Química Orgánica

La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos de carbono. La

palabra “orgánica” es una reliquia de los tiempos en que los compuestos químicos se
dividían en dos clases: inorgánicos y orgánicos, según su procedencia. Los compuestos
orgánicos eran aquellos que se obtienen de fuentes vivas, como plantas y animales; se
creía que la naturaleza poseía cierta fuerza vital y que solo las cosas vivas podían producir
compuestos orgánicos.

La química orgánica se encarga de un estudio muy “Natural” de los organismos que se

desarrollan en la tierra. La historia nos muestra cómo los investigadores comenzaron a
aplicar métodos de observación en animales y plantas descompuestas, encontraron que,
en la descomposición de estos, se liberan diferentes sustancias de las cuales se podía
extraer información genética de las especies en cuestión.

Clasificación
Carbohidratos
Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxígeno (O)
e hidrógeno (H). Son a menudo llamados "azúcares" pero esta nomenclatura no es del
todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal
(fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero también en el animal (glucógeno, glucosa). Se
suelen clasificar según su grado de polimerización en:

 Monosacáridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirribosa)

 Disacáridos (sacarosa, lactosa, maltosa)

 Trisacáridos (Maltotriosa, rafinosa)

 Polisacáridos (alginatos, ácido algínico, celulosa, almidón, etc.)

Lípidos
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas
principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también
pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como característica principal el
ser hidrófobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgánicos como la bencina,
el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lípidos se les llama
incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes
de animales. Los lípidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre
ellas la de reserva energética (como los triglicéridos), la estructural (como
los fosfolípidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides).
Proteínas

Sello alemán de 1964 conmemorativo de la descripción de la estructura del benceno

por Friedrich August Kekulé en 1865.

El petróleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran
cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por
el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran
cantidad de compuestos orgánicos, como por ejemplo los monómeros para la síntesis
de materiales poliméricos o plásticos.
Procesos atmosféricos Procesos de síntesis planetaria
En el año 2000 el ácido fórmico, un compuesto orgánico sencillo, también fue hallado en la
cola del cometa Hale-Bopp.4,5 Puesto que la síntesis orgánica de estas moléculas es inviable
bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formación del sistema
solar debió anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.5
Sintético
Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos orgánicos han
sido sintetizados químicamente para beneficio humano. Estos incluyen fármacos,
desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras textiles sintéticas, materiales
plásticos, polímeros en general, o colorantes orgánicos.
Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introducción a la
nomenclatura en química orgánica

Hidrocarburos
El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno
(valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando cadenas de
distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de
enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

 Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

 Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
 Hidrocarburos cíclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como
el ciclohexano.
 Aromáticos: estructura cíclica.
Radicales y ramificaciones de cadena

Clasificación según los grupos funcionales

Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también otros
grupos de átomos además del carbono e hidrógeno, llamados grupos funcionales. Un
ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a
uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo también existen
funcionesalqueno (dobles enlaces), éteres, ésteres, aldehidos, cetonas, carboxílicos,
carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, entre otros.


Alquino

Hidroxilo


Éter

Amina

Aldehído

Cetona

Carboxilo

Éster

Amida


Azo

Nitro

Sulfóxido

Monómero de la celulosa.

Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno. Pueden ser:

 Alcoholes: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su

estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico
(sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con
afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da
a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de
hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.
 Aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el
grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminación -ol por -al :
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
2-Butanona o metil-etil-cetona

 Cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde
el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a
los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
 Ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos
que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo
(-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H...
 Ésteres: Los ésteres presentan el grupo éster (-O-CO-) en su estructura. Algunos
ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el ácido acetil salicílico, componente de la
aspirina, o algunos compuestos aromáticos como el acetato de isoamilo, con característico
olor a plátano. Los aceites también son ésteres de ácidos grasos con glicerol.
 Éteres: Los éteres presentan el grupo éter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo
punto de ebullición y son fácilmente descomponibles. Por ambos motivos, los éteres de
baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.
Nitrogenados
 Aminas: Las aminas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del
grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH 2), secundarias (R-NH-R") o
terciarias (R-NR´-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y con
olores que recuerdan a pescado u orina.
 Amidas: Las amidas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del
grupo amida (-NH-CO-) en su estructura. Las proteínas o poli péptidos son poliamidas
naturales formadas por enlaces peptídicos entre distintos aminoácidos.
 Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy
electrófilo, reaccionando facilmente con el agua para descomponerse mediante
latransposición de Hofmann dar una amina y anhídrico carbónico, con los hidroxilos para
dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.
Cíclicos
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son
los norbornanos, que en realidad son compuestos bicíclicos, los terpenos, u hormonas
como elestrógeno, progesterona, testosterona u otras biomoléculas como
el colesterol.]Aromáticos

Isómeros

Alcanos
a) los alcanos son compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y C. la
hibridación de los C es sp³. Sólo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales sp³ y sp³ de los
C, y sp³ de un C con el orbital s del H. son compuestos de muy escasa reactividad química.
Ejemplo, el etano CH3-CH3

Propiedades físicas
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena
ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el
isobutano y la n-butano, que hierven a -12 y 0 ° C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-
dimetilbutano que hierven a 50 y 58 ° C, respectivamente. Fuentes
Las fuentes naturales de los alcanos son el petróleo y el natural. Los alcanos son
los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo
están constituidos por carbonos en hibridación. A pesar de ello son muy importantes
porque:-Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los
compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales)-Constituyen una de las
fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados).

Alquenos
b) los alquenos son compuestos insaturados, porque presentan dobles enlaces entre C y C.
la hibridación del C será sp². Va a haber uniones sigma: entre orbital sp² del C y s del H, y
entre orbitales sp² de los C; además habrá uniones pi, entre la orbital p pura de un C con la
p pura de otro, lo que forma el doble enlace (un componente sigma y otro pi). Son
compuestos planos, en los que la e- pi se extienden por arriba y por debajo del plano, por
lo que son buenos nucleófilos y dan reacciones de adición electrofílica. La longitud del
enlace es más corta que en enlaces simples, pero más larga que triples. Ejemplo, el eteno
CH2=CH2

Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos
frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica.
Fuentes.
Alquinos
c) los alquinos son compuestos insaturados, que presentan enlaces triples entre C (la
hibridación es sp). Va a haber uniones sigma (entre orbitales sp del C con s del H, y sp del C
con otro sp de otro C) y 2 uniones pi, donde ambas van a resultar de la unión de orbitales
p puros de un C con los p puros de otro (cada C va a tener 2 orbitales p puros, con 1e- cada
uno). Son compuestos lineales, que se comportan como nucleófilos y van a dar reacciones
de adición electrofílica. La longitud del enlace es más corta que la de enlaces simples y
dobles. Ejemplo, el etino CH=CHH-C=C-H
Propiedades físicas
Fuentes.
El acetileno es un gas de olor etéreo cuando es puro. Arde fácilmente en el aire y, si tiene
suficiente cantidad de oxígeno, arde con gran desprendimiento de calor( la temperatura de
la llama alcanza los 3000 grados centígrados, por lo que se usa en soldaduras y para corte
de metales) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una
buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las
elevadas temperaturas alcanzadas.
Aplicaciones y usos

Alcohol
d)Alcohol, término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del
carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para
 designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe
al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un
principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino,
aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias
obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.
Propiedades físicas
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas,
por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos
respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes
también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que
tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidróxido.

Aldehído: Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y
que responden a la fórmula general donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del
metanal) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático.

Propiedades físicas
 La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado
que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
 Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica.
 Aplicaciones y Usos
Los usos principales de los aldehídos son:
 La fabricación de resinas
 Plásticos
 Solventes
 Pinturas
 Perfumes
 Esencias
F) Cetonas: Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO)
y que responden a la fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan radicales
orgánicos. Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son
compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros
compuestos; también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las
células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona más simple, la
propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en
condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en
la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la
orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y
azúcares.
 Ácido
g) ácido: es considerado tradicionalmente como cualquier compuesto químico que,
cuando se disuelve en agua, produce una solución con una actividad de catión hidronio
mayor que el agua pura, esto es, un pH menor que 7. Esto se aproxima a la definición
moderna de Johannes Nicolaus Brønsted y Martin Lowry, quienes definieron
independientemente un ácido como un compuesto que dona un catión hidrógeno (H+) a
otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos comunes incluyen al ácido acético
(en el vinagre), y el ácido sulfúrico (usado en baterías de automóvil).
Propiedades de los ácidos
 Tienen sabor ácido como en el caso del ácido cítrico en la naranja y el limón.
 Cambian el color del papel tornasol azul a rosado, el anaranjado de metilo de
anaranjado a rojo y deja incolora a la fenolftaleína.
 Son corrosivos.
 Producen quemaduras de la piel.
 Son buenos conductores de electricidad en disoluciones acuosas.
 Reaccionan con metales activos formando una sal e hidrógeno.
 Reaccionan con bases para formar una sal más agua.
 Reaccionan con óxidos metálicos para formar una sal más agua.
Aplicaciones y usos
Las bebidas con cola.
Éteres
h) Éteres: más específicamente éter etílico o etoxietano, compuesto líquido incoloro, de
fórmula (C2H5)2O, y con un punto de ebullición de 34,6 °C. Es extremamente volátil e
inflamable, tiene un olor fuerte y característico, y un sabor dulce y a quemado. El éter es
casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas las proporciones en la mayoría de los
disolventes líquidos orgánicos, como el alcohol y el disulfuro de carbono
Propiedades físicas.
 Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
 Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes
y alcaloides).
 Combustible inicial de motores Diésel.
 Fuertes pegamentos
 Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.
Ésteres
i) Ésteres: En química orgánica, compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un
ácido y un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por
una base en la formación de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales
etéreas
Propiedades físicas
.
 Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
 Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave
 butanoato de metilo: olor a Piña
 salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas
Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
 octanoato de heptilo: olor a frambuesa
 etanoato de isopentilo: olor a plátano
 pentanoato de pentilo: olor a manzana
 butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
 etanoato de octilo: olor a naranja.

Aplicaciones y usos.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales manzanas, peritas, etc. También se usan en la
síntesis de otros compuestos tales como ácidos , y jabones.
Aminas
j) Aminas: Nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la
descomposición de la materia orgánica, que se forman por sustitución de uno o varios
átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos orgánicos.
. El principal método de obtención de estos compuestos es la reacción entre el amoníaco y
un halogenuro de alquilo .Una de las aminas más importantes es la anilina, la amina
aromática más sencilla.
Propiedades Físicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases
con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en
la molécula, el olor se hace similar al del pescado
Fuentes.
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que
conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres
vivos. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y
putrescina entre otras
Amidas
k) Amidas: Cada uno de los compuestos orgánicos que se pueden considerar derivados de
un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR
o —NRRð (siendo R y Rð radicales orgánicos). Formalmente también se pueden considerar
derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución
de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o
terciaria, respectivamente.
Propiedades Físicas.
Las amidas etoxiladas se obtienen por reacción de una alquil-amida o de una amida
derivada de alcanolamina con varias unidades de óxido de etileno. Tiene lugar la
sustitución de uno o dos hidrógenos de la amina por cadenas de polietilenglicol.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una
diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por
amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon.
Cianuro
Propiedades fisicas.
Las propiedades organolépticas del cianuro, particularmente el ácido cianhídrico, se
describe con un olor fuerte a almendras amargas o castañas, pero no siempre emana olor
y no todas las personas pueden detectarlo, está comprobado que la capacidad de
detectarlo está en un gen recesivo asociado al cromosoma X femenino.6[cita requerida]
Además el límite de detección del olor es muy cercano a la concentración donde comienza
a ser tóxico.[cita requerida
Fuentes.
El cianuro de hidrógeno se formó naturalmente en las primeras etapas del desarrollo de la
vida sobre la tierra. Su efectividad a bajas concentraciones es fulminante y mortal.
También es conocido por su denominación militar AN (para el cianuro de hidrógeno) y CK
(para el cloruro de cianógeno