EJERCICIO DE EXAMEN DE QUMICA ORGNICA

1. Para saber si una sustancia slida esta pura cul de los siguientes
criterios sera el ms apropiado:

a) Solubilidad
b) absorcin en el U.V.
c) Ausencia de coloracin en el compuesto
d) Que presente una sola mancha al correrlo en cromatografa en placa
delgada
e) Que presente cristales bien formados al microscopio

2. Se pretende hacer la siguiente reaccin:

Qu disolvente sera el mas adecuado?

a) ter etlico anhdro

b) hexano-acetato de etilo
c) etanol anhidro
d) acetona
e) agua

3. En la reaccin de nitracin del benceno con HNO3/H2S04 el paso

determinante (lento) de la reaccin es:
4. Un mtodo empleado para obtener

es:

5. En la siguiente serie de aminas aromticas:

El orden decreciente de basicidad ser:

a) I, II, III, IV
b) III, IV, II, I
c) II, I, IV, III
d) I, III, II, IV
e) IV, II, III, I
6. Al reaccionar los siguientes compuestos CH2=CH-CH3 + HOCl
producen:

a) CH2-CH-CH3
| |
HO Cl

b) CH2-CH-CH3
| |
Cl OH

c) CH2-CH-CH3
| |
ClO H

d) CH2-CH-CH3
| |
H OCl

e) CH2=CH-CH2
|
Cl

7. El cido actico se puede obtener fcilmente por:

a) Oxidacin de ter-etlico con KMnO4/acuoso a 20C

b) Reduccin de cido propinico con H2/Pd 30 C 100 psi
c) Hidratacin de acetileno con H2SO4/acuoso y HgSO4 como catalizador
d) Oxidacin de etanol con KMnO4/acuoso en presencia de NaOH a 25 C
seguida de acidulacin
e) Hidrogenacin de acetaldehdo con H2/Ni Raney a 20 C y 100 psi

8. En la siguiente reaccin: CH3MgCl + H2O se produce un gas a

temperatura ambiente. Este gas es:

a) H2
b) CH4
c) CH3-CH3
d) CO2
e) CO

9. Al hacer reaccionar los compuestos CH3-ONa + CH3-CH2-Cl se obtiene

como producto principal:

a) CH3-O-CH2-CH2-Cl
b) CH3-0-CH2-CH3
c) Cl-CH2-O-CH2-CH2-CH3

e) CH3-CH2-CH2-OH + NaCl
10. CH con H2SO4 ac + HgSO4 produce
La reaccin de CH3-C
a) Propionaldehido
b) Acetona
c) cido propinico
d) Alcohol isoproplico
e) Alcohol n-proplico

11. El jabn comn es un producto de la reaccin de:

a) Grasa vegetal + HCl (acuoso)

b) Cera + H2SO4 (acuoso)
c) Grasa animal + NaOH (acuosa)
d) Aceite vegetal + HCl (acuoso)
e) Parafina + NaOH (acuosa)

12. En el mecanismo de cloracin de alcanos catalizado con luz, la

primera etapa (primer paso) consiste en la ruptura:

13. En la conformacin de silla el ciclohexano tiene doce hidrgenos

distribuidos de la siguiente manera:

Uniones Uniones Uniones Uniones

Ecuatoriales Ecuatoriales Axiales Axiales

a) 0 6 6 0
b) 3 3 3 3
c) 6 0 6 0
d) 2 4 2 4
e) 4 2 4 2

14. Para el 2,3-dicloro butano, el compuesto meso ser el que cumpla

con el requisito:

a) El carbono 1 es R y el carbono 2 es S
b) El carbono 2 es R y el carbono 3 es R
c) El carbono 2 es S y el carbono 3 es R
d) El carbono 2 es S y el carbono 3 es S
e) El carbono 3 es S y el carbono 4 es R

15. Un mtodo general de la obtencin de amidas es:

16. En una reaccin de nitracin sobre acetofenona el producto mas

abundante ser:

17. Los grupos funcionales, ester, cetona, alquino y amida estn

presentes en el conjunto:

a) acetato de amilo, 2-butanona, estireno, difenil acetileno.

b) acetona, butano, butirato de etilo, acetamida
c) benzoato de etilo, propino, benzamida, ciclohexanona
d) butirato de amilo, cis-3-hexeno, ciclohexanona, 2-butino
e) acetato de etilo, propiofenona, fenilacetileno, fenantreno
18. Cul de las siguientes estructuras es el enantimero del
compuesto I ?:

19. El nombre del siguiente compuesto

es:

a) acetato de etilo
b) cido propinico
c) formiato de etilo
d) etoxiacetaldehido
e) acetato de metilo

20. La condensacin aldlica por tratamiento bsico de propal

produce:

a) 2-metil-2-pentenal
b) hexanal
c) hexenal
d) 3-metil-2-pentenal
e) 4-metil-2-pentenal

21. Examine cuidadosamente las siguientes estructuras y diga cul

afirmacin es correcta:
a) 1 y 2 son tautmeros
b) 2 y 3 son ismeros
c) 2 y 5 son formas que contribuyen al hbrido en resonancia
d) 1 y 4 son ismeros
e) 1 y 3 son tautmeros

22. El mecanismo que explica la siguiente reaccin

CH3-CH2-CH2-Br + NaCN CH3-CH2-CH2-CN se denomina:

a) SN1
b) SN2
c) E1
d) SNi

23. La regla de Markovnikov se refiere a:

a) Adicin de perxidos a olefinas

b) Adicin de halocidos a olefinas
c) Adicin de percidos a olefinas
d) Adicin de halgenos a olefinas
e) Efecto cataltico de los perxidos

24. Se desea cristalizar una sustancia que tiene las siguientes

solubilidades:

Disolvente Solubilidad Solubilidad

a T ambiente en caliente

agua 0.50 0.90

etanol 0.80 13.00
xileno 25.00 45.00
CCl4 15.00 18.00

El disolvente mas adecuado sera:

a) agua
b) etanol
c) xileno
d) CCl4
e) ninguno de los anteriores
25. Cul ser el producto principal de la reaccin: