UNIVERSIDAD CIENTFICA DEL SUR

FACULTAD de CIENCIAS HUMANAS

LABORATORIO DE QUMICA
CURSO: Qumica
PROFESOR: Vctor Miranda
INFORME DE PRCTICAS
PRCTICA:
TTULO: REACCIN DE ALDEHDOS Y CETONAS
INTEGRANTES:
BELLIDO PALACIOS, YORDI
BENDEZU, XIOMARA
CALIZAYA MOZO, MELANIEN
HUAMN GIRALDO, SEBASTIN
HORARIO DE PRCTICAS:
DA: MARTES
HORA: 9:10 11:00
FECHA de REALIZACIN de la PRCTICA: 7/11/2017
FECHA de ENTREGA del INFORME: 14/11/2017

LIMA-PERU
 REACCIN DE ALDEHDOS Y CETONAS

1. Introduccin

Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo

funcional CHO. Los usos principales de los aldehdos son: La fabricacin de
resinas, Plsticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias.

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes

variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. El acetaldehdo formado como
intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los
sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.

El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de

productos cosmticos. Sin embargo, esta aplicacin debe ser vista con cautela ya
que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder
cancergeno.

Las cetonas al presentar dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo

que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres.

2. OBJETIVO

Reconocer a que familia pertenece la muestra problema.

Reconocer como diferenciar una cetona de un aldehdo.
Reconocer quienes reaccionan positivamente con el Reactivo de
Fehling y Reactivo de Tollens.
Realizar la formacin de 2,4-DNFH.

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL - TABLAS

Reconocimiento del grupo carbonilo

2,4 DISCUSIN
DINITROFENIL
ALDEHIDO Formacin del Ocurre una deshidratacin, se forma la imina que se
p.p amarillo naranja aisl y purifico. Sus cristales fueron amarillos claro,
indicando as la presencia de un compuesto carbonlico
saturado.
CETONA Coloracin Para la cetona un p.f. de 98C (2,4-dinitrofenilhidrazona de
naranja sin la 2-butanona) concristales naranja, lo que indica la
formacin de presencia de un sistema , -insaturado.
p.p.
MUESTRA Formacin del Ocurre una deshidratacin, se forma la imina que se
p.p amarillo naranja aisl y purifico. Sus cristales fueron amarillos claro,
indicando as la presencia de un compuesto carbonlico
saturado.
Ensayo de diferenciacin entre aldehdos y cetonas

Fehling Tollens

ALDEHIDO Formacin del Color negro y formacin de espejo de plata en el tubo de

p.p amarillo naranja ensayo. Es positivo.

CETONA Coloracin Color uva translucido, no se forma el espejo de plata

naranja sin
formacin de
p.p.
MUESTRA Formacin del Color negro y formacin de espejo de plata en el tubo de
p.p amarillo naranja ensayo. Es positivo (Aldehido)

Ensayo con el reactivo de Schiff

Schiff Observacin

ALDEHIDO Se emplea la Reaparece el color violeta., presenta un precipitado. Es

fucsina, que es el positivo.
reactivo Schiff. Se
hace burbujear
SO2 (obtenido de
NaSO3 con HCL).
Se obtiene un
producto de adicin
CETONA Se emplea la No presenta ningn precipitado.
fucsina, que es el
reactivo Schiff. Se
hace burbujear
SO2 (obtenido de
NaSO3 con HCL).
MUESTRA Se emplea la Reaparece el color violeta, presenta un precipitado. Es
fucsina, que es el positivo (Aldehdo).
reactivo Schiff. Se
hace burbujear
SO2 (obtenido de
NaSO3 con HCL).
Se obtiene un
producto de adicin
4. EVALUACION:

Reconocimiento del grupo carbonilo

Cmo verific la presencia de los grupos carbonlicos de aldehdos y cetonas?

El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehdos y cetonas es

insaturado adems de polar y sus reacciones pueden entenderse fcilmente con las
teoras electrnicas que se han introducido en los captulos precedentes. Una de las
reacciones ms importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas es la
llamada adicin nucleoflica al doble enlace carbono-oxigeno. Los aldehdos y
cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y
son buenos agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente
cido carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidacin
posterior.

Para el aldehdo, Ocurre una deshidratacin, se forma la imina que se aisl y purifico.
Sus cristales fueron amarillos claro, indicando as la presencia de un compuesto carbonlico
saturado.
Para la cetona en un punto de fusin de 98C (2,4-dinitrofenilhidrazona de la 2-butanona)
concristales naranja, lo que indica la presencia de un sistema , -insaturado.

Cul fue el comportamiento de su muestra problema frente al reactivo?

Se mostr como un aldehdo debido a su cambio de color de formacin del p.p

amarillo naranja. Se forma la imina que se aisl y purifico. Sus cristales fueron
amarillos claro, indicando as la presencia de un compuesto carbonlico saturado.

Proponga una reaccin general de los compuestos carbonlicos y el 2,4- Dinitro

fenilhidracina.
Ensayo de diferenciacin entre aldehdos y cetonas

Cmo verific que la reaccin de Fehling dio positiva?

En la prueba con el aldehdo, la solucin present una coloracin marrn oscura

despus del bao de mara. El formaldehdo se oxida a cido frmico; los iones
cpricos (Cu+2) se reducen a iones Cu2O (oxido cuprosos) (Cu+). En la prueba con
la acetona, la solucin no present cambios antes ni despus del bao de mara; por
lo tanto no hubo reaccin.
A qu conclusin lleg con su muestra problema?
El reactivo de fehling es un oxidante suave, por lo que una cetona no reacciona; puesto
que stas no tienen un hidrogeno unido al carbono carbonilo y son estabilizadas
mediante efecto inductivo.

Ensayo con el reactivo de Schiff

Cmo verific que la reaccin fue positiva?

El reactivo de Schiff reacciona con aldehdos, produciendo una coloracin prpura

caracterstica que nos permite identificar los aldehdos de las cetonas. La coloracin
prpura indica una prueba positiva para los aldehdos y se nota la diferencia con las
cetonas, puesto que ests poseen un color ms bajo y no presentan ningn tipo de
precipitado.
En la reaccin con el aldehdo la solucin present una coloracin violeta y en la
parte inferior un precipitado del mismo color, aunque un poco ms oscuro.
Con esta reaccin pudo verificar que su muestra problema es un aldehdo?
As es, la solucin present una coloracin violeta y en la parte inferior un precipitado
del mismo color, aunque un poco ms oscuro. De esta forma se identific el aldehdo
de forma directa.

5. DISCUSIN DE RESULTADOS

La primera reaccin de identificacin que se realiz fue con la 2,4-

dinitrofenilhidrazina. Esta reaccin fue muy rpida y tanto para la
cetona como para el aldehdo fue positiva formando en ambos casos
un slido amarillo naranja, es decir, una 2,4-dinitrofenilhidrazona, ocurre una
deshidratacin, razn por la cual se forma la imina que se aisl y purifico
para despus determinar su punto de fusin, que para el aldehdo fue
de 102C (2,4-dinitro fenilhidrazona del propanaldehdo) y sus cristales fueron
amarillos claro, indicando as la presencia de un compuesto carbonlico saturado y
para la cetona un p.f. de 98C (2,4-dinitrofenilhidrazona de la 2-butanona) con
cristales naranja, lo que indica la presencia de un sistema , -
insaturado. Esta prueba no diferencia a un aldehdo de una cetona, slo
indica la presencia del grupo carbonilo.
 La segunda reaccin de identificacin fue el ensayo con cido crmico en el que
para el formaldehdo y para el propanaldehdo dio positiva dando un
positiva dando un precipitado verde del sulfato de cromo (III) y cido
frmico y cido propanoico, respectivamente y para la benzofenona dio negativo,
quedando naranja la solucin. Esto debido a que esta prueba es positiva slo para
aldehdos y - hidroxicetonas ya que estas se oxidan para formar un cido
carboxlico. El cido crmico que se forma a partir de 2CrO3+ H2SO4 es el
agente oxidante que oxid al agente reductor, es decir al aldehdo, que se oxido
para formar el cido carboxlico. Es negativo para las cetonas ya que este es el
mximo estado que se puede encontrar sin romper la cadena del carbonilo.

La prueba de Tollens se utiliza para aldehdos que resulten positivos de la prueba

de cido crmico, pero para comprobarla se utiliz en formaldehdo y
benzaldehdo (en las cuales dio positiva) y en butanona y acetofenona (en las
que dio negativa). Para el formaldehdo se form un espejo de plata en
las paredes del tubo de una consistencia viscosa (ya que la reaccin fue
lenta), dando como producto la sal de amonio del cido frmico. Para el
benzaldehdo se hizo un precipitado de plata casi negra (ya que la reaccin fue
rpida) en una solucin color crema, es decir el precipitado de plata, la sal de
amonio del cido benzico y agua. El complejo de plata amoniacal en solucin
bsica (reactivo de tollens) es el agente oxidante, el cual oxid a los aldehdos a
cidos carboxlicos que quedan en solucin como sales de amonio solubles, y el
ion plata se redujo (de +1 a 0) a plata metlica, que es lo que se observ
como espejo de plata en el tubo de ensayo. Al realizar la prueba con la
butanona se hicieron 2 capas: la de arriba, aceitosa amarilla
transparente y la de abajo incolora y para la acetofenona tambin se
formaron 2 capas: la de abajo (muy poca) amarillo transparente y la de arriba
viscosa y color crema. Esto dio negativo debido a que el reactivo de
Tollens slo da positivo para aldehdos y negativo para todas las cetonas,
excepto para las - hidroxicetonas.

6. CUESTIONARIO

1. Compuestos que se pueden oxidar con el reactivo Tollens:

Gliceraldehdo Pelargonaldehdo - Formol - Valeraldehdo

2. Se tiene una muestra M con grupo carbonilo, al cual se le ha realizado las

siguientes pruebas:

Reactivos Fehling Tollens 2,4-DNF

Hidracina
Resusltados
- - +
Se visualiza que es una cetona:

Reactivo Fehling: El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el

poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido y
reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre (I), que forma
un precipitado de color rojo.
M: reacciona negativamente los que quiere decir que la muestra no es un
aldehdo.

Reactivo de Tollens: puede ser usado para discernir si el compuesto es

una cetona o un aldehdo. Al agregar el aldehdo o la cetona al reactivo de
Tollens, ponga el tubo de ensayo en un bao Mara tibio. Si el reactivo es un
aldehdo, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede
formarse o no un espejo amarillento.
M: reacciona negativamente, por lo que podra ser un aldehdo o cetona.

2,4-DNFHidracina: La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar

cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehdos. El resultado es
positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona).
M: reacciona positivamente, entonces podra ser una cetona o
aldehdo. Despus de las pruebas de ensayo, podemos concluir que
M es una cetona.

3. Por qu es necesario agregarle tartrato de sodio y potasio al reactivo de

Fehling?

El tartrato sdico potsico acta como regulador de la acidez y como antioxidante.

Tambin es utilizado como estabilizante y emulsificante.
El reactivo incluye sulfato de cobre, NaOH, y tartrato de sodio y potasio el cual se
utiliza para estabilizar el in cobre en la solucin alcalina.

4. Por qu el reactivo de Fehling se debe preparar en el momento de la

reaccin?
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso, para evitar la precipitacin
del hidrxido de cobre.

7. CONCLUSIONES

Las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y las cetonas estn influidas
por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de aldehdos y cetonas se
pueden atraer entre s mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen
puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes alcanos, pero ms bajos
que los alcoholes correspondientes. Los aldehdos y las cetonas pueden formar
enlaces de hidrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.
Se determin mediante pruebas especficas como identificar los aldehdos y
cetonas, conociendo las propiedades de estos se le aadi unos reactivos
especficos que apoyan la teora, pues los aldehdos presentaban un cambio de color
cuando las cetonas no lo hacan.

8. BIBLIOGRAFIA

Lederer E. y Lederer M. Cromatografa: Revisin de sus

principios y aplicaciones. Editorial EL ATENEO. Buenos
Aires. Argentina.
Campbell N., Mitchell L. y Reece J., Biologa conceptos y
relaciones. 3 edicin. Editorial Prentice Hall. Mxico.
Keese R., Mller R.K., Toube T.P. Mtodos de laboratorio
para Qumica Orgnica. 1 edicin. Editorial Limusa. Mxico
DF. 1990
Durst H.D. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Revert. Espaa
1985.
TitleRevista de medicina y ciruga practicas, Volumen 32-33.
Published1893. Original from the University of
CaliforniaDigitizedApr 16, 2007.