminas secundarias se tiene una banda.
BIBLIOGRAFÍA
 Castellanos, N. (2013). Guía componente práctico Espectroscopia. Ed. Unad

 P, Elizalde. Manual de experimentos Química Orgánica II. Ed. Universidad Nacional
Autónoma de México. Facultad de Química

Informe Practica 4 y 5

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INFORME DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

PRÁCTICA 4. IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS POR ESPECTROSCOPIA INFRAROJA

 Conocer los principios fundamentales que rigen la interacción energía-materia

 Manejar las tablas de absorción correspondientes con el fin de resolver ejemplos

Espectroscopia infrarroja: La espectrometría de infrarrojos (espectroscopia IV) es un tipo de

 En la serie de espectros de infrarrojo que se presentan, señalar las bandas de absorción

De acuerdo con la revisión de los datos se puede concluir que:

1. C-H en los picos de 2957,2924 y 2831.5 presentan una tensión de CH de un Alcano.

De acuerdo con la revisión de los datos se puede concluir que:

1. CH los picos 292,2875 la tensión indica que es un Alcano.

De acuerdo con la revisión de los datos se puede concluir que:

1. CH los picos 3015 la tensión C-CH indica que es un Alqueno.

Finalmente, la banda de 1380𝑐𝑚−1 se doblete cuando hay isopropilos o ter-butilos

b) ¿Cómo distingue un grupo isopropilo de un grupo ter-butilo en un espectro de IR?

En primer lugar, se debe observar que la banda de 1380𝑐𝑚−1 se dobletea.

Para distinguir un grupo isopropilo de un ter-butilo se observa:

* En isopropilo: 1170𝑐𝑚−1 − 1145𝑐𝑚−1

* En ter-butilo: 1255𝑐𝑚−1 − 1210𝑐𝑚−1

Se observa la presencia de la banda 720𝑐𝑚−1

d) ¿Cómo distingue un alcano, un alqueno y un alquino en un espectro de IR?

Rta: El –CH de Alcano está en una región Entre 2800-3000 cm-1.

El –CH de Alqueno está en una región entre 3000-3300 cm-1

El –CH de Alquino está en una región alrededor de 3300 cm-1

e) ¿Cómo distingue un aldehído de una cetona en un espectro de IR?

f) ¿Qué vibraciones características presenta un ácido carboxílico para identificarlo en un

C=O Banda de estiramiento, ancha, en la zona de 1730-1700 cm-1.

C-O Banda de estiramiento, fuerte, en la zona de 1320-1210 cm-1.

h) ¿Cómo distingue una amina primaria de una secundaria en un espectro de IR?

 Castellanos, N. (2013). Guía componente práctico Espectroscopia. Ed. Unad

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