AO DEL BUEN SERVICIO AL CIUDADANO

UNIVERSIDAD NACIONAL DE
SAN AGUSTN.

2017
ESCUELA PROFESIONAL DE
BIOLOGA

ESTEREOQUIMICA

ALUMNOS:

ALARCN PALOMINO CARLOS

BILARDO LAURA RENATO
CONDORI MOTTA FRANK
SOTO FERNNDEZ LUZ
TACO MAMANI BEATRIZ

DOCENTE
LUCA SUNI TORRES

CURSO:
QUMICA ORGNICA
 ESTEREOQUIMICA

INTRODUCCCION

La estereoqumica es la parte de la qumica que toma como base el estudio de la

disposicin espacial de los tomos que componen las molculas y el cmo afecta
esto a las propiedades y reactividad de dichas molculas. Tambin se puede
definir como el estudio de los ismeros: compuestos qumicos con la
misma frmula molecular pero de diferentes frmulas estructurales. Resulta de
inters el estudio del benceno. Una parte importante de la estereoqumica se
dedica al estudio de molculas quirales.
La estereoqumica proporciona conocimientos importantes para la qumica en
general ya sea inorgnica, orgnica, biolgica, fisicoqumica o qumica de
polmeros

INDICE
 ESTEREOQUIMICA

Contenido
INTRODUCCCION ...................................................................................................................................
1.- DESARROLLO ....................................................................................................................................
1.1.- DEFINICION ...............................................................................................................................
2.- CLASIFICACION DE ISOMEROS. ........................................................................................................
2.1.- ISOMEROS GEOMETRICOS CIS-TRANS ......................................................................................
2.2.- QUIRALIDAD MOLECULAR Y ENANTIOMEROS ..........................................................................
2.4.- ISOMEROS CON UN SOLO CARBONO ASIMETRICO. .................................................................
3.- NOMENCLATURA DE ENANTIOMEROS. .......................................................................................
3.1.- Notacin R/S de molcula e imagen .........................................................................................
3.2.- Notacin R/S con grupo "d" en cua ........................................................................................
3.3.- Notacin R/S con grupo de en el plano ....................................................................................
4.- SIMETRIA EN MOLECULAS QUIRALES: FORMAS MESO....................................................................
5.- IMPORTANCIA DE LA ESTEREOQUMICA EN LA BIOLOGA........
BIBLIOGRAFA ........................................................................................................................................
 ESTEREOQUIMICA

1.- DESARROLLO
1.1.- DEFINICION
La estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en el espacio.. EL
nombre proviene de dos trminos, primero el trmino estreo que viene del griego
streos, que significa slido, y una palabra ya conocida, qumica. Se refiere al
estudio de las molculas desde el punto de vista espacial. Dentro de esta rama, es
de especial importancia el estudio de los estereoismeros . Para comprender las
propiedades de los compuestos orgnicos es necesario considerar las tres
dimensiones espaciales. Las bases de la estereoqumica fueron puestas por
Jacobus vant Hoff y Le Bel, en el ao 1874. De forma independiente propusieron
que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vrtices de un
tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.
La disposicin tetradrica de los sustituyentes de un carbono sp 3 da lugar a la
existencia de dos posibles compuestos, que son imgenes especulares no
superponibles, llamados enantimeros.
En general a las molculas que se diferencian por la disposicin espacial de sus
tomos, se les denomina estereoismeros.

2.- CLASIFICACION DE ISOMEROS.

Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente
estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros. Los
ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus tomos y se clasifican
en ismeros de cadena, posicin y funcin. Como ejemplo, dibujemos los
ismeros estructurales de frmula C2H6O.

Solamente existen dos formas de unir los tomos que generan compuestos
diferentes. En el etanol, el oxgeno se enlaza a un carbono y a un hidrgeno. En el
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dimetil ter est unido a dos carbonos. Se trata de ismeros estructurales puesto
que los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas. Al pertenecer
a diferentes grupos funcionales (alcohol y ter) se les clasifica como ismeros de
funcin.

Pentano y 2-Metilbutano son ismeros se cadena, ambos de frmula C 5H12. El

pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta
una ramificacin.

De nuevo obsrvese como los tomos estn unidos de forma distinta en ambas
molculas.

El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son ismeros de posicin. El grupo hidroxilo ocupa

distinta posicin en cada molcula.

En los estereoismeros los tomos estn conectados de igual manera en ambas

molculas. La diferencia radica en la distinta orientacin espacial de los tomos o
grupos de tomos. Los estereoismeros se clasifican en ismeros geomtricos
(cis-trans), enantimeros y diastereoismeros.
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2.1.- ISOMEROS GEOMETRICOS CIS-TRANS

La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida entorno a un

enlace carbono-carbono. Esta restriccin puede ser debida a la presencia de
dobles enlaces o ciclos. As, el 2-buteno puede existir en forma de dos ismeros,
llamados cis y trans. El ismero que tiene los hidrgenos al mismo lado se llama
cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.

Los compuestos cclicos, debido a su rigidez, tambin presentan isomera

geomtrica. As, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos ismeros.
Se llama ismero cis el que tiene los hidrgenos al mismo lado y trans el que los
tiene a lados opuestos.
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2.2.- QUIRALIDAD MOLECULAR Y ENANTIOMEROS

La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para
designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la
qumica orgnica, podemos decir que una molcula es quiral cuando ella y su
imagen en un espejo no son superponibles.
La quiralidad est a menudo asociada a la presencia de carbonos asimtricos. Un
carbono asimtrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un
ejemplo de carbono asimtrico lo tenemos en la molcula de
Bromocloroyodometano. El carbono est unido a bromo, cloro, yodo e hidrgeno,
cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimtrico. La
molcula y su imagen en un espejo son diferentes, ningn giro permite
superponerlas. La relacin entre una molcula y su imagen especular no
superponible es de enantimeros.
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En estos dibujos podemos ver la molcula de Bromocloroyodometano y su

enantimero reflejado en el espejo.

2.4.- ISOMEROS CON UN SOLO CARBONO ASIMETRICO.

Compuestos con un carbono asimtrico, como puede ser el 2-clorobutano, pueden

existir en forma de dos ismeros.

El carbono 2 es asimtrico, se une a cuatro sustituyentes diferentes, que son:

cloro, metilo, etilo e hidrgeno. La presencia del carbono asimtrico (centro quiral)
permite la existencia de dos estereoismeros (enantimeros) que se diferencian
por la diferente disposicin espacial de los sustituyentes entorno al carbono
asimtrico.

La molcula que resulta de poner el cloro hacia nosotros no es igual a la molcula

te tiene el cloro al fondo. Estas molculas no se pueden superponer mediante
giros, son diferentes. Colocadas de forma adecuada puede verse que son
imgenes especulares.
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3.- NOMENCLATURA DE ENANTIOMEROS.

Es necesaria una nomenclatura que distinga los estereoismeros de una

molcula. As, en el caso del 2-Clorobutano la notacin debe distinguir un
enantimero del otro. Cahn, Ingold y Prelog desarrollaron unas reglas que
permiten distinguir unos estereoismeros de otros, y que a continuacin describo.
Regla 1.- Dar prioridades a cada uno de los cuatro tomos o grupos de tomos
enlazados directamente al carbono asimtrico. Esta prioridad se da por nmero
atmico. En la molcula de Bromocloroyodometano, el yodo es el grupo de mayor
prioridad, que representamos por a y el hidrgeno el de menor prioridad, que
respresentamos por d.

Regla 2.- Orientar la molcula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del
papel. En el ejemplo anterior el grupo de menor prioridad es el hidrgeno (grupo d)
y est como puede verse en la figura al fondo del papel (lnea discontinua). Ahora
dibujamos una flecha que recorre los grupos en orden a b c. Si el recorrido
es en el sentido de las agujas del reloj, el carbono asimtrico tiene notacin R. Si
el recorrido es en sentido contrario la configuracin del carbono es S.
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3.1.- Notacin R/S de molcula e imagen

Obsrvese que si un enantimero tiene notacin R su imagen especular ser S.

3.2.- Notacin R/S con grupo "d" en cua

En los ejemplos anteriores el grupo d siempre queda por detrs del plano formado
por los tres sustituyentes de ms prioridad. Si el grupo d est hacia nosotros
(cua) la configuracin del carbono es contraria al giro. Veamos un ejemplo:
En este caso el grupo de menor prioridad est orientado hacia nosotros. Se dan
prioridades, pero la notacin del centro quiral es contraria al giro. As, giramos en el
sentido de las agujas del reloj, pero la notacin es S.

3.3.- Notacin R/S con grupo de en el plano

Cmo damos la configuracin absoluta de un centro quiral que tiene el grupo de
menos prioridad en el plano? Una solucin es girar la molcula para dejar d al
fondo. Pero tambin podemos usar un truco que permite conocer de forma
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sencilla la configuracin absoluta de un centro quiral. Esta idea se basa en

cambiar el grupo d por el grupo que va al fondo. Un cambio de dos grupos supone
cambiar la notacin del centro quiral.

El cambio del hidrgeno por el yodo cambia la notacin de la molcula. Despus

de hacer el cambio el centro quiral tiene notacin S. Por tanto, la molcula de
partida ser R.

4.- SIMETRIA EN MOLECULAS QUIRALES: FORMAS MESO.

Las molculas que tienen plano de simetra o centro de inversin son
superponibles con su imagen especular. Se dice que son molculas aquirales.
Un plano de simetra divide a la molcula en dos mitades, que son imgenes
especulares una de la otra.

El centro de inversin es un punto respecto al cual todo elemento de la molcula

tiene un simtrico.

La presencia de elementos de simetra (planos, centros de inversin, ejes

impropios) hacen que las molculas sean aquirales.

5. IMPORTANCIA BIOLGICA DE LA ESTEREOQUMICA

La estereoqumica puede parecer un tema trivial porque las diferencias entre

estereoismeros suelen ser sutiles. En la naturaleza, sin embargo, y lo ms
importante, en sistemas biolgicos como el cuerpo humano, estas diferencias
 ESTEREOQUIMICA

sutiles tienen implicaciones radicales. La mayora de los medicamentos, por

ejemplo, a menudo estn compuestos de un solo estereoismero de un
compuesto, y mientras que un estereoismero puede tener efectos positivos en el
cuerpo, otro estereoismero puede ser txico. Debido a esto, una gran parte del
trabajo realizado por los qumicos orgnicos sintticos hoy en da es en el diseo
de mtodos para sintetizar compuestos que son puramente un estereoismero.
A continuacin se muestra, por ejemplo, la unin de Ibuprofeno, un analgsico
comn. Mientras que un estereoismero del compuesto tiene la forma
tridimensional correcta para unirse al receptor de la protena, el otro no se puede
unir, y por lo tanto es ineficaz como analgsico.

Se muestra arriba: Solo un estereoismero de ibuprofeno, el cual tiene la forma

tridimensional correcta para unirse al receptor, por lo que solo un ismero alivia
activamente el dolor.

Otro ejemplo de la importancia de la estereoqumica fue demostrado por la

talidomida (se muestra a continuacin). La talidomida fue una droga utilizada
durante la dcada de 1950 para suprimir las nuseas matutinas. La droga,
lamentablemente, se prescribi como una mezcla racmica, es decir, contena una
mezcla 50:50 de sus imgenes especulares, y mientras que un estereoismero de
la droga trabaj activamente para controlar las nuseas matutinas, el otro
estereoismero caus defectos de nacimiento graves. . Finalmente, el
medicamento fue retirado del mercado.
La importancia de la estereoqumica en los sistemas biolgicos se extiende a algo
ms que a las drogas: nuestros cuerpos, por ejemplo, solo pueden crear y digerir
carbohidratos y aminocidos de cierta estereoqumica. Por lo tanto, todas nuestras
protenas que componen nuestro cabello, piel, rganos, cerebro y tejidos estn
compuestas de un solo estereoismero de aminocidos. Adems, nuestros
cuerpos pueden hacer y digerir el almidn (que se encuentra en las papas y el
pan), pero no la celulosa (que se encuentra en la madera y las fibras vegetales),
aunque ambos son solo polmeros de glucosa de diferente estereoqumica. Estos
son solo algunos de los numerosos ejemplos del importante papel que desempea
la estereoqumica en nuestra vida cotidiana.
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CONCLUSIONES

La estereoqumica proporciona conocimientos importantes para la qumica en

general ya sea inorgnica, orgnica, biolgica, fisicoqumica o qumica. La
estereoqumica es de gran relevancia en el rea de polmeros. Por ejemplo, el
hule natural consiste en unidades repetitivas de cispoliisopreno, casi en el ciento
por ciento, mientras que el hule sinttico consiste de unidades de
transpoliisopreno o una mezcla de ambas. La resiliencia de ambos es diferente y
las propiedades fsicas del caucho natural siguen siendo muy superiores de las
propiedades fsicas del sinttico.

Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno, cuyas

propiedades fsicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.

En la medicina, el caso ms representativo acerca de la importancia de la

estereoqumica es el llamado desastre de la talidomida, una droga sintetizada en
1957 en Alemania, prescrita para mujeres embarazadas en el tratamiento de
malestares matutinos. Sin embargo, se demostr que la droga poda causar
deformaciones en los bebs, tras lo cual se estudi a fondo el medicamento y se
lleg a la conclusin de que un ismero era seguro mientras que el otro tena
efectos teratognicos, causando daos genticos severos al embrin en
crecimiento. El cuerpo humano produce una mezcla racmica de ambos ismeros,
an si slo uno de ellos es introducido.
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BIBLIOGRAFA

Juaristi, E., INTRODUCTION TO STEREOCHEMISTRY &

CONFORMATIONAL

ANALYSIS, John Wiley & Sons, New York, 1991.

Eliel, E. L. y Wilen, S. H., STEREOCHEMISTRY OF ORGANIC

COMPOUNDS,

John Wiley & Sons, Inc., New York, 1994.

Roth, H. J., Mller, Ch. E., y Folkers, G., Stereochemie&Arzneistoffe,

WissenschaftlicheVerlagsgesellschaftmbH Stuttgart, 1998

Juaristi, E., INTRODUCCION A LA ESTEREOQUIMICA Y AL ANALISIS

CONFORMACIONAL, 2 edicin, Centro de Investigacin y Estudios

Avanzados

del IPN, Mxico, 1998.